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文档简介

第1章绪论第2章有机化合物的分类及命名第3章有机化合物的同分异构现象第4章饱和烃第5章不饱和烃第6章芳香烃第7章卤代烃第9章醇、酚、醚第10章醛、酮、醌第11章羧酸及其衍生物第12章二羰基化合物第13章有机含氮化合物第14章杂环化合物全套可编辑PPT课件第1章绪论1.1有机化合物和有机化学1.2有机化合物的结构特征1.3有机机理的一般概念1.4有机化合物酸碱的概念1.5溶剂的分类及溶剂化作用1.1有机化合物和有机化学全套可编辑PPT课件1.1.1什么是“有机化合物”?Whatareorganiccompounds?“有机”——容易引人误解的名词1.1.1什么是“有机化合物”?“有机”——定义的变化历程1806年,J.Berjelius定义:1828年,F.Wöhler发现:氰酸铵尿素1.1.1什么是“有机化合物”?1845年,H.Kolbe制备:

有机物组成:C、H、O、N、X、S、P等元素早期定义:1.1.2有机化学有机化学的范围:概述化学中的一章:研究有机化合物的化学研究有机化合物的来源、制备、结构、性能、应用以及有关理论和方法的科学。1.2有机化合物的结构特征1.2.1分子的构造和构造式构造式的表示方法:1.2.2分子的结构和结构式1,2-二甲基环丙烷1.2.2分子的结构和结构式2-丁烯构造式:结构式:1.2.3共价键有机化合物的结构决定有机化合物的性质有机化合物的结构特征:1.2.3共价键1.价键理论

①如果两个原子各有一个未成对电子且自旋反平行,它们就可配对,形成一个共价键(即单键);②如果两个原子各有两个或三个未成对电子,两两配对后就可以形成双键或三键。③一个原子的未成对电子一经配对,就不能再与其他原子的未成对电子配对,此为共价键的饱和性。④两个相互成键的原子,其轨道交盖越多,或电子云重叠越多,形成的共价键越强,成键后体系的稳定性越好。价键理论—共价键的形成是成键原子的价电子层原子轨道(电子云)相互交盖的结果,在轨道交盖区域内,自旋反平行的两个电子配对为两个成键原子共有,形成共价键,并由此使两原子核之间的排斥力最大限度地减小,从而降低了体系的内能。1.2.3共价键1.2.3共价键烃(R-H)为例:根据电子配对法理论1.2.3共价键2.杂化轨道理论C原子基态电子构型:1s22s22px12py12pz0C与H基态成键理论是CH2

,不存在!CH4存在如何解析?价键理论发展和延申——杂化轨道理论杂化轨道理论是价键理论的发展,这种方法处理的结果,对分子的空间形象描述得直观、清楚、容易理解,是常用的方法。1.2.3共价键在形成化学键时,原子的能级相近的价轨道进行“混合”,即“杂化”,形成新的价轨道,价电子的排布也随之改变,利用杂化轨道与其它原子形成共价键。轨道的“杂化”、“成键”等过程是同时完成的。基态不成键杂化成键1.2.3共价键Csp3杂化----四面体构型sp3hybridizationandtetrahedralconfiguration杂化轨道能量处于2s和2p轨道能量之间杂化与成键同时完成:1.2.3共价键Csp3轨道的空间排列:CH4的形成与构型:甲烷的C—H

键C的四个sp3轨道1.2.3共价键1.2.3共价键

C的sp3轨道与另一个C的sp3轨道沿着各自的对称轴成键,就形成C—Cσ键:这是C能形成碳链和碳环的化学键的基础1.2.3共价键Csp2杂化----平面构型sp2hybridizationandplane-configurationCsp2轨道的空间分布:三个sp2轨道互成120°,在一个平面上,与未杂化的2pz轨道垂直。1.2.3共价键CH2CH2分子的形成与构型:乙烯的分子结构pz—pz—>π轨道:1.2.3共价键Csp杂化----线状构型sphybridizationandlinear-configurationCsp轨道的空间分布:碳的sp、2py、2pz轨道两个sp杂化轨道互成180°,在一条直线上的两个sp轨道与未杂化的2py、2pz轨道所在的平面垂直。1.2.3共价键CHCH分子的形成与构型:乙炔的两个π键乙炔的σ键

在乙炔分子的C≡C三重键中,一个σ键,两个互相垂直的π键,π电子形成筒状分布。1.2.3共价键1.2.3共价键σ键与π键的特征(1)成键方式1.2.3共价键(2)存在情况1.2.3共价键(3)电子云分布1.2.3共价键(4)键的性质1.2.3共价键1.2.3共价键3.分子轨道理论(molcularorbitalthery)

以“形成共价键的电子是分布在整个分子之中”的离域观点为基础处理分子中原子相互连接问题的方法称为分子轨道理论。

这种方法对电子离域体系描述得更为确切。

多用于处理具有明显离域现象的有机分子结构,如芳环、1,3-丁二烯等共轭体系。1.2.3共价键分子轨道理论认为1.原子轨道中可成键单电子进入分子轨道中配对,形成化学键。2.成电子不再定域于两个成键原子之间,而是在整个分子内运动的,是离域的。3.分子轨道是成键电子在整个分子轨道的电子排布4.分子中运动的状态函数,用ψ表示。遵循—能量最低原理、Pauli原理和Hund规则1.2.3共价键(1)乙烯π键分子轨道

