triose butose pentose hexose glucose fructose ribose ribose galactose 最简单的糖类物质不能被水解成更小分子的糖类

最简单的糖类物质，不能被水解成更小分子的糖类。（一）单糖monosaccharide单糖丙糖(triose)丁糖(butose)戊糖（pentose)己糖(hexose)葡萄糖(glucose)果糖(fructose)核糖(ribose)脱氧核糖(deoxyribose)半乳糖(galactose)1．葡萄糖的链式结构被誉为“糖化学之父”的H.E.Fischer推断出葡萄糖、果糖等一系列单糖的化学结构。葡萄糖的分子式为C6H12O6，为2，3，4，5，6-五羟基己醛的基本结构。果糖为1，3，4，5，6-五羟基己酮的基本结构。3（1）手性化合物（2）旋光性（3）单糖的空间构型2．单糖的空间构型与旋光性4（1）手性化合物构型：是指一个有机分子中各个原子特有的固定的空间排列。碳原子是不对称原子：当碳原子连接的四个基团各不相同时，它们有两种空间连接方式。甘油醛的构型：对映体结构的示意图6（1）手性化合物碳原子常称为手性碳原子、不对称中心或手性中心，常用C*表示。含有不对称性（或手性）碳原子的化合物称为手性化合物。构成手性关系的分子之间，互称“对映异构体”。除二羟丙酮外，所有的单糖分子中都含有一个或多个不对称性（或手性）碳原子。7平面偏振光（偏振光）：普通光通过一个偏振的透镜或尼科尔棱镜时，只有振动方向与棱镜晶轴平行的、能够通过的光。偏振面:偏振光的振动面。（2）旋光性8当平面偏振光通过手性化合物溶液后，偏振面的方向就被旋转了一个角度。这种性能称为旋光性。表示方法：（2）旋光性某物质的比旋光度[α]式中： C－溶液的浓度（g/mL）； L－旋光管长度（dm）;

旋光方向用“+”（右旋）“-”（左旋）表示。由仪器测得，或计算得到。9（3）单糖的空间构型通过测定大量单糖结构，证明单糖均具有同样的链式结构特征。除二羟丙酮外，所有的单糖分子中都含有一个或多个不对称性（或手性）碳原子。如己醛糖分子中有四个手性碳原子，有24=16个旋光异构体，葡萄糖是其中的一种;己酮糖分子中有三个手性碳原子，有23=8个旋光异构体，果糖是其中的一种。10（3）单糖的空间构型糖类的构型习惯用D/L进行标记。糖分子中的多个手性C原子，离C=O最远的手性C原子，即编号最大的手性碳原子，为决定构型的C原子。11（3）单糖的空间构型以甘油醛作为标准，和手性碳原子相连的-OH在右边的为D构型，在左边的为L构型。D-甘油醛L-甘油醛透视式12以分子中离C=O最远的手性C原子，即编号最大的手性碳原子上羟基在空间的左右来判别构型。（3）单糖的空间构型13D型（3）单糖的空间构型L型14

其他的醛糖可以定义为D、L型甘油醛通过增碳反应,分子中增加C(H20)形成的糖。（3）单糖的空间构型2024/10/4152.葡萄糖的构型是由它的几号碳原子决定的？1B.2C.3D.51．自然界分布最广、含量最多的有机分子是（）蛋白质B.核酸C.水D.糖类2024/10/416名词解释：1.

单糖

2.

醛糖

3.

酮糖

4.

同多糖

5.

杂多糖

1．连接四个不同原子或基团的碳原子称之为________________。2024/10/417问题下列哪些化合物具有不对称碳原子？CH3CH2CHCOOHCH31CH3CCH2COOHO2CH＝CHCHCH3OH31、3化合物具有不对称碳原子﹡﹡D－甘油醛L－甘油醛镜面CH2OHH－C﹡－OHCHOCH2OHHO－C﹡－HCHO因为两种甘油醛是实物与镜影的关系，而实物和镜影是不同的物质，能对映而不能重合，就象左手和右手一样.因此旋光性也叫手性如图：问题为什么说D－甘油醛和L－甘油醛是不同的物质？当某种D-糖溶于水时，能够预测其旋光性是左旋（-）还是右旋（+）吗？构型D-，L-是人为规定的，与旋光性无关，旋光性-，+是测得的。羟基在右的D-型物质的旋光性不一定是右旋型问题无法预测糖的构型与旋光性之间不一定相对应，即D型不一定代表右旋、L型也不一定代表左旋，因为两者的规定性不同。对于葡萄糖来说，D型正好是右旋，即D-（+）-Glc、L型也正好是左旋，即L-（-）-Glc。天然葡萄糖为右旋，属于D型。203．单糖的环状结构（1）单糖环式结构（2）单糖环状结构的表示方法21（1）单糖环式结构D-(+)-葡萄糖主要是C5上的羟基与醛基作用，生成六元环的半缩醛(称氧环式)。22（1）单糖环式结构O半缩醛羟基23（1）单糖环式结构氧环式比开链式多一个手性碳原子，所以得到α构型和β构型两种异构体。C1上新形成的羟基(半缩醛羟基)在环状结构右边的称为α-型；在左边的称为β-型。这种结构也称为端基异构体或异头物。24（1）单糖环式结构变旋现象：实质是环状单糖的比旋光度由于其两种端基差向异构体达到平衡而发生变化，最终达到一个稳定的值。葡萄糖的α、β-构型和开链式的平衡25（2）单糖环状结构的表示方法Fischer投影式：虽然能表示各个不对称碳原子的位置和构型差异，但不能准确反映出糖分子的立体构型即各个基团的相对空间位置。α-D-吡喃糖β-D-吡喃糖26（2）单糖环状结构的表示方法Haworth透视式：迄今为止表示单糖、双糖或多糖所含单糖环形结构的最常用方法。α-D-吡喃糖β-D-吡喃糖4、单糖的物理性质（1）旋光性：除二羟丙酮外，所有的糖都有旋光性。单糖从丙糖到庚糖，都含有手性碳原子，因此具有旋光性。（2）变旋现象：单糖由直链结构变成环状结构后，羰基碳原子成为新的手性中心，产生两个异头物。异头物在水溶液中通过直链形式可以互变，经过一段时间后达到平衡，这就是单糖溶液产生变旋现象的原因。（3）溶解度:单糖分子中的羟基，增加了它的水溶性，在热水中溶解度极大，但不溶于乙醚、丙酮等有机溶剂。

糖

甜度

糖

甜度果糖转化糖蔗糖葡萄糖木糖173.313010074.340鼠李糖麦芽糖半乳糖棉子糖乳糖32.532.532.122.616.1

以蔗糖为标准定为100，其他糖类的相对甜度见上表，可以看出果糖是最甜的糖。糖的甜度与化学结构有关，是由糖分子中的某些原子团对舌尖味觉神经所引起的刺激引起的。多糖无甜味，是因为其分子太大，不能透过舌尖的味觉细胞。（4）甜度:5、单糖的化学性质（1）氧化作用：单糖都具有还原性，可使某些金属离子还原，这些糖称为还原糖。在碱性条件下，以Cu2+为氧化剂，糖将Cu2+还原为Cu+

，自身变为糖酸RCHO+2Cu2++5OH-RCOO-+2Cu2O↓+3H2O反应产生的Cu2O砖红色沉淀可用于鉴定可溶性还原糖的存在与否。Fehling反应斐林试剂检测生物组织中的糖类—视频葡萄糖的三种氧化产物（2）还原作用：单糖的羰基在适当的还原条件（例如：用硼氢化钠处理醛糖或酮糖）下，可以被还原成多元醇（糖醇）。糖醇是一种多元醇，含有两个以上的羟基。糖醇虽然不是糖但具有某些糖的属性。目前开发的有山梨糖醇、甘露糖醇、赤藓糖醇、麦芽糖醇、乳糖醇、木糖醇等。糖醇类在体内比其它糖吸收慢，代谢途径也不同，并且不易被口腔细菌所利用，因此是一类低热量防龋齿的增甜剂；也因此成为低热值食品甜味剂，广泛应用于低热值食品配方。非糖甜味剂可以作为糖尿病、心血管病、肥胖病和高血压患者的医疗食品添加剂。连接半缩醛羟基的新生成的化学键叫糖苷键。（3）成苷反应：单糖的半缩醛羟基可与其他含羟基物（醇，酚）缩合脱水形成缩醛结构,称为糖苷HO－C3－HCH2OHH－C4－OHCH－C2－OHH－C516OHOHO－C3－HCH2OHH－C4－OHCH－C2－OHH－C516OHOHα-D-葡萄糖+HOCH3甲醇甲基α-D-葡萄糖CH3糖苷键例α-葡萄糖与甲醇生成α-葡萄糖苷H2O糖苷中的非糖部分称为配基，若配基也是糖，则所成糖苷即为二糖（4）成脎反应：单糖的第1，2碳与苯肼结合后，成晶体糖脎；举例：葡萄糖与苯肼的成脎作用糖脎特点：黄色晶体，不溶于水；应用：各种糖生成的糖脎结晶形状与熔点都不相同，因此，常用糖脎的生成以鉴定各种不同的糖。单糖分子中第三个碳原子及以下的基团均不参加，因此，D-葡萄糖、D-果糖、D-甘露糖的糖脎是相同的。例外：最常见的酸是磷酸,产物为磷酸葡萄糖。生物化学上较重要的糖酯是磷酸酯。反应如下：磷酸除了与C1羟基成酯外，还可与其他碳原子上的羟基成酯，如6－磷酸葡萄糖（5）酯化反应：单糖的醇性羟基能与酸缩合成酯HO－C3－HCH2OHH－C4－OHCH－C2－OHH－C516OHOOHOP－OHOHOHO－P－OH+HO－C3－HCH2OHH－C4－OHCH－C2－OHH－C516OHOH葡萄糖磷酸H3PO41－磷酸葡萄糖（酯）酯键H2O酯化反应（6）显色反应：单糖与强酸共热，脱水生成糠醛及其衍生物。糠醛及其衍生物在一定条件下能与酚类、蒽酮等缩合成各种不同的有色物质。这些反应可用于糖的定性和定量测定：反应名称酚试剂适用糖类反应颜色Molish反应α-萘酚所有糖类紫红色Seliwa