1.1.3同分异构体的书写 课件高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

概念内涵分子式相同：同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；结构不同：原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；1.化合物分子式相同而结构不同的现象，叫做同分异构现象①同分②异构2.具有相同分子式不同结构的化合物互称为同分异构体一、概念

构造碳架位置官能团立体顺反对映手性异构

复习：同分异构体的类型顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧与例如：C=CbabaC=Cabba顺式反式①顺反异构了解：立体异构②对映异构又称手性异构了解：立体异构当有机物分子中的饱和碳原子连接着4个不同的原子或原子团时，就可能存在对映异构现象。丙氨酸的对映异构体模型手性碳原子，常用“＊”号予以标注异构类型分类标准类别碳架异构C4H10位置异构C4H8C6H4Cl2官能团异构C2H6OCH3—CH2—CH2—CH3异丁烷CH3—CH—CH3CH3正丁烷1-丁烯2-丁烯CH2＝CH—CH2—CH31234CH3—CH＝CH—CH31234ClClClClClCl邻二氯苯间二氯苯对二氯苯H—C—C—OHHHHHH—C—O—C—HHHHH乙醇二甲醚1.有机化合物的构造异构现象碳骨架不同官能团的位置不同官能团种类不同【练1】判断下列各组物质是否互为同分异构体？若有，属于何种异构？(1)CH3CHCH3和CH3CH2CH2OH(2)CH3COOH和HCOOCH3

(3)CH3CH2CHO和CH3COCH3(4)CH3CHCH3和CH3CH2CH2CH3

CH3OH(5)(6)CH2=CHCH3和CH3CH=CH2位置异构官能团异构官能团异构碳架异构和同一种物质同一种物质一、碳架异构的书写方法减碳法(1)烷烃：无官能团，只有碳骨架异构。减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子。主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间。写出C6H14的所有结构简式。(1)确定碳链①先写最长碳链②减少1个C。③减少2个C，将其作为一个乙基或两个甲基（注意：a.乙基不放2号位；b.取下的碳原子数，不能多于主链所剩的）C—C—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—C—CCC—C—C—CCCC—C—C—CC摘一碳，找对称，挂中间；往边移，不到端成直链，一条线一、碳架异构的书写方法减碳法你能写出C6H14的所有结构简式。“碳四价”原则补氢原子(2)补写氢原子CH3CH2CH2CH2CH2CH3CH3CHCH2CH2CH3CH3CH3CH2CHCH2CH3CH3

CH3CH3CH2CCH3CH3CH3CH3CH-CHCH3CH3减碳对称法：先确定碳链结构，再补氢原子。插入法

1.插入法：先写碳骨架异构，再插入官能团。【例1】写出丁烯C4H8的同分异构体的结构简式。位置异构碳架异构①②二、位置异构的书写方法——适用于烯烃、炔烃、酯、酮、醚二、位置异构的书写方法等效氢法①②碳架异构位置异构①②③

④【例2】写出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分异构体的结构简式。2.取代法——适用于适用于醇、酚、卤代烃、醛、羧酸、胺、胺酰必备知识：等效氢同一碳原子上的氢乙烷同一碳原子上所连甲基上的氢位于对称位置的氢苯环上的氢等效氢新戊烷二、位置异构的书写方法等效氢法应用:

判断一卤代物的同分异构体的数目。若某烃中有几种氢原子,则其一卤代物就有几种。

判断几种常见烃基的种类(见下表)。二、位置异构的书写方法等效氢法适用于醇、酚、羧酸、卤代烃、醛、胺、酰胺记住甲基（-CH3）：1种

乙基（-C2H5）：1种丙基（-C3H7）：2种

丁基（-C4H9）：4种

戊基（-C5H11)：8种基元法课堂检测分子式为C5H11Cl的同分异构体数目为:

种分子式为C4H8O的醛类同分异构体数目为:

种分子式为C5H10O2的羧酸类同分异构体数目为:

种分子式为C10H14的苯的同系物且只有一个侧链同分异构体数目为:

种8244

C3H7—CHOC4H9—COOHC6H5—C4H93.二元或三元取代异构体的书写与数目判断定一移一法：二元取代，先固定一个取代基，再移动另一个取代基。（注意有重复的不算）。(以此类推，三元取代物可以考虑定二移一)

第一步：写出一取代物的结构。

第二步：在一取代物的结构中，逐步加入另一个取代基。【

例】写出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分异构体的结构简式。一氯代物二氯代物⑦

⑧

⑨⑤

⑥⑦⑧⑨①②③

④①

②

③

④⑤

⑥↓↓共9种[例5]分析丙烷与Cl2反应的二元取代产物有？种4种C3H8:CH3—CH2—CH3问:丙烷与Cl2反应的六元取代产物的种数C3H6Cl2

(4种)C3H2Cl64种H、Cl互换位置C3H6Cl2二、位置异构的书写方法换元法4.换元法：适用于确定烃的多元取代物的同分异构体数目苯环上取代基个数与同分异构体的个数之间关系（1）苯环上1个取代基：（2）苯环上2个取代基：3种：邻、间、对1种A①苯环连两个相同取代基：-A、-A—A—AAAAA②苯环连两个不同取代基：-A、-B—A—BBAAB（不管2个取代基是否相同）二、苯环位置异构的书写方法（3）苯环上3个取代基：①AAA型：3种

