新教材同步系列2024春高中化学第四章生物大分子同步微专题4有机化合物的检验与鉴别课件新人教版选择性必修3

第四章生物大分子同步微专题4有机化合物的检验与鉴别【专题整合】1．有机化合物检验中的常用方法与试剂(1)物理方法：核磁共振氢谱、红外光谱；有机化合物水溶性的差异及与水密度相对大小。(2)化学方法：一般常用试剂有新制氢氧化铜(—CHO、—COOH)、银氨溶液(—CHO)、溴水(酚、C==C、C≡C、—CHO)、KMnO4溶液(酚、C==C、C≡C、—CHO、—OH、与苯环相连的碳原子上有H原子的侧链)、FeCl3溶液(酚)、钠(—OH、—COOH)、NaHCO3溶液(—COOH)等(括号内为可检验的官能团或物质的类别)。2．有机化合物检验中的常用试剂及典型现象(1)溴水法：溴水与有机化合物混合后会发生不同的变化和现象，具体情况如下表。褪色原理相应物质(溶液)主要现象加成反应含有碳碳双键、碳碳三键的有机化合物整个体系分为两层，有机层在下为无色，水层在上为无色(溴水褪色)褪色原理相应物质(溶液)主要现象萃取作用饱和烃及其一氯代物、饱和油脂及酯(密度小于水)整个体系分为两层，有机层在上为红棕色，水层在下为无色(溴水褪色)卤代烃(链状一氯代物除外)、硝基苯整个体系分为两层，有机层在下为红棕色，水层在上为无色(溴水褪色)(2)银氨溶液法：凡是含有醛基的物质(如醛类、甲酸及甲酸酯类等)在水浴加热条件下均可与新制的银氨溶液作用得到银白色的“银镜”。(3)氢氧化铜氧化法：含有醛基的物质在加热条件下与新制的氢氧化铜作用可得到红色沉淀(新制的氢氧化铜与低级羧酸作用可得到蓝色溶液)。(4)高锰酸钾氧化法：高锰酸钾能氧化含有碳碳双键、碳碳三键、—OH、—CHO的物质及苯环上含有烃基(与苯环相连的硫原子上有H原子)的物质，同时本身的紫色褪去。(5)显色法：部分有机化合物与某些特殊试剂作用而呈现出一定的颜色变化，如淀粉遇碘显蓝色；含有苯环结构的蛋白质遇硝酸呈黄色。(6)燃(灼)烧法：该法是利用点燃后火焰的明亮程度及产生烟的浓黑程度的差异或灼烧时产生气味的差异进行鉴别的一种方法。它常用于低级烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃、纤维类物品与蛋白质类物品的区别。具体现象如下表。物质烷烃(甲烷)烯烃苯、乙炔纤维类物品蛋白质类物品现象淡蓝色火焰，无烟明亮火焰，有黑烟明亮火焰、有浓的黑烟无气味有烧焦的羽毛气味【典例分析】

下列方法或试剂中，无法将丙酮、丙醛区别开的是(

)A．KMnO4溶液 B．银氨溶液C．核磁共振氢谱法 D．氢气【答案】D

【解析】KMnO4能氧化丙醛但不能氧化丙酮；银氨溶液可以与丙醛发生银镜反应但不能与丙酮反应；二者的核磁共振氢谱峰不同。下列各组有机化合物只用一种试剂无法鉴别的是 (

)A．乙醇、甲苯、硝基苯B．苯、苯酚、己烯C．苯、甲苯、环己烷D．甲酸、乙醛、乙酸【答案】C【专题训练】1．下列物质用所给的试剂及方法不能鉴别的是 (

)选项物质试剂方法A乙烷、乙烯溴水将气体分别通入溴水中B乙醇、苯酚溶液FeCl3溶液分别向两液体中滴加FeCl3溶液C乙醇、甲苯酸性KMnO4溶液分别向两种液体中滴入酸性KMnO4溶液D乙酸乙酯、乙酸Na2CO3溶液将Na2CO3溶液分别滴入两种液体中【答案】C2．有一种信息素的结构简式为CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CHO，某研究性学习小组的同学设计了如下几种方案以确定结构中含有碳碳双键，你认为其中可行的是(现象与结论省略) (

)A．加溴水或加新制的氢氧化铜B．先催化加氢得到CH3(CH2)5CH==CH(CH2)9CH2OH，然后再加溴水C．先加足量的银氨溶液，充分反应后再加溴水D．加入溴的CCl4溶液【答案】D

【解析】忽视溴水能氧化醛基而错选A；因忽视碳碳双键也能与H2发生加成反应而错选B；因忽视银镜反应后溶液显碱性而Br2能与碱反应而错选C；溴的CCl4溶液可与碳碳双键发生加成反应但不能与醛基反应，D正确。3．下列有关植物油、矿物油的说法肯定正确的是 (

)A．均是酯类物质且均为液体B．可用酸性KMnO4溶液区分它们C．可用NaOH溶液区分它们

D．均不溶于水，且矿物油密度比水的密度大【答案】C

【解析】因不知道矿物油成分导致错选A、D；忽视矿物油中可能含有不饱和烃而错选B。矿物油(即石油或石油的加工产品)属于烃，密度比水的小，A、D均错误；矿物油中可能含有苯的同系物或其他不饱和烃，它们能使酸性KMnO4溶液褪色，植物油中均含有碳碳不饱和键，也能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误；植物油能水解，导致油层消失，矿物油是烃，不能与碱溶液反应，油层不会消失，C正确。4．下列说法错误的是

(

)A．用酚酞可区别苯酚钠溶液与福尔马林B．可用溴水区别丙醛与丙烯酸C.用新制的Cu(OH)2可区别乙醛、醋酸、乙醇D．无法用溴水除去苯中溶有的少量苯酚【答案】B

【解析】苯酚钠溶液呈强碱性而甲醛为中性，A正确；丙醛、丙烯酸均可使溴水褪色且均生成可溶于水的有机化合物，B错误；不加热条件下，Cu(OH)2与醋酸混合后发生中和反应得到澄清溶液，在乙醇、乙醛中无变化，加热时在乙醛中会产生红色沉淀，在乙醇中不会出现红色沉淀，C正确；溴水与苯酚反应生成的三溴苯酚可溶解在苯中，D正确。5.(2023·北京西城第一六一中学期中)下列鉴别方法不可行的是

(

)A．用水鉴别乙醇和溴苯B．用溴水鉴别苯和环己烷C．用红外光谱鉴别丙醛和1－丙醇D．用核磁共振氢谱鉴别正戊烷和异戊烷【答案】B

【解析】乙醇与水互溶，溴苯与水混合分层，现象不同，可鉴别，A不符合题意；苯和环己烷都能萃取溴水中的溴，且环己烷和苯密度都小于水，现象相同无法鉴别，B符合题意；丙醛和1－丙醇中化学键不同、官能团不同，则可利用红外光谱鉴别丙醛和1－丙醇，C不符合题意；正戊烷中含有3种不同环境的氢原子，异戊烷中含有4种不同环境的氢原子，两者核磁共振氢谱不同，可利用核磁共振氢谱鉴别两者，D不符合题意。6．化合物甲、乙、丙分别如下，请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(指明所选试剂及主要现象即可)。鉴别