高中化学2022届高三化学二轮复习有机合成的综合应用专题练习（含解析）

2022届高三化学二轮复习有机合成的综合应用专题练习

一、选择题（共17题）

1.2015年，我国科学家屠呦呦因发现青蒿素而荣获诺贝尔奖。由植物黄花蒿叶中提取的青蒿素还可合成用

于抗氯喳恶性疟及凶险型疟疾的蒿甲醛，其合成路线如下：

下列说法不正确的是

讨落索双氧存寓素落甲槌

A.青蒿素的分子式是Cl5H22。5,属于烧的衍生物

B.青蒿素难溶于水，而易溶于有机溶剂

C.反应②为取代反应，有H2O生成

D.青蒿素遇湿润的淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色，是因为分子结构中含有酯基

2.现有炫的含氧衍生物A,还原A时形成醇B,氧化A时形成酸C.由B、C反应可制造高分子化合物

00

IIL。下列叙述中错误的是

H-£O—CH,—CH,—0-C—CiOH

A.A属于醛类，其相对分子质量为58,1molA与足量的银氨溶液反应可生成4moiAg

B.B在一定条件下可通过缩聚反应得到一种新的高聚物

C.B、C生成高聚物的反应为缩聚反应

D.高分子化合物的组成与B、C等物质的量混合时的组成相同

3.有机物X、Y、M的转化关系为：淀粉_kX—乙酸乙酶，下列说法错误的是

A.X可用新制的氢氧化铜检验B.Y有同分异构体

C.M含有两种碳氧共价键D.Y可发生加成反应

4.金丝桃甘是从中药材中提取的一种具有抗病毒作用的黄酮类化合物，结构式如下：

下列关于金丝桃苜的叙述，错误的是

A.可与氢气发生加成反应B.分子含21个碳原子

C.能与乙酸发生酯化反应D.不能与金属钠反应

5.有机物M的结构简式如图，下列叙述正确的是

COOH

HO―—CH2OH

A.1molM与氢氧化钠溶液反应完全，消耗3moiNaOH

B.M既能与乙酸反应，又能与乙醉反应

C.M不能与碳酸钠溶液反应

D.ImolM分别与Na和NaHCCh完全反应时，产生气体的物质的量之比为3：1

CH3

6.下列关于煌CH3-C-^^-C=C-CH=(H-CH3的说法正确的是

-

CH3

A.共面的C原子最多为14个

B.共直线的C原子只有为4个

C.Imol该燃最多可以和6moiH?发生加成反应

D.Imol该烧最多可以消耗6moiBr2

7.新型冠状病毒肺炎疫情发生以来，科学和医学界积极寻找能够治疗病毒的药物。4-去甲基表鬼臼毒素具

有抗肿瘤抗菌、抗病毒等作用，分子结构如图所示，下列说法错误的是

A.该有机物遇FeCb溶液显紫色

B.该有机物可以与金属钠反应

C.该有机物可以与氢氧化钠反应

D.1mol该有机物最多可以和1molNaOH、7mol比反应

某有机化合物D的结构为(22)。，是一种常见的有机溶剂，它可以通过下列三步反应制得：煌A

8.

5_>B—«~>C—«~>D,下列相关说法中不正确的是()

A.；ISA为乙烯

B.反应①②③的反应类型依次为加成反应、取代反应、取代反应

C.反应③为了加快反应速率可以快速升温至170c

D.化合物D属于酸

9.CPAE是蜂胶的主要活性成分，也可由咖啡酸合成，下列说法不正确的是

A.ImolCPAE与足量的溟水反应，最多消耗4moiBr2

B.咖啡酸可发生聚合反应，而且其分子中含有3种官能团

C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质共有9种

D.可用金属Na检测上述反应是否残留苯乙醇

10.室温下，一气态燃与过量氧气混合完全燃烧，恢复到室温，使燃烧产物通过浓硫酸，体积比反应前减

少50mL,再通过NaOH溶液，体积又减少了40mL,原烧的分子式是

A.CH4B.C4HIOC.C2H6D.C3H8

11.普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构如下所示。下列关于普伐他汀的性质描述不无确的是

