2023-2024学年人教版高二化学试题分类汇编：烃的衍生物（解析版）

专题03煌的衍生物

考向1卤代烧醇酚

考向2醛酮陵酸樱酸衍生物

考向3有机合成

|经典基础题|

考向1卤代煌醇酚

1.（2022-2023高二下•重庆渝中•期末）下列关于化合物CH3cH2cH2cH?Br（X）的说法错误的是

A.X的同分异构体有3种B.X在浓硫酸存在时，加热可以发生消去反应

C.X在常温常压下为液体D.X是一个含有非极性键的极性分子

【答案】B

【详解】A.正澳丁烷的同分异构体相当于问丁基有几种，丁基有4种，除去X本身有3种，A正确；

B.正澳丁烷在氢氧化钠醇溶液条件下发生消去反应，故B错误；

C.澳代烷在常温常压下均为液体，C正确；

D.澳乙烷中含有碳碳键，为非极性键，浪的存在，使得分子具有极性，为极性分子，故D正确。

答案为：Bo

2.（2022-2023高二下•陕西渭南•期末）化合物Z是合成某种抗结核候选药物的重要中间体，可由下列反

应制得：

0N^NH0CH-CH-CH

—22

CH9CH—CH2II\——/\IIIII

III+CHO-<y-c-ci------------->CHO-eVc-oOHCI

OHOHCl33

XYZ

下列说法正确的是

A.X中含有三种官能团

B.Y不能发生加成反应

c.Z在碱的水溶液中可发生消去反应

D.X、Z分别在过量NaOH溶液中加热，均能生成丙三醇

【答案】D

【分析】X与Y发生反应转化为Z,X中含有醇羟基和氯原子，Y中含有苯环可以与氢气加成，Z中含有氯原

子和醇羟基均可以发生消去反应，据此回答。

【详解】A.根据分析可知，X含有两种官能团，氯原子和醇羟基，A错误；

B.Y中苯环可以与氢气发生加成反应，B错误；

C.Z中的醇羟基是在浓硫酸催化作用加热条件下发生消去反应，氯原子在NaOH的醇溶液加热条件下消去,

在碱的水溶液中不能发生消去反应，C错误；

CH2-CH-CH2

D.|||中含有卤素原子，在过量氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三

OHOHC1o

nCH-CH-CH

醇22

HeIII,在氢氧化钠溶液作用下先发生水解反应生成

3OOHC

CH2-CH-CH2

III,然后在氢氧化钠溶液并加热条件下能够发生取代反应生成丙三醇，D正确；

OHOHC1

故选Do

3.（2022-2023高二下•安徽芜湖•期末）为了检验某卤代始（R—X）中的X元素，在下列实验操作中：①加

热②加入硝酸银溶液③取少量卤代烧④加入稀硝酸溶液酸化⑤加入氢氧化钠溶液⑥冷却，所选择的正确

的操作顺序是

A.③④①⑥②⑤B.③⑤①④⑥②C.③⑤①④②⑥

D.③⑤①⑥④②

【答案】D

【详解】检验卤代燃中的卤元素的方法是，先取少量的卤代燃置于试管中再向其中加入氢氧化钠溶液加热

使其发生水解，产生卤化钠，然后再向溶液中加入稀硝酸溶液中和多余的氢氧化钠，最后向其中加入硝酸

银溶液观察现象，故正确顺序为③⑤①⑥④②，故D正确；

答案选D。

4.（2022-2023高二下•北京海淀•期末）关于有机反应类型，下列判断不正确的是

A.（?凡+。2，^飙。+耻1（取代反应）

B.CH=CH+HC1—^^CH2=CHC1（力口成反应）

C.CH3CHBrCH3+KOH-^->CH2=CHCH3T+KBr+H2c（消去反应）

D.2cH3cH20H+O2•■等一>2CH3CHO+2H?0（还原反应）

【答案】D

【详解】A.CH4与CL光照下反应时，CH4中H原子被氯原子取代，反应类型为取代反应，A项正确；

B.CH三CH与HCI在催化剂、加热时反应生成CH2=CHCI,碳碳三键转化成碳碳双键，两个碳碳三键碳原子上

分别连接H、CI原子，属于加成反应，B项正确；

C.CH3CHBrCH3在KOH醇溶液中加热发生消去反应生成CHZ=CHCH3,C项正确；

D.CH3cH20H与。2在催化剂、加热时发生氧化反应，D项错误；

答案选D。

5.（2022-2023高二下•四川雅安•期末）紫苏醇因具有芳香味道，常被用作食用香精和添加剂的调配剂，

其结构简式如下图。有关紫苏醇的描述错误的是

A.分子式为CioH^OB.具有两种官能团

C.可发生加成反应D.环上的一氯代物有五种

【答案】A

【详解】A.根据结构简式可确定分子式为CioHmO,A错误；

B.分子中有碳碳双键和羟基两种官能团，B正确；

C.结构中存在碳碳双键，可发生加成反应，C正确；

D.该分子中环结构不对称，有种氢原子

5CH2OH，所以环上的一氯代物有5

种，D正确;

