2022届高考化学二轮教学案-题型五有机合成与推断综合题(选考)热点题空

热点题空1官能团及常见有机物名称一、常见有机物的命名1．弄清系统命名法中四种字的含义(1)烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。(2)二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。(3)1、2、3……指官能团或取代基的位置。(4)甲、乙、丙……指主链碳原子个数分别为1、2、3……。2．含苯环的有机物命名(1)苯环作母体的有苯的同系物、卤代苯、硝基取代物等。如邻二甲苯或1,2-二甲苯；间二氯苯或1,3-二氯苯。(2)苯环作取代基，有机物除含苯环外，还含有其他官能团。如：苯甲醇；对苯二甲酸或1,4-苯二甲酸。3．多官能团物质的命名命名含有多个不同官能团化合物的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”表示优先)：羧酸>酯>醛>酮>醇>烯，如：名称为甲基丙烯酸甲酯。二、官能团的辨认与书写1．常见官能团的结构与性质官能团结构性质碳碳双键易加成、易氧化、易聚合碳碳三键—C≡C—易加成、易氧化卤素原子—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷与NaOH水溶液共热生成乙醇)、易消去(如溴乙烷与NaOH醇溶液共热生成乙烯)醇羟基—OH易取代、易消去(如乙醇在浓硫酸、170℃条件下生成乙烯)、易催化氧化、易被强氧化剂氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化为乙醛甚至乙酸)酚羟基—OH极弱酸性(酚羟基中的氢能与NaOH溶液反应，但酸性极弱，不能使指示剂变色)、易氧化(如无色的苯酚晶体易被空气中的氧气氧化为粉红色)、显色反应(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛与银氨溶液共热生成银镜)、易还原羰基易还原(如在催化加热条件下还原为)羧基酸性(如乙酸的酸性强于碳酸，乙酸与NaOH溶液反应)、易取代(如乙酸与乙醇在浓硫酸、加热条件下发生酯化反应)酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加热条件下发生酸性水解，在NaOH溶液、加热条件下发生碱性水解)醚键硝基—NO2酸性条件下，硝基苯在铁粉催化下被还原为苯胺：eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))氨基—NH2碱性，与盐酸反应酰胺基在稀酸或稀碱溶液中发生水解反应2.规范表达——得高分(1)官能团名称书写①找关键词，按要求书写；②名称不能出现错别字。(2)结构简式不规范：苯环写错、漏“H”多“H”，连接方式不符合习惯。题组一官能团的辨认1．写出下列各物质中所有官能团的名称。(1)CH2OH(CHOH)4CHO：____________________________________________________。(2)：_______________________________________________。(3)：___________________________________________________________。(4)：__________________________________________________________。(5)：_______________________________。答案(1)羟基、醛基(2)羟基、醚键(3)羰基、碳碳双键、溴原子(4)羧基、氨基、氯原子(5)酯基、酰胺基2．按要求写出指定官能团的名称。(1)中显酸性官能团的名称是___________________________________。(2)中含氧官能团的名称为___________________________。(3)中含氧官能团的名称为___________________________。(4)中含氧官能团的名称为_________________________________。答案(1)羧基(2)醛基(3)酯基、酚羟基、醚键(4)硝基、酰胺基、羧基题组二有机物的命名3．写出下列有机物的名称。(1)：________________________________________________。(2)CH2=CHCH2OH：______________________________________________________。(3)：______________________________________________________。(4)OHC—CHO：___________________________________________________________。(5)：________________________________________________________。(6)：_______________________________________________________。(7)：________________________________________________。(8)：__________________________________________。答案(1)苯乙烯(2)丙烯醇(3)三氟甲苯(4)乙二醛(5)邻苯二甲酸(或1,2-苯二甲酸)(6)邻羟基苯甲酸(或2-羟基苯甲酸)(7)2-甲基-3-氯-1-丁烯(8)聚甲基丙烯酸甲酯4．请完成下列有机化合物的命名。(1)CH2=CH—CH2Cl：__________________________________________________________。(2)CH2=CHCHO：_____________________________________________________________。(3)：___________________________________________________________。(4)：_________________________________________________________________。(5)：_____________________________________________________________。(6)：___________________________________________________________。答案(1)3-氯丙烯(或3-氯-1-丙烯)(2)丙烯醛(或2-丙烯醛)(3)间苯二酚(4)4-硝基苯甲醛(或对硝基苯甲醛)(5)2-苯基丙烯(或α-甲基苯乙烯)(6)聚乙烯醇热点题空2有限制条件同分异构体的书写1．常见限制条件与结构关系总结2．限定条件的同分异构体书写技巧(1)确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可以是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)。(2)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性。化学特征包括等效氢。3．含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。典例邻甲基苯甲酸()的同分异构体中，满足下列条件的同分异构体共有________种。①属于芳香化合物②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜③能与NaOH溶液反应[解题思路]第一步：根据限定条件确定基团和官能团含有苯环，(酚)—OH，—CHO或苯环和。第二步：将已知基团或官能团在苯环上排布。(1)若为(酚)—OH、—CHO，还剩余一个碳原子(“—CH2—”)，最后分别将“—CH2—”插入其中，图示如下：(数字表示“—CH2—”插入的位置)(2)若为—OOCH，插入“—CH2—”图示如下：第三步：算总数：5＋5＋3＋4＝17(种)。1．高考题组合(1)[2018·全国卷Ⅱ，36(6)]F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况)，F的可能结构共有__________种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为三组峰，峰面积比为3∶1∶1的结构简式为____________________。答案9解析B的分子式为C6H10O4，其相对分子质量为146，F是B的同分异构体，则7.30gF的物质的量为0.05mol，生成的二氧化碳的物质的量为0.1mol，因此F分子中含有两个羧基，剩余基团为—C4H8，根据同分异构体的书写方法可判断符合要求的F的可能结构有9种，其中满足题意要求的结构简式为。(2)[2020·江苏，17(4)]C()的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式________。①能与FeCl3溶液发生显色反应。②能发生水解反应，水解产物之一是α-氨基酸，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目之比为1∶1且含苯环。答案解析C的一种同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基；C的同分异构体能发生水解反应，说明存在酯基，根据水解产物之一是α-氨基酸，且该同分异构体中除苯环外，只剩2个碳原子，则可知该氨基酸为，另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环，说明该产物对称性强，推出另一产物为，由此可知该同分异构体为。(3)[2020·浙江7月选考，31(5)]写出化合物A同时符合下列条件的同分异构体的结构简式____________________________________________________________________。1H-NMR谱和IR谱检测表明：①分子中共有4种氢原子，其中苯环上的有2种；②有碳氧双键，无氮氧键和—CHO。答案、、、解析分子中有4种氢原子，其中苯环上有2种，说明苯环上有2个处于对位的不同取代基，取代基上共有2种氢原子；还要符合有碳氧双键，无氮氧键和—CHO条件。(4)[2019·全国卷Ⅱ，36(5)]的二氯代物有多种同分异构体，请写出其中能同时满足以下条件的芳香化合物的结构简式____________、______________。①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为3∶2∶1。答案解析能发生银镜反应说明含醛基；核磁共振氢谱中有三组峰且峰面积之比为3∶2∶1，说明含1个甲基，故符合条件的同分异构体为、。(5)[2019·全国卷Ⅲ，36(5)]X为的同分异构体，写出满足如下条件的X的结构简式__________________。①含有苯环；②有三种不同化学环境的氢，个数比为6∶2∶1；③1mol的X与足量金属Na反应可生成2gH2。答案、解析的同分异构体X为1mol时，与足量Na反应生成2gH2，则X中含2个羟基，由X中不同化学环境的氢原子的个数比可知2个羟基在苯环上处于对称位置，且X中含有2个甲基，故符合条件的X的结构简式为、。2．(1)的同分异构体中符合下列条件的有________种(不考虑立体异构)。a．属于的二取代物b．取代基处于对位且完全相同c．含酯基且能发生银镜反应其中核磁共振氢谱有4组峰，峰面积之比为6∶2∶1∶1的结构简式为________________(写出一种)。答案10(或)解析的同分异构体满足：a．属于的二取代物；b．取代基处于对位且完全相同，则取代基可以位于或；c．能够发生银镜反应，说明含有—CHO，同时含有酯基。根据题意可书写符合条件的同分异构体。(2)写出符合下列条件的D()的一种同分异构体的结构简式：___________________(不考虑立体异构)。①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N；②M、N具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上。答案(或)解析D的同分异构体满足：①可发生水解反应得到M、N两种产物，M在一定条件下可氧化为N，D中含有两个氧原子，则该同分异构体中含有酯基，且水解后生成的M为醇，N为羧酸，且二者所含碳原子数目相同；②M、N具有相同碳原子数，且所有碳原子一定在同一平面上，D的不饱和度为3，则该同分异构体中除酯基外还含有两个双键，且所有碳原子均与双键上的碳原子相连，则满足条件的结构有或。(3)满足下列条件的L()的同分异构体有__________种(不考虑立体异构)。①能发生银镜反应；②能发生水解反应；③属于芳香化合物。其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为______________________。答案14、解析①能发生银镜反应，说明含有醛基，②能发生水解反应，说明含有甲酸形成的酯基，③属于芳香化合物，含有苯环。若含有一个取代基为—CH2CH2OOCH，或者为—CH(CH3)OOCH；若含有2个取代基为—CH3、—CH2OOCH，或者为—CH2CH3、—OOCH，各有邻、间、对3种；可以含有3个取代基为2个—CH3、1个—OOCH，2个—CH3有邻、间、对3种，对应的—OOCH分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的同分异构体共有14种，其中核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶3的结构简式为、。(4)符合下列条件的E()的同分异构体有________种。①分子中苯环上有两个对位取代基；②能发生银镜反应；③能和钠反应放出氢气，不与FeCl3溶液发生显色反应。答案14解析依据信息②③可知含有醛基和醇羟基两种官能团，标数字的位置为羟基可能的位置。，，，，，共14种同分异构体。热点题空3有机综合推断中反应类型的判断与方程式的书写1．有机反应类型与重要的有机反应反应类型重要的有机反应取代反应烷烃的卤代：CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3Cl＋HCl丙烯(或甲苯)在一定条件下与氯气发生取代反应：CH2=CH—CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(高温))CH2=CH—CH2Cl＋HCl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))＋HCl苯环上的卤代：＋Cl2eq\o(→,\s\up7(FeCl3))＋HCl苯环上的硝化：＋HO—NO2eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(50～60℃))＋H2O苯环上的磺化：＋HO—SO3H(浓)eq\o(→,\s\up7(△))＋H2O卤代烃的水解：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr酯化反应：＋C2H5OHeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2Oeq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O酯的水解反应(含皂化反应)：＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))3C17H35COONa＋糖类的水解：eq\o(C12H22O11,\s\do7(蔗糖))＋H2Oeq\o(→,\s\up7(稀硫酸))eq\o(C6H12O6,\s\do7(葡萄糖))＋eq\o(C6H12O6,\s\do7(果糖))eq\o((C6H10O5)n,\s\do7(淀粉))＋nH2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))eq\o(nC6H12O6,\s\do7(葡萄糖))二肽水解：＋H2Oeq\o(→,\s\up7(酸或酶))加成反应烯烃的加成：CH3—CH=CH2＋HCleq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2=CH—CH=CH2＋Cl2→CH2Cl—CHCl—CH=CH2(1,2-加成)CH2=CH—CH=CH2＋Cl2→CH2Cl—CH=CH—CH2Cl(1,4-加成)炔烃的加成：CH≡CH＋H2Oeq\o(→,\s\up7(汞盐))苯环加氢：＋3H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))Diels＋Alder反应：消去反应醇分子内脱水生成烯烃：C2H5OHeq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O卤代烃脱HX生成烯烃：CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O加聚反应单烯烃的加聚：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(催化剂))CH2—CH2共轭二烯烃的加聚：eq\o(→,\s\up7(催化剂))异戊二烯聚异戊二烯(天然橡胶)缩聚反应二元醇与二元酸之间的缩聚：n＋nHOCH2CH2OHeq\o(,\s\up7(催化剂))＋(2n－1)H2O羟基酸之间的缩聚：eq\o(,\s\up7(催化剂))＋(n－1)H2O氨基酸之间的缩聚：nH2NCH2COOH＋→＋(2n－1)H2O苯酚与HCHO的缩聚：n＋nHCHOeq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋(n－1)H2O氧化反应催化氧化：2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu/Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2CH3COOH醛基与银氨溶液的反应：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(注意配平)醛基与新制氢氧化铜的反应：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O还原反应醛基加氢：CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(Ni),\s\do5(△))CH3CH2OH硝基还原为氨基：eq\o(→,\s\up7(Fe),\s\do5(HCl))2．判断有机反应类型的常用方法(1)根据官能团种类判断发生的反应类型。(2)根据特定的反应条件判断反应类型。(3)根据反应物和产物的结构不同判断反应类型。3．方程式书写注意事项(1)配平有机反应方程式书写也要注意满足原子守恒，特别注意酯化反应、缩聚反应不能漏掉小分子。(2)注明反应条件有机反应是在一定条件下进行的，有时条件不同，产物不同，如：有机反应反应条件举例卤代烃强碱的水溶液、加热CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))C2H5OH＋NaBr强碱的醇溶液、加热CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O(3)常见的易错反应＋CO2＋H2O→＋NaHCO3(注意产物是NaHCO3，而不是Na2CO3)＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(△))＋＋2H2O(注意酚羟基显弱酸性，可以和NaOH溶液反应)题组一真题演练1．(2019·全国卷Ⅰ，36改编)化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do5(①))eq\o(→,\s\up7(HCHO),\s\do10(OH－),\s\do20(②))eq\x(A)eq\x(B)eq\x(C)eq\o(→,\s\up7(KMnO4),\s\do7(H＋),\s\do15(③))eq\x(D)eq\o(→,\s\up7(),\s\do7(④))eq\o(→,\s\up7(1C2H5ONa/C2H5OH),\s\do5(2CH3CH2CH2Br),\s\do15(⑤))eq\x(E)eq\x(F)eq\o(→,\s\up7(1OH－，△),\s\do5(2H＋),\s\do15(⑥))eq\x(G)回答下列问题：(1)根据转化关系，回答下列反应的反应类型。A→B：________________；D→E：________________；E→F：________________。(2)写出F到G反应的化学方程式：_____________________________________________。答案(1)氧化反应取代反应(或酯化反应)取代反应(2)＋OH－eq\o(→,\s\up7(△))＋C2H5OH、＋H＋→2．(2018·全国卷Ⅱ，36改编)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下：回答下列问题：(1)写出下列转化过程的反应类型：①葡萄糖→A：____________；②A→B：______________；③B→C：________________。(2)由D到E的反应方程式为______________________________________________________。答案(1)加成反应脱水反应酯化反应(或取代反应)(2)解析(1)葡萄糖在催化剂作用下与氢气发生醛基的加成反应生成A，A在浓硫酸的作用下发生分子内脱水反应生成B，B与乙酸发生酯化反应生成C，根据C与D的分子式可知C生成D是C分子中另一个羟基与硝酸发生取代反应，D在氢氧化钠溶液中水解生成E。3．(2019·全国卷Ⅲ，36改编)氧化白藜芦醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反应合成W的一种方法：(1)回答下列反应类型：A→B：________________；D→E：________________。(2)写出上述Heck反应的化学方程式：_____________________________________________。答案(1)取代反应取代反应(2)＋eq\o(→,\s\up7(钯催化剂),\s\do5(Heck反应))＋HI题组二模拟演练4．写出下列各步的反应类型：①________，②________，③________，④________。答案①取代反应②还原反应③取代反应④氧化反应5．芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I，且知有机物E与D互为同分异构体。请回答下列问题：(1)A→B、A→C、C→E、D→A、D→F的反应类型分别为________、________、________、________、________。(2)A的结构简式为________________；G的结构简式为________________。(3)写出下列反应的化学方程式：①C→A：_______________________________________________________________________；②F与银氨溶液：_______________________________________________________________；③D＋H→I：___________________________________________________________________。答案(1)加聚反应加成反应取代反应(或水解反应)消去反应氧化反应(2)(3)①＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaBr＋H2O②＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(△))＋2Ag↓＋3NH3＋H2O③＋eq\o(,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O解析由图可知A发生加聚反应生成B[(C8H8)n]，故A的分子式为C8H8，其不饱和度为5，由于A为芳香烃，结合苯环的不饱和度为4，可知A分子侧链上含有一个碳碳双键，可推知A、B的结构简式分别为、；由D→F→H(连续氧化)，可知D为醇，F为醛，H为羧酸，所以D、F、H的结构简式分别为、、；由A与HBr发生加成反应生成C，C发生水解反应生成E可知，C为溴代烃，E为醇，由E与D互为同分异构体，可推知E的结构简式为，进一步可推知C、G的结构简式分别为、。6．某研究小组拟以对苯二酚为原料合成染料G，合成路线如下：(1)A→B的反应类型为________________，F→G的反应类型为________________。(2)写出B→C反应的化学方程式：______________________________________________。(3)E的分子式为C17H19O3N，写出E的结构简式：________________________________。答案(1)取代反应还原反应(2)＋HNO3eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O(3)热点题空4有机合成路线的设计一、有机合成中官能团的转变1．常见官能团的引入(或转化)方法官能团的名称引入(或转化)的常用方法—OH烯烃与水加成反应、卤代烃水解反应、醛(酮)催化加氢反应、酯类水解反应、多糖发酵、羟醛缩合反应、醛(酮)与格式试剂反应后在酸性条件下的水解反应等—X烷烃与卤素单质的取代反应、烯烃α-H(或苯环上的烷基)与卤素单质光照下的取代反应、烯烃(炔烃)与卤素单质或HX的加成反应、醇类与HX的取代反应等醇类或卤代烃的消去反应、炔烃不完全加成—COOH醛类的氧化、被酸性KMnO4溶液氧化成、酯类的水解、醛(酮)与HCN加成后在酸性条件下水解生成α-羟基酸等—CHORCH2OH(伯醇)氧化、羟醛缩合、烯烃臭氧氧化等—COO—酯化反应硝化反应硝基的还原(Fe/HCl)2.官能团的消除官能团名称消除的常用方法双键加成反应、氧化反应羟基消去反应、氧化反应、酯化反应、取代反应醛基还原反应、氧化反应—X取代反应、消去反应3.官能团的保护有机合成过程中，为了避免有些官能团发生变化，必须采取措施保护官能团，待反应完成后再使其复原，有时在引入多种官能团时，需要选择恰当的顺序保护特定官能团。例如，同时引入酚羟基和硝基时，由于酚羟基具有强还原性，而硝基的引入使用了强氧化剂硝酸，故需先硝化，再引入酚羟基。4．碳链的增长或缩短(1)增长碳链①醛、酮与HCN的加成反应可使醛、酮增加1个碳原子，如＋HCN→。②卤代烃与炔钠反应可使碳链增加2个以上的碳原子。如溴乙烷与丙炔钠的反应：CH3CH2Br＋CH3C≡CNa→CH3C≡CCH2CH3＋NaBr。③羟醛缩合反应实际上是醛自身的加成反应，醛基邻位碳原子上的氢原子(α-H)较活泼，能与另外一分子的醛基发生加成反应：CH3CHO＋→。(2)缩短碳链①不饱和烃的氧化反应。如烯烃在酸性高锰酸钾溶液的作用下不饱和键发生断裂：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))CH3COOH＋。②某些苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸：eq\o(→,\s\up7(酸性KMnO4溶液))。③羧酸或羧酸盐的脱羧反应。如CH3COONa＋NaOHeq\o(→,\s\up7(CaO),\s\do5(△))CH4↑＋Na2CO3。二、有机合成路线设计的几种常见类型根据目标分子与原料分子在碳骨架和官能团两方面变化的特点，我们将合成路线的设计分以下情况：1．以熟悉官能团的转化为主型如：请设计以CH2=CHCH3为主要原料(无机试剂任用)制备CH3CH(OH)COOH的合成路线流程图(注明反应条件)。CH2=CHCH3eq\o(→,\s\up7(Cl2))eq\o(→,\s\up7(NaOH/H2O),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(O2),\s\do5(催化剂/△))eq\o(→,\s\up7(H2/Ni),\s\do5(△))2．以分子骨架变化为主型如：以苯甲醛和乙醇为原料设计苯乙酸乙酯()的合成路线流程图(注明反应条件)。提示：R—Br＋NaCN→R—CN＋NaBreq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化剂，△))eq\o(→,\s\up7(HBr))eq\o(→,\s\up7(NaCN))eq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))eq\o(→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\do5(浓硫酸，△))3．陌生官能团兼有骨架显著变化型(考查的重点)要注意模仿题干中的变化，找到相似点，完成陌生官能团及骨架的变化。如：模仿eq\o(→,\s\up7(CH3NO2))eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))香兰素Aeq\o(→,\s\up7(H2))eq\o(→,\s\up7(Zn－Hg),\s\do5(HCl))eq\o(→,\s\up7(一定条件))多巴胺设计以苯甲醇、硝基甲烷为主要原料制备苯乙胺()的合成路线流程图。关键是找到原流程中与新合成路线中的相似点。(碳骨架的变化、官能团的变化、硝基引入及转化为氨基的过程)eq\o(→,\s\up7(O2/Cu),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(CH3NO2))eq\o(→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(H2))eq\o(→,\s\up7(Zn－Hg),\s\do5(HCl))1．(2019·全国卷Ⅰ，36改编)已知eq\o(→,\s\up7(1C2H5ONa/C2H5OH),\s\do5(