②AAB型：6种AAA—A—AAAAA—A—AB——A—A

BAA

B

BAAAA

BAAB—③ABC型：10种—A—B

C——A—B

CBA

C

CBABA

C—BA

CBA—A—BBA—A—B

C—C—A—BBA

CBA—C基团不饱和度基团不饱和度一个碳碳双键()一个碳碳三键()一个羧基(

)一个苯环(

)一个脂环()一个氰基(-C≡N)111242C=C-C≡C--C-OH=O(1)不饱和度：(2)判断方法：三、官能团异构的书写方法确定官能团

直链烷烃（CnH2n＋2）的不饱和度为0，跟同碳数的直链烷烃相比，每少2个H，不饱和度加1，不饱和度也叫缺氢指数，用符号Ω表示。（3）计算方法①

公式法只有C、H、O：有C、H、O、N、X：（给分子式）⑤C6H5NO2①C3H5Cl②C5H12③C4H10O④C7H8Ω=1

官能团：碳碳双键、碳氯键或者一个环、碳氯键Ω=4

Ω=0

Ω=0

官能团：无

烷烃官能团：羟基或者醚键基团：一个苯环官能团：两个碳碳三键

或者一个碳碳三键+两个碳碳双键通式主要类别常见官能团异构饱和一元醇和醚炔烃、二烯烃和环烯烃饱和一元醛和酮、烯醇饱和一元羧酸、酯和羟基醛苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚氨基酸和硝基化合物CnH2n(n≥3)CnH2n-2(n≥4)CnH2n+2O(n≥3)CnH2nO(n≥3)CnH2nO2(n≥2)CnH2n-6O(n≥7)CnH2n+1NO2(n≥2)烯烃和环烷烃“饱和度相同”②炔烃、二烯烃、环烯烃异构：Ω＝2如C4H6:CH≡C-CH2-CH2CH3-C≡C-CH3CH=CH-CH=CH21－丁炔2－丁炔1，3－丁二烯①烯烃、环烷烃异构：Ω＝1如C4H8:CH2＝CH-CH2-CH3CH3-CH＝CH-CH3CH2＝C-CH3CH31－丁烯2－丁烯异丁烯环丁烯3－甲基环丙烯环丁烷甲基环丙烷二、同分异构体的书写一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。如C4H10O：③饱和一元醇、醚异构：Ω＝0

C-C-C-C

C-C-CC①②③④

C-O-C-C-C

C-C-O-C-C醇：四种醚：三种

C-O-C-CC

④醛、酮、烯醇异构：Ω＝1如C3H6O：

CH3-C-CH3＝OCH3-CH2-C-H＝O丙醛丙酮

CH3CH-CH2-OH＝5.羧酸、酯、羟基醛异构：Ω＝1如C2H4O2：CH3-O-C-H＝OCH3-C-O-H＝OCH2-C-H＝OOH甲酸甲酯羟基乙醛乙酸6.酚醛、芳香酸、苯酚酯异构：Ω＝5如:C7H6O2OHCHOOHCHOOHCHOO-C-H＝OC-O-H＝O间羟基苯甲醛邻羟基苯甲醛对羟基苯甲醛苯甲酸甲酸苯酚酯C8H8O2的含苯环同分异构体中，属于羧酸类的有___种，属于酯类的有___种，属于羟基醛的有___种。羧酸类:OOCCH3COOHCH33种4酯类:CH2COOHOOCHCH3COOCH33种羟基醛类:CHOCH2OH5CH2CHOOHCHCHOOH173种3种CHOOHCH310种化学中的“四同”比较同位素同素异形体同系物同分异构体研究范围限制条件举例原子单质化合物化合物同一种元素结构不同的单质质子数相同中子数不同结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团分子式相同、

结构不同石墨与金刚石、O2与O3CH4与C2H6正丁烷与异丁烷H、D、T同分异构体既存在于有机物，也存在于无机物中。

如：NH4CNO与CO(NH2)2能与钠反应产生氢气与Na2CO3反应与NaHCO3反应放出CO2与NaOH溶液反应能发生银镜反应或斐林反应与FeCl3发生显色反应能发生水解反应水解产物与FeCl3发生显色反应水解产物能发生银镜反应或斐林反应。。。等对“限定条件”的解读1、常见性质型限制性条件官能团或结构特征–COOH–CHO或HCOO–等-OH（酚）或–

COOH(酚酯)–

X、-OH（酚）、–COOH、—COOR或—CONRR’–

OH（醇或