故选Ao

CH3

6.（2022-2023高二下•北京昌平•期末）有机物CH3—CH—CH—CH?的系统命名是

OH

A.3-甲基-2-丁醇B.3-甲基丁二醇

C.2-甲基-3-羟基丁烷D.2-甲基-3-丁醇

【答案】A

【详解】

分子含羟基，属于醇，按命名规则，选择含羟基的最长碳链作为主链，从离羟基最近的一端开始编号，故

其名称为3-甲基-2-丁醇；

选Ao

7.（2022-2023高二下•江西抚州•期末）依据下列实验得出的结论正确的是

苯酚晶体NaOH溶液乙酸溶液、/酚溶液

X、浓度相同/X

工降浓度等体积的

NaHCC>3溶液后

蒸镭水苯酚浊液有气泡产生无明显现象

（常温）实验1实验2

A.常温下，在水中苯酚的溶解度大于苯酚钠的溶解度

B,酸性：乙酸〉碳酸〉苯酚

C.实验1用NaHCO3溶液替代NaOH溶液现象相同

D.向实验1变澄清的溶液中通入过量的CO?,无明显现象

【答案】B

【详解】A.由实验1可知，苯酚钠的溶解度常温下大于苯酚，A错误；

B.碳酸氢钠和乙酸生成二氧化碳气体、和苯酚不反应，根据强酸制弱酸可知，酸性：乙酸〉碳酸〉苯酚，B

正确；

C.苯酚被碳酸氢钠不反应，故现象不同，C错误；

D.向实验1变澄清的溶液中通入过量的CO2，过量二氧化碳将苯酚钠转化为溶解度较小的苯酚，溶液变浑

浊，D错误；

故选Bo

8.（2022-2023高二下•西藏林芝•期末）下列说法中，不正确的是

A.乙醇与金属钠反应时，是乙醇分子中羟基中的O—H键断裂

B.检验乙醇中是否含有水，可加入少量无水硫酸铜，若变蓝则含水

C.乙醇在一定条件下可被氧化成CHsCOOH

D.己烯、苯、乙醇都是无色不溶于水的有机化合物

【答案】D

【详解】A.乙醇与金属钠反应生成乙醇钠，是乙醇分子中羟基中的0-H键断裂，A正确；

B.检验乙醇中是否含有水可用无水硫酸铜作检验试剂，若变蓝则表明乙醇中含水，B正确；

C.乙醇在酸性KMnCU溶液中可被氧化成乙酸，C正确；

D.己烯、苯都不溶于水，但乙醇却能与水以任意比例混溶，D不正确。

故选：Do

9.（2022-2023高二下•甘肃金昌•期末）下列有机物的分离提纯方法正确的是

A.除去乙醇中的水：加入少量金属钠

B.除去苯中的苯酚：加入NaOH溶液中，再分液

C.除去苯中的溟苯：分液法

D.除去甲烷中的乙烯：通入酸性KMnC）4溶液

【答案】B

【详解】A.金属钠与水和乙醇都反应，不能使用金属钠除去乙醇中的水，A错误；

B.苯酚与NaOH溶液反应生成苯酚钠可溶于水，反应后的混合液可通过分液的方法分离，B正确;

C.苯与澳苯是互溶的两种液体，二者不能分层，无法采用分液法分离，C错误；

D.乙烯能被酸性KMnO,溶液氧化生成CO”从而产生新的杂质气体，D错误;

故选Bo

10.（2022-2023高二下•北京大兴•期末）下列实验装置、操作均正确的是

A.装置甲：分离乙醇和乙酸

B.装置乙：证明碳酸酸性强于苯酚

C.装置丙：酯化反应

D.装置丁：乙醇的消去反应

【答案】D

【详解】A.乙醇和乙酸互溶，不能分液分离，A错误;

B.挥发的乙酸也会和苯酚钠生成苯酚使得溶液变浑浊，B错误;

C.装置中为防止倒吸，长导管不能伸入液面以下，C错误；

D.乙醇在浓硫酸催化作用下发生消去反应生成乙烯；D正确;

故选D。

11.（2022-2023高二下•云南普洱•期末）下列说法错误的是

A.异丙醇的核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积之比6：1：1

B.乙醇与乙二醇都能使酸性KMnCU溶液褪色

C.分子式为C4H10O的醇中能发生消去反应又能被催化氧化生成醛的有3种

D.乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇可用于制造化妆品

【答案】C

H

【详解】A.异丙醇H3ccCH?共有三种氢原子，核磁共振氢谱图中有3组峰，且峰面积

OH

之比6：1：1,A正确；

B.乙醇与乙二醇中与羟基所连的碳均含有氢原子，可以被氧化，都能使酸性KMnO4溶液褪色，B正确;