H0

A.该分子的分子式为C23H36。7

B.不能与FeCb溶液发生显色反应

C.能发生加成、取代、消去反应

D.Imol该物质最多可与3molNaOH反应

12.断肠草为中国古代毒药之一，现代查明它是葫蔓藤科植物葫蔓藤，下列是分离出来的四种毒素的结构

式，下列推断不正确的是

B.①、③互为同系物

C.等物质的量②、④分别在足量氧气中完全燃烧，前者消耗氧气比后者多

D.①、②、③、④均能与氢氧化钠溶液反应

13.等质量的下列烧完全燃烧时,消耗氧气的量最多的是

A.CH4B.C2H4C.C3H4D.C6H6

14.甲酸香叶酯是一种食品香料.可以由香叶醇与甲酸发生酯化反应制得。

下列说法中正确的是

A.香叶醇的分子式为CUHMO

B.香叶醇在浓硫酸、加热条件下可发生消去反应

C.Imol甲酸香叶酯可以与2moi比发生加成反应

D.甲酸香叶酯分子中所有碳原子均可能共平面

15.达菲是一种治疗甲型和乙型流感的药物，工业上可用莽草酸合成达菲，两者结构简式如下，下列有关

莽草酸和达菲的说法不正确的是

A.莽草酸的分子式为C7H

B.莽草酸和达菲都能使滨水褪色

C.莽草酸和达菲都能发生加成反应和取代反应

D.莽草酸和达菲在溶液中都能电离出H+

16.中学化学常用的酸碱指示剂酚献的结构简式如图所示，下列关于酚献的说法不正确的是

Ito.■oil

［丫

।

（）

A.酚酿属于芳香族化合物

B.酚献的分子式为C20Hl4。4

C.分子中所有碳原子可能共平面

D.酚酥具有官能团羟基能与钠发生反应

17.BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从CH3-^）^OH出发合成BHT的方法有如下两利1下列说

法不正确的是

(CH，C=CHJ稀硫酸

OH一—方法'0H

内/(CH,),CC(CHS),

方法二CHj

(BUT)

A.推测BHT在水中的溶解度小于苯酚

B.BHT与都能使酸性KMnCU褪色

C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应

D.BHT与CH3—<Q^OH具有完全相同的官能团

二、综合题（共6题）

18.将猫薄荷中分离出的荆芥内酯与等物质的量的氢气进行加成，得到的二氢荆芥内酯是一种有效的驱虫

剂，可用于商业生产。下图为二氢荆芥内酯的一种合成路线:

E（高聚物）

已知：A(GOHMO)的结构中有一个五元环，能发生银镜反应。回答下列问题：

(1)A的结构简式为,B含有的非氧官能团的名称。C与HBr发生的反应

类型是o

(2)由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为。

(3)D在某催化剂作用下可发生反应生成一种高聚物，其结构简式为o

(4)写出符合以下条件的荆芥内酯的同分异构体的结构简式___________________o

①结构中含有苯环②只有一个侧链③能发生酯化反应④不能发生消去反应

其分子中最多有个碳原子在同一平面上。

(5)已知：同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮。完成下列合成内酯路线：

0CH3^*091Cl-j……

CH3CHiC*

CH<CH=C—COOCH2CH.

19.化合物F是一种调香剂，结构为I；以化合物A为原料合成F的工艺流程如图：

CH,

OHOH

II

CbCH.CH：—C—CH，选择性氧化_CH,CH=C—COOH

反应①,反应②.CH,反应③‘反应④’।

CJT13

cE

反应⑤

F

根据上述信息回答下列问题：

(1)化合物E中所含官能团的名称是。

(2)①反应类型是,反应②的反应条件是。

(3)D的结构简式是。

(4)E的顺式异构体的结构简式___________。

(5)反应⑤的化学方程式是。

(6)F在一定条件下，发生加聚的反应的化学方程式是。

20.己知：烧E是有机化学工业的基本材料，其产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，E还是

一种植物生长调节剂。D是一种具有香味的物质，各物质间的转化如下图所示(有的反应条件和产物已略

去)。

叵、..