两个碳原子的2p轨道波函数yc

进行线性组合得到p

键分子轨道y1

和y2:

y2=

yc1-yc2较高能量分子轨道反键轨道p*

y1=

yc1+yc2较低能量分子轨道成键轨道p

用图表示(分子轨道法处理乙烯中的p键的结果):

CH2=CH2

y1

称作成键p轨道y2

称作反键p*轨道1.2.3共价键(2)1,3-丁二烯的共轭π键分子轨道

四个碳原子的四个p轨道线性组合成四个能量不等的p轨道y1

、y2、y3、y4

。四个成键电子离域分布在四个碳原子的周围。

CH2=CH-CH=CH21.2.3共价键由原子轨道组成分子轨道应满足一定的条件:

①能级相近的原子轨道才能有效地组合成分子轨道;

②原子轨道的对称性相同(即位相相同)时,才能组合成有效的分子轨道,此为轨道的对称性匹配;

③原子轨道相互交盖的程度越大,形成的成键分子轨道越稳定。1.2.3共价键共价键的基本属性

有机化合物中原子主要是共价键连接的,共价键决定了有机化合物的性质,因此要研究共价键的性质。

共价键的基本性质包括键长、键角、键能和键的极性。1.2.3共价键(1)键长

定义:形成共价键的两个原子核之间的距离称为键长。d:

a、b两原子的键长

r1:b原子的范德华半径

r2:b原子的共价半径

r3:a原子的共价半径

r4:a原子的范德华半径1.2.3共价键1.2.3共价键

影响共价键键长的因素①A—B型——原子的共价键半径与特性

共价键

C—HC—CC—OC—Cl d/nm0.1090.1540.1430.1771.2.3共价键②同类共价键——成键与原子的杂化状态C—H键CH3CH2-HCH2=CH-HCH≡C-Hd/nm0.109

0.108

0.106③指定原子的共价键——成键方式共价键

CH3-CH3CH2=CH2CH≡CHd/nm0.1540.1330.1201.2.3共价键(2)键角

定义:两价以上的原子至少与两个原子成键时,这个原子的键与键之间的夹角称为键角。1.2.3共价键举例:1.2.3共价键决定键角大小的因素:①

中心原子的杂化状态1.2.3共价键②

中心原子连接基团的体积1.2.3共价键(3)键能(bondenergy)两个成键原子在形成共价键的过程中释放出的能量或共价键断裂形成两个原子的过程中所吸收的能量称为键能。后者又称键的解离能。键能——键强度(分子的热稳定性),单位:kJ/mol1.2.3共价键键解离能与键能的关系①

解离能——解离特定共价键的键能1.2.3共价键②

键能——多原子分子相同键型解离能的平均值C—H键的键能为: (423+439+448+347)kJ.mol-1/4=414kJ.mol-11.2.3共价键利用平均键能或离解能可以估算有机反应的焓变,由此可判断反应的热效应。1.2.3共价键(4)键的极性(bondpolarity)如果形成共价键的两原子电负性相同,成键电子均匀分布在两原子周围,这种键无极性,称为非极性共价键。1.2.3共价键两个电负性不同的原子形成共价键,成键的两电子的电子云非均匀分布在两原子的周围,电负性大的原子周围有较多的电子云,电负性小的原子周围有较少的电子云,即键的两端出现微小正、负电荷,常用δ+和δ-表示,这种现象称为键的极性,这种键称为极性共价键。1.2.3共价键极性键的表示:

偶极矩是向量,用一箭头表示指向键的负电荷端。Example:1.2.3共价键共价键极性的判断:1.2.3共价键1.2.3共价键元素的电负性:

不同元素——元素周期表的位置

元素

H

C

N

O

F

Cl

电负性

2.12.53.13.54.12.8

相同元素——杂化状态1.2.3共价键键的极性的度量:键矩μExample:1.2.3共价键极性分子分子极性的度量——

分子的偶极矩双原子分子:偶极矩

=

键矩Example:1.2.3共价键多原子分子偶极矩

=

共价键键矩的向量和Example:1.2.3共价键Example:Example:1.2.3共价键键的极化性

①键的极化性概念

在外电场作用下,共价键的极性发生变化称做键的极化性。

带电荷的试剂(分子、离子等)都可以看作外电场。例如在极性溶剂中,C—X键的极性变大,就是碳卤键的极化性。1.2.3共价键

②键的极化性的度量极化度键的极化性的度量:极化度成键两原子核电荷对共价键的电子对约束的相对程度。1.2.3共价键

③影响键的极化度的因素

A.成键原子的原子序数碳卤键的极化度顺序:C—I

C—Br>

C—Cl>

C—F

B.共价键的类型极化度:π键>σ键C≡C>C=C>C-C

C.外电场的强度1.2.3共价键小结绝大多数有机化合物分子都有共价键,共价键的键长、键能反映键的强度,即分子的热稳定性;键角反映分子的空间形象;键偶极矩或键的极性反映分子化学反应活性并影响分子的物理性质。1.2.3共价键在分子中,由于相互成键原子的电负性不同,导致成键电子发生偏移,产生极性共价键。这种极性共价键通过静电诱导作用,使相邻的化学键发生不同程度的极化,这种作用称为诱导效应,简称I效应。共价键的极性在链上的传递—诱导效应1.2.3共价键电负性比较:-I与+I:1.2.3共价键如何依据诱导效应解析下表?1.3有机机理的一般概念有机反应中的共价键断裂化学反应方程式:

研究反应机理的目的在于认识反应中,发生反应的体系里原子或原子团的结合在位置、次序和结合方式上所发生的改变,以及这种改变的方式和过程。化学反应机理:1.3.1有机反应的分类1.共价键的均裂——自由基型反应均裂反应——自由基型反应1.3.1有机反应的分类产生均裂反应的条件:共价键本身多数为非极性共价键如C-C,C-H键1光照、受热(高温)、电磁辐射等外部条件影响2自由基引发剂的引发31.3.1有机反应的分类自由基型反应自由基取代反应自由基加成反应1.3.1有机反应的分类2.共价键的异裂——离子型反应异裂反应——离子型反应1.3.1有机反应的分类产生异裂反应的条件:共价键本身多数为极性共价键,极性越强,越容易异裂1催化剂的作用2极性试剂进攻共价键3在极性溶剂中反应41.3.1有机反应的分类离子型反应的类型:离子型反应取代反应亲电取代反应亲核取代反应加成反应亲电加成反应亲核加成反应1.3.1有机反应的分类3.协同反应协同反应——周环反应1.3.1有机反应的分类周环反应的类型:电环合反应1环加成反应2σ键迁移反应31.3.2有机反应中间体的概念1.碳正离子(carbocation)1.3.2有机反应中间体的概念(1)结构1.3.2有机反应中间体的概念(2)相对稳定性1.3.2有机反应中间体的概念2.碳负离子(carbanion)1.3.2有机反应中间体的概念(1)结构1.3.2有机反应中间体的概念(2)相对稳定性1.3.2有机反应中间体的概念3.碳自由基(freeradicalofcarbon)1.3.2有机反应中间体的概念(1)结构1.3.2有机反应中间体的概念(2)相对稳定性自由基相对稳定性顺序:1.4有机化合物酸碱的概念酸碱概念在有机化学中的重要性:很多有机化合物是酸或碱。1许多有机化学反应是酸碱反应。2有些有机化学反应是酸或碱催化的反应。3常用酸、碱概念来说明有机化合物结构与性质的关系,分析反应机理,选择试剂、溶剂和催化剂。4酸碱概念在有机化学中的重要性:有机化学中常用的酸碱:质子酸碱电子酸碱1.2.3共价键质子酸碱理论:给出质子的物种称为酸,接受质子的物种称为碱。酸碱概念在有机化学中的重要性:路易斯(Lewis)酸碱—电子的转移碱酸酸碱1.5溶剂的分类及溶剂化作用2.1有机化合物分类方法2.2有机化合物的命名方法2.3系统命名法2.1有机化合物分类方法2.1.1基本概念(Basicconception)碳架有机化合物中,碳原子互相连接成链或环,是分子的骨架,又称碳架。杂原子有机化合物中除C、H以外的原子如N、O、S、P等称为杂原子。2.1.1基本概念(Basicconception)官能团易发生特征化学反应的原子、基团、化学键结构称为官能团。官能团对化合物的性质起着决定性作用,含有相同官能团的化合物有相似的性质。2.1.2按分子碳架分类

(Classifyoncarbonskeleton)2.1.3按官能团分类(Classifyonfunctionalgroup)官能团

易发生特征化学反应的原子、基团、化学键

结构。官能团的类型

化合物性质相同官能团、相似性质

同类化合物2.1.3按官能团分类(Classifyonfunctionalgroup)我们按分子中含的官能团对化合物进行分类,就是将有相同官能团的化合物分为一类。2.1.3按官能团分类(Classifyonfunctionalgroup)表2-1一些常见官能团及其名称2.1.3按官能团分类(Classifyonfunctionalgroup)

这个表又称官能团优先顺序表,必须牢记它的顺序,命名多官能团化合物时要用到。2.2有机化合物的命名方法有机化合物的命名方法

有机化合物命名法是有机化学的基本内容,也是学好有机化学的基础。

有机化合物命名法的基本要求:依据名称能写出化合物的结构,由结构能正确命名化合物。

有机化合物命名法随有机化学的发展不断完善,形成了诸多的命名方法,本章重点介绍中国化学会依据IUPAC《有机化学命名法》的原则,结合我国文字特点推荐的《系统命名法》。有机化合物的命名方法1.基本概念(1)伯、仲、叔、季碳原子伯、仲、叔碳原子上的氢原子分别称做伯氢、仲氢、叔氢原子。有机化合物的命名方法(2)伯、仲、叔、季氮原子根据分子中氮原子所连烃基数目不同,分为:一般是用来表示胺类化合物总称时使用。有机化合物的命名方法注意——区别!有机化合物的命名方法2.基的命名(1)一价基一个化合物从形式上消除一个单价的原子或基团,剩下的部分为一价基,简称为基。Example:

有机化合物的命名方法有机化合物的命名方法(2)亚基一个化合物形式上消除两个单价或一个双价的原子或基团,剩余部分为亚基。Example:

亚甲基亚异丙基亚氨基1,2-亚乙基1,3-亚乙氧基有机化合物的命名方法(3)次基一个化合物从形式上消除三个单价的原子或基团,剩余部分为次基,命名中的次基限于三个价集中在一个原子上的结构。Example:

2.3系统命名法系统命名法Systematicnomenclature根据国际纯粹与应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry简称IUPAC)公布的《有机化学命名法》、《有机化合物IUPAC命名指南》的原则,中国化学会根据我国文字特点,于1960年制定了《有机化学物质的系统命名原则》,1980年修订增补为《有机化学命名原则》。其中规定了一些命名原则和烃、杂环化合的系统命名方法,对有些烃类衍生物的系统命名没有十分明确。系统命名法Systematicnomenclature有机化合物系统命名法步骤:选择主链——主官能团1编号——最低系列原则2确定取代基列出顺序——次序规则3写出全称4系统命名法Systematicnomenclature选择主官能团

多官能团有机化合物,要从中选择一种做为主要官能团,按主要官能团确定化合物类别定名称。系统命名法Systematicnomenclature主官能团优先顺序习惯:选择主要官能团的方法是按“一些常见官能团及其名称表”即“官能团优先顺序表”里列出的官能团顺序进行选择。习惯上把排在前面的官能团选做主官能团,作为化合物的类名,排在后面的官能团看成取代基,使用取代基名称。系统命名法Systematicnomenclature常见官能团优先顺序:系统命名法Systematicnomenclature表2-1一些常见官能团及其名称系统命名法Systematicnomenclature系统命名法SystematicnomenclatureExample1:

Example2:

系统命名法Systematicnomenclature确定取代基在主链上位次①选择主链(母体)主链

含主官能团、取代基多的最长碳链系统命名法Systematicnomenclature②主链(母体)编号主链编号的原则:1)主官能团的编号尽可能最小;系统命名法Systematicnomenclature

2)最低系列原则:

主链的不同方向编号,得到两种或两种以上的编号系列,比较各系列的取代基的不同位次,最先遇到的位次最小者定位“最低系列”,最低系列为主链的编号系列。系统命名法Systematicnomenclature确定取代基列出顺序

取代基或官能团的列出顺序:遵守“顺序规则”——

较优基团后列出

——通常用“>”表示优于顺序规则内容:

①原子:原子序数大者为“较优”基团

I>Br>Cl>S>F>O>N>C>D>H>:(孤对电子)即与主链的第一个原子排在前面的基团为较优基团系统命名法Systematicnomenclature②基团若两个基团的第一个原子相同,比较与之相连的第二个原子。比较时,按原子序数排列,先比较各组中原子序数大者,以此类推。系统命名法Systematicnomenclature若原子的键不到四个(氢除外),可以加原子序数为零的假想原子(其顺序排在最后),使之达到四个。系统命名法Systematicnomenclature③不饱和键

含有双键或三键的基团,可以分解为连有两个或三个相同原子。系统命名法Systematicnomenclature系统命名法SystematicnomenclatureC1(O,O,H)

C1(N,N,N)

相当于相当于>因此Example:比较—CHO和—CN

系统命名法Systematicnomenclature写出全称※多数情况下位次号“1”可以省去2.3.1烃的命名开链烃的命名(1)直链烃n≤10天干(甲、乙……)+

词尾n>10

中文数字(十一、十二……)+

词尾Example:2.3.1烃的命名(2)支链烷烃命名步骤与方法:A.选择主链(母体)选择最长的碳链为主链。若含n个等长碳链时,选择的顺序为:①具有侧链或取代基数目最多的链Example1:2.3.1烃的命名②侧链具有最低位次的链Example2:2.3.1烃的命名

B.主链编号根据“最低系列原则”:

①从最靠近支链或取代基的一端开始编号;

②侧链具有支链,支链编号从与主链啣接的地方开始编号,用带撇数字表示.2.3.1烃的命名Example1:2.3.1烃的命名Example2:2.3.1烃的命名Example3:2.3.1烃的命名C.写出全称①取代基位次、名称写在主体名之前;

②数字和取代基名称之间用半字线“-”相连。

③相同的取代基合并,用二、三、四等表示。

④不同取代基优先基团靠近母体。2.3.1烃的命名Example1:2,3,5-三甲基

-4-丙基庚烷2.3.1烃的命名Example2:2,5-二甲基

–4-(2-甲基丙基)庚烷或

2,5-二甲基

–4–2’-甲基丙基庚烷2.3.1烃的命名Example3:2,8-二甲基-5-(1,1-二甲基丙基)癸烷2,8-二甲基-5-1',1'-二甲基丙基癸烷2.3.1烃的命名Example4:2,5,9-三甲基-11-乙基-7-2’,4'-二甲基己基十三烷或

