非选择专练10（有机推断20题）-2023高考化学考点必杀300题（新高考专用）

2023高考化学考点必杀300题（新高考卷）专练10（非选择题）（20题）有机推断题1．化合物G是一种医药中间体，以芳香化合物A为原料制备G的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A生成B所需的试剂和条件__________________。(2)B与新制的氢氧化铜反应的化学方程式：__________________。(3)D中含氧官能团的名称__________________。(4)有机物X的名称__________________。(5)由F生成G的反应类型为_________；G中含有手性碳原子(连有四个不同原子或基团的碳原子)的数目为_________。(6)芳香化合物H是D的同分异构体，同时满足下列条件的H的结构有_________种(不含立体异构)，任写出其中一种结构简式：_________。①分子中有五个碳原子在一条直线上；②能与溶液反应，且消耗；③苯环上的一氯代物只有一种。(7)参照上述合成路线和信息，以乙二醛()和丙二醛()为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线：__________________。【答案】(1)/、加热(2)+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O(3)羟基、羧基(4)2丁醇(5)取代反应2(6)4、、、(任写一种)(7)【分析】A⟶B，醇羟基转化为醛基，A发生氧化反应生成B，B和HOOCCH2COOH发生已知信息的反应生成C，C与HI发生取代反应生成D，由D的结构，结合反应条件，可知D分子中碳碳双键与氢气发生加成反应生成E，E再与X发生酯化反应生成F，对比D、F结构，可推出X为CH3CH(OH)CH2CH3，F与发生取代反应生成G。【详解】（1）由分析可知，A发生氧化反应生成B，醇羟基转化为醛基，所需的试剂和条件为O2、、加热。（2）B分子中含有醛基，能被新制的氢氧化铜氧化，产生砖红色沉淀，化学方程式为：+2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O。（3）由D的结构简式可知，D中含氧官能团的名称羟基、羧基。（4）E与X发生酯化反应生成F，对比D、F结构，可推出X为CH3CH(OH)CH2CH3，X的名称为2丁醇。（5）由F生成G的过程中，F的酚羟基中氢原子被替代生成G和HCl，因此该反应类型为取代反应；手性C原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子，根据化合物G结构简式可知其分子中含有2个手性C原子，如图标有“*”号的C原子为手性碳原子：。（6）D是，D的同分异构体H满足下列条件：①分子中有五个碳原子在一条直线上，说明含有碳碳三键且与苯环直接相连，用去2个不饱和度，则苯环侧链已无羧基；②能与溶液反应，且消耗，说明含有3个酚羟基；③苯环上的一氯代物只有一种，说明苯环上只有一种氢原子。则连接在苯环上的取代基为3个OH、1个CCCH3或3个OH、1个CCH、1个CH3，且CCH和CH3处于对位，则符合条件的同分异构体有、、、共4种。（7）由信息推知，OHCCH2CHO催化氧化可得HOOCCH2COOH，然后与OHCCHO反应制得HOOCCH=CHCH=CHCOOH，然后再发生加聚反应得，则以丙二醛和乙醛为原料，设计制备的合成路线为：。2．一种合成解热镇痛类药物布洛芬方法如下：(1)A的系统命名为_______，C中官能团的名称_______，B→C的反应类型为_______。(2)写出D→E的化学方程式_______。(3)从组成和结构特点的角度分析C与E的关系为_______。(4)写出一种能鉴别E、F的化学试剂_______。(5)找出F中的手性碳原子，用*在图中标出。(6)写出2种满足下列条件的H的同分异构体的结构简式：_______。①能与溶液反应放出。②分子中含有5种不同化学环境的氢原子，且峰值面积之比为。③属于芳香族化合物。(7)以和为原料制备的合成路线流程图如下：请把流程图中的物质补充完整。I：_______

M：_______

N：_______

G：_______【答案】(1)2甲基丙酸羰基取代反应(2)(3)同系物(4)Na(5)(6)和(7)HBr【详解】（1）A含COOH为羧酸且含有一个CH3，命名为2甲基丙酸；C中含C=O为羰基；B→C为(CH3)2CHCOCl中的Cl变为苯基，发生了取代反应；答案为：3甲基丙酸；羰基；取代反应；（2）D→E为苯环上的H被COCH3取代，反应为；（3）C和E中官能团均有C=O且相差2个CH2，C和E互为同系物；答案为：同系物；（4）E中含有C=O不与Na反应，而F中含有OH能与Na反应产生H2，可以选用Na区分；答案为：Na；（5）手性碳特点：连接四个不同的原子或基团，该分子中有一个手性碳，如图；答案为：；（6）H的分子式为C13H18O2，能与NaHCO3产生CO2含有COOH，同时为芳香族化合物含有苯环，且氢谱峰比值为12:2:2:1:1，该分子中含有4个相同的CH3；答案为：和；（7）结合已知信息M→N为溴代烃中Br被取代为COOH，M为，N为；生成M的反应为OH再加热条件下与HBr发生溴代反应；N→G为COOH变为COCl，则G为；答案为：HBr；；；。3．香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，它的核心结构是芳香内酯A．该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸。提示：①②回答下列问题：(1)D中官能团的名称是___________。(2)E的化学名称是___________。(3)在上述转化过程中，反应B→C的反应类型是___________，目的是___________。(4)C的结构简式为___________。(5)反应A→B的化学方程式为___________。(6)阿司匹林(乙酰水杨酸)是以水杨酸和乙酸酐()为原料合成的，写出该反应的化学方程式：___________。(7)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。写出其中一种同分异构体的结构简式：___________。(8)请设计合理方案从合成，写出合成路线流程图：___________。合成路线流程图示例：【答案】(1)羧基、醚键(2)乙二酸(3)取代反应保护酚羟基不被氧化(4)(5)+H2O(6)++CH3COOH(7)或或(其它合理答案也可)(8)【分析】结合信息①反应及D、E的结构可推知C为：；根据B和C的分子式，可推知B应为：，B为A的水解产物，可知A中含有酯基，结合B中存在羧基和羟基，可知A为：，D与HI发生取代反应生成水杨酸，据此分析解答。【详解】（1）由D的结构简式可知，D中含羧基和醚键两种官能团，故答案为：羧基和醚键；（2）E的名称为乙二酸，故答案为：乙二酸；（3）由上述分析可知B与CH3I反应生成C，B中酚羟基上的氢原子被CH3I中甲基替代，发生取代反应，这样可以将酚羟基转化成醚键，避免后续过程中羟基被氧化，故答案为：取代反应；保护酚羟基不被氧化；（4）由上述分析可知C为：，故答案为：；（5）A为：，在酸性条件下发生水解反应生成B，反应方程式为：+H2O，故答案为：+H2O；（6）水杨酸和乙酸酐发生取代反应生成乙酰水杨酸和乙酸，反应方程式为：++CH3COOH，故答案为：++CH3COOH；（7）D的同分异构体水解后生成的产物之一能发生银镜反应，可知该结构中含有酯基，其水解产物中含有醛基，结合D的结构简式可知该同分异构体中应存在OOCH结构，又为苯环二取代结构则两取代基可以是OOCH和OCH3、OOCH和CH2OH、CH2OOCH和OH，且在苯环上有邻、间、对等不同位置，满足题意的结构简式有：或或等，故答案为：或或等；（8）发生卤代烃的消去反应生成，与水发生加成反应生成，在浓硫酸作用下发生分子内酯化生成，由此得合成路线：，故答案为：。4．化合物J是合成紫草酸药物的一种中间体，其合成路线如图：已知：i.R－CHOR－CH2OH(R为烃基)ii.+(R为烃基)回答以下问题：(1)A的结构简式为_____；符合下列条件的A的同分异构体有_____种。①能与FeCl3溶液作用显色②能发生银镜反应③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1其中，能发生水解反应的结构简式为_____。(2)D→E的反应类型为_____；该反应的目的是_____。(3)F→H的化学方程式为_____，有机物J中含有官能团的名称是_____。(4)综合上述信息，写出由和制备的合成路线，其他试剂任选_____。【答案】(1)4(2)取代反应保护羟基，防止氧化(3)+H2O2+H2O酯基、醚键(4)【分析】结合D的结构简式逆向推断C，B在一定温度下发生已知中反应生成C，则B为，A与发生取代反应生成B()，则A为，C与NaBH4发生还原反应生成D，D与乙酸酐反应生成E()，E中碳碳双键被臭氧氧化生成F和G(甲醛)，F经过氧化氢氧化处理生成H，H发生水解反应生成I，I与乙酸酐发生取代反应得到J。【详解】（1）由以上分析可知A为，A的同分异构体满足以下条件①能与FeCl3溶液作用显色，说明含有酚羟基；②能发生银镜反应，说明含醛基；③核磁共振氢谱峰面积之比为1∶2∶2∶2∶1，结构具有对称性，满足条件的结构有：、、、4种；其中，能发生水解反应的结构简式为；故答案为：；4；。（2）由以上分析可知D到E的反应类型为取代反应，将羟基转化为酯基，以防止羟基被臭氧氧化；故答案为：取代反应；保护羟基，防止氧化。（3）F中醛基被氧化成羧基，发生反应的方程式为：+H2O2+H2O；由J的结构简式可知其所含官能团为酯基和醚键；故答案为：+H2O2+H2O；酯基、醚键。（4）与CH3Br反应得到，在一定温度下转为，与在一定条件下反应生成，在一定条件下转为，与(CH3CO)2O发生取代反应生成，经氧化生成，水解酸化得到，其合成路线为：；故答案为：。5．氯霉素(H)的一种合成路线如下：已知：回答下列问题：(1)A的名称为_______；A→B反应类型为_______。(2)C→D的化学方程式为_______；符合下列条件的E的同分异构体有_______种。①含有酚羟基和氨基

②苯环上有两个取代基

③能发生水解反应(3)F的结构简式为_______；试剂a为_______；G中含氧官能团有_______种。(4)根据上述信息，写出以乙烯为主要原料制备的合成路线__________。【答案】(1)苯乙烯加成反应(2)15(3)浓硝酸和浓硫酸2(4)【分析】A的分子式为C8H8，结合B的结构简式，推知A为，B发生消去反应生成C，C与2分子HCHO之间发生加成反应生成D，D与氨气发生取代反应生成E，对比E、G的结构，E发生水解反应生成F，F发生硝化反应生成G，故F为，G发生信息中反应生成H，H的结构简式为。【详解】（1）A的名称为苯乙烯；A为与水加成生成B，A→B反应类型为加成反应。故答案为：苯乙烯；加成反应；（2）C与2分子HCHO之间发生加成反应生成D，C→D的化学方程式为；符合下列条件的E的同分异构体有15种。①含有酚羟基和氨基

②苯环上有两个取代基

③能发生水解反应，除去残基为C4H8ON，要有NH2，又要能水解，能形成如下5种基团、，分别位于酚羟基的邻间对三个位置，共15种。故答案为：；15；（3）F发生硝化反应生成G，故F的结构简式为；试剂a为浓硝酸和浓硫酸；G中含氧官能团有硝基和羟基2种。故答案为：；浓硝酸和浓硫酸；2；（4）根据上述信息，乙烯与水发生加成反应生成乙醇，氧化得到乙醛，与乙烯生成，在酸性条件下得到，浓硫酸，加热条件下得到产物，以乙烯为主要原料制备的合成路线。故答案为：。6．2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作为植物生长调节剂，其同系物G的人工合成路线如图：(1)A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，写出A的结构简式_____。(2)写出C→D的反应方程式_____。(3)A→B使用NaOH的目的_____。(4)比C相对分子质量小14的芳香族同分异构体，同时满足下列条件的共有_____种(不考虑空间异构)。①可与碳酸氢钠溶液反应②可以使溴水褪色③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上写出其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式_____。(5)已知：+写出以为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)_____。【答案】(1)(2)CH3OH++HCl(3)中和生成的HI，使反应A→B向正反应方向移动(4)24(5)【分析】A是可与碳酸氢钠溶液反应的芳香族化合物，对比A的分子组成及B的结构可知，A与CH3I发生取代反应，再经酸化生成B，A的结构简式为：；B与SOCl2发生取代反应生成C，C为，C与甲醇发生取代反应生成D，结合E的结构可知C与的Cl原子被OCH3替代，D为：，D与NH2OH发生反应生成E，E在Zn、硫酸作用下发生还原反应，再经碱化生成F，F为，F在酸性条件下发生酯的水解反应，再调节pH值得到G，据此解答。【详解】（1）由以上分析可知A为，故答案为：；（2）C与甲醇发生取代反应生成D，结合E的结构可知C与的Cl原子被OCH3替代，D为：，反应方程式为：CH3OH++HCl，故答案为：CH3OH++HCl；（3）A到B的第一步转化反应为：+2CH3I→+2HI，加入NaOH可以中和生成的HI，有利于该反应正向进行，故答案为：中和生成的HI，使反应A→B向正反应方向移动；（4）比C相对分子质量小14，可知该结构比C少一个碳原子；①可与碳酸氢钠溶液反应，说明含有羧基；②可以使溴水褪色，结合C的组成可知，有羧基后苯环支链上还有一个不饱和度，说明含有一个碳碳双键；③苯环上为二取代，其中氯原子直接连接在苯环上，则碳碳双键和羧基在同一个支链上。则除Cl原子外的支链可以是：、、、、、、、，每种结构与氯原子有邻、间、对三种位置，共24种结构，其中核磁共振氢谱五组峰，比值为2：2：2：2：1的同分异构体的结构简式，故答案为：24；；（5）经催化氧化生成，在NaOH加热条件下发生分子内加成再消去生成，与NH2OH发生流程种反应生成，可得合成路线：，故答案为：。7．工业上合成a萜品醇G的路线之一如下：已知：RCOOC2H5请回答下列问题：(1)F中所含官能团的名称是___________：B→C的反应类型为___________。(2)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式___________。①只有3种环境的氢原子

②能发生银镜反应

③分子中含六元环(3)写出C→D转化的化学方程式___________。(4)写出B在一定条件下聚合成高分子化合物的化学方程式___________。(5)G可以与H2O催化加成得到不含手性碳原子的化合物H，请写出H的结构简式___________。【答案】(1)碳碳双键、酯基取代反应(2)(3)+2NaOH+NaBr+2H2O(4)n+(n1)H2O(5)【分析】根据流程图可知，B为，B中的—OH在HBr/H2O条件下被—Br取代生成C，C为，依据反应条件可知C→D为消去反应，D为，D酸化成羧酸E，E为，因此E在浓硫酸作用下与乙醇发生酯化反应生成F,F发生信息中反应生成G，据此解答。【详解】（1）F中所含官能团的名称是碳碳双键和酯基；B→C的反应类型为取代反应。故答案为：碳碳双键、酯基；取代反应；（2）E为，E的同分异构体符合下列条件，①只有3种环境的氢原子，说明该分子高度对称；②能发生银镜反应，说明含有醛基；③分子中含六元环，符合条件的分子的结构简式为。故答案为：；（3）根据上述分析，C为，依据反应条件可知C→D为消去反应，D为，则化学反应方程式为+2NaOH+NaBr+2H2O。故答案为：+2NaOH+NaBr+2H2O；（4）根据上述分析，B为，B在一定条件下聚合成高分子化合物的化学方程式为n+(n1)H2O。故答案为：n+(n1)H2O；（5）化合物H为不含手性碳原子的化合物，因此G在和H2O加成时，OH加成在连有CH3的双键C上，这样形成的加成产物，该碳原子处除了连有CH3和OH外，连有的环状部分均相同，因此H的结构简式为。故答案为：。8．氟唑菌酰羟胺是新一代琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂，合成路线如下：已知：i．(1)A能与溶液反应产生。A的官能团有___________。(2)A的某种同分异构体与A含有相同官能团，其核磁共振氢谱也有两组峰，结构简式为___________。(3)B→D的化学方程式是___________。(4)G的结构简式为___________。(5)推测J→K的过程中，反应物的作用是___________。(6)可通过如下路线合成：已知：ii．ROR'+H2OROH+R'OHiii．①反应I的化学方程式为___________。②M的结构简式为___________。③设计步骤I和IV的目的是___________。【答案】(1)羧基、碳氯键(2)(3)2+O22+2H2O(4)(5)还原(加成)(6)+C2H5OH+H2O保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应【分析】由B生成D的条件可知该反应为醇的催化氧化，则在D中含有醛基或羰基，根据分子组成及E的结构分析可知D中因是苯环上连接醛基，其结构简式为：，B的结构简式为：，对比A、B的分子式及B的结构简式可知A为；D与发生分子间脱水生成E，E在Fe/HCl作用下发生还原反应，硝基被还原成氨基，然后与水作用得到G，结合G的分子式及G到J发生信息中的转化可知，G中含有羰基，由此可得G的结构简式为：，G与CH3ONH2发生信息中反应生成J，J的结构简式为：，J与NaBH3CN发生还原反应得到K，K为：，K与发生取代反应生成氟唑菌酰羟胺，据此分析解答。【详解】（1）由上述分析及A能与碳酸钠反应生成二氧化碳可知A中含有羧基，结合A的组成可知A中含有碳氯键，故答案为：羧基、碳氯键；（2）A的某种同分异构体与A含有相同官能团，即含有羧基和碳氯键，其核磁共振氢谱也有两组峰，除羧基外只有一种氢，则苯环结构应对称，符合的结构为：，故答案为：，（3）B到D发生醇的催化氧化生成醛基，反应方程式为：2+O22+2H2O，故答案为：2+O22+2H2O；（4）由上述分析可得G的结构简式为：，故答案为：；（5）J与NaBH3CN发生反应生成K，实现J中碳碳双键加氢，该反应为还原反应，故答案为：还原(加成)；（6）①反应I为与乙醇在浓硫酸作用下发生酯化反应生成和水，反应方程式为：+C2H5OH+H2O，故答案为：+C2H5OH+H2O；②发生信息中反应生成：，发生异构化反应生成，与M发生已知中信息反应，生成物发生水解得到，可知该生成物应为，则M应为，故答案为：；③步骤I实现羧基转化为酯基，IV又将酯基水解成羧基，可以起到保护羧基作用，避免其与氨基或亚氨基发生反应，故答案为：保护羧基，避免其与氨基或亚氨基发生反应。9．W是一种高分子功能材料，在生产、生活中有广泛应用。一种合成W的路线如图。已知：请回答下列问题：(1)D的名称是_______。G中官能团名称是_______。(2)已知E的分子式为C8H8O2，F的结构简式为_______。(3)G→W的化学方程式为_______。(4)M是G的同分异构体，同时满足下列条件的结构有_______种(不考虑立体异构)。①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为_______。(5)设计以2，3二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛的合成路线_______(无机试剂任选)。【答案】(1)对甲基苯甲醛(或4甲基苯甲醛)羟基、羧基(2)(3)n+(n1)H2O(4)13(5)【分析】比较D()与G()的结构简式，结合反应条件，可确定F为，E为，则W为。【详解】（1）D为，名称是对甲基苯甲醛(或4甲基苯甲醛)。G为，官能团名称是羟基、羧基。答案为：对甲基苯甲醛(或4甲基苯甲醛)；羟基、羧基；（2）E的分子式为C8H8O2，由分析可得出，F的结构简式为。答案为：；（3）G()发生缩聚反应，生成W()和水，化学方程式为n+(n1)H2O。答案为：n+(n1)H2O；（4）M是G的同分异构体，同时满足条件：“①遇氯化铁溶液能发生显色反应；②能与NaHCO3反应产生气体”的同分异构体分子中，可能含有OH和CH2COOH，两取代基可能位于邻、间、对位，共3种；可能含有OH、CH3、COOH三种取代基，其可能结构为，共10种，所以共有同分异构体13种。其中核磁共振氢谱上有5组峰且峰的面积比为1∶2∶2∶2∶1的结构简式为。答案为：13；；（5）以2，3二氯丁烷()、丙烯醛(CH2=CHCHO)为原料合成苯甲醛，需利用题给信息，将转化为，再与CH2=CHCHO加成，最后脱氢形成苯环，合成路线：。答案为：。【点睛】分析、推断有机物时，可采用逆推法。10．物质L是医药工业中广泛使用的一种具有生物活性的中间体。该化合物的一种合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。已知：①②(1)B→C的反应条件为_______。(2)C有多种同分异构体，属于二元取代苯，且均为两性化合物的有三种，可通过蒸馏的方法来分离这三种混合物，其中最先被蒸馏出来的物质是(写出结构简式)_______。(3)F→G的反应类型为_______。(4)G→H的化学方程式为_______。(5)L中的手性碳原子个数为_______(连4个不同的原子或原子团的碳原子称手性碳原子)。(6)参照上述合成路线，以和为原料，设计合成的路线_____(无机试剂任选)。【答案】(1)浓硝酸、浓硫酸、加热(2)(3)还原反应(4)(5)1(6)【分析】根据的结构可知A为，和CH3I发生取代反应生成B为，B发生硝化反应生成C为，C发生取代反应生成D为，D发生取代反应生成，发生催化氧化生成E为，E发生已知反应生成F为，F发生还原反应生成G为，G发生已知反应生成H为，G和乙二醇反应生成I，I一定条件生成J，J和CH3I发生取代反应生成，和CH2=CHCOCH3发生加成反应生成K，K成环生成L，据此解答。【详解】（1）B→C为硝化反应，反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热；（2）C为，其同分异构体为两性化合物说明含有氨基和羧基，氨基和羧基距离越远越容易形成分子间氢键，熔沸点越高，通过蒸馏的方法来分离这三种混合物，最先被蒸馏出来的物质是；（3）根据分析，F→G的反应类型为还原反应；（4）G→H的化学方程式为；（5）L中的手性碳原子如图星号所示，个数为1；（6）发生碱性水解生成，和氢气发生加成反应生成，发生催化氧化生成，和CH2=CHCOCH3发生加成反应生成，发生成环反应生成产物，具体路线为：。11．温度感受器的发现与辣椒素有关。辣椒素I的一种合成路线如下(部分试剂或产物略)。已知：，请回答下列问题：(1)A的分子式为___________；由A生成B的反应类型为___________。(2)D中的官能团名称为___________；C的结构简式为___________。(3)F→G的化学反应方程式为___________。(4)G的同分异构体中，同时符合下列条件的有___________种(不含立体异构)其中核磁共振氢谱为五组峰的同分异构体的结构简式为___________。①能与溶液发生显色反应；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体。(5)利用Wittig反应，设计以溴化苄()为原料合成的路线(无机试剂任选，不考虑产物的立体异构)。___________【答案】(1)C6H12O3取代反应(2)碳碳双键、羧基(CH3)2CHCHO(3)+CH3ONa+NaBr(4)13(5)【分析】A发生取代反应生成B，B与C发生已知反应生成D，结合B和D的结构以及已知反应的成键断键结构可得C的结构为：(CH3)2CHCHO，结合E、G的结构特点可知E与溴单质发生取代反应生成F，F与CH3ONa发生取代反应生成G，G在一定条件下转化成H，D和H发生取代反应生成I，据此分析解答。【详解】（1）由A的结构简式可得A的分子式为：C6H12O3，A与溴单质发生加成反应生成B，故答案为：C6H12O3；取代反应；（2）由D的结构简式可知其含有碳碳双键和羧基两种官能团，由以上分析知C为(CH3)2CHCHO，故答案为：碳碳双键、羧基；(CH3)2CHCHO；（3）F与CH3ONa发生取代反应生成G，反应为：+CH3ONa+NaBr，故答案为：+CH3ONa+NaBr；（4）G的同分异构体中，同时符合①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明存在酚羟基结构；②能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出气体，说明存在羧基，若苯环上两个支链为OH、CH2COOH，则有邻、间、对三种结构；若苯环上有三个支链则为OH、CH3、COOH，结合定二移一的方法，先固定OH、CH3有邻、间、对三种结构，再分别连接COOH，分别有4、4、2种位置，可知存在10种结构，共计13种符合；其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为，故答案为：13；；（5）可由和发生已知反应得到，可由氧化得到，可由发生水解取代反应得到，由此可得流程，故答案为：。12．色满结构单元()广泛存在于许多具有生物活性分子的结构中。一种含色满结构单元的药物中间体G的合成路线如图：(1)色满结构单元()的分子式是_____。(2)乙酸酐的结构简式是，A→B反应类型是_____。(3)检验A中的含氧官能团的化学试剂是_____；写出G中含氧官能团的名称为_____。(4)E→F的化学方程式是_____。(5)乙二酸二乙酯由乙二酸和乙醇反应制得，乙二酸二乙酯的结构简式是_____。M是乙二酸二乙酯的同分异构体，写出两种满足下列条件的M的结构简式_____、_____。①1molM能与足量NaHCO3反应放出2molCO2②核磁共振氢谱有三组峰(6)设计以为原料制备的合成路线(无机试剂任选)_____。【答案】(1)C9H10O(2)取代反应(3)FeCl3溶液或浓溴水醚键、羧基(4)+H2O(5)C2H5OOCCOOC2H5HOOCCH2CH2CH2CH2COOH(6)【分析】由有机物的转化关系可知，浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成，氯化铝作用下转化为，与乙二酸二乙酯和乙酸钠发生成环反应生成，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，在浓硫酸中共热发生消去反应生成，则F为；催化剂作用下与氢气发生加成反应生成。【详解】（1）由结构简式可知，色满结构单元的分子式为C9H10O，故答案为：C9H10O；（2）由分析可知，A→B的反应为浓硫酸作用下与乙酸酐发生取代反应生成和乙酸，故答案为：取代反应；（3）由结构简式可知，A中的含氧官能团为酚羟基，可以用氯化铁溶液与A发生显色反应使溶液呈紫色或浓溴水与A发生取代反应生成白色沉淀检验酚羟基，由结构简式可知，G中含氧官能团为醚键和羧基，故答案为：FeCl3溶液或浓溴水；醚键和羧基；（4）由分析可知，E→F的反应为在浓硫酸中共热发生消去反应生成和水，反应的化学方程式为+H2O，故答案为：+H2O；（5）乙二酸二乙酯的结构简式是C2H5OOCCOOC2H5，1mol乙二酸二乙酯的同分异构体M能与足量碳酸氢钠溶液反应放出2mol二氧化碳说明M分子中含有2个羧基，则核磁共振氢谱有三组峰的结构简式为HOOCCH2CH2CH2CH2COOH、，故答案为：C2H5OOCCOOC2H5；HOOCCH2CH2CH2CH2COOH；；（6）由有机物的转化关系可知，以为原料制备的合成步骤为氯化铝作用下转化为，催化剂作用下与氢气发生加成反应生成，与溴水发生取代反应生成，合成路线为，故答案为：。13．多环化合物是合成很多药物的中间体，下面是一种多环化合物G的合成路线：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________，由B生成D的反应类型为___________。(2)E中含氧官能团的名称为___________，E→F反应的方程式为___________。(3)C的同分异构体中，同时满足以下两个条件的有___________种(考虑立体异构)。i．除苯环外不含其他的环状结构；ii．能发生银镜反应；(4)写出G的结构简式___________。(5)结合题中相关信息，设计以和为原料制备的合成路线___________(其他无机试剂任选)。【答案】(1)2氰基苯甲酸/邻氰基苯甲酸)加成反应(2)羰基/酮基(3)6(4)(5)【分析】A中羟基被CH2COOCH3取代生成B，C中含有碳碳双键，与B发生加成反应生成D，D中COOCH3被H原子取代生成E；根据F生成G的条件可知该反应与已知信息类似，则F中含有氨基，结合E生成F的条件可知，E被还原生成F，所以F为，G为。【详解】（1）A中含有两种官能团，羧基和氰基，二者处于邻位，羧基优先级更高，所以名称为2氰基苯甲酸(或邻氰基苯甲酸)；C中含有碳碳双键，与B发生加成反应生成D。（2）E中含氧官能团为羰基/酮基；根据分析F为，E发生还原反应生成F，化学方程式为。（3）C中含有9个碳原子，1个O原子，不饱和度为6，其同分异构体满足：i．除苯环外不含其他的环状结构，ii．能发生银镜反应，说明含有醛基，若只有一个侧链，则取代基为CH=CHCHO(有顺反异构)或C(CHO)=CH2，还可以是两个取代基CH=CH2和CHO，有邻间对三种，所以共有6种同分异构体。（4）根据分析可知G的结构简式为。（5）根据已知信息可知，与在Al2O3/加热的条件下可以生成，而与Br2发生1,4加成后再水解即可得，所以合成路线为。14．化合物H是用于合成某种镇痛药的医药中间体，利用烃A合成H的某路线如下图所示：已知：回答下列问题：(1)A的化学名称为___________；D中的官能团名称为___________。(2)由B生成C时需要加入的试剂和反应条件为___________。(3)由C生成D的反应类型为___________。(4)由G生成H的化学方程式为___________。(5)的同分异构体中含六元碳环的有___________种(不考虑立体异构)，写出其中一种核磁共振氢谱有6组峰的结构简式___________。(6)参照上述合成路线设计以D为原料合成高分子化合物的路线___________(无机试剂任选)。【答案】(1)甲苯碳溴键(溴原子)和氨基(2)浓硝酸、浓硫酸、加热(3)还原反应(4)(5)6或(6)【分析】A发生取代反应生成B，B生成C，C和铁、HCl转化为D，结合D结构可知，A为甲苯，B为，B发生硝化反应在对位引入硝基得到C，C中硝基被还原为氨基得到D；【详解】（1）A的化学名称为甲苯，中的官能团名称为碳溴键(溴原子)和氨基。（2）的反应为硝化反应，所以反应时还需要加入的试剂和反应条件为浓硝酸、浓硫酸、加热。（3）的反应为硝基变氨基的反应，反应类型为还原反应。（4）由信息可知反应为NH2和醛基氧的反应生成H，化学方程式为；（5）的不饱和度为1；其同分异构体中含六元碳环，六元碳环的不饱和度为1，其中若六元碳环上有1个取代基，可能为“”或“”，若有2个取代基则为“”和“”，两个取代基位置异构有四种，分别为连在同一碳上或邻位、间位、对位，共6种；其中核磁共振氢谱有6组峰的结构简式为或；（6）D首先在氢氧化钠水溶液中加热将溴原子转化为羟基，然后羟基氧化为醛基，在一定条件下生成高分子化合物，路线为：。15．某有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，A分子结构中不含甲基，含苯环，苯环上的一氯代物只有两种，A和其他有机物存在如下图所示的转化关系：已知：试回答下列问题：(1)H→I、H→J反应类型依次为_______。J所含官能团的名称为_______。(2)写出H→L反应的化学方程式_______。(3)B化学式_______。G的化学名称是_______。(4)A的结构简式_______。(5)F的同分异构体中含有苯环且官能团相同的共有_______种，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：2的是_______(写结构简式)。【答案】(1)酯化反应、消去反应碳碳双键和羧基(2)nHOCH2CH2CH2COOH+(n1)H2O(3)C7H4O3Na2对羟基苯甲酸(4)(5)5【分析】由高聚物K的结构简式可知，J为CH2=CHCH2COOH，H具有酸性，在浓硫酸、加热条件下可以得到J及I，I是五元环状化合物，I和J互为同分异构体，则I中含有酯基，为，由转化关系可知，H为，C为HO（CH2）3COONa，H通过酯化发生缩聚反应生成L，则L为．有机物A的水溶液显酸性，遇FeCl3溶液不显色，则A含有COOH，不含酚羟基，苯环上的一氯代物只有两种，说明A的苯环上有2个不同的对位取代基，B发生信息中脱羧反应得到D，D与二氧化碳、水反应得到E，E与浓溴水反应生成白色沉淀，E含有酚羟基，说明A中的酯基的碳氧单键与苯环直接相连，结合A的分子式与H的结构，可知A的结构简式为：，则B的结构简式为，D的结构简式为，D和二氧化碳、水反应生成E为，苯酚和溴水反应生成F为，B和酸反应生成为G为，（5）中F是三溴苯酚，含有苯环且官能团相同的同分异构体的判断方法是，先写出三溴苯的同分异构体共有3种，然后再把羟基作取代基，计算三溴苯的一代物的种数，据此解答。【详解】（1）H到I是发生酯化反应生成，J为CH2=CHCH2COOH，所含官能团的名称为：羧基、碳碳双键。（2）H→L反应的化学方程式为：nHOCH2CH2CH2COOH+(n1)H2O。（3）B为，化学式为C7H4O3Na2，G为，化学名称是：对羟基苯甲酸。（4）由上述分析可知，A的结构简式为。（5）F是三溴苯酚，含有苯环且官能团相同的同分异构体，可以看作三溴苯为一个羟基取代，三溴苯有如下结构：、、，中羟基取代后即为F，中有3种H原子，羟基取代有3种，有2种H原子，羟基取代有2种，符合条件的F的同分异构体有3+2=5种，其中核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积比为1：2的是。16．乙肝新药的中间体化合物J的一种合成路线如下：已知：，回答下列问题：(1)A的化学名称为_________，D中含氧官能团的名称为_________。(2)M的结构简式为。①M中电负性最强的元素是__________。②M与相比，M的水溶性更_______(填“大”或“小”)。③与性质相似，写出M与NaOH溶液反应的化学方程式_________________。(3)由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤的目的是_________。(4)化合物Q是A的同系物，相对分子质量比A的多14；Q的同分异构体中，同时满足下列条件(不考虑立体异构)：a．能与溶液发生显色反应；b．能发生银镜反应；c．苯环上有2个取代基。其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为的结构简式为__________。(5)根据上述信息，以和为原料，设计合成的路线________(无机试剂任选)。【答案】(1)对溴苯甲酸或4溴苯甲酸硝基、酯基(2)O小+2NaOH+H2O+CH3OH(3)保护羧基(4)(5)【分析】在浓硫酸催化下与浓硝酸发生硝化反应生成B，结合B的分子式及后边产物D的结构可推出B为，B在浓硫酸催化下与甲醇发生酯化反应生成C为，C与化合物M反应生成D，根据D的结构简式及C的分子式的差别推出M为，发生取代反应生成D和溴化氢；E在一定条件下反应生成F，根据F的分子式可推知E发生水解生成甲醇和F，F为，F最终转化为J；【详解】（1）A为，化学名称为对溴苯甲酸或4溴苯甲酸；D为，含氧官能团的名称为硝基、酯基；（2）①同周期从左到右，金属性减弱，非金属性变强，元素的电负性变强；同主族由上而下，金属性增强，非金属性逐渐减弱，元素电负性减弱；M为，M中电负性最强的元素是O。②M与相比，中酚羟基可以和水形成氢键，导致其水溶性增大，故M的水溶性更小。③与性质相似，则为M中SH、酯基均能与NaOH溶液反应，化学方程式为：+2NaOH+H2O+CH3OH；（3）由G生成J的过程中，设计反应④和反应⑤先将羧基转化为酯基，再将酯基转化为羧基，故其目的是保护羧基；（4）化合物Q是A()的同系物，相对分子质量比A的多14，则多一个CH2；化合物Q的同分异构体中，同时满足条件：①与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；②能发生银镜反应，则含有醛基；③苯环上取代基数目为2，若除酚羟基外还有一个取代基，则可以为CH(Br)CHO，与酚羟基的位置有邻、间、对位共3种；核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为2∶2∶1∶1∶1的结构简式为；（5）以发生硝化反应生成硝基苯，硝基苯还原得到苯胺，苯胺与反应生成，故合成路线如下：。17．药物M可用于治疗动脉硬化，其合成路线如图。已知：i.B的核磁共振氢谱只有1个峰；ii.(1)M的官能团为_____。(2)A的名称为_____。(3)C与B含氧官能团相同，C可能的结构简式为(任写一种)_____。(4)反应④的反应类型是_____。(5)反应⑤的化学方程式为_____。(6)G的同分异构体有多种，写出同时满足下列条件的同分异构体的结构简式_____。①不存在顺反异构

②结构中含有酚羟基

③苯环上有两个取代基且位于间位(7)已知：→+H2O，以G为起始原料，选择必要的无机试剂合成I，写出合成路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件)。_____【答案】(1)酯基、羟基；(2)2丙醇或异丙醇；(3)；(4)取代反应；(5)；(6)；(7)。【分析】E的分子式为C6H6，则E为，根据已知，F的结构简式为，根据M的结构简式，推出生成M原料为和，根据F的结构简式，推出I为，则D为，F与氯气反应，氯原子取代甲基上的氢原子，即G的结构简式为，根据D的结构简式，以及B的核磁共振氢谱只有1个峰，推出A的结构简式为，根据B的分子式，推出A→B发生氧化反应，即B的结构简式为，根据D的结构简式，三个B分子发生加成反应形成一个C，即C的结构简式为，据此分析；【详解】（1）根据M的结构简式，推出M中含有官能团为羟基和酯基；故答案为羟基和酯基；（2）根据分析可知A的结构简式为，其名称为2丙醇或异丙醇；（3）根据分析可知，B的结构简式为，分子中含有酮羰基，C与B含氧官能团相同，则C的可能的结构简式为；故答案为；（4）反应④为F（）生成G的过程，发生甲基的取代反应，故答案为取代反应；（5）D与I通过酯化反应生成M，则化学反应方程式为；故答案为；（6）结构中含有酚羟基，说明含有苯环和酚羟基，根据不饱和度，同分异构体中含有碳碳双键，不存在顺反异构，说明不饱和碳原子上连有相同的原子，因此符合条件的同分异构体为；故答案为；（7）根据题中所给已知，G在氢氧化钠水溶液中发生水解反应，得到，然后发生氧化反应，得到，最后与H2发生加成反应，得到目标产物，路线为；故答案为。18．有机物A(C6H8N2)用于合成药物、塑料等物质。I.由A合成佐匹克隆(J)的路线如图。已知：i：RNH2RN=CHR′ii：(1)A属于芳香族化合物，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积比为2：1：1，A→B的化学方程式为_____。(2)OHC－CHO中官能团的检验方法：向_____(填试剂)中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀。(3)C中含氧官能团名称为_____。(4)物质a的结构简式为_____。(5)G→J的反应类型为_____。II.以A为原料合成PAI塑料的路线如图。(6)参照I中流程的信息分析，K、M的结构简式分别为_____、_____。【答案】(1)+OHC－CHO→+2H2O(2)新制Cu(OH)2(3)羧基(4)(5)取代反应(6)或【分析】由有机物的转化关系可知，与乙二醛发生信息反应生成，则A为、B为；发生氧化反应生成，则C为；发生脱水反应生成，与发生信息反应生成，则E为、a为；发生脱水反应生成，则F为；与硼氢化钾发生还原反应生成，则G为；与发生取代反应生成；与SOCl2发生反应生成或，则K为、L为或；一定条件或与发生縮聚反应生成或，则M为或；或发生分子内脱水反应生成。【详解】（1）由分析可知，A→B的反应为与乙二醛发生信息反应生成和水，反应的化学方程式为+OHC－CHO→+2H2O，故答案为：+OHC－CHO→+2H2O；（2）检验乙二醛中含有醛基的方法为向新制的氢氧化铜中加入待测液，加热至沸腾，产生砖红色沉淀说明乙二醛中含有醛基，故答案为：；（3）由分析可知，C的结构简式为，含氧官能团为羧基，故答案为：羧基；（4）由分析可知，a的结构简式为，故答案为：；（5）由分析可知，G→J的反应为与发生取代反应生成和氯化氢，故答案为：取代反应；（6）由分析可知，K、M的结构简式分别为、或故答案为：；或。19．烃A是基本有机化工原料，其分子式为C3H6，由A制备聚合物C和合成路线如图所示(部分条件略去)已知：，RC≡NRCOOH(1)B中含氧官能团名称为_______。(2)C的结构简式为_______。(3)A→D的反应类型为_______。(4)用星号(*)标出该化合物中所含的手性碳原子_______