高中化学选修5期末复习一点通（第04章）（解析版）

化学选修5期末第四章复习一点通

【本章重点】

1.掌握糖类、油脂、蛋白质的性质及应用。

2.掌握常见的有机物的检验和鉴别方法。

【考点归纳】

考点一糖类、油脂和蛋白质

1.糖类、油脂和蛋白质的组成

种类元素组成代表物代表物分子备注

单糖C、H、0葡萄糖C6Hl2。6葡萄糖和果糖互为同分异构

果糖体，单糖不能发生水解反应

糖类

双糖C、II、0蔗糖C12H22O11蔗糖和麦芽糖互为同分异构

麦芽糖体，能发生水解反应

多糖C、H、0淀粉淀粉、纤维素由于n值不同，

(CeHioOo)EI

纤维素所以分子式不同，不能互称同

分异构体，能发生水解反应

油C、II、0植物油不饱和高级脂含有C=C键，能发生加成反应，

油脂肪酸甘油酯能发生水解反应

脂C、H、0动物脂肪饱和高级脂肪c—C键，能发生水解反应

酸甘油酯

蛋臼质C、H、0、酶、肌肉、氨基酸连接成能发生水解反应

N、S、P毛发等的高分子

等

2.糖类、油脂和蛋白质的化学性质

有机物主要化学性质

葡萄糖醛基：使新制的Cu(0II)2产生砖红色沉淀一测定糖尿病患者病情；与银氨溶液反

应产生银镜一工业制镜和玻璃瓶瓶胆

羟基：与段酸发生酯化反应生成酯

蔗糖水解反应：生成葡萄糖和果糖

淀粉淀粉、纤维素水解反应：生成葡萄糖

纤维素淀粉特性：淀粉遇碘单质变蓝

油脂水解反应：生成高级脂肪酸（或高级脂肪酸盐）和甘油

水解反应：最终产物为氨基酸

蛋白质颜色反应：蛋白质遇浓1IN03变黄（鉴别部分蛋白质）

灼烧：灼烧蛋白质有烧焦羽毛的味道（鉴别蛋白质）

3.油脂和矿物油的比较

油脂矿物油

油脂肪

高级不饱和脂肪酸甘高级饱和脂肪酸甘油多种姓（石油及其分储产品）

组成

油酯酯

状态液态固态液态

酯的性质，能水解，酯的性质，能水解具有燃的性质，不能水解

性质

兼有烯燃的性质

存在油料作物中动物脂肪石油

联系油和脂肪统称油脂，均属于酯类烧类

4.淀粉水解程度的检验：淀粉在酸作用下发生水解反应最终生成葡萄糖，反应物淀粉遇碘变蓝色，不能发

生银镜反应；产物葡萄糖遇碘不变蓝，能发生银镜反应。

（1）实验步骤

AM-5怖疏酸，NaOH上一辗氮溶液八

淀粉溶液二二》水解液二二》中和液/、现象A

微热I溶液水冶加热

破水|

现象B

（2）实验现象及结论

现象A现象B结论

(1)未出现银镜溶液变蓝色淀粉尚未水解

(2)出现银镜溶液变蓝色淀粉部分水解

(3)出现银镜溶液不变蓝色淀粉完全水解

5.盐析和变性的比较

盐析变性

定义加入无机盐溶液使胶体中的物一定条件下，使蛋白质失去原有的生

质析出理活性

条件较多量的轻金属盐或钱盐，如加热、紫外线、X射线、重金属盐、

NaCl、Na2so八（阳）60,等强酸、强碱、乙醇、丙酮等

特点可逆，蛋白质仍保持原有活性不可逆，蛋白质失去原有活性

实例①向皂化反应液中加食盐晶体，消毒、灭菌、给果树使用波尔多液、

使肥皂析出；②向蛋白质溶胶中保存动物标本等

加浓Na£Oi溶液使蛋白质析出

【考点练习】

1.糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述中正确的是（）

A.植物油不能使滤的四氯化碳溶液褪色

B.葡萄糖能发生氧化反应和水解反应

C.淀粉水解的最终产物是葡萄糖

D.蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水

解析：植物油为不饱和高级脂肪酸甘油酯，能使混的四氯化碳溶港褪色；葡萄糖为五羟基醛，能发生氧化

反应，但不能发生水解反应；淀粉水解生成低聚糖，最后生成葡萄糖；硫酸铜为重金属盐，能使蛋白质变

性，变性后的蛋白质不能重新溶于水。答案：C