2,5,9-三甲基-11-乙基-7-(2,4-二甲基己基)十三烷烷烃命名课堂练习练习1

两条链一样长,取代基数目相等,选较短侧链中含碳原子数多者为主链。4-丙基

–6-(1-异丙基戊基)十二烷烷烃命名课堂练习练习2两条链一样长,取代基数目相等,侧链位次相等,选较短侧链中含碳原子数多者为主链。2-甲基

–5-乙基

–4-(1-甲基丙基)庚烷烷烃命名课堂练习练习3问题:怎样选主链?可有几条主链?2.3.1烃的命名

3,5,9-三甲基-11-乙基-7,7-二(2,4-二甲基己基)十三烷或3,5,9-三甲基-11-乙基-7,7-二-2',4'-二甲基己基十三烷

或3,5,9-三甲基-11-乙基-7-2'4'-二甲基己基-7-2",4"-二甲基己基十三烷命名:2.3.2不饱和链烃不饱和链烃的命名步骤与方法A.选择主链(母体)选择含双键、三键最多的最长碳链为主链。分子中同时含双键和三键的烃称为烯炔。B.主链编号①不饱和键的编号尽可能最小;②烯炔:双键和三键处于相同位次,双键编号最低。C.写出全称取代基位次、数目、名称、双键位次写在烯名前。2.3.2不饱和链烃Example1:2,4-二乙基-1-庚烯2.3.2不饱和链烃Example2:3,5-二甲基-3-庚烯2.3.2不饱和链烃Example3:2.3.2不饱和链烃Example4:2,2,5-三甲基-3-己炔2.3.2不饱和链烃Example5:3-戊烯-1-炔2.3.2不饱和链烃Example6:3,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔2.3.2不饱和链烃3-甲基-1,5-己二烯3,6-十二碳二烯不饱和烃命名课堂练习练习1给双键小位号,而不是给甲基小位号。5-甲基-3-庚烯不饱和烃命名课堂练习练习2两侧不饱和键位号相同,甲基位号要小。3-甲基-5-己烯-1-炔2.2.3脂环烃的命名2.2.3脂环烃的命名(1)单环脂环烃命名步骤与方法:1,2-二甲基环丙烷A.母体选择由成环碳原子数目——环某烃B.母体编号①取代基位号之和最小;②含碳原子少的烷基编号为1;③不饱和键在环中编号最小。C.写出全称2.2.3脂环烃的命名Example:2.2.3脂环烃的命名Example:1-甲基-3-乙基环己烷3-甲基(-1-)环戊烯5-异丙基-1,3-环己烯2.2.3脂环烃的命名(2)螺环烃两个环共用一个碳原子组成的环烃称为螺环烃,共用的碳原子称为螺原子。Example:2.2.3脂环烃的命名螺环烃命名步骤与方法:A.母体选择

①由成环碳原子数目——某螺[]某烃;

②在[]中

,由小桥至大桥,标出桥碳原子数目,数字用圆点隔开。B.主链(母体)编号

①从与螺原子相邻碳原子开始,由小桥至大桥依次进行;

②不饱和键:在所在环中编号要小。C.写出全称2.2.3脂环烃的命名Example:2.2.3脂环烃的命名Example:5-甲基-2-乙基螺[3.5]壬烷1-甲基-8-乙基螺[3.5]-5-壬烯2.2.3脂环烃的命名(3)桥环烃两个环共用两个碳原子组成的环烃称为桥环烃,两环共用的碳原子称为桥头碳原子,其余的称为桥(链)碳原子。Example:2.2.3脂环烃的命名桥环烃命名步骤与方法:A.母体选择

①由成环碳原子数目——某环[]某烃;

②在[]中

,由大桥至小桥,标出桥碳原子数目,数字用圆点隔开。Example:二环[4.1.0]庚烷二环[3.2.1]辛烷二环[2.2.1]辛烯2.2.3脂环烃的命名B.主链(母体)编号

①从桥头碳原子开始,由大桥至小桥依次进行;

②不饱和键:在所在环中编号要小。C.写出全称2.2.3脂环烃的命名Example:5,6-二甲基二环[2.2.1]-2-辛烯3,7,7-三甲基二环[4.1.0]庚烷8,8-二甲基-2-乙基二环[3.2.1]辛烷2.2.3脂环烃的命名7-甲基二环[4.3.0]壬烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷7,7-二甲基-3-乙基二环[4.1.0]庚烷脂环烃命名课堂练习环(-1-)十一碳烯-6-炔二环[4.2.0]辛烷1-甲基螺[3.5]-5-壬烯3.2.4单环芳烃的命名命名步骤与方法:A.母体选择

①简单烃基苯:苯环为母体,烃基为取代基。

②复杂或不饱和烃基苯:侧链为母体,苯环为取代基。B.母体编号

①按“顺序规则”排后的烃基编号为1;取代基位次之和最小。

②侧链编号同开链烃。C.写出全称3.2.4单环芳烃的命名Example1:苯甲苯乙苯异丙苯3.2.4单环芳烃的命名Example2:1-甲基-3-乙基苯1-乙基-4-异丙基苯1-甲基-2-乙基-5-异丙基苯3.2.4单环芳烃的命名Example3:3.2.4单环芳烃的命名2-甲基-4-(3-甲基苯基)戊烷2-甲基-4-苯基-1-丁烯苯乙炔3.2.4单环芳烃的命名

二元取代苯也可用邻、间、对或o-(ortho)、m-(meta)、p-(para)表示,相同的三元取代基还可用“连”、“偏”、“均”表示。1,2,3-三甲苯

或连三甲苯1,2,4-三甲苯

或偏三甲苯1,3,5-三甲苯

或均三甲苯3.2.5多环芳烃的命名(1)多苯代脂烃多苯代脂烃是指脂肪烃中氢原子被多个苯环取代的一类化合物。一般把苯环看成取代基,按脂肪烃命名。Example:三苯甲烷1,2-二苯乙烯3.2.5多环芳烃的命名(2)联苯型多环芳烃联苯型多环芳烃指多个苯环通过单键相互联接的一类化合物。对联三苯3-甲基-4'-乙基联苯命名时,用二、三、四……表示苯环的数目,用化学介词“联”表示苯环间的关系。3.2.5多环芳烃的命名(3)稠环芳烃

