有机化学基础综合题-2022年高考真题和模拟题化学分类汇编（解析版）

专题18有机化学基础综合题

1.(2022•全国甲卷)用N-杂环卡其碱(NHCbase)作为催化剂，可合成多环化合物。下面是一种多环化合

物H的合成路线(无需考虑部分中间体的立体化学)。

回

回答下列问题:

(DA的化学名称为

(2)反应②涉及两步反应，已知第一步反应类型为加成反应，第二步的反应类型为

(3)写出C与Br/CCl4反应产物的结构简式

(4)E的结构简式为

(5汨中含氧官能团的名称是

(6)化合物X是C的同分异构体，可发生银镜反应，与酸性高镒酸钾反应后可以得到对苯二甲酸，写出X的

结构简式.

(7)如果要合成H的类似物HX

oH，分子中有个手性碳(碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳)。

【答案】(1)苯甲醇

(2)消去反应

BrCHO

(5)硝基、酯基和皴基

CHO

【解析】由合成路线，A的分子式为C7H2,在Cu作催化剂的条件下发生催化氧化生成B,B的结构简式

CHOCH.OH

则A为,B与CH3CHO发生加成反应生成

CHOCHO

再发生消去反应反应生成c,c的结构简式为，C与

OH

BrCHOBrCHO

再在碱性条件下发生消去反应

F,E的分子式为C5H6。2,F的结

N02生成G,

构筒式为,可推知E为，F与HO

G与D反应生成H,据此分析解答。

(1)由分析可知，A的结构简式为,其化学名称为茶甲醇;

CHO

(2)由B、C的结构筒式，结合反应条件，可知B()先与CHsCHO发生碳氧双键的加成反应生成

再发生消去反应生成C()，故第二

步的反应类型为消去反应;

(3)根据分析可知，C与BF2/CC14发生加成反应得到

Br

(4)由分析，E的结构筒式为

可其分子中含有的含有官能团为硝基、酯基和镶基;

(6)C的结构简式为,分子式为C9H80,其同分异构体X可发生银镜反应，说明含有醛

基，又与酸性高钵酸钾反应后可得到对苯二甲酸，则X的取代基处于苯环的对位，满足条件的X的结构简

CH0

CH=CH,

(7)G与D反应生成H的反应中，D中碳碳双键断裂与G中HC—N02和C=0成环，且C=0与一CHO成环,

NO02N

O

o

手性碳原子为共5个。

2.(2022•全国乙卷)左旋米那普伦是治疗成人重度抑郁症的药物之一，以下是其盐酸盐(化合物K)的一种

合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)：

CJCK

已知：化合物F不能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳。

回答下列问题：

(DA的化学名称是o

(2)C的结构简式为。

(3)写出由E生成F反应的化学方程式。

(4)E中含氧官能团的名称为o

(5)由G生成H的反应类型为o

(6)1是一种有机物形成的盐，结构简式为。

(7)在E的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。

a)含有一个苯环和三个甲基；

b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；

c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。

上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢（氢原子数量比为6：3：2：

1）的结构简式为o

【答案】（1）3-氯丙烯

（4）羟基、竣基

（5）取代反应

【解析】A发生氧化反应生成B,B与C在NaNH2、甲苯条件下反应生成D,对比B、D的结构简式，结

CH.CN

合C的分子式C8H7N,可推知C的结构简式为D与30%Na2co3反应后再酸化生成E,

E在浓硫酸、甲苯条件下反应生成F,F不能与饱和NaHCCh溶液反应产生C02,F中不含竣基，F的分子

式为CuHioCh,F在E的基础上脱去1个H2O分子，说明E发生分子内酯化生成F,则F的结构简式为

；F与（C2H5”NH在A1CL、甲苯条件下反应生成G,G与SOCI2、甲苯反应生成H,H的分

子式为C15H20CINO,H与I反应生成J,结合G、J的结构简式知，H的结构简式为O;I

o

+

的分子式为C8H4KNO2,l是一种有机物形成的盐，贝也的结构简式为MyN-K；据此作答。

0

(l)A的结构简式为CH2=CHCH2。，属于氯代烯烧，其化学名称为3-氯丙烯：答案为：3-氯内烯。

CH,CN

(2)根据分析，C的结构简式为

,E生成F的化学方程式为

(4)E的结构简式为OH,其中含氧官能团的名称为(醉)羟基、竣基；答案为：羟基、竣基。

HOOC

,G与SOCH发生取代反应生成

不饱和度为6；E的同分异构体与饱和

NaHCCh溶液反应产生C02,结合分子式中O原子的个数，说明含1个段基，能发生银镜反应、不能发生

水解反应说明还含1个醛基：若3个甲基在苯环上的位置为时，段基、醛基在苯环上有3种位置;