一定:^//^弋:化剂

淀粉葡萄糖।酒化酶App*同

H

请回答下列问题：

（1）A分子中的官能团名称为；化合物B的结构简式为；

（2）反应①的反应类型；

（3）E作为基本的化工原料有重要用途，可用于制备；

（4）写出以下反应的化学方程式：

A—>B：；

A+C—D：；

21.中国科学家运用穿山甲的鳞片特征，制作出具有自我恢复性的防弹衣，具有如此神奇功能的是聚对苯

二甲酰对苯二胺（G）。其合成路线如图：

回答下列问题：

（1）A的化学名称为一。

（2）B中含有的官能团名称为,B-D的反应类型为<,

（3）C和F在一定条件下发生缩聚反应生成G的化学方程式为o

（4）G分子的部分结构如下，C=0…H-N中，除共价键外，还有（填作用力名称）。

(5)芳香化合物H是B的同分异构体，符合下列条件的H的结构共有一种，其中核磁共振氢谱有四组峰

的H的结构简式为—。

①能与NaHCO3溶液反应产生CO?；②能发生银镜反应。

CHXHCHzCOOHCHSCHCHJNH：

(6)参照上述合成路线，设计以|为原料(其他试剂任选)，制备

CH,CH,

的合成路线：。

22.有机金属化合物的应用研究是目前科学研究的前沿之一、二茂铁［(CsH/Fe］的发现是有机金属化合物研

究中具有里程碑意义的事件，它开辟了有机金属化合物研究的新领域。二茂铁分子是一种金属有机配合物，

熔点173C,沸点249℃,100C以上能升华；不溶于水，易溶于苯、乙醛、汽油等有机溶剂。环戊二烯和

二茂铁的结构如图所示。回答下列问题。

环戊二烯二茂铁

(1)环戊二烯分子中o键和兀键的个数比为..

(2)下列关于环戊二烯和二茂铁的说法不正确的是(填字母序号)。

A.环戊二烯分子中五个碳原子均发生sp2杂化

B.在一定的条件下，环戊二烯能与氢气发生加成反应生成环戊烷

C.二茂铁晶体是分子晶体

D.环戊二烯的同分异构体可能是含两个碳碳三键的烘燃

(3)环戊二烯能使溪的四氯化碳溶液褪色。写出环戊二烯与足量的澳的四氯化碳溶液反应的化学方程式

(4)已知环戊二烯阴离子(C5H5)的结构与苯分子相似，具有芳香性。二茂铁［(C5H5)2Fe］晶体中存在的微粒间的

作用力有(填字母序号)。

a.离子键b.c键c.兀键d.氢键e.配位键

(5)金刚烷可用于抗病毒、抗肿瘤等特效药物的合成。工业上用环戊二烯合成金刚烷的流程如图所示:

①金刚烷的分子式为__________,反应①的反应类型是___________。

②金刚烷的二氯代物有___________种(不考虑立体异构)。

③二聚环戊二烯有多种同分异构体。写出一种符合下列条件的二聚环戊二烯的同分异构体的结构简式

(a)属于芳香煌且能使澳的四氯化碳溶液褪色；

(b)苯环上有三个取代基；

⑹苯环上的一氯代物有2种。

23.人体必需的元素包括常量元素与微量元素，常量元素包括碳、氢、氧、氮、钙、镁等，微量元素包括

铁、铜、锌、氟、碘等，这些元素形成的化合物种类繁多，应用广泛。

(1)锌、铜、铁、钙四种元素与少儿生长发育息息相关，请写出Fe2+的核外电子排布式。

(2)1个CF+与2个HZN-CHLCOO-形成含两个五元环结构的内配盐(化合物)，其结构简式为

(用—标出配位键)，在H2N—CH2—COCT中，属于第二周期的元素的第一电离能由大到小的顺

序是(用元素符号表示)，N、C原子存在的相同杂化方式是__________杂化。

⑶碳酸盐中的阳离子不同，热分解温度就不同，查阅文献资料可知，离子半径r(Mg2+)=66pm,r(Ca2+)=99pm,

2+2+

r(Sr>112pm,r(Ba)=135pm；碳酸盐分解温度T(MgCC>3)=402℃,T(CaCO3)-825℃,T(SrCO3)=l172℃,

T(BaCO3)=1360ro分析数据得出的规律是,解释出现此规律的原因是。

(4)自然界的氟化钙矿物为萤石或氟石，CaF2的晶体结构呈立方体形，其结构如下:

CaF,晶体结构示意图

①两个最近的广之间的距离是pm（用含m的代数式表示）。

②CaF2晶胞体积与8个F■形成的立方体的体积比为o

③CaF2晶胞的密度是g-cm-3（化简至带根号的最简式，NA表示阿伏加德罗常数的值）。

参考答案

1.D

【解析】试题分析：淀粉碘化钾试纸立刻显蓝色，是因为青蒿素中含有过氧键，具有强氧化

性将碘离子氧化，而酯基没有强氧化性，D符合题意。

考点：有机物机构及常见官能团的性质考查

2.D

【分析】

B、C反应可制造高分子化合物r?t,该高聚物是缩聚产物，其单体

H-£0—CH,—CH）—0-C—CiOH

是乙二醇和乙二酸，则A是乙二醛，B是乙二醇，C是乙二酸，据此解答。

【详解】

A.A是乙二醛，属于醛类，其相对分子质量为58,A是二元醛，ImolA与足量的银氨溶液

反应可生成4moiAg,故A正确；

B.B是乙二醇，在一定条件下可以发生分子间脱水反应，即通过缩聚反应得到一种新的高

聚物H-£0—CH2—，故B正确；

00

C.乙二醇和乙二酸通过缩聚反应生成高分子化合物IIII、，故C正确；

H-£0—CH,—CH,—0-C—CiOH

00

D.高分子化合物rIIL是缩聚反应的产物，发生缩聚反应时还有水生

H-£0—CH,—CH,—0—C—C-JtOH

成，故其组成与B、C等物质的混合物的组成不同，故D错误；

答案选D。

3.D

【分析】

淀粉水解生成葡萄糖（X）,葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成乙醇（Y）,乙醇可与乙酸（M）