分子中含有两个或两个以上苯环彼此间用两个相邻的碳原子稠合而成的芳烃称为稠环芳烃。常见的稠环芳烃的编号:课堂练习2-甲基萘1-乙基蒽3-甲基菲3.2.6

烃类衍生物的命名1.卤代烃

基本原则——母体是烃,卤原子看作取代基。

选主链——选择连有卤素的最长碳链为主链,“某烷”。

位次——最低系列原则和次序规则。3.2.6

烃类衍生物的命名3-氯丙烯1-氯-2-丁炔3-氯-4-溴己烷2-甲基-3-氯丁烷3.2.6

烃类衍生物的命名①饱和醇醇选主链:选含有羟基的最长碳链为主链,按其碳原子数目称“某醇”;编号:从靠近羟基一端的碳原子开始编号。支链的位次、名称以及羟基的位次都写在醇名称的前面。3.2.6

烃类衍生物的命名Example13-甲基-2-乙基-1-戊醇3-甲基-1-戊醇2-苯基-1-丙醇3.2.6

烃类衍生物的命名②不饱和醇选择连有羟基并含有双键和三键碳原子在内的最长碳链为主链,编号时应使羟基的位次最小。2-甲基-4-戊烯-2-醇3.2.6

烃类衍生物的命名③多元醇应选择包含多个羟基在内的最长碳链为主链。用二、三等数字来表示羟基的数目,用1、2、3等数字表示位次,并放在醇的名称之前。1,2-乙二醇1,2,3-丙三醇3.2.6

烃类衍生物的命名④芳醇可把芳基作为取代基。3-苯基-2-丙烯-1-醇3.2.6

烃类衍生物的命名酚酚的命名是根据芳烃的名称称为“某酚”,若有位次差异应注明。苯酚α-萘酚β-萘酚2-甲基苯酚2-氯苯酚3.2.6

烃类衍生物的命名醚醚的系统命名是将醚作为烃的烷氧基衍生物来命名。醚经常使用的是普通名称。甲氧基乙烷2-甲基-3-甲氧基丙烷甲氧基乙烯乙氧基乙烷3.2.6

烃类衍生物的命名Example2醚类化合物的命名

把醚中较不优的烃基连氧一起看成取代基称做烃氧基,较优烃基作母体,称为某某烃。甲氧基乙烷(甲乙醚)2-甲基-2-甲氧基丙烷

(甲基叔丁基醚)甲氧基乙烯

(甲基乙烯基醚)3.2.6

烃类衍生物的命名甲氧基苯

(甲基苯基醚、苯甲醚)3-乙氧基戊烷1,2-二乙氧基乙烷1,2-环氧丙烷1,4-环氧丁烷

(四氢呋喃)课堂练习:1-氯-3-溴丙烷1-溴丙炔1-氯-3-溴丙烷2-溴代萘3.2.6

烃类衍生物的命名醛和酮①选择含有羰基的最长碳链为主链,称为“某醛”或“某酮”。②从靠近羰基的一端编号。标明羰基、取代基的位次。3.2.6

烃类衍生物的命名Example醛的命名2-甲基丁醛4-甲基-3-己酮3.2.6

烃类衍生物的命名2-乙基己醛3,3-二甲基环己基甲醛3-苯基丙烯醛3.2.6

烃类衍生物的命名1-苯基-2-溴-1-丙酮2,4-戊二酮

在酮的命名中还有一种方法,把羰基看成O取代亚甲基的二个氢原子,命名时用化学介词“代”。3-氧代戊烷氧代环己烷3.2.6

烃类衍生物的命名羧酸①选主链:选择含有羧基碳原子在内的最长碳链为主链,根据主链碳原子数称“某酸”。②编号:从羧基碳原子开始,取代基和位次写在“某酸”之前。3.2.6

烃类衍生物的命名Example12,3-二甲基丁酸β-环己基丙酸(3-环己基丙酸)3-甲基-2-戊烯酸2,5-二苯基庚二酸3.2.6

烃类衍生物的命名Example22-甲基丁酸环戊基甲酸3-(3-甲基苯基)丁酸3.2.6

烃类衍生物的命名2,3-二甲基戊酸2-环己烯基乙酸己二酸3-氯苯甲酸3.2.6

烃类衍生物的命名磺酸磺酸的系统命名原则与羧酸相似。β-环己基乙磺酸(2-环己基乙磺酸)苯磺酸α-萘磺酸3.2.6

烃类衍生物的命名Example磺酸的命名乙磺酸苯磺酸2-萘磺酸3.2.6

烃类衍生物的命名羧酸衍生物羧酸衍生物命名是酰基加相应的基团名称,磺酸衍生物的情况与羧酸衍生物的情况相似。3.2.6

烃类衍生物的命名Example1酰卤的命名酰卤的名称是酰基名加上卤原子名。2-甲基丁酰氯2-甲基-2-丁烯酰溴4-甲基苯甲酰溴3.2.6

烃类衍生物的命名Example2酰胺的命名酰胺的名称是酰基名加上氨(胺)基名。N,N-二甲基-2-甲基-2-丁烯酰胺N-甲基-N-乙基-4-乙基苯甲酰胺N-甲基-4-戊内酰胺N-丁基邻苯二甲酰亚胺3.2.6

