2024-2025学年高中化学第三章烃的含氧衍生物第4节有机合成限时训练含解析新人教版选修5

PAGE6-第4节有机合成一、选择题1．有机反应从不同角度可能属于不同反应类型，下列有关有机反应类型的描述正确的是()A．乙醇可以通过消去反应生成乙醛B．乙醛可以通过加成反应生成乙酸C．苯酚可以通过苯发生水解反应制取D．可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯【答案】D【解析】乙醇可以通过催化氧化反应生成乙醛，A错误；乙醛可以通过氧化反应生成乙酸，B错误；苯不能发生水解反应，C错误；对苯二甲酸与乙二醇可以通过缩聚反应制取聚对苯二甲酸乙二酯，D正确。2．曾有人说“有机合成实际就是有机物中官能团的引入、转变”。已知有机反应：a．酯化反应，b.取代反应，c.消去反应，d.加成反应，e.水解反应。其中能在有机物分子中引入羟基官能团的反应正确组合是()A．a、b、c B．d、eC．b、d、e D．b、c、d、e【答案】C【解析】酯化反应是消退羟基；消去反应是消退羟基；取代反应可以引入羟基，例如卤代烃的水解反应、酯的水解反应；加成反应可以引入羟基，例如乙烯水化制乙醇，故选C。3．香草醛由愈创木酚做原料合成，其合成路途如下图所示。下列说法中正确的是()A．理论上反应A→B中原子利用率小于100%B．化合物B在肯定条件下可发生加聚反应C．检验制得的香草醛中是否混有化合物C，可用FeCl3溶液D．等物质的量的A、B、C、D与足量NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量之比为1∶3∶2∶1【答案】D解析：反应A→B是醛基的加成反应，原子利用率为100%；化合物B中没有碳碳双键或碳碳三键，不能发生加聚反应，但含—OH和—COOH，可发生缩聚反应；香草醛和化合物C中都含有酚羟基，都能与FeCl3溶液反应，无法检验香草醛中是否混有化合物C；因酚羟基、—COOH都能与NaOH溶液反应，故等物质的量的4种物质消耗NaOH的物质的量之比为1∶2∶2∶1。4．(2024年广东汕头月考)从溴乙烷制取1,2­二溴乙烷，下列转化方案中最好的是()A．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH溶液),\s\do5(△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrB．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrC．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(HBr))CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2BrD．CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(NaOH醇溶液),\s\do5(△))CH2CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))CH2BrCH2Br【答案】D【解析】相邻两个碳原子上有溴原子的物质，最好用加成的方法得到。5．1,4­二氧六环可通过下列方法制取：eq\x(烃类A)eq\o(→,\s\up7(Br2))eq\x(B)eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(水溶液))eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(－2H2O))eq\x(1，4­二氧六环)，则该烃A为()A．乙炔 B．1­丁烯C．1,3­丁二烯 D．乙烯【答案】D6．(2024年四川达州月考)1mol有机物a(分子式为C6H10O4)经水解后得到1mol有机物b和2mol有机物c，c经分子内脱水得d，d可以发生加聚反应生成高聚物CH2—CH2。由此可推知a的结构简式为()A．HOOCCH2CH2COOCH2CH3B．HOOC(CH2)3COOCH3C．CH3OOC(CH2)2COOCH3D．CH3CH2OOCCOOCH2CH3【答案】D解析：依据d可以发生加聚反应生成CH2—CH2可知，d为CH2＝CH2；依据c经分子内脱水得d，则c为CH3CH2OH；依据1molC6H10O4＋2H2O→1molb＋2molC2H5OH可知，b为C2H2O4，且b含有2个—COOH，则C2H2O4为HOOC—COOH。二、非选择题7．请设计由乙烯制备聚氯乙烯的合成路途，并完成各步反应方程式。【答案】CH2CH2＋Br2→BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))HC≡CH↑＋2NaBr＋2H2OCH≡CH＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2CHClnCH2CHCleq\o(→,\s\up7(催化剂))8．已知：eq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))A(OHC—COOH)有多种合成方法，在下面空白处写出由乙酸合成A的路途流程图(其他原料任选)。合成路途流程图示例如下：H2C=CH2eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(催化剂，△))CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(CH3COOH),\s\do5(浓硫酸，△))CH3COOC2H5【答案】CH3COOHeq\o(→,\s\up7(PCl3),\s\do5(△))CH2ClCOOHeq\o(→,\s\up7(NaOH、H2O),\s\do5(△))CH2OHCOONaeq\o(→,\s\up7(盐酸))CH2OHCOOHeq\o(→,\s\up7(Cu，O2),\s\do5(△))OHCCOOH9．