C.分子式为C4H1Q的醇中能发生消去反应，贝g-C上含有氢，能发生催化氧化生成醛的，贝Ua-C上含有2

个H原子，故其结构为：比厂人一出一CH、H?C

C错误;

OHCHjOH

D.乙二醇可用作汽车防冻液，丙三醇可用于制造化妆品，D正确;

故选c。

12.（2022-2023高二下•天津河西•期末）下列有关苯酚的性质中，能说明羟基对苯环性质有影响的是

A.能与浓滨水反应生成三澳苯酚B.能和NaOH溶液反应

C.能燃烧产生带浓烟的火焰D.Imol苯酚与3m。1凡发生加成反应

【答案】A

【详解】A.苯酚和浓澳水反应生成三澳苯酚，体现了酚羟基的邻对位氢原子活泼，易被取代，能说明苯环

上的氢原子受羟基影响，故A符合；

B.苯酚能和NaOH溶液反应，说明苯酚具有弱酸性，说明苯环对羟基有影响，使羟基更活泼，故B不符合;

C.有机物大多是容易燃烧的，苯酚燃烧产生带浓烟的火焰跟苯酚中含碳量较高相关，不能说明羟基对苯环

性质有影响，故C不符合；

D.因含有苯环，苯酚可以和氢气发生加成反应，不能说明羟基对苯环性质有影响，故D不符合;

故选A。

13.（2022-2023高二下•云南楚雄•期末）苹果中含有邻苯二酚?）等酚类化合物，苹果削过皮

后在空气中放置过程中表面易变为黄褐色。下列说法错误的是

A.具有还原性，易被氧气氧化

B.lmol邻苯二酚最多可与4mol澳发生取代反应

C.邻苯二酚分子中的所有碳原子杂化方式相同

D.邻苯二酚自身可以发生加聚反应，生成聚合物

【答案】D

【详解】A.苯酚易被空气中氧气氧化,含有酚羟基，具有还原性，易被氧气氧化，故A正

OH

确;

B.苯酚与滨水发生取代反应，取代酚羟基的邻位和对位，因此lmol邻苯二酚最多可与4moi澳发生取代反

应，故B正确;

C.邻苯二酚分子中的所有碳原子价层电子对数为3,都为sp2杂化，故C正确;

D.邻苯二酚没有碳碳双键或碳碳三键，因此自身不能发生加聚反应，故D错误。

综上所述，答案为D。

14.（2022-2023高二下•浙江金华•期末）某有机物的结构如图所示，下列说法正确的是

A.有机物分子中含有4个碳碳双键

B.该有机物发生消去反应，有机产物只有一种

C.该有机物不能发生催化氧化反应

D.与足量溟水反应，1mol该有机物最多需3moiB「2

【答案】B

【详解】A.苯中不含碳碳双键，因此该有机物中含有1个碳碳双键，故A错误;

B.与羟基所连碳原子的相邻碳原子有氢原子，能发生消去反应，只能生成

，故B正确;

C.羟基所连碳原子上有氢原子，能发生催化氧化，即结构简式为

故C错误;

D.该有机物中能与澳水发生反应的官能团是碳碳双键，lmol该有机物最多需1moiBr2,故D错误;

答案为B。

15.（2022-2023高二下•福建厦门•期末）中医药是中华民族的瑰宝，厚朴酚是一种常见中药的主要成分

OHOH

之一，有抗菌、消炎等功效，其结构简式如图所示。下列说法错误的是

A.lmol厚朴酚可与4moiB2发生反应

B.厚朴酚分子能与NaHCOs反应放出82

C.厚朴酚分子中所有碳原子可能共平面

D.厚朴酚分子核磁共振氢谱有7个信号峰

【答案】B

【详解】A.酚羟基的邻对位氢能被澳原子取代，碳碳双键能和澳加成，则lmol厚朴酚可与4moiBrz发生反

应，A正确；

B.分子不含竣基，酚羟基不能和碳酸氢钠反应生成二氧化碳，B错误；

C.与苯环直接相连的原子共面，碳碳双键两端的原子共面，碳碳单键可以旋转，则分子中所有碳原子可能

共平面，C正确；

D.厚朴酚分子结构对称，有7种环境的氢，核磁共振氢谱有7个信号峰，D正确;