烃类衍生物的命名Example3酸酐的命名酸酐的名称是两个酸的名称加上“酐”字。丁酸酐乙酸-3-苯基丙烯酸酐2,3-二甲基丁酸酐3.2.6

烃类衍生物的命名Example4酯的命名酯的名称是把酸的名称放在前,烃基的名称放在后,再加上“酯”字。2-甲基-2-丁烯酸甲酯乙酸乙烯酯2-甲基丁酸-2'-甲基丙酯3.2.6

烃类衍生物的命名胺复杂胺用系统命名法命名:以烃为母体,氨基作为取代基。2-甲基-3-氨基丁烷2-甲基-3-甲氨基丁烷3.2.6

烃类衍生物的命名

选择含官能团多的长碳链为主链,从靠近官能团一端给主链编号,称做某某烃。Example1胺类化合物的命名2-氨基丁烷

(仲丁胺)氨基环己烷

(环己胺)2-氨基萘

(β-萘胺)括号中的名称为普通名称,简单的胺类化合物系统名称不如普通命名使用普遍。3.2.6

烃类衍生物的命名苯氨基苯(二苯胺)1-(甲基乙基氨基)丁烷(N-甲基-N-乙基丁胺)1,4-二氨基苯(对苯二胺)1,6-二氨基己烷(己二胺)3.2.6

烃类衍生物的命名2.多官能团化合物多官能团化合物命名方法:确定主官能团——根据“官能团优先顺序”习惯;1选择母体;23.2.6

烃类衍生物的命名定主链(母体)编号——遵循“最低系列原则”;3列出取代基——遵循“顺序规则”;4写出全称。5课堂练习1:3-甲氧基-2-丁醇3-氧代丁酸乙酯或

3-丁酮酸乙酯4-氨基甲酰基己酰氯课堂练习2:2-(5-甲基-3-羟基苯基)

-1-乙醇4-羟基-3-甲氧基苯甲醛2-(3-氰基-2-氯丁基)苯甲酸课堂练习3:5-硝基-2,4-二氯苯氧基乙酸钠5-羟基-3-三溴-1-萘甲腈第3章同分异构现象IsomerismofOrganicCompound第3章同分异构现象分子中各原子间相互的结合称为分子的结构(structure)。

化合物的分子式相同,分子的结构和性质不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物称为同分异构体。IsomerismofOrganicCompoundIsomerismofOrganicCompound第3章同分异构现象同分异构现象的本质:分子中原子成键顺序和空间排列方式的差异。同分异构现象的类型:3.1构造异构现象3.2构象异构现象3.3顺反异构现象3.4对映异构现象3.5含有一个手性碳原子的对映异构现象3.6含有两个手性碳原子的对映异构现象3.7脂环化合物的对映异构现象3.8不含手性中心化合物的对映异构现象3.1构造异构现象3.1构造异构现象分子式相同,分子中原子相互连接顺序不同现象称为构造异构现象。3.1.1骨(碳)架异构现象

分子中碳原子相互连接的顺序不同,产生不同的碳链或碳环现象,称为碳架异构现象。Example:C4H10的异构化沸点:-0.5℃;相对密度(d204):0.5788沸点:-11.73℃;相对密度(d204):0.5510课堂练习

:采取逐步缩小碳环,缩下来的碳,连到缩小后的碳环的不同位置上,写出环烷烃C6H12碳架异构体。可以写出多少个异构体?3.1.2官能团位置异构现象各类化合物可以看成是官能团取代相应烃中的氢原子的产物。官能团取代碳架异构体中的不同氢原子,形成了官能团位置异构现象。Example:课堂练习

:官能团位置异构体的推导在多官能团化合物中,官能团位置异构体通常表现在不同官能团相对位置上。溴代环己烯有多少个异构体?1-溴环己烯3-溴环己烯4-溴环己烯3.1.3官能团异构现象分子式相同,构成官能团的原子连接顺序和方式不同形成不同的官能团,可以形成不同类型化合物,构成官能团异构现象。Example:C3H6O的官能团异构体二甲醚乙醇

CH3—O—CH3

CH3CH2—OHC3H6的官能团异构体丙烯环丙烷课堂练习

:官能团异构体的推导一个分子中原子数目越多,形成官能团异构体数目也越多。化合物C4H8O有多少个官能团异构体?异丁醛丁酮2-丁烯醇乙基乙烯基醚环丁醇1,2-环氧丁烷3.1.4互变异构现象在常温下,不同官能团异构体处于动态平衡之中,能很快地互相转变,称为互变异构现象。它是一种特殊的官能团异构。Example1:2,4-戊二酮酮式-烯醇式互变异构3.1.4互变异构现象Example2:其他类型的互变异构硝基烷烃与酸式-硝基烃间互变异构:

亚硝基苯酚与肟互变异构:在这些平衡混合物中,各组分是互为同分异构体,但很难分离出纯的某种互变异构体。3.2构象异构现象3.2构象异构现象Conformationalisomerism

在常温下,分子中的原子或基团绕着单键(σ键)旋转,在空间产生了一系列不同的排列,这一系列排列称为分子的构象。同一构型,不同的构象异构体又称为异象体,通常称为不同的构象。每一种排列称为构象异构体。稳定构象—能量最低的构象,又称为优势构象。3.2.1乙烷的构象两个典型构象重叠式构象交叉式构象(优势构象)3.2.1乙烷的构象构象的表示(1)立体透视式3.2.1乙烷的构象(2)锯架式3.2.1乙烷的构象(3)Newman投影式

