高中化学有机化学推断题及专题训练

2010届其次轮专题复习

有机化学推断题与合成专题训练

Lco不仅是家用煤气的主要成分，也是重要的化工原料。美国近年来报导一种低温低压催化

工艺，把某些简洁的有机物经“跋化”反应后可以最终产生一类具有优良性能的装饰性高分子

涂料、粘胶剂等，如下图所示：

高分子涂

料粘胶剂

酒精

图中G(RCOOR')有一种同分异构体是E的相邻同系物；而H有一种同分异构体则是F的

相邻同系物。已知D由C0和比按物质的量之比为1：2完全反应而成，其氧化产物可发生银

镜反应；H是含有4个碳原子的化合物。

试推断：(1)写出B、E、G的结构简式

B：E：G：

写出与G同类别的两个G的同分异构体的结构简式

(2)完成下列反应的化学方程式

①A+CO+腿7CT

②F+DW

③G高分子化合物

2.避蚊胺(又名DEET)是对人平安，活性高且无抗药性的新型驱蚊剂，其结

O-C—N(C2H3)2

构简式为人O避蚊胺在肯定条件下，可通过下面的合成路途I来合成

O-CH3'

路线I

路线口

_soci2

已知.RCOOH——»-RCOClRC0C1+NH3——»RCONH2+HC1

依据以上信息回答下列问题：

⑴写出D的结构简式o

⑵在反应①一⑦中属于取代反应的有（填序号）。（4分）

⑶写出F-B反应的化学方程式o（3分）

⑷写出符合下列条件的E的同分异构体：①苯环与羟基干脆相连；②苯环羟基邻位有侧链。

0H

Q-四均4^和-------------------------°

⑸路途II也*种可能的方法，你认为工业上为什么不采纳该方法?

3.已知煌A能使酸性高猛酸钾溶液褪色，但不能与漠水反应。其蒸气密度是相同条件下乩密

度的46倍。框图中B、C均为一澳代煌，且它们的苯环上的一硝化产物分别只有2种、3

种。E的分子式为C2H2（h,它能与碳酸氢钠溶液反应放出气体。（框图中某些无机物已省略）

（1）A的分子式为,B的结构简式为。

（2）E的结构简式是,F与D的相对分子质量之差可能为。

（3）写出C-D的化学方程式,反应类型为。

（4）10gA和丙三醇的混合物中含氢的质量分数为8.7%,则混合物中A和丙三醇的物质的

量之比可以为（填写字母选项）。

A.1：1B.2：1C.1：3D.3：2

4.A〜J均为有机化合物，它们之间的转化如下图所示:

试验表明：①D既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：

②核磁共振氢谱表明F分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；

③G能使澳的四氯化碳溶液褪色；④ImolJ与足量金属钠反应可放出22.4L氢气(标准状况)。

请依据以上信息回答下列问题：

(DA的结构简式为(不考虑立体结构)，由A生成B的反应类型是

反应；

(2)D的结构简式为

(3)由E生成F的化学方程式为.E中官能团有(填名称)，与E

具有相同官能团的E的同分异构体还有(写出结构简式，不考虑立体结构);

(4)G的结构简式为

(5)由I生成J的化学方程式

5.以下是某课题组设计的合成聚酯类高分子材料”的路途:

NaOH/HO

B2

□光0%02)催化剂回

2翅烟

△

已知：

①A的相对分子质量小于110,其中碳的质量分数约为0.9；

②同一碳原子上连两个羟基时结构不稳定，易脱水生成醛或酮:

a

—H,OOT-ne

c-—

Qo

③c可发生银镜反应。

请依据以上信息回答下列问题：

(DA的分子式为;

(2)由A生成B的化学方程式为,反应类型是;

(3)由B生成C的化学方程式为,该反应过程中生成的不稳定中间体的结构简

式应是;

(4)D的结构简式为,。的同分异构体中含有苯环且水解产物之一为乙酸

的有(写结构简式)。

6.尼龙-66广泛用于制造机械、汽车、化学与电气装置的零件，亦可制成薄膜用作包装材料,

其合成路途如下图所示(中间产物E给出两条合成路途)。

CH2=CH-CH=CH2①囚-露fNCCH2CH=CHCH2CN

催化剂

OH2

O备成3德0黯甲心回ENC(CHMN含呷

③|一定条件

oo

此一(CH2)4-3-NH-(CH2)6-NH%

尼龙・66

完成下列填空：

(1)写出反应类型：反应②反应③

(2)写出化合物D的结构简式：____________________________________

(3)写出一种与C互为同分异构体，且能发生银镜反应的化合物的结构简式:

(4)写出反应①的化学方程式:

(5)下列化合物中能与E发生化学反应的是o

a.NaOHb.Na,CO,c.NaCld.HC1

(6)用化学方程式表示化合物B的另一种制备方法(原料任选):

7、丙烯可用于合成杀除根瘤线虫的农药(分子式为。3凡期a)和应用广泛的DAP树脂;

已知脂与酯克发生如下酯交换反应：

催住齐II

RCOOR'+R"0H,△>RCOOR"+R'OH(R、R'、R〃代表炫基)

(1)农药C3HsBqCl分子中每个碳原子上均连有卤原子。

①A的结构简式是

A含有的官能团名称是;

②由丙烯生成A的反应类型是

(2)A水解可得到D,该水解反应的化学方程式是o

(3)C蒸汽密度是相同状态下甲烷密度的6.25倍，C中各元素的质量分数分别为

碳60%,氢8%,氧32%,C的结构简式是o

(4)下列说法正确的是(选填序号字母)

a.能发生聚合反应，还原反映和氧化反映

b.C含有两个甲基的羟酸类同分异构体有4个

cD催化加氢的产物与B具有相同的相对分子质量

dE有芳香气味，易溶于乙醇

(5)E的水解产物经分别子最终的到甲醇和B,二者均可循环利用DAP树脂的制备。其中将甲

醇与H分别的操作方法是

(6)F的分子式为小口。O'.DAP单体为苯的二元取代物，且两个取代基部处于对位,

该单体苯环上的一浪取代物只有两种。D和F反应生成DAP单体的化学方程式

8.A、B、C、D四种芳香族化合物都是某些植物挥发油中的主要成分，有的是药物，有的是香

料。它们的结构简式如下所示：

请回答下列问题：

(1)写出B中官能团的名称；ImolB能与含

molBr2的漠水反应。

(2)既能使FeCL溶液显紫色又能和NaHCOs反应放出气体的有(用A、B、C、D填空)。

(3)按下图C经一步反应可生成E,E是B的同分异构体，则反应①属于反应(填

反应类型名称)，写出反应②的化学方程式o

_P酯化_酯F

反应①E反应②"⑻178

(4)同时符合下列两项要求的D的同分异构体有4种

①化合物是1,2——二取代苯；

②苯环上的两个取代基分别为羟基和含有一C00一结构的基团

其中两种(G和H)结构简式如下图所示，请补充另外两种。

_,0H-OH

〈OVC00CH3(O/-OOCCH3

GH

(5)写出H与足量NaOH溶液共热反应的化学方程式.

9.某有机物甲和A互为同分异构体，经测定它们的相对分子质量小于100；将Imol甲在02

中充分燃烧得到等物质的量的C02和压0(g),同时消耗H2L()2(标准状况)；在酸性条件下

将1mol甲完全水解可以生成1mol乙和Imol丙；而且在肯定条件下，丙可以被连续氧化

成为乙。

(1)请确定并写出甲的分子式；与甲属同类物质的同分异构体共有种(包含甲)。

(2)经红外光谱测定，在甲和A的结构中都存在C=0双键和C-0单键，B在HI04存在并加热

时只生成一种产物C,下列为各相关反应的信息和转化关系:

①ROH+HBr（氢漠酸）上廿RBHH2O

②RCH—CHRRCHO+R'CHO

OHOH

△H2/Pt

丁丁］/①Ag(NH3)2OH、HQr^TI/HIO4匚J《^^COOH(足量)、匚口

②酸化~~―浓…、△＞山

(3)E—F的反应类型为反应；(4)G的结构简式为

(5)B―D的反应化学方程式为：__________________________________________

(6)写出C在条件①下进行反应的化学方程式：

10.A为药用有机物，从A动身可发生下图所示的一系列反应。已知A在肯定条件下能跟醇发

生酯化反应，A分子中苯环上的两个取代基连在相邻的碳原子上；D不能跟NaHCO,溶液反应，

但能跟NaOH溶液反应。

试回答：

(1)人转化为&C时，涉与到的有机反应类型有;

(2)E的两种同分异构体Q、R都能在肯定条件下发生银镜反应，R能跟金属钠反应放出氢气,

而Q不能。Q、R的结构简式分别为：Q、Ro

(3)气体X的化学式为,D的结构简式为；

(4)A在加热条件下与NaOH溶液反应的化学方程式为

11.咖啡酸苯乙酯()是一种自然抗癌药物，在肯定条件下能

发生如下转化:

请填写下列空白。

⑴.D分子中的官能团是o

⑵.高分子M的结构简式是o

⑶.写出A-B反应的化学方程式：o

(4).B-C发生的反应类型有o

⑸.A的同分异构体许多种，其中，同时符合下列条件的同分异构体有种。

①苯环上只有两个取代基；

②能发生银镜反应；

③能与碳酸氢钠溶液反应；

④能与氯化铁溶液发生显色反应。

12.下图所示为某些有机物之间的相互转化关系，其中A、B属于芳香族化合物，且B不能使

FeCL溶液显紫色，H是衡量一个国家石油化工发展水平标记的物质。

请回答下列问题：

(1)C、D的相对分子质量之差是,G的结构简式是

(2)写出下列反应类型：①；⑥o

(3)写出反应③、⑦的化学方程式：

③o

(4)已知B同分异构体有多种，任写一种同时符合下列条件的同分异构体的结构简式:

①是苯环的二元取代物②遇FeCL溶液显紫色③遇Na2C()3溶液反应产生无色气体

13.分子式为的有机物F广泛用于制备香精的调香剂。为了合成该有机物，某试验室

的科技人员设计了下列合成路途。

C

BrBr

NaOH/H2O

滨水_II

CH3—CH2—c—CH2BCOOH

反应①反应②反应③

CH3

反应④

NaOH/H2OD

O—CH2cl

(分子式为C5H8O2,

且含有两个甲基)

试回答下列问题：

(1)若A物质与乩发生加成反应，产物的名称为;

C物质中含有的官能团名称是；

(2)合成路途中反应③所属反应类型名称为；

(3)反应④的化学方程式为:

(4)按要求写出E的一种同分异构体的结构简式。

要求：①属于芳香族化合物。②遇浓漠水能产生白色沉淀。

14.甲氧普胺(Metoclopramide)是一种消化系统促动力药。它的工业合成路途如下［已知氨

(CHCO)2O

基(卜:H9NO33tC10H11NO4

一定条件

B②C

请回答下列问题：

(1)已知A物质既能与酸反应又能与碱反应，长期暴露在空气中会变质。A物质中所含有的

官能团除较基外还有、。

(2)在B物质的同分异构体中，含有一NO2和手性碳原子且无甲基的取代苯结构的有一种。

(3)反应②在合成过程中的作用是o

(4)反应③的另一种有机产物与新制Cu(0H)2悬浊液反应的化学方程式为

(5)A物质的一种同分异构体H可以发生分子间缩合反应，形成一个含八元环的物质I,贝也

的结构简式为;高聚物J由H通过肽键连接而成，则形成J的反应方程

式为：o

15、利胆解痉药“亮菌甲素”跟(CH3)2S04反应可以生成A,二者的结构简式如图。

亮菌甲素有机物A

试填空。

(1)“亮菌甲素”的分子式为：，Imol“亮菌甲素”跟浓滨水反应时最多消耗

molBr2；

(2)有机物A能发生如下转化，其中G分子中的碳原子在一条直线上。

信息提*:x。+。=<

ii.R—R-OH(R为脂肪煌或芳香煌的煌基)

①C-D的化学方程式是：o

②G的结构简式是：o

③同时符合下列条件的E的同分异构体有种。

a.遇FeCL溶液显色；b.不能发生水解反应，能发生银镜反应;

C.苯环上的一氯取代物只有一种，分子中无甲基。

写出其中随意一种的结构简式：0

16、糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合症，以高血糖为主要标记。长期摄入高

热量食品和缺少运动都易导致糖尿病。

(1)血糖是指血液中的葡萄糖(C6H1206)o下列说法正确的是(错选倒扣分)

A.葡萄糖属于碳水化合物，分子可表示为C6(H20)6,则每个葡萄糖分子中含6个比0

B.糖尿病人尿糖也高，可用新制的氢氧化铜悬浊液来检测病人尿液中的葡萄糖

C.葡萄糖可用于制镜工业

D.淀粉水解的最终产物是葡萄糖

(2)木糖醇［CH20H(CHOH)3cH2。田是一种甜味剂，糖尿病人食用后不会上升血糖。请预料木

糖醇的一种化学性质(写反应方程式)：________________________________________

(3)糖尿病人不行饮酒，酒精在肝脏内可被转化成有机物AoA的试验结果如下：

I、通过样品的质谱测得A的相对分子质量为60

H、核磁共振氢原子光谱能对有机物分子中同性氢原子给出相同的峰值(信号)，依据峰

值(信号)可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如：乙醇(CH3CH20H)有三种氢原子(图

Do经测定，有机物A的核磁共振氢谱示意图如图2

III、将A溶于水，滴入石器试液，发觉溶液变红。

试推导写出A的结构简式为o

(4)糖尿病人宜多吃蔬菜和豆类食品。蔬菜中富含纤维素，豆类食品中富含蛋白质。下列说

法错误的是：(填序号，错选倒扣分)

A.蛋白质都属于自然有机高分子化合物，蛋白质都不溶于水

B.用灼烧闻气味的方法可以区分合成纤维和羊毛

C.人体内不含纤维素水解酶，人不能消化纤维素，因此蔬菜中的纤维素对人没有用处

D.紫外线、医用酒精能杀菌消毒，是因为使细菌的蛋白质变性

E.用自然彩棉制成贴身衣物可削减染料对人体的副作用

(5)香蕉属于高糖水果，糖尿病人不宜食用。乙烯是香蕉的催熟剂，可使澳的四氯化碳溶液

褪色，试写出该反应的化学方程式：________________________________________________

参考答案

1.答案

(1)B：CH2=CH2E：CH2=CH—COOHG：CH2=CH—COOCH3；

HC00CH2CH=CH2催价制3co0CH=CH2

一浓H?SC>4工

(2)①CH==CH+C0+H20△CH2=CH—COOH

②CH3cH2COOH+CH30HCH3cH2coOCH3+H2O

肯定条侏

③nCH2=CHC00CH3[QH2—CH]n

COOCH3

2.答案

△

(5)有机反应副产物较多，步骤多，产率低

3.答案

(1)C7H8

(2)HOOCCOOH72或162

(3)+NaOH吧20H+NaBr

水解反应(或取代反应)

(4)A、B、C、D

4.答案

(I)BrCHjCH-CHCHjBr取代《取水解》

<2>

5.答案:

(1)CgHio(1分)

+

(2)3CI2-A.cilhC-<^^-CllCI,-3HC1

取代反应(3分)

6.答案

(1)氧化反应缩聚反应

(2)H4NOOC(CH2)4COONH4

OHCCHCH2cH2cHeHO

(3)6HOH(合理即给分)

CH2=CH-CH=CH2+ci2-——►CH2CH=CHCH2

(4)ciCl

(5)d

(6)O+H^°S&O-°H(合理即给分)

7.答案

(1)①CH2=CHCH2cl碳碳双键、氯原子②取代反应

(2)CH；=(：HCH,CI+H10^^<：H产CHCH,OH+HCI

(3)CH,C(M)(：H?(：H=CH,

(4)acd

(5)蒸馆

(：<XK：H,C(X)CH,CH=CH,

(6)2CH,=CHCHOH+|

?(Ak/COOCH,CH=CH.*孙

8.答案

(1)碳碳双键、(酚)羟基4

(2)D

/~；浓硫酸

(o>CH2CH2COOH+CHCHOH

(3)氧化,32云士〈O)~CH2cH2COOCH2CH3+H20

0HOH0

OVCHO-C-H

(4)〈OhCH2C00H2

ONa

T°H

(5)(Q)-00CCH3+3Na0HONa+CH3COONa+2H2O

9.答案

(1)C4H802(2)3(3)消去反应

OOH

III

(4)CH3C—€HCH3-ECH2—CHi

I

COCH3

OHOHCH3

-COOHCHOOC>

2^^-COOH+CH3CH—CHCH3.酸士^2X9^C^+2Hz。

(5)

10.答案

(1)水解反应(或取代反应)

(2)Q：HC00CH3R：HO—CH—CH0

EM

(3)CO2

11.答案

(1)羟基(或—OH)(2分)

(2)-ECH-CH25T(2分)

浓硫酸

(3)H==CH—COOH+CH3OH^^

OH

l0

-^-CH==CH-COOCH3+H2O

(3分)

(4)取代反应、加成反应(各2分，共4分)

⑸3(2分)

12.答案(1)28CHsCOOH(2)取代反应消去反应