2024届人教版高考化学一轮复习 有机合成、合成高分子 教案

第7讲有机合成合成高分子

复习目标

1.能对单体和高分子进行相互推断，能分析高分子的合成路线，能写出典型

的加聚反应和缩聚反应的反应方程式。2.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维

的组成和结构特点，能列举重要的合成高分子，说明它们在材料中的应用。3.能

综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团，设计有机合成路线等任务。

考点一合成高分子

础自主夯实

1.有机高分子及其结构特点

⑴定义

相对分子质量比一般有机化合物大得多，通常在回史以上。大部分高分子

是由小分子通过叵]色色反应制得的，所以常被称为高分子聚合物或高聚物。

（2濯成

①单体：能够进行聚合反应形成高分子的低分子化合物。

②链节：高分孑中照可重复的结构,也称网重复结构单元。

③聚合度G）：高分子链中含有的㈣链节数目。

高聚物

蟀0*制

如“CH?-CH?--------►"ECH]（H?玉

III

用单体血链节网聚合度

2.高分子的分类及性质特点

1

质

、蛋白

、纤维素

如淀粉

分子.

鲍拉高

.

塑性

有酬

构：具

线型结

聚乙端

如低乐

酗型

：U有

结构

链型

构支

按结

烯

聚乙

高压

性.如

―

性.

热固

有一

构：具

合网状结

高

根据成

树脂

分如酚酹

一y高

子来s

分

-

料、合

料（塑

分子材

子通用高

、枯合

橡胶

、合成

成纤维

料等）

剂、涂

_

按川途

吸水性

料（高

分子材

功能高

施i

制性

用

子、医

高分

液晶

树脂、

离胰

子分

、高分

高分子

等）

料。

成材

大合

为三

被称

胶又

成橡

、合

纤维

合成

料、

㈣塑

应

本反

个基

的两

分子

成局

3.合

反应

（1珈聚

应。

的反

分子

成高

合生

成聚

体加

的单

饱和

由不

义：

①定

。

结构

线型

般为

物一

生成

成，

的组

相同

具有

单体

物与

高聚

征：

物特

②产

类型

③反应

）

类料

乙烯

a.聚

催化剂

♦回

胶）

类象

二烯

口丁

1,3

b.聚

周玉

—€

H-C

z—C

ECH

0

L

㈣

聚

体加

上单

种以

种或两

：两

聚类

合加

c.混

催化剂

,

----

-------

—CN

=CH

+nCH

=CH

—CH

=CH

nCH

2

Q

2

Hi

H,—C

oC

-CH

—€'H

—CH

-ECH

2

(«JC-ECH2—CH-CH—CH2—CH—CH23S)

催化剂

"CH-C•ECH-C玉

0!

d.聚乙烘类:R

（2烯聚反应

①定义：含有两个（或两个以上）口可官能团的单体分子间通过缩合反应生成

高分子的反应。

②产物特征：生成高聚物和小分子，高聚物与单体有不同的组成。

③产物类型

a.聚酯类：-0H与一COOH间的缩聚

催化剂

nHOCH—CHOH+nHOOC-COOH

2o△

()

国H-E-OCH2CH2—CKX2—CiOH+(2”-1)H?O

nHOCH2—CH2-

催化剂

COOH

△

()

I—CH?—C3nOH+(，i—1)H()=

b.聚氨基酸类：一NH?与一COOH间的缩聚

催化剂

nH,N—CH,COOH

△

H()

画1CH28+()H+-1)H?()，nH2NCH2COOH+nf^NCHCH380H

O()