2.生活中常常碰到涉及化学知识的某些问题，下列叙述正确的是（）

①人的皮肤在强紫外线的照射下将会失去生理活性

②用甲醛溶液浸泡海产品保鲜

③变质的油脂有难闻的特殊气味，是由于油脂发生了水解反应

④棉花和木材的主要成分都是纤维素，禽类羽毛和蚕丝的主要成分都是蛋白质

⑤室内装饰材料中缓慢释放出的甲醛、苯等有机物会污染空气

⑥利用油脂在碱性条件下水解，可以生产甘油和肥皂

A.仅①④⑤⑥B.仅②③④⑥C.仅①②④⑤D.全部

解析：紫外线照射能使蛋白质变性，故①正确；不能用甲醛浸泡海产品，②不正确：变质的油脂是由于被

氧化而有难闻的气味，不是水解的原因，③不正确。答案：A

3.下列实验能达到预期目的的是（）

A.可以采用多次盐析或多次渗析的方法分离、提纯蛋白质

B.向淀粉溶液中加入稀HzSO”水浴加热一段时间后，取出部分水解液滴加碘水，若溶液变蓝，证明淀粉未

发生水解

C.将蔗糖和稀H2sol加热水解后的液体取出少许，加入新制Cu（0H）2悬浊液并加热煮沸，无红色沉淀生成，

证明蔗糖未发生水解生成葡萄糖

D.蛋白质溶液中加入丙酮可以使蛋白质从溶液中析出，再加水又能溶解

解析：若淀粉溶液部分发生了水解，剩余淀粉加入碘水时也会变蓝，B不正确；加入新制Cu（011）2悬浊液前

应加入NaOH中和HSO」，C不正确；蛋白质溶液中加入丙酮后，蛋白质变性，加水后不能再溶解，D不正确。

答案：A

4.为了提纯表中所列物质(括号内为杂质)，有关除杂试剂和分离方法的选择均正确的是()

分离

编号被提纯的物质除杂试剂

方法

A己烷(己烯)澳水分液

B淀粉溶液(NaCl)水盐析

CCH3cH20H(CH；,COOH)CaO蒸储

DC02(S02)Na2cO3溶液洗气

解析：向A试样中加入滨水，己烯与Bn反应，但己烷亦可作为有机溶剂溶解Be及Bn与己烯的加成产物,

故不能提纯；D中的除杂试剂Na£O：,溶液既可与杂质SO?反应，又可吸收被提纯气体CO2,故用Na£O,溶液

试剂不可行，可改用饱和NalKXL溶液。答案：C

5.核糖［结构简式为CHQH(CHOH)3CHO］和脱氧核糖［结构简式为CH20H(CHOH)2cH2CHO］是人类生命活动中不可

缺少的物质，在一定条件下它们都能发生的反应是()

①氧化②还原③酯化④水解⑤加成⑥中和

A.©©③⑤B.①③④C.③④⑤D.④⑤⑥

解析：核糖中有醛基，可以发生氧化反应，生成薮基；可以被还原成醇羟基；核糖中有醇羟基，可以发生

酯化反应；醛基可以与氢气加成。但是不能发生水解反应和中和反应，脱氧核糖也有醛基、醇泾基，故也

有相同的反应类型。答案：A

6.天然有机高分子化合物A是绿色植物光合作用的产物，主要存在于植物的种子或块根里，能发生如下变化

(A-F均代表--种物质,框图中的部分产物已略去,如B生成C的同时还有COz生成)o

(1)由A生成B的化学方程式为o

(2)B、D均含有的官能团是,设计实验,用弱氧化剂检验B分子结构中存在该官能团(要求:简要描述检

验过程；以下步骤可以不填满)。①；

②;③。

(3)从A到F发生的反应类型有。

A.氧化B.酯化C.加成D.水解

(4)写出C到D所发生反应的化学方程式为。

解析：(DA是绿色植物光合作用的产物，主要存在于植物的种子或块根里.故A是淀粉;其水解又得葡萄糖

B,B可转化为乙醇C,乙醇催化氧化为乙醛D,D又被氧化为乙酸E。|(2)醛基的检验可选银镜反应和选用新制

Cu(0H)2悬浊液。

答案：（1）吸△nyiRd（2）醛基①取一支洁净的试管，向其中加入B的溶液②滴入3滴硫

酸铜溶液，加入过量氢氧化钠溶液,中和至出现蓝色沉淀③加热煮沸,可以看到有红色沉淀出现（可以采用银

镜反应，但银氨溶液的配制过程要正确，且必须保证所得溶液中和为碱

催化剂:

性）（3）ABD（4）2C』l50H+0z-SCIhCHO+SIkO

考点二有机实验

1.有机混合物的分离和提纯

物质（杂质）试剂方法

苯（苯酚）NaOH溶液分液

乙酸乙酯（乙酸和乙醇）饱和NazCOs溶液分液

「漠苯（Br2）NaOH溶液分液

硝基苯（硝酸和硫酸）NaOH溶液分液

乙醇（少量水）新制生石灰蒸播

乙醇（乙酸）CaO或NaOH蒸储

淀粉(NaCl)蒸储水渗析

蛋白质溶液（NaCl）渗析

硬脂酸钠溶液（甘油）NaCl盐析

水（溟）苯或四氯化碳分液

甲烷（乙烯或乙烘）溟水洗气

（1）蒸储：适合于分离提纯能够相互溶解而各组分沸点有较大差距的液态混合物，如从乙醇的水溶液中提

纯乙醇。分储是蒸储的一种特殊形式，它适用于多种组分溶解在一起的混合物，分储得到的是一定沸点范

围的多种福分，如石油分储。

（2）萃取：利用溶质在两种互不相溶的溶剂里的溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从另一种溶剂中提取出

来的方法。如从滨水中提取漠，就可以加入苯或四氯化碳进行萃取。

（3）重结晶：提纯固态混合物的常用方法，其原理是利用混合物中各组分在同一溶剂中溶解度随温度的变

化相差较大，采用冷却法将组分分离出来的方法。如分离KN03和NaCl的混合物，就可以采用冷却热饱和溶

液重结晶的方法。

（4）分液：适用于互不可相溶的液体混合物，如分离NaCl溶液和漠的苯溶液。

（5）过滤：固体与液体不互溶的混合物。

（6）渗析：用于精制胶体。如除去淀粉溶液中的葡萄糖和NaCl,可将其装入半透膜袋里悬挂在流动的水中，

葡萄糖分子及Na*、Cl」等离子透过半透膜而进入水中。

（7）盐析：向油脂碱性水解后的产物中，加入食盐细粒，可使高级脂肪酸钠的溶解性减小而析出。盐析是

个可逆过程。

2.有机物的检验和鉴别

（1）利用有机物的溶解性：通常是加水检验，观察其是否能溶于水。例如，用此法可以鉴别乙酸与乙酸乙

酯、乙醇与氯乙烷、甘油与油脂等。学-科网

（2）利用液态有机物的密度：观察不溶于水的有机物在水中浮沉情况，可知其密度比水的密度小还是大。

例如，用此法可鉴别硝基苯与苯、四氯化碳与一氯乙烷。

（3）利用有机物燃烧情况:如观察是否可燃（大部分有机物可燃，四氯化碳和多数无机物不可燃）；燃烧时黑

烟的多少（可区分乙烷、乙烯和乙焕，己烷和苯，聚乙烯和聚苯乙烯）；燃烧时的气味（如识别聚氯乙烯、蛋

白质）。

（4）利用有机物的官能团：若有机物中含有多种官能团，在检验和鉴别时，注意官能团性质的相互影响，

也就是注意选择试剂的滴加顺序。

物质试剂与方法现象与结论

饱和煌与不饱和煌鉴别加入淡水或高钵酸钾酸性溶液褪色的是不饱和燃

苯与苯的同系物鉴别加高镒酸钾酸性溶液褪色的是苯的同系物

醛基的检验加银氨溶液、水浴加热或加新制有银镜或煮沸后有红色沉淀生

Cu（OH）z悬浊液、加热煮沸成

醇加入活泼金属钠有气体放出

竣酸加紫色石蕊试液或加NazCOs溶显红色或有气体逸出

液

酯闻气味或加稀NaOII溶液水果香味或检验水解产物

酚类检验加FeCL溶液或浓溟水显紫色或生成白色沉淀

淀粉检验加碘水显蓝色

蛋白质检验加浓硝酸微热（或灼烧）显黄色（烧焦羽毛气味）

【考点练习】

1.现有三组混合液：①乙酸乙酯和乙酸钠溶液②乙醇和丁醇③溪与溪化钠溶液。分离以上各混合液的

正确方法依次是（）

A.分液、萃取、蒸饿B.萃取、蒸饿、分液

C.分液、蒸储、萃取D.蒸储、萃取、分液

解析：乙酸乙酯和乙酸钠溶液不互溶，分成上下两层，可用分液漏斗进行分离；乙醇和丁醇互溶，但二者

的沸点不同，可用蒸储法分离；用有机溶剂可萃取出单质浪。答案：C

2.下列叙述错误的是()

A.用金属钠可区分乙醇和乙醛

B.用高锦酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯

C.用水可区分苯和澳苯

D.用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

解析：金属钠能与乙醇反应生成氢气，与乙醛不反应，A正确；3-己烯能使高镭酸钾酸性溶液褪色，而己烷

不能，B正确；苯的密度比水小，在上层，嗅苯的密度比水大，在下层，C正确；甲酸甲酯和乙醛都含有醛

基，都能与新制的银氨溶液反应，D错误。答案：D

3.下列叙述错误的是()

A.用金属钠可区分乙醵和乙醛B.用高镒酸钾酸性溶液可区分己烷和3-己烯

C.用水可区分苯和澳苯D,用新制的银氨溶液可区分甲酸甲酯和乙醛

解析：金属钠能与乙醇反应生成氢气，与乙醛不反应，A正确；3-己烯能使高镜酸钾酸性溶液褪色，而己烷

不能，B正确；苯的密度比水小，在上层，浸苯的密度比水大，在下层，C正确；甲酸甲酯和乙醛都含有醛

基，都能与新制的银氨溶渣反应，D错误。答案：D

4.葡萄糖酸钙是一种可促进骨骼生长的营养物质。葡萄糖酸钙可通过以下反应制得：葡萄糖)+Bm

+HzO-C6HMN葡萄糖酸)+2HBr,2c6HlzOr+CaOhfCaGMQJM葡萄糖酸钙)+HQ+CO2t,相关物质的溶解

性见下表：

物质名称葡萄糖酸钙葡萄糖酸澳化钙氯化钙

可溶于冷水

水中的溶解性可溶易溶易溶

易溶于热水

乙醇中的溶解性微溶微溶可溶可溶

滴加3%滨水/55℃过量CaCO/70℃趁热过滤乙醇抽滤洗涤干燥

实验流程如下：CeHiB溶液-----①----►------②-----'~飞)一»④，悬浊液飞f

CaGHuM,请回答下列问题:

(1)第①步中滨水氧化葡萄糖时，下列装置中最适合的是

制备葡萄糖酸钙的过程中，葡萄糖的氧化也可用其他试剂，下列物质中最适合的是。

A.新制Cu(Oil)2悬浊液B.酸性KMnOi溶液C./葡萄糖氧化酶D.[AgCNlh^OH溶液

(2)第②步充分反应后CaC。；固体需有剩余，其目的是；本实验中不宜用CaCh替代CaCO：,,理由是

(3)第③步需趁热过滤，其原因是

（4）第④步加入乙静的作用是o

（5）第⑥步中，下列洗涤剂最合适的是________.

A.冷水B.热水C.乙醇D.乙醇一水混合溶液

解析：（1）反应需要控制在55七，应用水浴加热的方法，应选择B装置；从选项分析，最合适的试剂应该

是0：和葡萄糖氧化酶。（2）第②步充分反应后CaCO：固体需有剩余的目的是提高葡萄糖酸转化为葡萄糖酸钙

的转化率，便于后续分离；氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙，故本实蛉中不宜用CaCl；替代

CaC03o（3）因为葡萄糖酸钙易溶于热水，所以第③步采用趁热过滤的方法能减少葡萄糖酸钙的损失。（4）因

为葡萄糖酸钙微溶于乙醇，所以在第④步加入乙醇可降低葡萄辅酸钙在溶剂中的溶解度，有利于其析出。

（5）根据表中相关物质溶解性知，第⑥步中最合适的洗涤剂是乙醇一水混合溶液。

答案：（1）B,C（2）提高葡萄糖的转化率，便于后续分离氯化钙难以与葡萄糖酸直接反应得到葡萄糖酸钙

⑶葡萄糖酸钙冷却后会结晶析出，如不趁热过滤会损失产品（4）可降低葡萄糖酸钙在溶剂中的溶解度，有

利于葡萄糖酸钙析出（5）D

5.醇脱水是合成烯垃的常用方法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：

OH人

浓HiSO,/\

a-^0+修。

可能用到的有关数据如下:

相对分子质量密度/(gym-)沸点/℃溶解性

环己醇1000.9618161微溶于水

环己烯820.810283难溶于水

合成反应：在a中加入20g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1mL浓HAO”b中通入冷

却水后，开始缓慢加热a,控制储出物的温度不超过90

分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗

粒，静置一段时间后弃去氯化钙，最终通过蒸储得到纯净环己烯10go回答下列问题：

（1）装置b的名称是o

（2）加入碎瓷片的作用是，如果加热一段时间后发现忘记加瓷片，应该采取的正确操作是

（填正确答案标号）。

A.立即补加B.冷却后补加C.不需补加D.重新配料

（3）本实验中最容易产生的副产物的结构简式为。

（4）分液漏斗在使用前须清洗干净并,在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的

（填“上口倒出”或“下口放出"）。

（5）分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是。

（6）在环己烯粗产物蒸馈过程中，不可能用到的仪器有_（填正确答案标号）。

A.圆底烧瓶B.温度计C.吸滤瓶D.球形冷凝管E.接收器

（7）本实验所得到的环己烯产率是（填正确答案标号）。

A.41%B.50%C.61%D.70%

解析：（1）由题图可知装置b的名称是直形冷凝管。（2）加入碎瓷片的作用是防止暴沸，否则会使蒸储

烧瓶中的液体进入冷凝管，经接收器流入锥形瓶，导致装置炸裂，出现危险；如果发现忘记加碎瓷片，应

冷却后补加。（3）本实验中最容易产生的副产物是由发生分子间脱水反应生成的

（4）分液漏斗在使用前应清洗干净并检查活塞处是否漏水。产物中环己烯难溶于水且比水的密度小，用分

液漏斗分离时在上层，无机水溶液在下层，下层液体从下口放出，上层液体从上门倒出。（5）产物从分液

漏斗上□倒出后，含少量水和挥发出的环己醇，加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯（或除水除醇）。（6）

蒸储过程需用圆底烧瓶、温度计、接收器和酒精灯，不可能用到吸滤瓶和球形冷凝管。（7）据反应

OH浓破收J’、OHA

O—j+HQ

4\/可知，20g理论上制得的质量为=16.4go实际得纯净

g,所以本实验所得到的环己烯产率是义10%-61%。

答案：（1）直形冷凝管（2）防止暴沸B（3）0-0（4）检漏上口倒出（5）干燥（或除水

除醇）（6）C、D（7）C

6..苯乙酸铜是合成优良催化剂、传感材料——纳米氧化铜的重要前驱体之一。下面是它的一种实验室合成

路线:

00

^J^-CH2CN+H2O+H2SO41T30^^^-CH2coOH+NH4Hse>4

^^-CH2coOH+CU(OH)2--------------►(<Q>-CH2COO)2CU+H2O

制备苯乙酸的装置示意图如下(加热和夹持装置等略):

b

已知：苯乙酸的熔点为76.5°C,微溶于冷水，溶于乙醇。回答下列问题：

（1）在250mL三口瓶a中加入70mL70%硫酸。配制此硫酸时，加入蒸储水与浓硫酸的先后顺序

是。

（2）将a中的溶液加热至100℃,缓缓滴加40g苯乙月青到硫酸溶液中，然后升温至130℃继续反应。在

装置中，仪器b的作用是；仪器c的名称是,其作用

是。反应结束后加适量冷水，再分离出苯乙酸粗品。加

人冷水的目的是。下列仪器中可用于分离苯乙酸粗品的是（填标号）。

A..分液漏斗B.漏斗C.烧杯D.直形冷凝管E.玻璃棒

（3）提纯粗苯乙酸的方法是,最终得到44g纯品，则苯乙酸的产率是。

（4）用CuCb・2H2O和NaOH溶液制备适量Cu（OH）2沉淀,并多次用蒸储水洗涤沉淀，判断沉淀洗干净的实

验操作和现象是。

（5）将苯乙酸加人到乙爵与水的混合溶剂中，充分溶解后，加入Cu（0H）2搅拌30min,过滤，滤液静置一段

时间，析出苯乙酸铜晶体，混合溶剂中乙醇的作用是。

解析：（1）浓硫酸溶于水会放出大量的热，水的密度比浓硫酸的密度小，所以如果将水倒入浓硫酸中水会浮

在浓硫酸的上面而沸腾造成液滴飞溅.故稀释浓硫酸时，要把浓硫酸缓缓地沿器壁注入水中（即先加水，再

加浓硫酸）。（2）烧瓶内盛放的是70%硫酸溶液，仪器b是分液漏斗，所以分液漏斗的作用是向三口瓶中滴

加苯乙懵，以便反应得以进行；仪器c是球形冷凝管，起冷凝回流的作用（即使气化的反应液冷凝）；因

为苯乙酸微溶于冷水，反应结束后加入适量的冷水的目的就是便于苯乙酸结晶析出，然后过滤即可得到苯

乙酸的粗产品。（3）苯乙酸含有的杂质均可以溶于水，所以提纯苯乙酸的方法是：将苯乙酸粗产品加入到热

水中（温度高于76.5C）进行溶解，然后急剧的降温（该方法称为重结晶），使苯乙酸结晶析出，然后过滤

即可。由方程式可知，lmolO_CH2CN理论上可以得到[m0]O~CH2c8H,参加反应的苯乙精的质

4040

量是40g,则n（苯乙月青）=——mol,即理论上生成苯乙酸的物质的量也是——mol,m（苯乙酸）=

117117

4044g

——molxl36g/z?w/-46.50g,所以苯乙酸的产率等于———xlOO%-95%；(4)CuCL，2HQ和NaOH溶

11746.50g

液反应除了得到Cu（OH）2沉淀，还有可溶性的NaCl生成，所以杂质除去的标准是：取少量洗添液、加入稀硝

酸、再加AgNCh溶液、无白色混浊出现：（5）根据题目中的信息“苯乙酸，微溶于冷水，溶于乙醇”，所以

乙醉与水的混合溶剂中的乙醇能增大苯乙酸的溶解度，使反应能充分进行。

答案：（1）先加水，再加浓硫酸（1分）（2）滴加苯乙懵（1分）球形冷凝管（1分）回流（或使气化的

反应液冷凝）（1分）便于苯乙酸析出（2分）BCE（全选对2分）（3）重结晶（1分）95%（1分）（4）

取少量洗涤液、加入稀硝酸、再加AgNOs溶液、无白色混浊出现（2分）（5）增大苯乙酸溶解度，便于充分

反应（2分）

考点三有机物的脱水反应

1.醇的脱水反应：当遇到醇在浓硫酸作用下加热时要考虑醇的脱水反应。若产物为含不饱和碳碳键的化合

物，则应考虑醇分子内脱水；若产物中不含不饱和碳碳键则应考虑醒分子间脱水。

（1）醇分子内的脱水规律：醇分子内羟基与所连碳原孑的邻位碳原子上的氢原子脱去水分子形成不饱和键，

属于消去反应。

R—CH—CH2-浓，酸-R—CH-CH,+H2（）

,--I.......................△

：HOH：

（2）醇分子间的脱水规律：两个醇分子的羟基之间脱去一个水分子生成醛，属于取代反应。参加反应的醇可

以相同也可以不同，可以是一元醇也可以是多元醇。

.......浓僦酸

R^OH+H-O-R,-------R|-（）—艮+H,（）

（3）酸与爵的酯化脱水规律：

①竣酸和醇发生酯化反应脱水时，酸脱羟基即竣基中的C—0键断裂，醇脱氢即羟基中的0—H键断裂，生

成酯和水，属于取代反应。

②无机含氧酸和醇发生酯化反应时，无机含氧酸脱去氢原子，醇脱去羟基，生成酯和水，属于取代反应，

如乙醇和硫酸通过分子间脱去1分子水，生成硫酸氢乙酯。

③多元酸和多元醇通过酯化反应可以生成环状化合物。

④在一定条件下多元酸和多元醇可以发生酯化反应，缩聚成高分子化合物。

2.羟基酸的脱水反应：当遇到羟基酸在浓硫酸作用下加热时，要考虑羟基酸的脱水反应。若产物是高分子

化合物，则一般为羟基酸分子间的缩聚反应；若产物是环状化合物则应考虑羟基酸分子内脱水或分子间脱

水生成环状化合物。羟基酸的脱水规律：羟基酸自身分子内脱水生成环状化合物，羟基酸分子间脱水也可

生成环状化合物。当脱水成环时，一般生成稳定的五元环、六元环；分子间反应可以生成小分子链状酯；

一定条件下缩聚生成高分子化合物。羟基酸分子间也可以脱去〃个水分子，生成高分子化合物。

3.氨基酸的成环反应：当遇到氨基酸成环反应时应考虑氨基酸分子内或分子间脱水。当遇到由氨基酸生成

高分子化合物时应考虑氨基酸分子间缩聚脱水。氨基酸脱水的反应规律：氨基酸分子中竣基上C—0键断裂,

氨基上N—H键断裂，从而脱去水分子。氨基酸脱水缩合的几种情况：

(1)两分子氨基酸脱去一分子水生成二肽：

()

I

CH.-C(X)H+H.N—CH—COOH--CH—C—NH—CH—COOH+H.O

IIII

NH»CH,NH.CH3

(2)氨基酸分子内脱水生成环状化合物：

0

C

CH,NH+H,()

H.N-CH,-CH.-CH,-CH;-C(X)H-I

CH,CH,

\/

CH2

(3)氨基酸分子间脱水生成环状化合物：

脱水脱水

(4)多个a-氨基酸分子脱去多个水分子生成多肽或蛋白质：氨基酸一►二肽或多肽一►蛋白质

4.乙二酸与乙二醇的反应：

⑴由〃个乙二酸和〃个乙二醇分子间脱去(2〃-1)个水分子形成聚酯。

(2)由1分子乙二酸和2分子乙醇分子间脱去2分子水而生成乙二酸二乙酯。

(3)2分子乙酸和1分子乙二醇分子间脱去2分子水而生成二乙酸乙二酯。

【考点练习】

1.有机物A可发生如下转化(方框内物质均为有机物，部分无机产物已略去):

①KMnOJOH

R—C=CH2R—C=()+CO2

已知：I②酸化

R,，请回答:

(DF蒸气密度是相同条件下达密度的31倍，且分子中无甲基。已知1molF与足量钠作用产生22.4L似标

准状况)，则F的分子式是。

(2)G与F的相对分子质量之差为4,则G的性质是(填字母)。

a.可与银氨溶液反应b.可与乙酸发生酯化反应

c.可与氢气发生加成反应d.1molG可与2mol新制Cu(OH)2发生反应

(3)D能与NaHCQ,反应，且两分子D可以反应得到含有六元环的酯类化合物，E可使澳的四氯化碳溶液褪色，

则D-E的化学方程式是.«

(4)写出B一种不含甲基且能发生银镜反应的同分异构体的结构简式：。

(5)A转化为B和F的化学方程式是o

解析：(DF的蒸气密度是相同条件下氢气密度的31倍，说明其相对分子质量为62,1molF与足量的Na作

用产生1mol出，说明F中有2个一0H,应为乙二醇(即CMG),其被催化氧化生成醛，根据G和F的相对

分子质量之差为4,则G为乙二醛，A生成B和F的反应应为酯的水解，则B的分子式为CIIM。，结合题给

信息可知B的结构简式为CH2=C(CH3)COOHO则A的结构简式为CH?=C(CH3)COOCH£HQH,C为CHEOCOOH,

与氢气发生加成反应生成D,D为CH£H(OH)COOH,在浓硫酸作用下发生消去反应生成E,则E为CH2=CHC00Ho

(2)G应为OHC-CHO,即乙二醛,含有一CHO,可发生氧化和加成反应，不能发生酯化反应，因含有2个一CHO,

则1molG最多可与4mol新制Cu(OH)：发生反应。(3)D应为CH：CH(OH)COOH,在浓硫酸作用下发生消去反

应生成E,则E为CH：=CHCOOHo(4)B的分子式为CH0：,其不含甲基且能发生银镜反应的同分异构体应为

甲酸酯或分子中含有醛基和羟基，且羟基在端位碳原子上，结构可能为HCOOCRC—CH：、OHCCftCHCHOx

CH：OHCH=CHCHO等。(5)酯在酸性条件下，加热水解生成酸和帝。

/

答案:(1)C：HeO；(2)ac(3)CH3cH(OH)COOH^^CH；=CH—COOH+HO(4)HCOOCH2CH=CH；

(OHCCHjCRCHO、CHOHCH=CHCHO等)(5)CH；==C(CHjCOOCltCROH+H：。一^*CH^C(CJUCOOH+HOCRCHIOH

2.醇酸树脂具有良好的耐磨性和绝缘性。下面是一种醇酸树脂G的合成路线：

NaOH乙醉溶液NaOH水溶液

CH,CHcHM

2-

QH0

..NBS

已知：RCH,CH=CH0——-RCHCH—CH,

I

Br

(DA的结构简式为,其含有的官能团的名称是—

(2)反应②、⑤的反应类型分别是、。

(3)下面说法正确的是________(填字母编号)。

a.1molE与足量的银氨溶液反应能生成2molAg

b.F能与NaHCOs反应产生CO?

c.检验CH3cH2cH?Br中的澳原子时，所加试剂的顺序依次是过量氢氧化钠溶液、硝酸银溶液

广LHQH

(4)3YH?()H的同分异构体中同时符合下列条件的芳香族化合物共有种。

a.能发生消去反应b.能与过量浓溟水反应生成白色沉淀

(5)写出反应⑤的化学方程式。

解析：由题中各物质的转化关系可知，CH3cHzCUBr在氢氧化钠乙醇溶液中发生消去反应生成A,A为

CH:tCH=CH2,CH3cH=01；在NBS作用下发生取代反应生成B,B为BrCH£H=CH2,BrCH2cH=CHz与Bm发生

加成反应生成C,C为BrCH2CHBrCH，Br,BrCH，CHBrCH2Br在碱性条件下发生水解反应生成D,D为

HOCH2CH(OH)CH2OH,根据一［2JJ!!-4ifFfG,结合反应条件可知，E为~"1，F

—CH2()11*11()