反应生成乙酸乙酯。

【详解】

A、X为葡萄糖，含有醛基，可用新制的氢氧化铜检验，故A正确；

B、Y为乙醉，有同分异构体二甲醛，故B正确；

C、M为乙酸，有碳氧单键和碳氧双键，故C正确；

D、Y为乙醇，不能发生加成反应，故D错误；

故选D。

4.D

【详解】

A.该物质含有苯环和碳碳双键，一定条件下可以与氢气发生加成反应，故A正确；

B.根据该物质的结构简式可知该分子含有21个碳原子，故B正确；

C.该物质含有羟基，可以与乙酸发生酯化反应，故C正确；

D.该物质含有普通羟基和酚羟基，可以与金属钠反应放出氢气，故D错误；

故答案为D。

5.B

【详解】

A.该分子中含有1个酚羟基和1个竣基，所以ImolM与氢氧化钠溶液反应完全，消耗

2moiNaOH,故A错误；

B.M含有羟基能与乙酸发生酯化反应，含有竣基能与乙醇发生酯化反应，故B正确；

C.M中含有酚羟基和竣基，能与碳酸钠反应，故C错误；

D.羟基和竣基能与钠反应，则ImolM与Na反应生成1.5mol氢气，竣基与NaHCCh反应

生成二氧化碳，则ImolM与NaHCCh完全反应生成Imol二氧化碳，则产生气体的物质的量

之比为3:2,故D错误；

答案选B。

6.C

【详解】

A.该有机物分子中共面的碳原子最多为13个；A错误；

B.因苯基对称轴上碳原子在一直线上，共直线的C原子只有为6个，B错误；

C.分子中的苯基、碳碳叁键、碳碳双键都能与H2发生加成反应，则可以和6m0IH2发生加

成反应，C正确；

D.Imol该烧最多可以和3moi澳发生加成反应，如果发生取代反应：苯环、烧基的氢被取

代，消耗的Bn多于6mol,D错误；

答案选C。

7.D

【详解】

A.该有机物分子中含有1个苯环，且苯环上连有1个-OH,属于酚类，遇FeCb溶液显紫

色，A正确；

B.该有机物分子中含有酚羟基和醇羟基，它们都能与Na反应，B正确；

C.该有机物分子中含有酚羟基和酯基，都可以与氢氧化钠反应，C正确；

D.醇羟基与NaOH不能反应，酯基与H?不能反应，但能与NaOH发生反应，所以1mol

该有机物最多可以和2moiNaOH、6m0IH2反应，D错误；

故选D。

8.C

【分析】

D的结构为《》，结合煌A——§—>B——喈^—>C——雅|—>D可知，C

为HOCH2cH2OH,B为BrCH2cH2Br,煌A为乙烯，反应①为加成、②为水解、③为取代

反应，以此来解答。

【详解】

由上述分析可知，A为乙烯，B为BrCH2cH2Br,C为HOCH2cH2OH,则

A.A为CH2=CH2,故A正确；

B.反应①为加成、②为水解、③为取代反应，水解反应属于取代反应，故B正确；

C.快速升温至170℃,醇发生消去反应，不能发生取代反应生成酸，故C错误；

D.D中含醛键，为环醛，故D正确；

故答案选C。

9.D

【分析】

CPAE中含酚-OH、-COOC-和碳碳双键；咖啡酸中含有酚羟基、碳碳双键和竣基；结合相关

官能团的结构和性质分析判断。

【详解】

A.CPAE含酚-OH、-COOC-和碳碳双键，其中酚-OH和碳碳双键能够与滨水反应，则Imol

最多可与含4mol澳发生反应，故A正确；

B.咖啡酸含C=C,酚-OH、-COOC-,共3种官能团，含C=C可发生加聚反应，故B正确；

C.与苯乙醇互为同分异构体的酚类物质，含酚-OH、乙基（或2个甲基），含酚-OH、乙基存

在邻、间、对三种，两个甲基处于邻位的酚2种，两个甲基处于间位的有3种，两个甲基处

于对位的有I种，共9种，故C正确；

D.CPAE中含酚-OH、苯乙醇中含-OH,均与Na反应生成氢气，则不能用金属Na检测上

述反应是否残留苯乙醇，故D错误；

答案选D。

10.C

【详解】

NaOH溶液吸收40mL为燃烧生成CO2的体积，产物通过浓硫酸，再恢复至室温，气体体积

减少了50mL,则：C、Hv+（x+斗）O2点燃>xCC）2+（H2O,贝lj：1_4+2_50,整理可

42----------

x40

得：5x=y+4,若x=l,则y=l,不符合,若x=2,则y=6,则分子式为C2H6,若x=3,则y=ll,

不符合，若x=4,则y=16,不符合，所以该煌的分子式为：C2H6,故C正确。

故选：Co

11.D

【详解】

