高中化学【羧酸衍生物】学案

第二章能团与有机化学反应点的衍生物

第三节樱酸氨基酸和蛋白质

第2课时竣酸衍生物

学习目标

1.了解常见的竣酸衍生物的结构特点。

2.了解酯类物质结构特点和命名，能结合酯类水解反应的原理，推理出酯类物质水解反应后的产物。

3.了解油脂的组成及结构特征，认识油脂的化学性质。

重点难点

酯类的性质、油脂的结构和性质

课前复习

1.竣酸是指分子有与相连构成的有机化合物。官能团为

2.酯化反应是指和反应生成和的反应。酯化反应的通式为

,反应原理为o

3.乙酸乙酯的制备实验中饱和碳酸钠溶液的作用是：。

学习过程

3.竣酸衍生物

概念：竣酸分子中逐基上的被其他原子或原子团取代得到的产物。竣酸分子中的竣基去掉羟基

后剩余的基团称为,常见的竣酸衍生物有、、、等。

★酯类

(1)分子由和相连构成的一种竣酸衍生物。

(2)官能团的名称：,结构简式：

(3)通式：饱和一元较酸和饱和一元醇形成的酯的通式是0

⑷命名：依据水解后生成的和的名称命名，称为“某酸某酯"，如HCOOC2H5命名

为。

(5)物理性质：密度比水、溶于水、溶于有机溶剂，低级酯具有味。

(6)化学性质一一水解生成相应的酸和醇

酸性条件下水解：；

碱性条件下水解：；

【活动探究】乙酸乙酯的水解

实验操作实验现象实验结论

(1)向三支试管中分别加入等体积

(约2mL)的稀硫酸、NaOH溶液、蒸

储水

(2)向上述三支试管中分别缓慢加入

等体积(约1mL)的乙酸乙酯

(3)将三支试管放在70°C水浴中加

热几分钟，观察实验现象

思考：从化学平衡的角度分析制备乙酸乙酯时，要提高酯的收率，可以采取哪些方法?

【交流研讨】1.乙酸乙酯的水解实验中，为什么用稀硫酸？

2.乙酸乙酯的水解实验中，为什么用70〜80℃的水浴加热？

3.乙酸乙酯的水解实验中，酯的水解机理是什么？

★油脂

(1)油脂结构：油脂属于酯类，属于高级脂肪酸甘油酯，结构式可表示为。

(2)油脂的分类：油脂是和的统称，中饱和脂肪

酸甘油酯含量较高，常温呈态，中不饱和脂肪酸甘油酯含量较高，常温呈态。

(3)油脂的性质

油脂碱性条件下的水解：,又称为反应。

油脂的氢化(或硬化)：«

★酰胺

(1)酰胺的结构：酰胺是分子由和相连构成的竣酸衍生物。酰胺的官能团是o

(2)酰胺的性质

酸性条件下水解：o

碱性条件下水解：o

★酰卤一一分子由与相连构成的竣酸衍生物称为酰卤，乙酰卤结构式o

★酸酎一一分子由与相连构成的竣酸衍生物称为酸酊，乙酸酎结构式O

检测反馈

1.下列物质属于油脂的是（）

A.煤油B.润滑油

C.凡士林D.牛油

2.下列关于酯的水解反应与酯化反应的比较中正确的是（）

A.两个反应均可采用水浴加热

B.两个反应使用的硫酸作用不相同

C.两个反应均可看作取代反应

D.两个反应一定都是可逆反应

3.某较酸酯的分子式为C18H2605,1mol该酯完全水解可得到1mol较酸和2mol乙醇,该竣酸的分子式为（）

A.Cl4Hl8。5B.Cl4H16。4

C.Cl6H22O5D.Cl6H20。5

4.下列说法正确的是（）

A.油脂氢化的目的是提高油脂的熔点和稳定性

B.油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯

C.油脂在酸性条件下的水解反应也叫皂化反应

D.油和脂肪属于同系物

5.某课外兴趣小组欲在实验室里制备少量乙酸乙酯，设计了如图所示装置，其中不正确的是（）

A.该装置中冷凝水的流向为b进a出

B.加入过量乙醇可提高乙酸的转化率

C.该反应可能生成副产物乙醛

D,收集到的储分需用饱和NaOH溶液分离杂质

6.氨酰心安的结构简式为

C'H3

（）（＞

H2NCC'H2^^^—CH2—CH-CH2—NH—CH,

OHCH3

可用于治疗高血压、心绞痛及青光眼等。下列关于氨酰心安的说法正确的是（）

A.具有两性

B.含氧官能团有三种

C.遇氯化铁溶液显紫色

D.能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体

7.已知乳酸合成抗生素类药物X的反应如下：

下列叙述错误的是（）

A.用玉米制取乳酸属于可再生资源的利用

B.X含有1种官能团

C.1mol乳酸能与2molNaOH反应

D.1molX能与2molNaOH发生反应

8.某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸汽所占体积相同，

化合物X可能是（）

A.乙酸丙酯B.甲酸甲酯

C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯

9.油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要的食物，又是重要的化工原料。

\c=c/

油脂的以下性质和用途与其含有的碳碳双键（/\）有关的是（）

A.适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素

B.利用油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂

C.植物油通过氢化可以制造植物奶油（人造奶油）

D.脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质

10.某有机物X的分子式为C4H曲，X在酸性条件下与水反应，生成两种有机物Y和Z,Y在铜催化下被氧化

为W,W能发生银镜反应。

（1）X中所含的官能团是（填名称）。

（2）写出符合题意的X的结构简式：0

⑶若Y和Z含有相同的碳原子数，则X在酸性条件下发生水解反应的化学方程式为

（4）若X的某种同分异构体能使石蕊变红色，可能有种。

检测反馈答案

1.【答案】D

【解析】煤油、润滑油、凡士林都是石油加工得到的产品，主要成分都是烧；牛油为固态脂肪，属于油脂，

故D正确。

2.【答案】BC

【解析】酯化反应温度较高，需要采用酒精灯加热，A错误；酯化反应中使用的是浓硫酸，作用为催化剂和

吸水剂，而酯的水解反应中使用的是稀硫酸，作用只是催化剂，B正确；两个反应符合取代反应的概念，C

正确；酯的碱性水解，不是可逆反应，D错误。

3.【答案】A

【解析】1mol分子式为38H与05的痰酸酯完全水解可得到1mol叛酸和2mol乙醇，说明该竣酸酯分子中

含有2个酯基，则GsHfOs+ZH20f装酸+2C2HeO,由原子守恒可知该装酸的分子式为GM。，A项正确。

4.【答案】AB

【解析】油脂氢化可以提高油脂的饱和程度，增强稳定性和提高熔点；高级脂肪酸甘油酯在碱性条件下的

水解反应叫做皂化反应；油是不饱和高级脂肪酸甘油酯，脂肪是饱和高级脂肪酸甘油酯，不可能是同系物,

故A、B正确。

5.【答案】D

【解析】通常情况下，冷凝水下进上出，能使气态物质成分冷凝，冷凝管中冷凝水b进a出，冷凝效果较

好，故A正确；生成乙酸乙酯的反应是可逆反应，加入过量乙醇有利于反应正向进行，提高乙酸的转化率，

故B正确；温度升高到140℃时，乙醇分子之间会发生取代反应生成乙醛，所以制备乙酸乙酯时的副产物

可能为乙醴，故C正确；NaOH是强碱，能促进乙酸乙酯发生水解反应，该实验中除杂常用饱和碳酸钠溶液,

故D错误。

6.【答案】B

【解析】氨酰心安分子中有氨基，但没有痰基，故不具有两性，A错；含氧官能团有酰胺基、酸键、羟基三

种，B正确；氨酰心安分子中不存在酚羟基，故不能使氯化铁溶液显紫色，C错；氨酰心安分子中不含痰基,

故不能与碳酸钠溶液反应生成二氧化碳气体，D错。

7.【答案】C

【解析】选玉米属于可再生资源，A项正确；X含有酯基，B项正确；乳酸中的炭基能与NaOH反应而醇羟

基不与NaOH反应，故1mol乳酸能与1molNaOH反应，C项错误；X中含有2mol酯基，1mol酯基水解

消耗1molNaOH,故D项正确。

8.【答案】A

【解析】从题给信息看，X为酯，水解后生成醇和竣酸。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸汽所占体积相

同，说明所得的醇和痰酸的相对分子质量相同。含〃个碳原子的饱和一元较酸的相对分子质量与含5+1)

个碳原子的饱和一元醇的相对分子质量相同。对照各选项，正确选项为A