竣酸衍生物课后习题答案资料

第十三章竣酸衍生物

1.说明下列名词：

酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

答案：

酯：是指酸和醇之间脱水后的生成物，它包括无机酸酯和有机酸酯,

如硫酸酯，磷酸酯和竣酸酯。

油酯：是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物，通常称为甘油

三酯。

皂化值：是完全水解1克油脂所需的氢氧化钾毫克数。油脂在碱催化

下水解反应称为皂化。

干性：是指空气中会逐渐就有韧性的固态薄膜的油脂。油的这种结膜

牲叫做干性。干性油通常是由不饱和脂肪酸组成的甘油三酯。

碘值:是指100克不饱和脂肪酸甘油酸通过c=c键的加成反应所能吸

叫的碘的质量(克)。碘值的大小反映了油脂的不饱和程度的高低,

它是油脂分析的一项重要指标。

非离子型洗涤剂：是指一类中性的具有2cH2七。H结构单元的

即告醒表面活性剂。最常用的非离子型洗涤剂为

c8H17-V-j-OCHCH2-|^OH

q2

2.试用方程式表示下列化合物的合成路线:

(1)由氯丙烷合成丁酰胺;

(2)由丁酰胺合成丙胺;

4,CI

o

^^'OCONHCH

由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威”3

答案:

(1)

CH3cH2cH2cl------------►CH3cH2cH2coNH2

Mg(l)COo

CH3cH2cH2cl------------CH3cH2cH2MgeI⑵吃夕CHCHCHCOOH

乙醛322

-----------►CH3cH2cH2coONH4——►CH3cH2cH2coNH2+H2O

(2)

CH3cH2cH2coNH2-----------►CH3cH2cH2NH2

CH3cH2cH2coNH2NaQH»CH3cH2cH2coNHNa

BrNaOH

2[CH3cH2cH2coN：]

一aCH3CH2CH2CONHBr.Br»

+

H3O

----------►CH3CH2CH2N^C^O------*CH3cH2cH2NH2

(3)

o

II

coci2+CH3NH2----------►CICNHCH3

^^^^OCONHCH3

3.用简单的反应来区别下列各组化合物:

(1)CHsJHCOOH和CH3cH2coe1(2)丙酸乙酯和丙酰胺

(4)CHC00NH和CHCONH

(3)CH3COOC2H5和CH30CH2C00H3432

(5)(CH3CO)2O和CH3COOC2H5

答案：

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Cl

⑴

CH3cHeH2coOH+HoOCH3cHeH2co0-+HQ+无明显热效应

Cl

CH3cH2cH2coeI+H0

2—CH3CH2CH2COOH+HC1

⑵CH3cH2cH2coOC2H5+NH2OH.HC1------------►CH3cH2cH2coeNHOH+C2H50H

------------►{C3cHF\j+3HC1

CH3cH2cH2coONHOH+FeCl3

\NH—0/3

CH3CH2CONH2+NH2OH.HC1------»无反应

(3)

CH3coOC2H5+NaHCO3------►无反应

CH30cH2coOH+

NaHCO3------------►CH30cH2coONa+C02

(4)

CH3COONH4+NaOH-----------►CH3coONa+NH3|

CHCONH+

32NaOH------------►CH3CONHNa+H20

⑸(CH3CO)2O+

H20------------►2CH3COOH放热反应

CHCOOCH+

325H2O»无反应

5.由丙酮合成(CH3)3CCOOH.

答案：

OHOH0

MgIH+BhNaOH

CH3COCH3-CH一C—C—CH--------►CHCC(CH)——►(CH)CCOOH+CHBr^

T1CI33333333

OHOH

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6.由五个碳原子以下的化合物合成'二C，

(CH3)2CHCH2CHf、CH2cH2cH2cH3.

答案：

(CH3)2CHBr―券**(CH3)2CHMgBr环氧乙烷a(CH^zCH2cH2(DMgBr

PBr3

---------►(CH3)2CHCH2CH2Br

HC^=CNa+CH3cH2cH2cH2Br-----------►HC^=CCH2CH2CH2CH3

NaN%ANaC三CCH2cH2cH2cH3(CHMHCH2cH2B£

(CH3)3HCH2cH2c三CCH2cH2cH2cH3

HH

H2,Pd-BaSO4------/

(CH3)3CHCH2CH£CH2cH2cH2cH3

7,由w-H■—烯酸(CH2=CH(CH2)/OOH)合成H5C2OOC(CH2)13COOC2H5.

答案:

HBr

CH2=CH(CH2)8COOH过氧化物aBrCH2(CH2)9COOH

na1

CH3COCH2COOEt'》LiCHoCOCHLiCOOEt

-78t

(l)BrCH2(CH2)9CCX^H

---------------------------aEtOOCCH2coeH2cH2(CH2)9COOH

+

(2)n3O

NaBH・％0一

4EtOOCCH^CH(CH)nCOOH

..........-►EtOOCCH2CH(CH2)i1COOH―1一►2

OH

EtOH

H2N尸

EtOOC(CH2)iiCOOH-------『AEtOOCfCH^nCOOEt

8,由己二酸合成

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答案:

答案：

2cH2(COOC2H5)2CzH.QNa»2NaCH2(COOC2H5)2团。2HsBr»

2cH(COOC2H5)2CHC7coOC2H5)2

I2c2H50Na.|BrC2H$Br

CH2CH(COOC2H5)2CH2&COOC2H5)2

COOH

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10.由

答案:

答案:

NO2

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答案:

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15.某化合物A的熔点为85°C,MS分子离子峰在480m/e,A不含卤素、

氮和硫。A的IR在1600cm-1以上只有3000〜2900cnT和1735。亦有吸

收峰。A用NaOH水溶液进行皂化，得到一个不溶于水的化合物B,B

可用有机溶剂从水相中萃取