A.由结构简式可知分子式为C23H36。7,故A正确；

B.不含酚羟基，则不能与FeC13溶液发生显色反应，故B正确；

C.含-OH、-COOH可发生酯化反应，含-COOC-可发生水解反应，含双键可发生加成、氧

化，羟基可发生消去反应，故C正确；

D.能与氢氧化钠反应的为酯基和竣基，则1mol该物质最多可与2moiNaOH反应，故D

错误。

故选：D。

12.B

【详解】

A.①与②分子式均为C13H10O5,属于同分异构体，③与④分子式均为CnH8O4,属于同分异

构体，A正确；

B.①、③的结构相似，但两者相差一个0CH2,因此不属于同系物，B错误；

C.lmol的②耗氧量为Imol的④耗氧量为+=,故等物质的

4242

量时，前者耗氧量大于后者耗氧量，C正确；

D.4种物质都含有酯基，都能与氢氧化钠发生反应，D正确；

答案选B。

13.A

【详解】

相同质量的碳和氢燃烧，氢消耗的氧气量更多。即等质量的燃完全燃烧时，氢的百分含量越

多，消耗氧气量越多；因此比较y/x：A为4,B为2,C为4/3,D为1,A选项符合题意。

14.C

【详解】

试题分析：A.由结构简式可知分子式为CUH2°O,故A错误；B.香叶醇中与-0H相连的

C的邻位C上没有H原子,则不能发生消去反应，故B错误;C.lmol甲酸香叶酯中含2moic=C,

则可以与2m0IH2发生加成反应，故C正确；D.甲酸香叶酯中含3个甲基、2个亚甲基、1

个CH,均为四面体结构，所以所有碳原子不可能共平面，故D错误；故选C。

【考点定位】考查有机物的结构与性质

【名师点晴】本题考查有机物的结构与性质，注意把握结构中的官能团及性质的关系，熟悉

烯燃的性质即可解答，选项D为解答的难点。有机物中的原子共平面问题可以直接联想甲

烷的正四面体结构、乙烯的平面型结构、乙焕的直线型结构和苯的平面型结构，对有机物进

行肢解，分部分析，另外要重点掌握碳碳单键可旋转、双键和三键不可旋转。

15.A

【详解】

A.由结构简式可知，莽草酸的分子式为C7H0O5,故A错误；

B.由结构简式可知，莽草酸和达菲都含有碳碳双键，能与滨水发生加成反应，使漠水褪色，

故B正确；

C.由结构简式可知，莽草酸和达菲都含有碳碳双键，能发生加成反应，莽草酸分子中含有

的羟基、竣基都能发生取代反应，达菲含有的酯基、酰胺基都能发生取代反应，则莽草酸和

达菲都能发生加成反应和取代反应，故c正确；

D.由结构简式可知，莽草酸中含有一COOH,达菲分子中含有H3Po4,在溶液中都能电离

出H+,故D正确；

故选A。

16.C

【分析】

A.酚酥含有苯环；B.由结构简式可知酚献的分子式；D.金属钠能置换羟基上的氢原子。

【详解】

A.酚酬含有苯环，属于芳香族化合物，故A正确；

B.由结构简式可知，酚醐的分子式为C20Hl故B正确；

C.分子中含有饱和碳原子，该饱和碳原子的其中三个键连着其它碳原子，所有碳原子不可

能共平面，故C错误；

D.金属钠能置换羟基上的氢原子，酚酗具有羟基，故其能与钠发生反应，D正确；

答案选C。

17.C

【分析】

A.BHT中燃基数目比苯酚多，燃基为憎水基，溶解性一定小于苯酚；B.酚羟基具有还原

性，都能够被强氧化剂氧化；C.反应一为加成，反应二为取代；D.BHT中含有的官能团

是酚羟基.

【详解】

A.BHT中含有的憎水基垃基比苯酚多，在水中的溶解度小于苯酚，故A正确；B.BHT

和CH3—Q^（）H中都会有酚羟基，都能够被酸性高镒酸钾溶液氧化，使酸性KMnOa

褪色，故B正确；C、由方法二可知，酚-OH的邻位H被叔丁基取代，为取代反应，故C

错误；D、BHT中含有的官能团是酚羟基，CH3T0H-OH中含有的官能团也是酚羟基，

故D正确，故选C。

【详解】

2x10+2-16

试题分析:A的分子式为C10H16O,不饱和度为=3,A的结构中有一个五元环,

COOCH3COOH

结合的结构可知A为，A发生氧化反应得到B为

COOCH

COOCH33

B与甲醇发生转化反应得到C为,C再与HBr反应加成反应得到

COOH

在碱性条件下发生水解反应、酸化得到D为,D发生酯化反应得到二氢荆芥

内酯，D发生缩聚反应得到高聚物£为"°

COOH

（1）A的结构简式为,B为,含有的非氧官能团为碳碳双键，C

与HBr发生的反应类型是加成反应;