故选Bo

考向2醛酮樱酸装酸衍生物

1.（2022-2023高二下•广西河池•期末）丙烯醛（CH2=CH-CHO）可发生的化学反应有

①与HCN发生加成反应②与酸性高铳酸钾溶液发生氧化反应③银镜反应④加聚反应⑤与小2的CCL

溶液发生加成反应

A.①②③B.②④⑤C.①②③④⑤D.①③④

【答案】C

【详解】

丙烯醛中含有醛基，可以与HCN发生加成反应、与酸性高镒酸钾溶液发生氧化反应、银镜反应，含有碳碳

双键可以与HCN发生加成反应、与酸性高锌酸钾溶液发生氧化反应，发生加聚反应、与的CC1,溶液发

生加成反应，则①②③④⑤均可发生；

故应选C。

2.（2022-2023高二下•安徽合肥•期末）某医药中间体的结构如图所示:o下列说法正

确的是

A.该分子中含有2个手性碳原子

可利用红外光谱仪测定其相对分子质量

该分子与按物质的量之比发生加成反应，能得到三种产物

Br21:1

该分子与可通过酸性高锯酸钾溶液鉴别

【答案】A

【详解】A.该分子含有2个手性碳原子，如图中标"*"的碳原子,，故A正确;

/O

B.可利用质谱仪测定其相对分子质量，故B错误；

C.该分子不具有类似1,3-丁二烯的共辗双键结构，另一个官能团是醛基，因此与Br2按物质的量之比1:1发

生加成反应，能得到两种产物，故C错误;

均可以使酸性高锯酸钾溶液褪色，故D错误;

故选Ao

3.（2022-2023高二下•广东湛江•期末）人们将有机物中连有四个不同原子（或基团）的碳原子称为手性碳

原子。某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的叙述亚娜的是

B.在一定条件下，Imol该有机物最多消耗4mOIK2

C.该物质能在NaOH醇溶液中发生消去反应

D.该物质的分子式为C1°H|2C>4

【答案】B

【详解】A.根据手性碳原子的定义，该有机物中无手性碳原子，故A错误；

B.可与小发生加成的基团有苯环和醛基JCHO）,lmol该有机物中最多消耗4moi氢气，故B正确；

C.其中可发生消去反应的官能团是羟基卜OH）,其反应条件是浓硫酸，加热，故C错误；

D.其分子式为C11H12O4,故D错误；

答案为Bo

4.（2022-2023高二下•陕西西安•期末）能用酸性高镒酸钾溶液鉴别的一组物质是

A.乙烯、乙烘B.苯、己烷C,苯、甲苯D.乙醛、甲苯

【答案】C

【详解】A.乙烯和乙烘都含有不饱和键，都可与酸性高锯酸钾发生氧化还原反应，高锌酸钾溶液均褪色，

不能鉴别，故A不选；

B.苯和己烷都不能与酸性高镒酸钾发生反应，不能鉴别，故B不选；

C.甲苯与酸性高锦酸钾发生氧化还原反应导致溶液褪色，但苯不与酸性高镭酸钾发生反应，可鉴别，故C

选；

D.乙醛、甲苯都能与酸性高铳酸钾发生反应，不能鉴别，故D不选；

故选：Co

5.（2022-2023高二下•宁夏吴忠•期末）已知柠檬醛的结构简式为

CH,—C=CHCHCHjC=CH—C=O

:,根据已有知识判定下列说法不正确的是

CH3CH,H

A.它可使酸性KMnO”溶液褪色

B.它可以与澳发生加成反应

C.它可以发生银镜反应

D.它被催化加氢后最终产物的化学式为品凡。0

【答案】D

【详解】A.柠檬醛中含有碳碳双键和醛基均能使酸性高锦酸钾溶液褪色，A正确；

B.柠檬醛中含有碳碳双键可以和澳发生加成反应，B正确；

C.柠檬醛中含有醛基能发生银镜反应，C正确；

D.它被催化加氢后最终产物的化学式为GoH笺O,D错误；

故选D。

6.（2022-2023高二下•广西桂林•期末）300多年前，没食子酸（||（i）曾被波义耳

用于制造墨水。下列叙述中正确的是

A.没食子酸的分子式为C7H8。5

B.没食子酸中含有3种官能团

C.Imol没食子酸最多能与4m01凡加成

D.没食子酸能发生酯化反应和缩聚反应

【答案】D

【详解】A.没食子酸的分子式为c7H6。5,故A错误；

B.没食子酸中含有2种官能团，羟基和竣基，故B错误；

C.Imol没食子酸最多能与3molH2加成，竣基不能加成，故C错误;

D.没食子酸结构中有竣基和羟基，能发生酯化反应和缩聚反应，故D正确;

答案选D。

COOC2H5

7.（2022-2023高二下•河北廊坊•期末）苯甲酸乙酯（,）为无色液体,密度为1.0458g5-3,

沸点为212℃,微溶于水，易溶于乙酸。实验室常由苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下反应制备:

苯甲酸

回流蒸馆①冷水洗涤操作a

乙醇残留物

浓硫酸1.5h②饱和Na2cO3

溶液洗涤

COOC2H5

操作b过滤

已知：乙醛的密度为0.7134gcm-3,沸点为34.5℃。

下列说法正确的是

A.①②的主要目的是除去浓硫酸和未反应的苯甲酸

B.操作a和b所使用的相同玻璃仪器为玻璃棒和漏斗

C.有机相中加入无水MgSO4,其可以用碱石灰代替

D.用乙醛萃取苯甲酸乙酯时，有机相位于分液漏斗的下层

【答案】A

【分析】苯甲酸和乙醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成苯甲酸乙酯，反应后蒸储得到残留物，水洗后用

饱和碳酸钠洗涤除去硫酸和过量的苯甲酸，分液得到有机相和水相，水相使用乙醛萃取后分液得到有机相,

两部分有机相合并后加入氯化镁干燥过滤除去干燥剂，液相蒸储得到产品;

【详解】A.反应后有杂质浓硫酸和未反应的苯甲酸，可用冷水和Na2c。3溶液洗涤除去，A正确;

B.操作a为分液，b为蒸储，蒸储不使用玻璃棒和漏斗，B错误;

C.碱石灰显碱性，会使得酯发生碱性水解，故不能使用碱石灰代替无水硫酸镁，C错误;

D.苯甲酸乙酯溶于乙醛，乙醛密度比水小，有机相应在上层，D错误;

故选Ao

8.（2022-2023高二下•北京大兴•期末）下列物质中能发生水解反应的是

A.CH2=CHCH2coOHB.

(XXHj

CH—CH—CH—CHOCH=C—CHOH

C.3I2D.I

OHCH3

【答案】B

【详解】

A.分子中含有碳碳双键、竣基，不能水解，A不符合题意；

B.分子中含有酯基，能够水解，B符合题意；

C.分子中含羟基、醛基，不能水解，C不符合题意；

D.分子中含有碳碳双键、羟基，不能水解，D不符合题意；

故选Bo

H2c

9.（2022-2023高二下•黑龙江大庆•期末）某有机物的结构简式为

列各反应的类型中：①取代，②加成，③酯化，④水解，⑤消去，⑥中和，⑦氧化，它能发生的反应

类型有

A.①②③⑤⑥B.①②③⑥⑦C.①②④⑤⑥D.③④⑤⑥⑦

【答案】B

【详解】该有机物含有竣基，能发生酯化反应，又叫取代反应，也能发生中和反应；含有碳碳双键，能发

生加成反应，含有羟基、醛基，能发生氧化反应，由于连羟基的碳原子相连碳是苯环上的碳，因此不能发

生消去反应，也不能发生水解反应，因此能发生反应的有①②③⑥⑦，故B符合题意。

综上所述，答案为B。

10.（2022-2023高二下•浙江舟山•期末）有关有机物X（结构如图），下列说法不正睥的是

/

H

A.分子中至少有4个碳原子共直线

B.分子中只含有3种官能团，1个手性碳原子

C.该物质可使澳水和高铳酸钾酸性溶液褪色

D.该物质可与盐酸反应

【答案】A

【详解】

A.苯环上，连有取代基的两个碳原子和与它们相连的取代基中的碳原子是共直线的；碳碳双键上的两个碳

原子与苯环上连接的碳原子形成类似乙烯结构，三个碳原子不可能在同一直线；氧原子与两个碳原子单键

连接，形成V形；故分子中至少有3个碳原子共直线，A错误；

B.分子中含有碳碳双键、酯基、仲胺共3种官能团，1个手性碳原子（与酯基碳连接的碳原子），B正确；

C.分子中含有碳碳双键能和澳发生加成反应、能被酸性高锦酸钾氧化，即可使滨水和高锦酸钾酸性溶液褪

色，C正确;

D.官能团仲胺具有弱碱性，则该物质可与盐酸反应，D正确;

故选Ao

11.（2022-2023高二下■陕西渭南■期末）乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯时，乙醇分子中断裂的化学键为

A.碳氢键B.碳碳键C.碳氧键D.氢氧键

【答案】D

【详解】已知酯化反应的机理是“酸脱羟基、醇脱氢"，故乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯时，乙醇分子中断裂

的化学键为氢氧键，故答案为：Do

12.（2022-2023高二下■北京西城•期末）下列过程中没有发生取代反应的是

A.油脂的水解B.甲苯制TNT的反应

C.乙醛的银镜反应D.白酒在陈化过程中产生香味

【答案】C

【详解】A.油脂的水解为酯基转化为瘦基、羟基的反应，为取代反应，A不符合题意；

B.甲苯制TNT的反应为甲苯和硝基的取代反应，B不符合题意；

C.乙醛的银镜反应为醛基转化为酸基的反应，为氧化反应，C符合题意；

D.白酒在陈化过程中产生香味是因为其中的醇类和酸类物质发生酯化反应生成酯类物质，为取代反应，D

不符合题意；

故选C。

13.（2022-2023高二下•吉林长春•期末）油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一，也是一种重要的