若3个甲基在苯环上的位置为一^时，竣基、醛基在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置

为时，竣基、醛基在苯环上有1种位置；故符合题意的同分异构体共有3+6+1=10种；上述同分

异构体经银镜反应后酸化所得产物中核磁共振氢谱显示有4组氢且氢原子数量比为6：3：2：1的结构简式

CH3

—COOH。

CH3、HOOC

COOHH3cCH3

3.（2022•浙江卷）某研究小组按下列路线合成药物氯氮平。

NO,

CH3

3硝化一氧化_囚还原.

H-NN-CH

3H

N

O=C-NN-CH3

NH2

叵

催化剂

02

已知：①CH2=CH2。

催化剂

RXRN、(X=C1,Br,OH)

O

RCOOR"ii/

②H《R-C-N

\

HOCH夕&N、

请回答:

⑴下列说法不.卿的是

A.硝化反应的试剂可用浓硝酸和浓硫酸

B.化合物A中的含氧官能团是硝基和竣基

C.化合物B具有两性

D.从C-E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

(2)化合物C的结构简式是；氯氮平的分子式是;化合物H成环得氯氮平的过程中涉及两步

反应，其反应类型依次为O

(3)写出E-G的化学方程式o

(4)设计以CH2=CH2和CH3NH2为原料合成H3c-N1]N—CH2CH3的路线(用流程图表示，无机试剂任

选)«

(5)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式。

①书-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有N-H键。

②分子中含一个环，其成环原子数24。

【答案】(DD

COOCH3

(2)dyN"Ci8H19CIN4加成反应，消去反应

⑶C|XXQ"OYHLCI/OCNOI

'+CH30H

N/~

02COOCH34N-CH3

(4)CH2=CH2W；CH2=CH2_2J£!_^CH3CH2C1,

,CH2cH20H

NHrgfHN：CH-NH->HNN-CH3CH3CH2£!->hhC-tZ^N-CH2cH3

CH2cH20H

H3CCH3

X.H3CS,CH3HhCyCFhH2NNH2

⑸v'HNXNH-n1?S

I\~/HN-NH\~/

NH2

COOHCOOH

【解析】甲苯硝化得到硝基苯，结合H的结构筒式，可知A，yN(02,再还原得到B为dyNH2,B

COOCH

3结合信息②可知E为jtx，再结合信息②可

和甲静发生酯化反应生成cd〔NH2,

N°2COOCHI

知G为CI/OC八f，以此解题。

2~、i

/NN-CH3

(1)A.硝化反应是指苯在浓硝酸和浓硫酸存在的情况下,加热时发生的一种反应，试剂是浓硝酸和浓硫酸,

A正确；

COOH

B.由分析可知化合物A是人ZN02

，其中的含氧官能团是硝基和竣基，B正确;

COOH

C.由分析可知化合物B为61NH2,含有段基和氨基，故化合物

B具有两性，C正确;

D.从CTE的反应推测，化合物D中硝基邻位氯原子比间位的活泼，D借误；

故选D；

COOCH3

(2)由分析可知化合物C的结构简式是/、NH2.

根据氯氮平的结构简式可知其分子式为：C18H19C1N4!