（2）由D生成二氢荆芥内酯的化学方程式为:

O

COOH

浓硫酸

+H2C；

含有竣基、羟基，在某催化剂作用下可发生缩聚反应，生成一种

高聚物的结构简式为

（4）符合以下条件的二氢荆芥内酯的同分异构体：①结构中含有苯环，则侧链没有不饱和

键；②只有一个侧链，③能发生酯化反应，含有羟基，④不能发生消去反应，该同分异构体

,.CHOH

结构简式为《》_卜2CH20H；苯环为平面结构，旋转碳碳单键可以使亚甲基或甲基

CH3

中碳原子处于苯的平面结构内，最多有8个碳原子处于同一平面内；

（5）已知：同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮，根据题干信息可

CHOCOOHO

NaOH/H2O①Ag（叫）4H入浓硫酸不~C

知合成路线图为b-Q②射“J

【考点】

本题主要是考查有机物的推断与合成，涉及官能团、反应类型、同分异构体判断以及方程式

书写和路线图设计等

【点晴】

解答注意充分利用合成路线中物质的结构简式、反应条件进行推断，需要学生熟练掌握官能

团的性质与转化，能较好的考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。难点是同分异构体

推断、有机物共面以及路线图设计。该类试题可以由原料结合反应条件正向推导产物，也可

以从产物结合条件逆向推导原料，也可以从中间产物出发向两侧推导，审题时要抓住基础知

识，结合新信息进行分析、联想、对照、迁移应用、参照反应条件推出结论。解题的关键是

要熟悉烧的各种衍生物间的转化关系，不仅要注意物质官能团的衍变，还要注意同时伴随的

分子中碳、氢、氧、卤素原子数目以及有机物相对分子质量的衍变，这种数量、质量的改变

往往成为解题的突破口。

OH

19.碳碳双键、竣基加成反应NaOH水溶液、加热ClhClh—C—COOH

I

CH.

CHCH=C-COOH_口…浓硫酸、

3|+C2H50H、\一

X

H/COOC2H,CH,

ClhCll=C—COOCILCIIj

CHlCH=C-COOCILCH,

)n|,3发・剂一》

CH3CH3

COOCH2CH3

-I~1

-CH—C—

~IIJn

CH3(5H3

【分析】

A和氯气发生反应生成B,B中应含有Cl原子，B发生反应生成C,由C的结构简式可知,

CH.CH-C=CH

B应发生水解反应生成C,根据C中羟基的位置可推得，A应为.|，A和氯

CH,

ClCl

气发生加成反应生成B为CHX^-C-Clh,B发生水解反应生成C,C选择性发生氧化反应

CH,

OHOH

生成D为CH.CH；—C-COOH,CH.CH：-C-CCX3H发生消去反应生成E,E和乙醇发生醋化反应

CH,CH.

生成F,据此分析解答。

【详解】

(1)化合物E为CHCH=C-COOH，则其所含官能团的名称是碳碳双键、竣基：

I

CH?

