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专题十七生物大分子有机合成基础篇固本夯基考点一生物大分子1.(2020天津,3,3分)下列说法错误的是()A.淀粉和纤维素均可水解产生葡萄糖B.油脂的水解反应可用于生产甘油C.氨基酸是组成蛋白质的基本结构单元D.淀粉、纤维素和油脂均是天然高分子答案D2.(2020北京,8,3分)淀粉在人体内的变化过程如下:CO2、H2O下列说法不正确的是()A.n<mB.麦芽糖属于二糖C.③的反应是水解反应D.④的反应为人体提供能量答案A3.(2022届重庆七中期中,3)下列关于有机化合物的说法正确的是()A.苯和液溴在光照条件下生成溴苯B.C4H2Cl8有8种同分异构体(不含立体异构)C.以淀粉为原料可制取乙酸乙酯D.木材纤维和土豆淀粉遇碘水均显蓝色答案C4.(2022届辽宁六校联考,1)化学与生产、生活、科技等方面密切相关,下列有关说法错误的是()A.修建“火神山”医院所用的高密度聚乙烯膜是一种无毒无味的高分子材料B.“墨子号”卫星成功发射实现了光纤量子通信,生产光纤的原料为晶体二氧化硅C.棉、麻、丝、毛等天然纤维完全燃烧都只生成CO2和H2OD.核酸检测是确认病毒类型的有效手段,核酸是一类含磷的生物高分子化合物答案C5.(2022届河北开学考,6)下列说法中不正确的是()A.硬脂酸甘油酯和蛋白质均能发生水解反应,且都是高分子化合物B.植物秸秆和土豆淀粉在一定条件下水解的产物都可以转化为酒精C.不同种类的氨基酸能以不同的数目和顺序彼此结合,形成更复杂的多肽化合物D.向蛋白质溶液中加入饱和硫酸铵溶液,产生的沉淀再加水又可溶解答案A6.(2022届河北唐山摸底考,2)有机化合物与人类的生活密切相关,下列说法正确的是()A.植物油的主要成分是高级脂肪酸B.纤维素在人体内能够水解成葡萄糖C.石油裂解是由高分子化合物生成小分子物质的过程D.鸡蛋清液中加入饱和NaOH溶液后会因变性而产生沉淀答案D7.(2021浙江1月选考,14,2分)下列说法不正确的是()A.甘氨酸和丙氨酸混合,在一定条件下可生成4种二肽B.乙酸、苯甲酸、乙二酸(草酸)均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.纤维素与乙酸酐作用生成的醋酸纤维可用于生产电影胶片片基D.工业上通常用植物油与氢气反应生产人造奶油答案B考点二高分子化合物1.(2021河北,2,3分)高分子材料在生产生活中应用广泛。下列说法错误的是()A.芦苇可用于制造黏胶纤维,其主要成分为纤维素B.聚氯乙烯通过加聚反应制得,可用于制作不粘锅的耐热涂层C.淀粉是相对分子质量可达几十万的天然高分子物质D.大豆蛋白纤维是一种可降解材料答案B2.(2022届北京朝阳期中,1)我国在人工合成淀粉方面取得重大突破,在实验室中首次实现从二氧化碳到淀粉()的全合成。下列说法不正确的是()A.淀粉的分子式为C6H12O6B.由CO2等物质合成淀粉的过程涉及碳碳键的形成C.玉米等农作物通过光合作用能将CO2转化为淀粉D.该成就能为气候变化、粮食安全等人类面临的挑战提供解决手段答案A3.(2021重庆新高考适应卷,9)山梨酸是一种高效安全的防腐保鲜剂。其合成路线如图所示,下列说法正确的是()+nCH3CHA.反应1属于缩聚反应B.反应2每生成1mol山梨酸需要消耗1mol水C.可用酸性高锰酸钾溶液检验山梨酸中是否含有巴豆醛D.山梨酸与K2CO3溶液反应可生成水溶性更好的山梨酸钾答案D4.(2021北京,11,3分)可生物降解的高分子材料聚苯丙生(L)的结构片段如下图。聚苯丙生(L)Xm—Yn—Xp—Yq(表示链延长)X为Y为已知:R1COOH+R2COOH下列有关L的说法不正确的是()A.制备L的单体分子中都有两个羧基B.制备L的反应是缩聚反应C.L中的官能团是酯基和醚键D.m、n、p和q的大小对L的降解速率有影响答案C5.(2021湖北,11,3分)聚醚砜是一种性能优异的高分子材料。它由对苯二酚和4,4'-二氯二苯砜在碱性条件下反应,经酸化处理后得到。下列说法正确的是()聚醚砜A.聚醚砜易溶于水B.聚醚砜可通过缩聚反应制备C.对苯二酚的核磁共振氢谱有3组峰D.对苯二酚不能与FeCl3溶液发生显色反应答案B6.(2018北京理综,10,6分)一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高,广泛用作防护材料。其结构片段如下图。下列关于该高分子的说法正确的是()A.完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有不同的化学环境B.完全水解产物的单个分子中,含有官能团—COOH或—NH2C.氢键对该高分子的性能没有影响D.结构简式为:答案B7.(2020浙江1月选考,15,2分)下列关于的说法正确的是()A.该物质可由n个单体分子通过缩聚反应生成B.0.1mol该物质完全燃烧,生成33.6L(标准状况)的CO2C.该物质在酸性条件下水解产物之一可作汽车发动机的抗冻剂D.1mol该物质与足量NaOH溶液反应,最多可消耗3nmolNaOH答案C8.(2021河北名校联盟开学考,5)奥运吉祥物“福娃”玩偶的外部材料为纯羊毛线,内充物为无毒的聚酯纤维,该聚酯纤维的结构简式为,下列说法正确的是()A.羊毛与该聚酯纤维的化学成分相同B.该聚酯纤维和羊毛在一定条件下均不能水解C.由单体合成该聚酯纤维的反应属于加聚反应D.合成该聚酯纤维的单体为对苯二甲酸和乙二醇答案D9.(2021辽宁名校联盟开学考,9)科学家提出由WO3催化乙烯和2-丁烯合成丙烯的反应历程如图所示(所有碳原子最外层均满足8电子结构)。下列说法不正确的是()A.乙烯、丙烯和2-丁烯互为同系物B.丙烯在一定条件下发生加聚反应的产物为C.合成丙烯总反应的原子利用率为100%D.碳、钨(W)原子间的化学键在Ⅲ→Ⅳ→Ⅰ过程中未发生断裂答案D10.(2022届福建龙岩月考,6)一种自修复材料在外力破坏后能够复原,其结构简式(图1)和修复原理(图2)如图所示。图1图2下列说法不正确的是()A.该高分子可通过加聚反应合成B.合成该高分子的两种单体互为同系物C.使用该材料时应避免接触强酸或强碱D.自修复过程中“—COOCH2CH2CH2CH3”基团之间形成了化学键答案D11.(2022届辽宁大连期中,13)水凝胶材料要求具有较高的含水率,以提高其透氧性能,在生物医学上有广泛应用。由N-乙烯基吡咯烷酮(NVP)和甲基丙烯酸β-羟乙酯(HEMA)合成水凝胶材料高聚物A的路线如下图。下列说法正确的是()高聚物AA.HEMA具有顺反异构B.高聚物A具有一定的亲水性C.HEMA和NVP通过缩聚反应生成高聚物AD.制备过程中引发剂浓度对含水率影响关系如图,聚合过程中引发剂的浓度越高越好答案B考点三有机合成方法1.(2021北京,17,14分)治疗抑郁症的药物帕罗西汀的合成路线如下。已知:ⅰ.RCHO+CH2(COOH)2RCHCHCOOHⅱ.R'OHR'OR″(1)A分子含有的官能团是。

(2)已知:B为反式结构。下列有关B的说法正确的是(填序号)。

a.核磁共振氢谱有5组峰b.能使酸性KMnO4溶液褪色c.存在含2个六元环的酯类同分异构体d.存在含苯环和碳碳三键的羧酸类同分异构体(3)E→G的化学方程式是

(4)J分子中有3个官能团,包括1个酯基。J的结构简式是。

(5)L的分子式是C7H6O3。L的结构简式是。

(6)从黄樟素经过其同分异构体N可制备L。已知:ⅰ.R1CHCHR2R1CHO+R2CHOⅱ.写出制备L时中间产物N、P、Q的结构简式:答案(1)氟原子、醛基(2)abc(3)(4)(5)(6)N:P:Q:2.(2021全国甲,36,15分)近年来,以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下:回答下列问题:(1)A的化学名称为。

(2)1molD反应生成E至少需要mol氢气。

(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称。

(4)由E生成F的化学方程式为

(5)由G生成H分两步进行:反应1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反应,则反应2)的反应类型为。

(6)化合物B的同分异构体中能同时满足下列条件的有(填标号)。

a.含苯环的醛、酮b.不含过氧键(—O—O—)c.核磁共振氢谱显示四组峰,且峰面积比为3∶2∶2∶1A.2个B.3个C.4个D.5个(7)根据上述路线中的相关知识,以丙烯为主要原料用不超过三步的反应设计合成:。答案(1)1,3-苯二酚(m-苯二酚或间苯二酚)(2)2(3)酯基、羟基、醚键(任意两种)(4)+H2O(5)取代反应(6)C(7)3.(2021山东,19,12分)一种利胆药物F的合成路线如下:A(C8H8O3)B(C11H12O3)C(C11H12O4)D(C12H14O4)E(C12H14O4)F()已知:Ⅰ.+Ⅱ.回答下列问题:(1)A的结构简式为;符合下列条件的A的同分异构体有种。

①含有酚羟基②不能发生银镜反应③含有四种化学环境的氢(2)检验B中是否含有A的试剂为;B→C的反应类型为。

(3)C→D的化学方程式为;E中含氧官能团共种。

(4)已知:,综合上述信息,写出由和制备的合成路线。答案(1)4(2)FeCl3溶液氧化反应(3)+CH3OH+H2O3(4)4.(2021海南,18,14分)二甲双酮是一种抗惊厥药,以丙烯为起始原料的合成路线如下:回答问题:(1)A的名称是,A与金属钠反应的产物为和。

(2)B的核磁共振氢谱有组峰。

(3)A→B、B→C的反应类型分别为、。

(4)D中所含官能团名称为、。

(5)D→E的反应方程式为。

(6)设计以为原料合成乌头酸(的路线(无机试剂任选)。已知:①R—BrR—CN②答案(1)2-丙醇或异丙醇异丙醇钠氢气(2)1(3)氧化反应加成反应(4)羟基羧基(5)(6)5.(2021江苏,16,15分)F是一种天然产物,具有抗肿瘤等活性,其人工合成路线如下:(1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是。

(2)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。

①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1。②苯环上有4个取代基,且有两种含氧官能团。(3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程,中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为。

(4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成,该副产物的结构简式为。

(5)写出以和为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)7(2)或(3)消去反应(4)(5)6.[2022届T8联考(1),19]普瑞巴林(pregabalin)常用于治疗糖尿病性神经痛和带状疱疹神经痛,还能辅助治疗癫痫、焦虑障碍等,G是3-氨甲基-5-甲基己酸的一种立体异构体,该异构体可以溶解在(S)-扁桃酸中,通过结晶就拆分得到了普瑞巴林,合成路线如下:已知:(ⅰ)—CHO+(ⅱ)RCOOH+CO(NH2)2RCONH2+NH3↑+CO2↑(ⅲ)连有四个不同的原子或原子团的碳称为手性碳,手性碳的存在可以形成手性异构体(又称对映异构体,属于空间异构),如α-氨基酸存在两种结构:回答下列问题:(1)A的化学名称(系统命名)为。

(2)B的结构简式为。

(3)反应②的反应类型是。

(4)写出反应④的化学方程式:。

(5)D中有个手性碳原子,G中具有的官能团名称是。

(6)H是G的同系物,其碳原子数比G少四个,且与G具有相同的官能团,则H可能的结构(包含空间异构)有种。

(7)写出以1,3-丁二烯和HCN为原料制备聚戊内酰胺的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任选,合成路线流程图示例见本题题干)。答案(1)3-甲基丁醛(2)(3)加成反应(4)(5)2氨基、羧基(6)8(7)综合篇知能转换综合有机推断题的解题突破口1.(2021河北,12,4分)(双选)番木鳖酸具有一定的抗炎、抗菌活性,结构简式如图。下列说法错误的是()A.1mol该物质与足量饱和NaHCO3溶液反应,可放出22.4L(标准状况)CO2B.一定量的该物质分别与足量Na、NaOH反应,消耗二者物质的量之比为5∶1C.1mol该物质最多可与2molH2发生加成反应D.该物质可被酸性KMnO4溶液氧化答案BC2.(2020课标Ⅲ,36节选)(5)M为C()的一种同分异构体。已知:1molM与饱和碳酸氢钠溶液充分反应能放出2mol二氧化碳;M与酸性高锰酸钾溶液反应生成对苯二甲酸。M的结构简式为。

答案(5)3.(2020海南,18,12分)苯佐卡因是临床常用的一种手术用药。以甲苯为起始原料的合成路线如下:回答问题:(1)甲苯分子内共面的H原子数最多为个。

(2)A的名称是。

(3)在A的同分异构体中,符合下列条件的是(写出一种结构简式)。

①与A具有相同官能团②属于芳香化合物③核磁共振氢谱有5组峰(4)B中官能团名称为。

(5)B→C的反应方程式为________________________________。

(6)反应过程中产出的铁泥属于危化品,处理方式为(填编号)。

a.高温炉焚烧b.填埋c.交有资质单位处理(7)设计以甲苯和丙三醇为原料合成3-苄氧基-1,2-丙二醇()的路线(其他试剂任选)。已知:在HCl催化下丙酮与醇ROH反应生成缩酮。缩酮在碱性条件下稳定,在酸中水解为丙酮和醇ROH。答案(1)6(2)对硝基甲苯(3)或(4)羧基、硝基(5)+CH3CH2OH+H2O(6)c(7)4.(2021湖北,17,13分)甲氧苄啶(G)是磺胺类抗菌药物的增效剂,其合成路线如下:回答下列问题:(1)E中的官能团名称是、。

(2)B→C的反应类型为;试剂X的结构简式为。

(3)若每分子F的碳碳双键加上了一分子Br2,产物中手性碳个数为。

(4)B的同分异构体中能同时满足以下三个条件的有种(不考虑立体异构)。

①属于A的同系物;②苯环上有4个取代基;③苯环上一氯代物只有一种。(5)以异烟醛()和乙醇为原料,制备抗结核杆菌药异烟肼的合成路线如下:Y异烟肼写出生成Y的化学反应方程式

;

异烟肼的结构简式为。

答案(1)醛基醚键(2)酯化反应或取代反应CH3OH(3)2(4)10(5)2+O225.(2022届湖北新高考协作体联考,17)有机合成的一项重要应用就是进行药物合成,化合物J是一种治疗癌症的药,一种合成路线如图:已知:a.RCOOHb.+R1NH2+HBr回答下列问题:(1)反应①的反应条件是。

(2)反应④的化学方程式是

_________________。

(3)E的含氧官能团名称是。

(4)反应⑤的反应类型是。

(5)H的结构简式是。

(6)X与F互为同分异构体,X结构中含苯环和羟基,且能发生银镜反应,但羟基不能连接在含碳碳双键的碳原子上,除苯环外不含其他环状结构,符合条件的X的结构共种。

(7)4-乙酰胺基苯甲醛()用于医药生产,它也是其他有机合成的原料。试设计用乙醛和对氨基苯甲醛()制备的合成路线。(其他无机试剂任选)答案(1)NaOH的醇溶液、加热(2)+O2+H2O(3)羧基、羟基(4)消去反应(5)(6)16(7)CH3CHOCH3COOH6.(2022届重庆育才适应性考试,19)2-氨-3-氯苯甲酸是白色晶体,其制备流程如图所示。回答下列问题:(1)A中官能团名称是。

(2)反应①的反应类型是,反应③的反应类型是。

(3)写出生成2-氨-3-氯苯甲酸的化学方程式:。

(4)满足下列条件的同分异构体有种。其中核磁共振氢谱有6组峰,且峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1∶1的物质的结构简式为。

a.分子中含有苯环,相对分子质量比大14b.分子中含有氨基c.能与碳酸氢钠溶液反应(5)事实证明上述流程的目标产物产率很低,据此,研究人员提出将步骤⑥⑦设计为三步,产率有一定的提高。已知:①+浓H2SO4+H2O②+H2SO4③当羧基连接在苯环上时,羧基间位的氢原子易被取代写出上述由B生成最终产物的过程(无机试剂任选)。答案(1)氨基、羧基(2)取代反应氧化反应(3)+H2O+CH3COOH(4)17(5)7.(2019课标Ⅰ,36节选)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。

(2)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出B的结构简式,用星号(*)标出B中的手性碳。

(3)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式。

(不考虑立体异构,只需写出3个)(4)反应④所需的试剂和条件是。

(5)⑤的反应类型是。

(6)写出F到G的反应方程式。

答案(1)羟基(2)(3)(4)C2H5OH/浓H2SO4、加热(5)取代反应(6)应用篇知行合一应用新型有机反应在有机合成中的应用1.(2020课标Ⅲ,36节选)B(C9H9O3Na)已知如下信息:回答下列问题:(1)A的化学名称是。

(2)B的结构简式为。

答案(1)2-羟基苯甲醛(或水杨醛)(2)2.(2020天津,14节选)天然产物H具有抗肿瘤、镇痉等生物活性,可通过以下路线合成。已知:+(Z=—COOR,—COOH等)回答下列问题:(4)D→E的反应类型为。

(7)以和为原料,合成,写出路线流程图(无机试剂和不超过2个碳的有机试剂任选)。答案(4)加成反应(7)3.(2020北京,16节选)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:已知:①R—ClRMgCl②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4(1)A是芳香族化合物,A分子中含氧官能团是。

(2)B→C的反应类型是。

(3)E的结构简式是。

(6)奥昔布宁的结构简式是。

答案(1)酚羟基(2)取代反应(3)(6)4.(2021天津,14,18分)普瑞巴林能用于治疗多种疾病,结构简式为,其合成路线如下:(1)普瑞巴林分子所含官能团的名称为。

(2)化合物A的命名为。

(3)B→C的有机反应类型为。

(4)写出D→E的化学反应方程式__________________。

(5)E~G中,含手性碳原子的化合物有(填字母)。

(6)E→F反应所用的化合物X的分子式为C5H10O,该化合物能发生银镜反应,写出其结构简式,化合物X的含有碳氧双键()的同分异构体(不包括X、不考虑立体异构)数目为,其中核磁共振氢谱中有两组峰的为(写结构简式)。

(7)参考以上合成路线及反应条件,以和必要的无机试剂为原料,合成,在方框中写出路线流程图。答案(1)羧基、氨基(2)乙酸(3)取代反应(4)HOOCCH2COOH+2C2H5OHC2H5OOCCH2COOC2H5+2H2O(5)G(6)6、(7)5.(2022届辽宁六校联考,19)烃A是基本有机化工原料,其分子式为C3H6,由A制备聚合物C和的合成路线如图所示(部分条件略去)。已知:+RCOOH(1)E中含氧官能团名称为。

(2)C的结构简式为。

(3)D的分子式为。

(4)D→E的反应类型为。

(5)下列物质不能与发生反应的是(填序号)。

A.NaOH溶液B.溴水C.FeCl3溶液D.金属Na(6)写出E→F的化学方程式:

(7)满足以下条件,化合物B的同分异构体有种。

①与B具有相同官能团②能发生银镜反应写出其中核磁共振氢谱有3组峰,且峰面积之比为6∶1∶1的结构简式:。

答案(1)羟基(2)(3)C3H5Cl(4)取代反应(5)C(6)+(7)8HCOOCHC(CH3)26.(2022届福建龙岩月考,17)金花清感颗粒是世界上首个针对甲型H1N1流感治疗的中药,其主要成分之一为金银花,金银花中抗菌杀毒的有效成分为“绿原酸”,以下为某兴趣小组设计的绿原酸合成路线(部分反应条件省略):已知:+R1COCl+R2OHR1COOR2(其他产物略)回答下列问题:(1)的化学名称为。

(2)A→B的化学反应方程式为,反应类型为。

(3)C的结构简式为。

(4)D→E的第(1)步反应的化学反应方程式为。

(5)E→F反应的目的是。

(6)有机物C的同分异构体有多种,其中满足以下条件的有种。

a.有六元碳环;b.有3个—Cl,且同一个C上只连1个;c.能与NaHCO3溶液反应。其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为4∶2∶2∶1的结构简式为(写出一种即可)。

答案(1)1,2-二氯乙烯或顺二氯乙烯(2)+加成反应(3)(4)+5NaOH+3NaCl+NaBr+H2O(5)保护羧基、特定位置的羟基(或使特定位置的羟基发生反应)(6)11或7.(2022届北京师大附中期中,18)苯巴比妥(M)是一种中枢神经系统药物,具有镇静、催眠、抗惊厥作用。其一种合成路线如下:已知:ⅰ.RCNRCOOHⅱ.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH(1)A属于芳香烃,其名称为。

(2)B→D的反应类型是。

(3)E→F的化学方程式是

(4)G和J核磁共振氢谱都只有一组峰,J的结构简式是。

(5)F的同分异构体中,满足下列条件的有种。

①苯环上只有一个取代基②能发生银镜反应③能发生水解反应(6)由F和K合成M的过程如下图(无机物略去):写出结构简式K:;P:。

答案(1)甲苯(2)取代反应(3)+C2H5OH(4)(5)5(6)8.(2021重庆八中第七次月考,19节选)化合物N是合成某种消炎药物的一种中间体。以丙烯为原料并应用麦克尔反应合成N的路线如图:已知:①“Ph—”表示“苯基”②麦克尔反应在有机合成中有重要应用,可用下面的通式表示:,Y代表—CHO、—COR、—COOR等吸电子基团;Z—CH2—Z'代表含有活泼氢的化合物,如醛、酮、丙二酸酯等。③(1)C的化学名称为。

(2)E→F的反应类型为;H中官能团的名称为。

(3)M的结构简式为;N的化学式为。

(4)C→D的化学反应方程式为

(6)请根据题目信息设计以和为原料制备的不超过四步的合成路线。(无机试剂任选)答案(1)3-氯-2-丙醇(2)取代反应酯基、羰基(3)C21H20O3(4)+O2+2H2O(6)9.(2021湖南,19,15分)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下:已知:①++②回答下列问题:(1)A的结构简式为;

(2)A→B,D→E的反应类型分别是,;

(3)M中虚线框内官能团的名称为a,b;

(4)B有多种同分异构体,同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构);

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰,且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为;

(5)结合上述信息,写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式

;

(6)参照上述合成路线,以乙烯和为原料,设计合成的路线(其他试剂任选)。答案(1)(2)还原反应取代反应(3)酰胺基羧基(4)15(5)n+n+(n-1)H2O(6)CH2CH2CH3CHO10.(2020课标Ⅰ,36,15分)有机碱,例如二甲基胺()、苯胺()、吡啶()等,在有机合成中应用很普遍,目前“有机超强碱”的研究越来越受到关注。以下为有机超强碱F的合成路线:已知如下信息:①H2CCH2②+RNH2③苯胺与甲基吡啶互为芳香同分异构体回答下列问题:(1)A的化学名称为。

(2)由B生成C的化学方程式为。

(3)C中所含官能团的名称为。

(4)由C生成D的反应类型为。

(5)D的结构简式为。

(6)E的六元环芳香同分异构体中,能与金属钠反应,且核磁共振氢谱有四组峰,峰面积之比为6∶2∶2∶1的有种,其中,芳香环上为二取代的结构简式为。

答案(1)三氯乙烯(2)+KOH+KCl+H2O(3)碳碳双键、氯原子(4)取代反应(5)(6)6创新篇守正出奇创新杂环反应在有机合成中的创新应用1.(2018课标Ⅱ,36,15分)以葡萄糖为原料制得的山梨醇(A)和异山梨醇(B)都是重要的生物质转化平台化合物。E是一种治疗心绞痛的药物。由葡萄糖为原料合成E的路线如下:回答下列问题:(1)葡萄糖的分子式为。

(2)A中含有的官能团的名称为。

(3)由B到C的反应类型为。

(4)C的结构简式为。

(5)由D到E的反应方程式为。

(6)F是B的同分异构体。7.30g的F与足量饱和碳酸氢钠反应可释放出2.24L二氧化碳(标准状况),F的可能结构共有种(不考虑立体异构);其中核磁共振氢谱为三组峰,峰面积比为3∶1∶1的结构简式为。

答案(1)C6H12O6(2)羟基(3)取代反应(4)(5)(6)92.(2022届河北省级联测,18)化合物G是一种药物合成中间体,其合成路线如下:已知:①+②+(CH3CO)2O+2CH3COOH回答下列问题:(1)A中的官能团名称是。

(2)写出由B生成C的化学方程式:

(3)X为C的同分异构体,写出满足如下条件的X的结构简式、。

①含有苯环,且与FeCl3溶液不发生显色反应;②1molX与足量的NaHCO3反应,可生成2molCO2;③核磁共振氢谱有5组峰,峰面积之比为1∶2∶2∶3∶4。(4)由C生成D的反应类型为。

(5)碳原子上连有4个不同的原子或基团时,该碳称为手性碳。写出F的结构简式,用星号(*)标出F中的手性碳:。

(6)设计由和制备的合成路线[无机试剂和四个碳以下(含四个碳)的有机试剂任选]。答案(1)羟基(2)+(3)(4)取代反应(5)(6)3.(2021福建名校联盟开学考,15)G是具有抗菌作用的白头翁素衍生物,其合成路线如下:(1)C中官能团的名称为和。

(2)E→F的反应类型为。

(3)D→E的反应有副产物X(分子式为C9H7O2I)生成,写出X的结构简式:。

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式:。

①能发生银

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