H-ENH—CH2—C—NH—CH—Ci()H

催化剂

㈣CH

△

:〃一1)H(।。

3

C.酚醛树脂类

OHOH

趾圜越正请指出下列各说法的错因

(次帛花、蚕丝、羊毛、天然橡胶、酚醛树脂都属于天然高分子。

错因：酚醛树脂属于合成高分子。

(2)天然橡胶是高聚物，不能使滨水褪色。

错因：天然橡胶含有碳碳双如旭乞使滨水褪色。

-ECH2—CH=€：—€H23»CH=CH2

(3)ci的单体是CH2YH2和r、i。

错因：单体应是CH2cHec1CH,。

(4)酚醛树脂和聚氯乙烯都是热固性塑料。

错因：聚氯乙烯是热塑性塑料。

(5)聚异戊二烯属于纯净物。

错因：n值不同、链节数不同，是混合物。

精讲答疑

一、聚合反应书写时的注意事项

1.缩聚物结构简式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加

聚物的端基不确定，一般不必写出。例如：

oo

n1

H(>£C—(CH2),C—(><CH2)2()iH

端基原子团/端基原子

2.写缩聚反应方程式时，除单体物质的量与缩聚物结构简式的下角标要一致

外，也要注意生成的小分子的化学计量数。通常由一种单体进行缩聚反应，生成

4

的小分子化学计量数为n—1；由两种单体进行缩聚反应，生成的小分子化学计量

数应为2n-lo

二、由加聚物推导其单体的方法

1.方法—湾箭头法"：边键沿箭头指向汇合，箭头相遇成新键，键尾相遇

按虚线部分断键成单体。

2.实例

加聚物方法示意图单体

CH2—CH2CH2=CH2

[CH?—C—fH—CH,iCH,—CCH—CH.

CH.口I,

CH,ill

CH3—CH===CH2和

[CH2—€H—<HJ—CH2igCH丁CH4CH,±CH,&

・1,

CH,

CH.

CH2==CH2

三、由缩聚物的结构简式推导其单体的方法

1.若缩聚产物的链节中不全为碳，含有

-JLo-、等结构，其单体有两种。方法为：在一('十或

OH

II：I

CN画线处断键，碳原子上"OH,氧原子或氮原子上连一H,即得单体。

如

()O

III

①H(一C—C—(>—CH,—CH“一OiH的单体为HOOCCOOH和

HOCH9CH2OHO

HOHO

IIII工

②H\CHCNCH，CH(,()H的单体为H?N—CH?—COOH和

5

H2N—CH2CH9COOHO

OHO

2.若缩聚产物为H()~FC—R—O4rH或R—l+()H,其单体必为一种,

直接去括号，去n即得高聚物的单体。如

(I()

III

OH-£N—CH—C5rOH

|I

11()r('CH.()IH的单体为CH：,,

CH3—CH—COOH

的单体为Nilo

3.酚醛树脂是由酚类和醛类缩聚而成的，链节中有酚羟基的结构。

Oil

Cllk()H

如的单体是L」和HCHO。

题组巩固提升

角度一高聚物产物的判断

1.糠醛()与苯酚可以发生聚合反应，得到糠醛树脂，其结构类似于

酚醛树脂，糠醛树脂可用于砂轮、砂纸、砂布的黏合剂。下列说法不正确的是

()

A.糠醛的分子式为C5H

B.糠醛的同分异构体可能含竣基

C.合成糠醛树脂的反应属于缩聚反应

D.线型糖醛树脂的结构简式为

答案D

解析糠醛树脂的结构类似于酚醛树脂，线型酚醛树脂的结构简式为

6

OH

，则线型糠醛树脂的结构简式为,D错误。

2.根据要求，完成相应方程式的书写。

CH3

（1）乙丙橡胶牛C'H,—CH,—CH,—CHa）是以乙烯和丙烯为主要原料合成的,

化学方程式为0

oCH3

（2）聚乳酸（H（）"PC—CH—O+H）是一种微生物降解高分子，是由乳酸在一定

条件下通过缩聚反应合成的，化学方程式为____________________________q

（3球纶是由对苯二甲酸

产（）（纪-0-（'。（»和乙二醇

（HOCH2cH2（3H）在一定条件下合成的，化学方程式为，

催化剂

答案(1hCH9===CH2+nCH9===CHCH3----------

CH,

I

-ECH2—CH2—CH,—cna?

〃CH3-CH-C()()H^^H-EO-CHC+OH+(“-l)H/。

I△II

(2)OHCHs()

(3J»H(X)C-COOH+„H(X'H,CIIOH

oo

催化剂II/=\

^.C-()-€H2CH2(>iH+(2n_1)H2()

角度二高聚物单体的推断方法

3.丁月青橡胶具有优良的耐油、耐高温性能，其结构如图所示，合成丁腌橡胶

的原料是（）

7

①CH?==CH—CH===CH2

②CH3—C三c—CH3

(3)CH=CH-CN

@CH3—CH==CH—CN

(5)CH3-CH==CH2

@CH3-CH===CH—CH3

A.③⑥B.②③

C.①③D.④⑤

答案c

4.有下列几种高分子:

■EC%—CH+

£CH2C-CHCH2i

①J②Cl

OH

Ir

③kJ

-ECH2—CH,—CII2—CH3s

I

④CH：

()()

II二II\

⑤H(>£€—C—O—CH2—CH