为「"L'OOH.⑶E为「有两个醛基，所以1molE与足量的银氨溶液反应能生

C()()HCHO

成4molAg,故a错误；F为［|J—JJ)?''，有两个竣基，能与NaHCOs反应产生C02,故b正确；检

~C0()H

验CH3cH2cH抗中的溟原子时，碱性水解后要把溶液调成酸性，再加硝酸银溶液，故c错误。⑷由能与过量

浓澳水反应生成白色沉淀说明含有酚羟基，能发生消去反应，说明另一取•代基为一CHKHQH或

—€HCH3

，官能团有两种组合，均存在邻、间、对3种位置关系，共有6种同分异构体。

OH

答案：(l)ahCH=CH,碳碳双键(2)加成反应缩聚反应(3)b(4)6

OHOH00

⑸"Ozf-oon+»H(K-H,CHCH,()H二定条件.-EOCH.CHCH.O-I1,h+2"%0

/u

o

3.盐酸普鲁卡因(［口，—CH2cHAH+(C曲)/C「)是一种局部麻醉剂，麻醉作用较快、较强,

H?N-\/-C——O-1

毒性较低，其合成路线如下:

-XN(C2H5)2

NH(CH-.h„

②2"HO

KMnO/H［后Fe/HCI⑥

④也

|产品E|

R)—N—Rs—Ri—NH+—R3]C1-

C-NO,里2C-NH，।।

已知：①QA-\=/-0R2R2。请回答以下问题：

(1)A的核磁共振氢谱只有一个峰，则反应①的化学方程式为。

(2)C的结构简式为C中含有的含氧官能团的名称为_

(3)合成路线中属于氧化反应的有(填序号)。

(4)反应⑤的化学方程式为。

(5)B的某种同系物F,相对分子质量比B大28,则符合下列条件的F的同分异构体的数目有种。.

①结构中含有一个“一NH2”与一个“一COOH”②苯环上有三个各不相同的取代基

(6)已知：当苯环上已有一个“一。『’或“一C1”时，新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位；当

苯环上已有一个“一N(V’或"一COOH”时，新引入的取代基一般在原有取代基的间位。请用合成反应流程

“卜”的最佳方案，合成反应流程图表示方法示例如下:

图表示出由甲苯和其他物质合成

反应物反应物02N-1()0€必

(rHu反应茶i牛…反应条群

C1

解析：乙烯发生氧化反应生成A,A的核磁共振氢谱只有一个峰，则A的结构简式为/°\：I)在Fe/HCl条

0

件下发生反应生成产品E,D的结构简式为，、…/A।八，、“CH£H2N(CzHs)2,根据反应⑤知，C的结构简

,一(—()—€H-2

0

式为,、、，1八B被氧化生成C,结合题给信息知，B的结构简式为O2N—<^)^CH3，甲

()?、一\/-C—()—H/

苯发生反应生成对甲基硝基苯，则反应③为取代反应。(1)反应①的化学方程式为2CH2=CH2+O2^^

0

o(2)C的结构简式为C中含有的含氧官能团的名称为硝基、竣基。(3)合成

2cH2—CH?ONq>—t—()—H

0

路线中属于氧化反应的有①④。(4)反应⑤的化学方程式为八、，八J八,+H0CH2CH2N(C2H5)2

O2A—<厂(一()一H

一比刎卜ocHzNCHl+IU)。(5)B为B的同系物F可能为

2cH2cH3,F的同分异构体符合下列条件：①结构中含有一个“一NH」与一个“一COOH”；

②苯环上有三个各不相同的取代基，如果存在一NHz、—COOH,—CH2CH:t,如果一NH2、—COOH相邻，则有四

种同分异构体，如果一即2、一C00I1相间，则有四种同分异构体，如果一ML—C00II相对有两种同分异构

体，共10种同分异构体；如果存在一NH?、一CHzCOOH、-CH”如果一NH?、—CH2C00H相邻有四种同分异构

体，如果一NH?、一CH£OOH相间有四种同分异构体，如果一NHz、一CH£OOH相对有两种同分异构体，共有10

种；如果存在一CHNH?、一C00H、一CH”如果一CH蚓?、一C00H相邻有四种同分异构体，如果一C&NH/、—C00H

相间有四种同分异构体，如果一CHzNH?、—C00H相对有两种同分异构体，所以共有10种；则符合条件的共

有30种同分异构体。

(6)在浓硫酸作催化剂、加热条件下，甲苯和浓硝酸发生取代反应生成对硝基甲苯，在催化剂条件下，