工业原料。下列有关油脂的说法正确的是

A.油脂是有机高分子化合物B.许多油脂兼有烯妙的化学性质

C.油脂在酸性溶液中的水解反应又称为皂化反应D.油脂有固定的熔点和沸点

【答案】B

【详解】

A.油脂不是有机高分子化合物，A错误；

B.不饱和高级脂肪酸甘油酯含碳碳双键，兼有烯煌的化学性质，B正确；

C.油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应，C错误；

D.油脂没有固定的熔点和沸点，D错误；

故选：Bo

14.（2022-2023高二下•广西玉林•期末）呷I噪生物碱具有抗菌、抗炎、抗肿瘤等多种活性。其中一种中

间体结构简式如图所示，下列关于吗I噪生物碱中间体的说法不正确的是

A.该物质分子中不含有手性碳原子

B.该物质能发生加成反应、取代反应

C.Imol该物质与足量NaOH溶液发生反应，最多消耗2moiNaOH

D.分子中含有酰胺基

【答案】A

【详解】A.由结构简式可知，该物质中与酯基和酰胺基相连的碳原子为连有4个不同原子或原子团的手性

碳原子，故A错误；

B.该物质含有的酰胺基、酯基能发生取代反应，含有的碳碳双键、苯环能发加成反应，故B正确；

C.物质含有的酰胺基、酯基都能与氢氧化钠溶液反应，所以lmol该分子最多消耗2moi氢氧化钠，故C正

确；

D.该物质含有的酰胺基、酯基，故D正确；

故选Ao

15.（2022-2023高二下•广东佛山•期末）油酸甘油酯可用作食品稳定剂，结构简式如图所示。下列说法

错误的是

CITHJJ—COO-CH：

CITIIII—COO—CH

CITIIII—C'CX^^-CHj

A.用纯碱除油污与油脂的水解有关

B.水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有2种官能团

C.Imol油酸甘油酯能与6m。1凡发生加成反应

D.油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂

【答案】C

【详解】

A.用纯碱除油污与油脂的水解有关，A正确；

B.水解产物丙三醇遇灼热的氧化铜充分反应，产物可能有醛基和跋基2种官能团，B正确;

C.Imol油酸甘油酯能与3m01凡发生加成反应，C错误；

D.油酸甘油酯发生皂化反应后，可通过盐析的方法获得肥皂，D正确；

故选C。

考向3有机合成

1.（2022-2023高二下•浙江丽水•期末）有机物M转化为N的简要合成路线如图。下列有关说法不正确

的是

COOH

A.M可以形成聚合物B.N与酸、碱均可以发生反应

C.ImolN最多能与4moi也发生加成反应D.M转化为N发生了还原反应

【答案】C

【详解】A.M分子中含有碳碳双键，可以通过加聚反应形成聚合物，故A正确；

B.N中含有氨基、竣基，具有两性，故与酸、碱均可以发生反应，故B正确；

C.N中苯环能和氢气加成，故ImolN最多能与3moii发生加成反应，故C错误;

D.M转化为N为加氢、去氧反应，故发生了还原反应，故D正确；

故选C。

2.（2022-2023高二下•江西赣州•期末）有机物A存在如下转化关系，下列说法正确的是

NaOH.H2OCu/O

B-2

△~△

△浓H2soi

A.化合物A中只有1个手性碳原子

B.化合物C的核磁共振氢谱有五组峰

C.化合物D一定能通过加成反应得到化合物A

D.化合物B的同分异构体中，含有2个甲基、1个醛基的有6种

【答案】D

【分析】A在氢氧化钠溶液加热条件下水解反应生成

0

,B在浓硫酸作用下可能发生取代反应，也可能发生消去反应。

0

B.化合物C（）分子中有6种等效氢，所以其核磁共振氢谱有六组峰，故B错误;

在浓硫酸加热条件下可以发生消去反应或者取代反应，若消去后生成则能通过加

c.CH3D,D

成反应生成A,若发生取代反应（例如生成醛），则化合物D不能通过加成反应得到化合物A,故C错误;

D.B的结构简式为，其同分异构体中含有2个甲基、1个醛基可以写成C6HjCH。，其

结构简式可以是(CHj),CH2cH2cH2cH0,CH3cH2cH(CH3)CH2cH2cHo,

CH3CH2CH2CH(CH3)CH2CHO,CH3cH2cH2cH2cH(CH3)CHO,(CH3CH2),CHCHO,

CH3cH2cH2cH(CH2cH3)CHO共有6种，故D正确;