一种用于治疗高血脂的新药灭脂灵可按如下路途合成：已知：又知G的分子式为C10H22O3，试回答：(1)写出B、E的结构简式：B________；E________。(2)反应①～⑤中属于取代反应的是________(填序号)。(3)写出反应②的化学方程式：______________________________________________________________________________________________________________________。【答案】(1)HCHO(2)①②⑤(3)＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))＋NaCl10．1,6–己二酸(G)是合成尼龙的主要原料之一，可用含六个碳原子的有机化合物氧化制备。下图为A通过氧化反应制备G的反应过程(可能的反应中间物质为B、C、D、E和F)：回答下列问题：(1)化合物A中含碳87.8%，其余为氢，A的化学名称为____________。(2)B到C的反应类型为__________。(3)F的结构简式为____________。(4)在上述中间物质中，核磁共振氢谱出峰最多的是__________，最少的是__________(填化合物代号)。(5)由G合成尼龙的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。(6)由A通过两步反应制备1,3–环己二烯的合成路途为_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。【答案】(1)环己烯(2)加成反应(3)(4)D、EF(5)nHOOC—CH2CH2CH2CH2COOH＋nNH2RNH2eq\o(,\s\up7(催化剂))＋(2n–1)H2O(6)【解析】(1)依据A与产物B的转化关系可知A是环己烯；(2)依据B、C的结构简式可知B到C的反应类型为加成反应；(3)E发生氧化反应得到F；(4)在物质分子结构中有几种氢原子，在核磁共振氢谱出峰中就有几组峰。在上述中间物质中，该磁共振氢谱出峰中，C有4种；B、G有3种；D、E有6种；F有2种。因此核磁共振氢谱出峰最多的是D、E；最少的是F；(5)依据示意图可得由G合成尼龙的化学方程式。(6)由A通过两步反应制备1,3–环己二烯的合成路途为eq\o(→,\s\up7(Br2/CCl3))eq\o(→,\s\up7(NaOH/C2H5OH),\s\do5(△))11．H是一种信息素，其合成路途如下(部分反应条件省略)。已知：RCH2Br＋NaC≡CR1→RCH2C≡CR1(1)A的结构简式为____________。(2)C→D反应的化学方程式为_________________________________。(3)反应①的化学方程式为____________________________________。(4)已知L可由B与H2加成反应制得，则G的结构简式为__________________。(5)已知R3C≡CR4eq\o(→,\s\up7(Na),\s\do5(液NH3))，则H的结构简式为________________。【答案】(1)CH2＝CHCH3(2)BrCH2－CHBrCH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH≡CCH2Br＋2NaBr＋2H2O(3)CH≡CCH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH≡CCH2OH＋NaBr(4)CH3CH2CH2C(5)12．结晶玫瑰是具有剧烈玫瑰香气的香料，可由下列反应路途合成(部分反应条件略去)：(1)A的类别是________，能与Cl2反应生成A的烷烃是__________。B中的官能团是__________。(2)反应③的化学方程式为_________________________________________________________________________________________________________________________。(3)已知：Beq\o(→,\s\up7(KOH))苯甲醇＋苯甲酸钾，则经反应路途①得到的产物加水萃取、分液，能除去的副产物是____________。(4)已知：，则经反应路途②得到的一种副产物，其核磁共振氢谱有4组峰，各组汲取峰的面积之比为__________。(5)G的同分异构体L遇FeCl3溶液显色，与足量饱和溴水反应未见白色沉淀产生，则L与NaOH的乙醇溶液共热，所得有机物的结构简式为______________。(任写一种)【答案】(1)卤代烃CH4或甲烷—CHO或醛基(2)＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(3)苯甲酸钾(4)1∶2∶4∶4(5)或【解析】(1)A是三氯甲烷，属于卤代烃，甲烷与氯气在光照条件下即可产生三氯甲烷。B是苯甲醛，官能团是醛基。(2)J中含有酯基，依据反应③中反应前后G、J结构简式的改变可知，该反应是G与乙酸的酯化反应，则反应的化学方程式为＋CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(3)苯甲醛在氢氧化钾的作用下可以发生自身的氧化还原反应生成苯甲醇和苯甲酸钾，苯甲酸钾是盐，易溶于水，因此加水萃取、分液能除去的副产物是苯甲酸钾。(4)依据已知信息可知，醇中的羟基可被苯环取代，因