(2)由以上分析知，①反应类型是加成反应;反应②为卤代燃的水解反应，故反应条件是NaOH

水溶液、加热；

on

(3)由以上分析知，D的结构简式是CHCH：-g-COOH;

CH,

ITCOOH

(4)E的顺式异构体的结构简式为HC)C=C(CH；

(5)反应⑤是E和乙醇发生酯化反应生成F,其化学方程式是—C()OH+c2H50H

CH,

浓硫酸CH,CH=C-COOCH:CHt

、:'|+H2O；

(6)F含有碳碳双键，在一定条件下，能发生加聚，反应的化学方程式是n

COOCH2cH3

-

CII3CI1=C-COOCIhCHjI

引发剂CH—C—。

I」n

CH3

CH，CH,

20.羟基CH3cHO酯化反应(或取代反应)保鲜膜、塑料、聚乙烯纤维(无纺

布)等(写出一种即可)2cH3cH2OH+O2-T化剂2cH3cHO+2H2OCH3CH2OH+

浓硫酸

CHsCOOH、、CH3coOCH2cH3+H0

△2

【详解】

本题考查有机推断，葡萄糖在酒化酶的作用生成乙醇，即A为乙醇含有的官能团是羟基，

乙醇被氧气氧化成乙醛，即B为乙醛，其结构简式为CH3CHO,乙醛被氧气氧化成乙酸，

即C为乙酸，乙醇和乙酸发生酯化反应生成D,即D为乙酸乙酯，E的产量是衡量一个国

家是由化工发展水平标志，还是一种植物生长调节剂，即E为乙烯，乙烯被氧气氧化成乙

酸；(1)根据上述分析，A中含有官能团是羟基，化合物B的结构简式为CH3cH0；(2)

反应①是酯化反应或取代反应；(3)乙烯可用于制备保鲜膜、塑料、聚乙烯纤维(无纺布)

等(写出一种即可)；(4)ATB的化学反应方程式为：2cH3cH2OH+02f?化剂2cH3cH0

+2H2O；A+CTD的化学反应方程式为：CH3CH2OH+CH3COOH、浓硫酸、

△

CH3COOCH2CH3+H2OO

21.对二甲苯(或1,4-二甲苯)段基取代反应(或酯化反应)

HC(H)^px)()HCHCHCHC(X)HCH,CHCHC(X1H

CH

NHANaCIO

-►CHAHCHCONH---------CH,CHCHNH

II

CH,CH.

【详解】

(1)根据A的结构，两个甲基处在对位，故命名为对二甲苯，或系统命名为1,4-二甲苯。

(2)由D的结构逆推，可知B为对苯二甲酸(V~C()()H),含有的官能团

\■_--_/-

名称为竣基，对比B与D的结构，可知B-D的反应类型为取代反应。

(3)已知G为聚对苯二甲酰对苯二胺，可知C和F在一定条件下发生缩聚反应的化学方程

()()

式为।\।厂、一定条件

V-CCl+nH2NH>-------------►

+(2n-l)HCl

(4)C=0…H—N中，除共价键外，O与H之间还存在氢键。

(5)芳香化合物H是B的同分异构体，能与NaHCOs溶液反应产生C。?；能发生银镜反应，

说明含有峻基和醛基，可能的结构有一个苯环连有三个不同官能团:一CHO、一COOH、一OH,

有10种同分异构体；还可能一个苯环连两个不同官能团：HCOO—、—COOH,有邻、间、

对三种；共10+3=13种。其中核磁共振氢谱有四组峰的H的结构简式为

HCOO—^^-C()()H。

CHA'HCHCtX)HCH,CHCH-NH.

(6)设计以|为原料，制备|的合成路线，根据题目

CH.CHS

B-D、D-E、E-F信息，可实现氨基的引入及碳链的缩短，具体的合成路线为

CH30H

CH；CHCH：C(X)H----------CHCHCHjC(MK'H

浓硫液△

CHaCHs

NH：<NaUO

—»('HCHCHCONH.----------CHCHCHNH

II

CH3CK

beeC10H16加成反应

【详解】

(1)环戊二烯分子中含有6个碳氢单键、3个碳碳单键，2个碳碳双键，单键全为。键，一个

碳碳双键含有1个。键和1个兀键，因此环戊二烯分子中。键和兀键的个数比为11：2,故

答案为：11：2；

(2)A.环戊二烯中有4个碳原子形成碳碳双键，这4个碳原子的杂化方式为sp2,有1个碳

原子为饱和碳原子，该碳原子的杂化方式为sp3,