综上所述，答案为D。

3.（2022-2023高二下•黑龙江齐齐哈尔•期末）化合物III是某种医药中间体，其合成方法如下:

下列说法错误的是

A.该反应属于取代反应

B.化合物I分子中所有碳原子不一定共面

C.化合物I、II和III在适当条件下反应均可以发生加成反应

D.化合物III的核磁共振氢谱显示其分子中含有8种不同化学环境的氢原子

【答案】D

【详解】A.该反应为化合物I中苯环上的H原子被取代的反应，A正确；

B.化合物I分子中的碳原子有两种，一种为苯环上的C原子，共面；另一种是与苯环相连的烷氧基上的C

原子，可能与苯环共面，B正确；

c.化合物I、n和m中均含有苯环，在适当条件下反应均可以和氢气发生加成反应，c正确；

D.化合物III中右侧苯环具有一定对称性，核磁共振氢谱显示其分子中应该含有10种不同化学环境的氢原

子，D错误;

故选Do

4.(2022-2023高二下•山东日照•期末)羟基酪醇(P)具有很强的抗氧化活性，其部分合成路线如下图所示。

下列说法正确的是

①右机板^HOy^z^Ox②试剂;

O酸R20TH0JL^O40XHOA^

MNP

已知：苯酚与浓硫酸在室温下能反应生成邻羟基苯磺酸(|lj)

A.②的反应类型为水解反应

B.有机物Q为CHjOH,酸R为浓硫酸

C.可用NaHCOs溶液检验N中是否含M

D.等物质的量的M、N、P分别与足量Na反应，消耗Na的量相等

【答案】C

【详解】A.由图可知，P到N是酯基变成了醇羟基，根据酯类的水解是酯化反应的逆过程可推知，上述反

应不是水解反应，A错误；

B.由图可知，M到N是酯化反应，Q为CHjOH,但由已知的，如果酸R是浓硫酸，则会在酚羟基的取

代一个磺酸基，B错误；

C.M中有竣基，能与NaHCOs生成CO2,而N不与NaHCO,反应，C正确；

D.等物质的量的M、N、P分别与足量Na反应时，M中羟基和竣基均可反应，消耗3moiNa,N中只有羟

基可以反应，消耗2moiNa,P中酚羟基和醇羟基均可反应，消耗3moiNa,D错误；

故选Co

5.(2022-2023高二下•江苏淮安•期末)化合物Z可由化合物X和化合物Y在一定条件下反应合成。下列

说法正确的是

A.可用FeCb溶液检验Z中是否含有化合物Y

B.X与氢气反应的产物无对映异构体

C.Z在酸性条件下水解最终可以得到4种物质

D.ImolZ与足量的NaOH溶液反应，最多消耗3moiNaOH

【答案】A

【详解】A.Y含酚羟基、Z不含酚羟基，故可用FeCb溶液检验Z中是否含有化合物Y,故A正确；

O

II

B.X与氢气反应的产物存在对映异构体，故B错误；

^^^COOH

C.Z含有酯基和酰胺基，在酸性条件下水解最终可以得到乙酸、邻羟基苯甲酸、对羟基苯胺3种物质，故

C错误；

D.Z含有酯基和酰胺基均可以和氢氧化钠反应，水解生成的酚羟基可以和氢氧化钠反应，故ImolZ与足量

的NaOH溶液反应，最多消耗5moiNaOH,故D错误；

故选Ao

6.（2022-2023高二下•湖南•期末）一种镇痛药物中间体可由如下路线合成。下列说法不正确的是

A.Q、W可用酸性KMnO”溶液鉴别

B.P中共面碳原子最多有10个

C.W中碳原子有3种杂化方式

D.氢原子被取代所得一氯代物数目（不含立体异构）：P>Q

【答案】A

【详解】A.由题干图示信息可知，Q、W中苯环上均直接连有含有H的碳原子，故均使酸性高锦酸钾溶液

褪色，故不可用酸性KMnCU溶液鉴别，A错误；

B.与苯环直接相连的原子共面，单键可以旋转，则P中共面碳原子最多有10个，B正确；

C.W中碳原子有-CH3和-CH（CH3”的sp3、苯环上的sp2和-CN上的sp三种杂化方式，C正确；

D.由题干图示信息可知，并结合等效氢原理可知，氢原子被取代所得一氯代物数目，P为6种，Q为4种,

即P>Q（不含立体异构），D正确;