对比H和氯氮平的结构简式可知,H一氯氮平经历的反应是先发生加成反应，后发生消去反应；

(3)由分析可知E-G的方程式为：

N

CIXX"Pr

1+CH3OH；

,NO2R

N

02COOCH3/NN-CH3

(4)乙烯首先氧化得到环氧乙烷、7,乙烯和HC1加成生成CH3cH2C1,之后NH,和W反应生成

,CH2cH20H厂

HN：,再和CHKH2反应生成HN'N-CH3，结合信息②和CH3cH2。反应得到

/

CH2CH2OHv_

;CHCH

V^=-^UCH3CH2CL

H3C-NN-CH2cH3,具体流程为：CH2=CH2

」CH2cH20H/—CH,CII;CI

NH3环氧乙烷>HN[IFHN\-CH3>H3C-NL\|-CH2cH3；

CH2CH2OHV-J\_/

(5)化合物F的同分异构体，则有1个不饱和度，其有3种等效氧，含有N—H键，且分子中含有含一个环,

H33

HaC^CHa

其成环原子数24,则这样的结构有补

HN-NH

4.(2022•广东卷)基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料,

可合成丙烯酸V、丙醇VH等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

(1)化合物I的分子式为,其环上的取代基是(写名称)。

(2)已知化合物H也能以H，的形式存在。根据的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例,

完成下表。

序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型

①-CH=CH-H,-CH2-CH2-加成反应

②———氧化反应

③————

(3)化合物IV能溶于水，其原因是。

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且ImolIV与Imol化合物a反应得到2molV,

则化合物a为。

(5)化合物VI有多种同分异构体，其中含"C=O结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的

结构简式为o

(6)选用含二个竣基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

cH3

I

c1

4CH2-T

l〃

c

OCH2CH(CH3)2

写出vin的单体的合成路线(不用注明反应条件)。

【答案】(1)C5H4。2醛基

(2)-CHOO2-C00H-COOHCH30H-COOCH3酯化反应(取代反应)

(3)N中羟基能与水分子形成分子间氢键

(4)乙烯

0

⑸2II

㈠H3C—c—CH3

【解析】(1)根据化合物I的结构简式可知，其分子式为c5H其环上的取代基为醛基；

⑵②化合物n'中含有的-CHO可以被氧化为-C00H；

③化合物II'中含有-C00H,可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯；

(3)化合物N中含有羟基，能与水分子形成分子间氢键，使其能溶于水；

(4)化合物IV到化合物V的反应是原子利用率100%的反应，且1molIV与1inola反应得到2moiV,则a的分

子式为C2H4,为乙烯；

(5)化合物VI的分子式为C3H6。，其同分异构体中含有,C=0，则符合条件的同分异构体有

o

no

e和H'C—9—CH3'共2种,其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为

H3c—C—CHj

（6）根据化合物vm的结构简式可知，其单体为其原料中的含氧有机物只有一种含

0

WW

//

二个叛基的化合物，原料可以是0=|、［=0发生题干W-V的反

OHOHOHOH

应得到______,____还原为上［9卜【，再加成得到人OH,1OH和

kCOOH〃COOH夕7//y

力!、发生酯化反应得到目标产物,

则合成路线为

/COOH

W

o/YOHRZJOH

、——>

COOH

OHOH

o

―>A/°H彳

0

5.（2022•湖南卷）物质J是一种具有生物活性的化合物。该化合物的合成路线如下:

OCH;

H；CO

o

已知：①RY

H

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为、；

(2)FTG、GTH的反应类型分别是、；

(3)B的结构简式为；

(4)C-D反应方程式为；

O

是一种重要的化工原料’其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑立体异

CH3

构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式为：

(6)J中的手性碳原子个数为(连四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子);

(7)参照上述合成路线,以的路线

(无机试剂任选)。

【答案】（1）醒键醛基

（CI2H16O4）,C又转化为D（C2O14O3）,根据“已知②”可推出C的结构简式为

；D和HOCH2cH20H反

其官能团为醒键和醛基。

(2)由分析可知，G,对比F和G的结构简式可知F-G的反应为

取代反应；G-H反应中,L则该反应为加成反应。

OCH3

(3)由分析可知，B的结构简式为

2coOH

(4)由分析可知，C、D的结构简式分别为C的结构简式为

,说明该物质含有醛基，根据分子式C4H60可得知，该物质

还含有碳碳双键或者三元环，还要分析顺反异构，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是

_H3c

CH2=CHCH2cH0、口八/^^言口小(与后者互为顺反异构体)、(与前者互为顺反异构体)、

riCriO\

CHO

〉=和D=CHO,其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4:1:1的结构简式是^^CHO。

OHC

(6)连四个不同的原子或原子团的碳原子成为手性碳原子，则I中手性碳原子的个数为1,是连有甲基的碳原

OHO

2()22年考模拟试题

1.(2022•甘肃兰州•一模)中国工程院院士、国家卫健委专家组成员李兰娟团队初步测试，在体外细胞实验

中显示：阿比朵尔在10~30nmol浓度下，与药物未处理的对照组比较，能有效抑制新冠病毒达到60倍。阿

比朵尔的合成路线如图：

曾2。万々

11rQ：

□回□试剂a④

1

/N、oO

B"土;"，黑嬴BrXQ(^

1口⑥1

U⑤〕

回回回

已知：X"XXY’请回答：

(1)E的分子式为D的结构简式为一。

X

0ONIIO

(2)反应①可看作分为两步进行，第一步为：火火/、+CH3NH21人次八(第二步反应的方程

Oil

式为一，反应类型为一.

