3.2醇酚的性质 第二课时 课件 高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第三章烃的含氧衍生物Smallpureandfreshandteachingcourseware选择性必修3有机化学基础第二节酚芝麻酚乙酰氨基酚

丁香酚观察下列三种酚的结构，思考：什么是酚？酚：羟基与苯环直接相连称为酚苯酚的结构01一、苯酚的结构1.概念：一、酚羟基与苯环直接相连的化合物称为酚。2.官能团：3.代表物：羟基(－OH

)苯酚所有原子一定共平面吗？不一定，最少有12个原子共面C6H6O分子式：俗名:

结构简式：石炭酸结构式：球棍模型空间填充模型C例1.下列有机物与苯酚互为同系物的是()。A.

B.C.

D.如何判断是否为苯酚的同系物？一个苯环上只连一个羟基，其它都是烷烃基。苯酚的性质02颜色状态气味熔点毒性无色晶体特殊气味43℃有毒一、苯酚的物理性质任务一：观察苯酚的基本物理性质（色、味、态...）溶解性易溶于乙醇等有机溶剂；室温下在水中的溶解度为9.2g，当温度高于65℃时能与水混溶苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性。若苯酚不慎沾到皮肤上，该怎么处理？苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，若沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗，但低浓度（0.5-3%）的苯酚溶液可用于杀菌消毒科学史话---苯酚的消毒作用：苯酚——消毒防腐，对医生双手和手术器械消毒，减少了手术后患者的的伤口感染。成为一种强有力的外科消毒剂。医院常用的“来苏水”消毒剂主要成分是甲基苯酚。外科消毒之父———利斯特无色晶体点燃①可燃：②缓慢氧化：(燃烧；空气中被氧化；与KMnO4)二、苯酚的化学性质OH＋

O2OO＋H2O邻苯醌(红)OO＋H2O对苯醌(黄)③被高锰酸钾溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色1.氧化反应苯酚软膏为什么不能和碱性药物使用？2.苯酚的酸性【实验3-3】少量苯酚晶体中加入2ml蒸馏水

,振荡，分成两份溶液出现浑浊实验现象向一只试管中逐滴加入5%NaOH，振荡，再加入稀盐酸溶液变澄清再次变浑浊另一支试管中加入紫色石蕊溶液不变红常温下苯酚在水中溶解度小解释不能使指示剂变色苯酚呈酸性HOCCHHCCCHHCH使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代大鹿化学工作室制作，侵权必究由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼三、苯酚的化学性质烷基是推电子基团，烷基使羟基的极性减弱，不易断裂。苯环是吸电子基团，苯环使羟基的极性增强，更易断裂。苯酚上的羟基受苯环的影响，可电离出H+显酸性。OHO－+H+苯酚不能使指示剂变色注意OHONa+H2O+NaOH①与碱(如：NaOH)反应-ONa-OH+Na2CO3+NaHCO3②与某些盐(如：Na2CO3)反应结论酸性H2CO3>-OH>HCO3-苯酚钠+盐酸：苯酚钠+CO2（少）：苯酚钠的性质＋NaHCO3ONaOH+CO2+H2O苯酚钠+CO2（过）：苯酚与NaHCO3不反应！＋NaClONaOH+HCl思考:已知H2SO3>HSO3->苯酚,请同学们写出苯酚钠与过量和少量的SO2的化学方程式？＋Na2SO3ONaOH+SO2+H2O＋NaHSO3ONaOH+SO2+H2O少量过量③与活泼金属反应2-ONa2-OH+2Na+H2↑【探究】乙醇、水、苯酚与钠的反应速率的快慢乙醇与Na？水与Na？苯酚与Na？反应越来越剧烈CH3CH2—OHH—OH—OH苯环影响-OH，羟基上的H越来越活泼使-OH上的H活性增强OH+Na2CO3ONa+NaHCO3

OH+NaHCO3

不反应④与某些盐反应课堂练习：已知某物质的结构简式如右图所示：1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是Na___________NaOH________NaHCO3______3mol2mol1mol返回目录页1.如何鉴别苯和苯酚的稀溶液？如何除去苯中混有的少量苯酚？请设计尽可能多的方案。---教材P67（8题）2.如何分离苯和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH分液3.如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？混合液过量CO2乙醇NaHCO3溶液NaOH溶液蒸馏ONaOH分液【思考与交流】混合液过量CO2苯NaHCO3溶液NaOH溶液分液ONaOH—OH对苯环的性质有无影响?？苯环使得—OH上的H更活泼，体现为苯酚的酸性O-H知识回顾：苯的性质+Br2Br+HBr液溴“苯环影响—OH”FeBr3苯酚能否发生与苯类似的反应?-----能氧化、易取代、难加成！返回目录页P65实验3-5实验方案实验现象结论向试管中加入0.1g(少量)苯酚和3ml水，振荡，得到苯酚稀溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象。有白色沉淀产生苯酚与溴发生反应返回目录页3.取代反应2,4,6-三溴苯酚＋3Br2

＋3HBr（过量）OHOHBrBrBr定性检验:定量测定:即用过量的浓溴水将某溶液中的苯酚完全沉淀，然后测定生成沉淀的质量，再推导原溶液中苯酚的含量。即检验某溶液中是否含有苯酚，可通过滴加过量浓溴水确定。苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定苯酚稀溶液过量的饱和溴水现象：产生白色沉淀返回目录页思考：回顾苯反应生成溴苯的的条件，对比苯酚和溴水的反应，你能得出什么结论呢？+Br2—Br+HBrFeBr3类别苯苯酚溴代反应溴的状态条件产物结论苯酚与溴的取代反应比苯易进行一元取代——溴苯三元取代——2,4,6-三溴苯酚液溴饱和溴水FeBr3作催化剂不需要催化剂酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基的邻、对位的氢原子的活性增强，较易被取代。结论：返回目录页【思考与讨论】如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实：(1)苯酚的酸性比乙醇的强。(2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。

苯酚分子中，由于受苯环的影响，羟基中O-H键的极性进一步增强，苯酚分子中羟基上的氢原子能发生电离，苯酚溶液表现出弱酸性；乙醇分子中，由于受乙基(推电子基团)的影响，羟基中O-H键的极性比水分子中羟基的极性弱，乙醇分子中羟基上的氢原子不能电离。故苯酚的酸性比乙醇的强。

苯不能与溴水发生取代反应；苯酚的羟基与苯环相互作用使羟基的邻、对位的氢变得活泼，苯酚很容易与溴水发生取代反应，生成三溴苯酚白色沉淀。返回目录页拓展视野OH+3HNO3

+3H2OOHO2NNO2NO2浓硫酸三硝基苯酚，俗称苦味酸苯酚的硝化反应返回目录页苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化等反应。实验方案实验现象向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴FeCl3溶液，振荡，观察现象

溶液变成紫色【实验3-6】P66返回目录页可用于检验苯酚的存在。应用：[归纳总结]苯酚的检验：①浓溴水；②Fe3＋(aq)Fe3＋的检验：①NaOH(aq)；②KSCN(aq)；③苯酚C6H5OH+Fe3＋[Fe(C6H5O)6]3-

+H＋66(紫色)(了解)苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)苯酚稀溶液酚类物质一般都可以与FeCl3作用显色，可用于检验其存在返回目录页4.显色反应1mol该有机物在一定条件下最多能与____molH2反应____molBr2的溴水反应____molNaOH的水溶液反应746BrBrBrBrBrBrBr【思考与讨论】+3H2—OH—OHNi△（环己醇）补：与甲醛发生缩聚反应n+nHCHO(水浴加热)催化剂OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH酚醛树脂

酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。返回目录页5.加成反应苯酚含有苯环，一定条件下可与H2加成合成纤维染料含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染。化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。医药方面防腐剂消毒剂酚醛树脂合成香料农药返回目录页苯酚是一种重要的化工原料酚的应用与危害3.显色反应4.易被氧化---与O2、酸性KMnO4溶液等氧化剂反应5.加成反应---与H2反应+3H2—OH—OHNi△——苯酚遇Fe3＋呈紫色(aq)2.苯环上的取代反应---体现

对

的影响，使苯环性质活泼+

Br2—OHBrBr—OH↓

Br+3HBr3苯酚化学性质总结苯环羟基6.酚醛缩聚反应n+nHCHO(水浴加热)催化剂OH〔〕n＋(n-1)H2OOHCH2HOH---体现

对

的影响，使电离变容易1.苯酚的弱酸性苯环羟基返回目录页醇与酚的比较乙醇苯酚结构简式CH3CH2OH官能团醇羟基—OH酚羟基—OH结构特点—OH与饱和碳相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应(2)取代反应(3)氧化反应(4)消去反应(5)缩聚反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应(4)加成反应(5)氧化反应(6)缩聚反应特性将灼热的铜丝插入醇中，有刺激性气味生成；醇中的—OH可被—X取代。与FeCl3溶液反应显紫色酚中的—OH不被—X取代苯酚的化学性质氧化反应酸性取代反应特征反应与Fe3+显紫色检验酚羟基或Fe3+与浓溴水反应产生沉淀羟基影响苯环邻对位H更易被取代三溴苯可溶于有机物在空气中放置被氧化显红色易被KMnO4等强氧化剂氧化苯环影响羟基显弱酸性酸性比H2CO3弱但比HCO3-强苯酚可与Na、NaOH、Na2CO3反应苯酚钠可与HCl、HAc、H2CO3反应[练一练]1．判断正误(1)苯酚比苯容易发生苯环上的取代反应,说明羟基对苯环产生影响。(

)(2)用溴水除去苯中混有的苯酚。(

)(3)用溴水可鉴别苯酚、2,4-己二烯和甲苯。(

)(4)向苯酚钠溶液中通入过量CO2时生成NaHCO3。(

)(5)互称为同系物。()(6)苯酚不慎沾到皮肤，可以用Na2CO3溶液冲洗。()(7)苯酚与醇中的—OH活性相似均不与碱反应。 ()2.下列关于苯酚的叙述,正确的是(

)A.热的苯酚浓溶液,冷却时不会形成浊液B.苯酚可以和饱和溴水发生取代反应C.苯酚既难溶于水也难溶于NaOH溶液D.苯酚的酸性比碳酸强,比醋酸弱B3．关于