故选A。

II

0CCH3

7.（2022-2023高二下-江苏扬州・期末）阿司匹林（CU）是常见药物。理论上可以通过乙酸酎

e（JH

n

o

OH

oor

u）和邻羟基苯甲酸（&e/0H,俗称水杨酸）在一定条件下反应制备，该反应在实际生产中

VZIITV/VjV/Vyllan

o

H

产率较低。邻羟基苯甲酸存在分子内氢键、下列关于阿司匹林的说法不氐确的是

kJ/6HO

A.可以发生取代、加成反应

B.一定条件下，1mol阿司匹林最多可与2moiNaOH溶液完全反应

C.可用三氯化铁溶液检验阿司匹林中是否含有水杨酸

D.邻羟基苯甲酸形成的分子内氢键，不利于其与乙酸酎反应生成阿司匹林

【答案】B

【详解】A.由阿司匹林结构简式可知其含有竣基，能发生酯化反应，含有酯基能发生水解反应，都属于取

代反应，含有苯环能发生加成反应，故A正确；

B.竣基和酯基均能与NaOH反应，该物质中酯水解生成酚羟基结构，能继续消耗NaOH,则Imol该物质能

消耗3moiNaOH,故B错误；

C.水杨酸中含有酚羟基，阿司匹林中不含酚羟基，酚类能使氯化铁显色，因此可用氯化铁检验阿司匹林中

是否含有水杨酸，故C正确；

D.邻羟基苯甲酸形成的分子内氢键，氢键的形成不利于酚羟基与乙酸酎发生取代反应，故D正确；

故选:Bo

8.（2022-2023高二下•重庆•期末）异黄酮类是药用植物的有效成分之一，一种异黄酮类化合物Z的部分

合成路线如下：

COOC2H5

一

COOC2H5

HOC2HsONa/C2H50H

X

Y

下列有关化合物X、Y和Z的说法错误的是

A.1molZ与足量滨水反应消耗3moiBr?B.可以使用NaHCC»3溶液鉴别X和Z

C.X可与FeCh溶液显示特殊颜色D.ImolY最多能与4moiNaOH反应

【答案】D

【详解】A.碳碳双键、酚羟基的邻对位氢均可以和澳反应，贝收molZ与足量滨水反应消耗3moiEr2,A正

确；

B.X不含竣基、Z含有竣基，故可以使用NaHCOm溶液鉴别X和乙B正确；

C.X含酚羟基，可与FeCl3溶液显示特殊颜色发生显色反应，C正确；

D.酚羟基、陵基能和氢氧化钠反应，酮皴基、酸键不和氢氧化钠反应，则ImolY最多能与3moiNaOH反

应，D错误；

故选Do

9.（2022-2023高二下•云南昆明•期末）苯酚具有杀菌消炎的作用，可由以下路线合成，下列说法正确的

A.物质a中苯环上的一澳代物有四种

B.反应①属于消去反应

C.物质b与物质c均可与氢氧化钠溶液反应

D.物质c与苯甲醇互为同系物

【答案】C

【详解】A.物质a中苯环上有3种等效氢，则物质a中苯环上的一澳代物有3种，A错误;

B.反应①为甲苯中的甲基被氧化为竣基，属于氧化反应，B错误；

C.物质b含有竣基能与氢氧化钠溶液反应，物质c含有酚羟基也能与氢氧化钠溶液反应，C正确;

D.物质c属于酚类，苯甲醇属于醇类，二者不互为同系物，D错误；

故选C。

10.（2022-2023高二下•北京东城•期末）高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品，合成路

线如下:

高分子M

下列说法不正琥的是

A.试剂a是甲醇B.化合物B的不饱和度为1

C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应

【答案】D

【分析】“C三C"与试剂a发生加成反应，生成B,HCCOOCHC。。〃分子内脱水生成C,B和C聚合

_HC=CH

生成M,根据聚合物M的结构简式可知，M的单体为H2C=g一°一CH3和。/人入°,由此可知B为

HC=CH

【详解】A.试剂a为甲醇，A项正确；

B.B的结构式为H2C=£-°—CH3,有1个不饱和度，B项正确;

11

HC=CH

C.化合物C为7V,其结构对称，只含有一种化学环境的氢原子，则其核磁共振氢谱有一组峰,

0^0O

c项正确；

HC=CH_

D.聚合物M是由乂乂和H2c=£—°—CH3通过加聚反应得到的，D项错误；

。人04。

答案选D。

优选提升题

考向1卤代煌醇酚

1.（2022-2023高二下•辽宁•期末）分子式为C8HHp的酚，其可能的结构有（不考虑立体异构）

A.10B.9C.8D.7

【答案】B

【详解】酚是苯环和羟基直接相连的物质，分子式为CgH］。。的酚:

若苯环取代基为-OH、-CH2cH3,则存在邻间对3种;

若苯环取代基为-OH、-CH3>-CH3,则存在:

故共9种，故选B。

2.（2022-2023高二下♦北京东城•期末）下列化学方程式书写不正确的是

FeBr

A.苯与液澳反应: