2022届新高考化学二轮复习有机化合物的性质与反应类型学案

有机化合物的性质与反应类型1.(2021·山东等级考)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系，下列说法错误的是 ()A.N分子可能存在顺反异构B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子C.M的同分异构体中，能被氧化为酮的醇有4种D.L的同分异构体中，含两种化学环境氢的只有1种【解析】选A、C。M()在浓硫酸作催化剂并加热的条件下发生消去反应生成或，N与HCl发生加成反应生成L，L能发生水解反应生成M，则L的结构简式为。A.顺反异构是指化合物分子中由于具有自由旋转的限制因素，使各个基团在空间的排列方式不同而出现的非对映异构现象，、都不存在顺反异构，故A错误；B.手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、，任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子，故B正确；C.当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时，醇发生催化氧化反应生成酮，羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上1个氢原子即满足条件，满足条件的结构有、、，共3种，故C错误；D.连接在同一碳原子上的氢原子等效，连接在同一碳原子上的甲基等效，由B项解析可知，L的同分异构体中，含有2种化学环境的氢原子的结构为，故D正确。2.(2021·河北选择考)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性，结构简式如图。下列说法错误的是 ()A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应，可放出22.4L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为5∶1C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化【命题意图】本题考查有机化学基础知识。意在考查学生对有机反应类型及官能团性质的应用能力。【解析】选B、C。1mol该分子中含有1mol—COOH，可与NaHCO3溶液反应生成1molCO2，A正确；1mol分子中含5mol羟基和1mol羧基，一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应，消耗二者物质的量之比为6∶1，B错误；1mol分子中含1mol碳碳双键，1mol该物质最多可与1molH2发生加成反应，C错误；分子中含碳碳双键和羟基，均能被酸性KMnO4溶液氧化，D正确。3.(2020·全国Ⅰ卷)紫花前胡醇()可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力，有关该化合物，下列叙述错误的是 ()A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键【解析】选B。该化合物的分子式为C14H14O4，故A正确；紫花前胡醇结构中含有碳碳双键，双键比较活泼，酸性重铬酸钾溶液有强氧化性，双键很容易被氧化，故酸性重铬酸钾溶液自身会被还原从而变色，故B错误；紫花前胡醇结构中含有酯基，可以发生水解反应，故C正确；紫花前胡醇结构中含有羟基，且羟基相连的碳的邻位碳原子上有氢，能够发生消去反应生成双键，故D正确。1.试题特点高考常以陌生有机物分子式或结构简式为载体，全面考查有机物反应类型和官能团的性质。2.命题角度命题角度主要有判断有机物所含官能团的种类，据反应现象判断有机物所含官能团及其结构简式、有机反应类型判断。有机物官能团的性质常见有机物的性质种类主要化学性质烷烃①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解烯烃①与X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；②加聚反应；③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色苯①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2发生加成反应甲苯①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色醇①与活泼金属Na等反应产生H2；②催化氧化生成醛；③与羧酸及无机含氧酸发生酯化反应乙醛、葡萄糖①与H2加成为醇；②加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]+、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐)羧酸①酸的通性；②酯化反应酯发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是 ()A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯【解析】选C。在苯乙烯的结构中含有苯环和碳碳双键，A项苯乙烯与液溴在FeBr3的催化作用下，溴能取代苯环上的氢，故A正确；B项苯乙烯中的碳碳双键能与酸性高锰酸钾发生氧化反应，故B正确；C项苯乙烯与HCl发生加成反应而不是取代，产物不是氯代苯乙烯，故C错误；D项苯乙烯中的碳碳双键可发生加聚反应生成聚苯乙烯，故D正确。A分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A的结构简式为__________________。

【解析】A可发生银镜反应，且具有酸性，说明分子中含1个—CHO和1个—COOH，据其分子式可确定A的结构简式为HOOCCHO。答案：HOOCCHO有机物反应类型反应类型实例取代反应卤代甲烷的卤代，苯及含苯环化合物的卤代酯化乙酸与乙醇的酯化反应水解酯、油脂的水解，二糖、多糖的水解其他苯及含苯环化合物的硝化加成反应烯烃与H2、Br2、HCl等的加成，苯及含苯环化合物与H2的加成加聚反应乙烯、苯乙烯、氯乙烯等的加聚反应氧化反应燃烧氧化绝大多数有机物易燃烧氧化催化氧化反应物含有—CH2OH，可以氧化为醛基酸性KMnO4溶液的氧化反应物含有碳碳双键、碳碳三键、羟基(—CH2OH或)、醛基(—CHO)等均可被酸性KMnO4溶液氧化，而使其褪色氧化反应银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液氧化葡萄糖等含醛基(—CHO)的化合物已知：R—X+R′OHR—O—R′+HX化合物A经下列四步反应可得到常用溶剂四氢呋喃，反应流程图如图所示：回答下列问题：(1)1molA和1molH2在一定条件下恰好反应，生成饱和一元醇Y，Y中碳元素的质量分数约为65%，则Y的结构简式为____________________________，

A分子中所含官能团的名称是_______________。

(2)第①、②步反应类型分别为①、②。

【解析】由题意知，Y为饱和一元醇，设其分子式为CnH2n+2O，则其中碳元素的质量分数为QUOTE12n12n+2n+2+16eq\f(12n,12n＋2n＋2＋16)×100%=65%，解得n≈4，Y的分子式为C4H10O，结构简式为CH3CH2CH2CH2OH。根据A→B的转化条件，结合1molA和1molH2在一定条件下恰好反应生成Y，说明A中含有1个碳碳双键和1个羟基。结合题目给出的已知信息和流程图可以推出A为CH2===CHCH2CH2OH，第①步为加成反应，第②步为取代反应。答案：(1)CH3CH2CH2CH2OH碳碳双键、羟基(2)①加成反应②取代反应(2021·潍坊模拟)对羟基苯甲酸乙酯用于食品防腐剂，工业上可用下列方法制备，以下说法错误的是 ()A.对羟基苯甲酸能发生缩聚反应、取代反应B.可用浓溴水检验产物中是否有对羟基苯甲酸乙酯生成C.1mol对羟基苯甲酸乙酯最多与2molNaOH反应D.乙醇脱水生成的乙烯不存在顺反异构【解析】选B。对羟基苯甲酸分子既含羧基，又含羟基，可以发生缩聚和取代反应，A正确；对羟基苯甲酸和对羟基苯甲酸乙酯分子中均含酚羟基，均可与浓溴水反应，B错误；1mol对羟基苯甲酸乙酯的酚羟基和酯基各消耗1molNaOH，C正确；乙烯不存在顺反异构，D正确。【补偿训练】(2021·济宁模拟)化合物Y具有保肝、抗炎、增强免疫等功效，可由X制得。下列有关化合物X、Y的说法错误的是 ()A.一定条件下X可发生氧化、取代、加成反应B.1molY最多能与5molNaOH反应C.X与足量H2反应后，1个产物分子中含有7个手性碳原子D.等物质的量的X、Y分别与足量Br2反应，最多消耗Br2的物质的量相等【解析】选C。X分子中含有酚羟基