(3)反应③的试剂a是____。

(4)由C到F的过程中，设计反应③的目的是一。

(5)反应⑥在乙酸介质中进行，写出其化学方程式.

(6)H是B的同分异构体，满足下列条件的H的结构有一种(不考虑立体异构)。

A.分子结构中含有五元环

B.分子结构中含有氨基(一NH?)

C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体

写出符合上述条件且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式—(只需写一种)。

(3)液漠

(4)保护酚羟基

【解析】A-B发生加成反应生成醇羟基，醇羟基再发生消去反应生成B中的碳氧双键，B发生加成反应生

成C,C在酸性条件下生成D,D与液澳反应生成E,试剂a为液澳，根据C、E的结构筒式可知D为

,E发生取代生成F,F-G发生取代反应，据此分析解题。

(1)根据E的结构简式可知E的分子式为Cl5Hi5NO4Br2,C经过步骤三发生信息反应得到D,D的结构简式

NH()

(2)第二步发生消去反应生成碳碳双键，反应的方程式为

NHO

子人人〜，反应类型为消去反应;

(3)D-E增加了湿原子，反应③的试剂a是液浪;

(4)酚羟基易被氧化，由C到F的过程中，设计反应③的目的是保护酚羟基;

(6)A.分子结构中含有五元环B.分子结构中含有氨基(一NH?)C.能与碳酸氢钠溶液反应产生气体说明含有竣

O.)11

基，符合上述条件的同分异构体为：H、、改变氨基位置则有3种,

)H)11

改变竣基位置则有3种，NH.'-CH的位置有2种,

3-CH3的

的位置有2种,H{COOH)NH1共计19种;

且核磁共振氢谱有五组峰的结构简式H,NCI^NH,

2.(2022.山西临汾•三模)普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病和带状疱疹引起的神经痛，其合成路线如

下:

OO

HNCCH2COOCH：八CA^O'H'COOCCH2CH(CH3)2

1一定条件BNCCH(COOC2H5)2

A°①C

CO(NH2)2

­△~~>

④

—*普瑞巴林

R|CH=CCOOR

已知：i.RiCHO+R2-CH2coOR------迫史~~>+H2O

R2

A

ii.RCOOH+CO(NH2)2=RCONH2+NH3T+CO2T

回答下列问题：

(DA的化学名称为,-NH2的电子式为

(2)B的结构简式为。

(3)反应②的反应类型是»

(4)D中有个手性碳原子。

(5)写出反应④的化学方程式

(6)H是G的同系物，其碳原子数比G少四个，则H可能的结构(不考虑立体异构)有种，其中-NH?

在链端的有(写结构简式)。

H

LN

(7)写出以1,6-己二酸为原料制备聚戊内酰胺(H')的合成路线

(其他无机试剂和有机溶剂任选)。

•N

【答案】(1)3-甲基丁醛或异戊醛­•

H

、/COOCH,

⑵XN

(3)加成反应

NH2

INH2

(6)5CH2—CH—COOH、|

ICH2—CH2—CH2—COOH

【解析】根据A的结构简式，A属于醛，按照系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁醛；对比B

和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B-C的反应类型为加成反应，以此解题。

(1)根据A的结构简式，A属于醛，按照系统命名的原则，该有机物A的名称为3-甲基丁醛；故答案为3-

•M-U

甲基丁醛或异戊醛；-NH2是氨气失去1个电子后生成的物质，其电子式为：”•口

H

(2)对比A和C的结构简式，A与NCCH2co0CH3发生已知⑴的反应，NCCH2co0CH3中的亚甲基上C与

、/C00CH

醛基上的碳原子以碳碳双键相连，同时生成水，则B的结构筒式为丫3；故答案为

、CN

COOCH3

CN

(3)对比B和C的结构简式，C中不含有碳碳双键，B-C的反应类型为加成反应，故答案为加成反应;

C400CCH2cH(CH3%

(4)根据手性碳原子的定义，有机物D中含有的手性碳原子有2个，即„„„„

rUJUC、CH(C00C2H5)；

(5)根据已知ii可知，反应④的反应方程式为

CO(NH2)2-^

(6汨是G的同系物，碳原子比G少四个，即H中有四个碳原子，与G具有相同的官能团，H中应含有氨

NH2

基和峻基，H可能的结构简式为|,结构简式还可能是

CH3—CH2—CH—C00H

NHNH,

42L

,结构简式还可能是I,还可能是

CH3—CH—CH—COOHCH2—CH2—CH2—COOH

NHNH

I2I2

CH2—c—COOH,有I种结构，还可能是CH?—CH—COOH,共有5种：其中-NH?在链端的有:

CH

CH33

NH2

NH2

CH2—CH—COOH、I

ICH2—CH2—CH2—COOH

CH3

NH

可以采用逆推法进行分析，聚戊内酰胺为高分子化合物，其单体为2根据一普瑞巴林的

(7)COOHF

NHCOOH

路线,则生成2

COOHCOOH

则合成路线为:

3.(2022•山西太原♦二模)2022年3月14日,金花清感颗粒连续第6次被国家抗疫方案推荐用于治疗新冠

肺炎，其中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”,以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线:

(1)NaOH水溶液_

-(2汨。’

已知：①+出0

©R1COC1+R2OH->R1COOR2+HC1

回答下列问题:

(DC/AI的化学名称为。

(2)反应ATB的化学方程式为.

(3)C的结构简式为,D中所含官能团的名称为o

(4)D-E的第(1)步反应的化学方程式为,有关反应类型为。

(5)设计反应E-F的目的是。

(6)有机物C的同分异构体有多种，其中满足以下条件的有种(不含C,不考虑立体异构)。

a.有六元碳环；

b.有3个-C1,且连在不同的C原子上；

c.能与NaHCCh溶液反应。

【答案】(1)1，2-二氯乙烯或顺二二氯乙烯

CI

o、

(3)TJ竣基、氯原子、

澳原子(或其他合理答案)

oc>y-ONa

卜OH+3NaCl+NaBr+HO取代反应(或取代反应、中和

(4)TJ^Br+5NaOH->2

H：o

Cl01

反应)

(5)保护羟基或使特定位置的羟基发生反应

(6)11

O

CICl>xO-OH

【解析】根据信息①可知，B是1：根据C的分子式，由D逆推C是JTJo

⑴c/^1的化学名称为L2-二氯乙烯;

(2)根据信息①，反应A-B和小J,反应的化学方程

_CI

式为^^C10^'

(3)根据C的分子式，由D逆推C是,D中所含官能团的名称为竣基、氯原子、溟原子;

(4)D-E的第(1)步反应是反应的化学方程式为

反应类型为取代反应、中和反应。

(5)设计反应E-F的目的是保护羟基使特定位置的羟基发生反应生成G。

(6)a.有六元碳环；b.有3个-Cl,且连在不同的C原子上；c.能与NaHCCh溶液反应，说明含有竣基,

,共11种。

4.(2022•山西晋中•一模)美乐托宁(G)具有调节昼夜节律、抗氧化、抗炎、抑制肿瘤生长、提高记忆和延缓

衰老等作用。它的一种合成路线如下:

①POCI3/DMF

②NaOH/HzO

O

HcH3

C

已知：①DMF的结构简式为②-N02UNH,>_NH2

CH3

(DA的名称是«B中含有的含氧官能团的名称为。

(2)C到D的反应分两步进行，第一步的反应类型是。E的结构简式为o

(3)F到G反应的化学方程式为。

(4)A的同分异构体种类较多，其中满足下列条件的同分异构体有种。

①分子中苯环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应，其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积

之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式：。

⑸4-甲氧基乙酰苯胺(CHSO^^^NHCOC%)是重要的精细化工中间体，写出由苯甲醛

)制备4-甲氧基乙酰苯胺的合成路线：(其他试剂任选)。

【答案】(1)对氨基苯甲醛酸键

(2)加成反应

H

(3)\^2。---------

*VHjCUOH

X

(4)6nj

CH2NH2

9CH»OCH,OCHi

⑸$黑so：。-^^*0(ch?co)«°-

NO2Q

NHCOCH5

【解析】D与氢气发生加成反应生成E,根据信息②-NCh3!j-NHz,E中的硝基被还原为氨基生成F,

F和乙酸酎反应生成G,由G逆推，可知E是、

X

,8是\00,含氧官能团的名称为酸键；

(1)A是,名称是对氨基苯甲醛,

NH:

(2)C到D的第一步的反应为^尸。1

s与CEN。?发生加成反应生成，反应类型是

10:

加成反应。由G逆推，可知E是

(4)①分子中苯环上只有两个取代基②含有羟基③与氢氧化钠溶液反应，说明醛基宜接与苯环相连；两个取

代基是-OH、-CH2NH2或-OH、-NHCH3,两个取代基在苯环上有邻、间、对三种位置，符合条件的《\的

同分异构体共有6种结构；其中核磁共振氢谱有5组峰，峰面积之比为2：2：2：2：1的同分异构体的结

NHCOCHj

5.(2022•陕西西安