Newman投影式是从一个键轴延长线的方向观察分子并投影形成的分子形象。3.2.1乙烷的构象前—碳原子后—碳原子用前、后两个碳上的两个C—H键与C—C键构成的两平面的二面角“θ”表示旋转的角度。3.2.1乙烷的构象优势构象3.2.2丁烷的构象3.2.2丁烷的构象R=CH3时:丁烷分子,CH3CH2-CH2CH3的构象绕C2—C3σ键键轴相对旋转一周,无数构象3.2.2丁烷的构象讨论绕C2—C3

σ键旋转产生的极限构象:3.2.2丁烷的构象正丁烷不同构象的能量曲线如下图:最稳定构象—对位交叉,优势构象。最不稳定构象—全重叠式,含量极少。3.2.2丁烷的构象构象能量曲线解析:(1)对位反交叉式构象,扭转张力最小,两个大基团(CH3)相距最远,非键张力(范德华排斥力)最小,能量最低,是优势构象。(2)部分交叉构象,能量较低;(3)部分重叠构象,能量较高;(4)能量最高的是全重叠式构象,其σ键电子对扭转张力最大,两个大基团相距最近,非键张力也最大,是最不稳定构象。这些构象能量差18.8kJ·mol-1,室温下仍可以绕C2-C3

σ键自由转动,相互转化,呈动态平衡。3.2.2丁烷的构象深入讨论:

碳碳σ键是否可以不受限制自由旋转,均等地形成的各种构象异构体呢?CH3CH3:1930年,K.S.Pitger发现单键旋转的能垒:扭转张力torsionalstrain12kJ/mol3.2.2丁烷的构象能垒产生的原因:①

VanderWaals力排斥作用②

邻近两个原子结合着其它原子或基团的价键电子云的相互排斥作用C1-H成键轨道和C2-H反键轨道相互作用的倾向排斥作用∝

1/原子或基团间的距离3.2.2丁烷的构象

重叠式构象两个碳上的C—H键处于重叠位置,相距最近,两个C—H键的两个σ电子对互相排斥,产生扭转张力最大,分子的热力学能最高,是不稳定构象。

交叉式构象中,两C—H键距离最远,扭转张力最小,分子热力学能最低,是最稳定构象。3.2.2丁烷的构象CH3CH2-CH2CH3构象:3.2.2丁烷的构象正丁烷四种极限构象的稳定性:极限构象稳定性顺序:

ap

>

sc

>

ac

>

sp相对稳定构象:

ap,

±sc25℃时优势构象的比例:

ap72%,+sc14%,-sc14%3.2.2丁烷的构象正构烷烃的构象高碳数链烷烃的优势构象:相邻的碳原子的构象都是反位交叉式,碳链呈锯齿状排列。3.2.3环己烷的构象环己烷:(CH2)6有2种特征极限构象:椅式构象和船式构象比例模型及球棒模型3.2.3环己烷的构象理论上:实际上:CSP3

杂化,四面体构型

键角

:109.5°椅式构象船式构象无角张力3.2.3环己烷的构象立体透视式纽曼投影式

椅型构象中,从透视式和纽曼式中可以看到:相邻的两个碳上的C—H都是交叉式构象,非键合的氢间最近距离0.25nm,大于0.24nm(正常非键合氢之间的距离)。C原子的键角109.5°。无各种张力,是优势构象。3.2.3环己烷的构象立体透视式纽曼投影式船型构象中船底四个C中C1和C2

,C4和C5是重叠构象,有扭转张力;船头和船尾两个伸向船内的氢相距0.183nm,小于正常非键氢原子间距离(>0.24nm),有空间张力,能量比椅型高30kJ∙mol-1。3.2.3环己烷的构象椅型和船型构象Sachse1889年质疑张力学说只适合小环,提出环己烷有船型、椅型两种构象。椅型构象:C1、C2、C4、C5在一个平面上,C6和C3分别在平面的下方和平面的上方,很像椅脚和椅背,故称“椅型”。3.2.3环己烷的构象立体透视式纽曼投影式椅型构象中,从透视式和纽曼式中可以看到:相邻的两个碳上的C—H都是交叉式构象,非键合的氢间最近距离0.25nm,大于0.24nm(正常非键合氢之间的距离)。C原子的键角109.5°。无各种张力,是优势构象。3.2.3环己烷的构象船型构象:

C1、C2、C4、C5在一个平面上,C3和C6在平面上方。形状像只船,C3和C6相当船头和船尾,故称“船型”。3.2.3环己烷的构象“椅型”和“船型”互为构象异构体(conformer):3.2.3环己烷的构象立体透视式纽曼投影式

船型构象中船底四个C中C1和C2

,C4和C5是重叠构象,有扭转张力;船头和船尾两个伸向船内的氢相距0.183nm,小于正常非键氢原子间距离(>0.24nm),有空间张力,能量比椅型高30kJ∙mol-1。3.2.3环己烷的构象环的翻转及其能量变化当由一种椅型翻转成另一种椅型构象时,要经过两个半椅型,两个扭船型和一个船型等构象:3.2.3环己烷的构象半椅型构象:C3,C4,C5在同一平面上角张力扭转张力空间张力3.2.3环己烷的构象扭船型构象:3.2.3环己烷的构象环翻转过程中的能量变化

25℃:分子热运动能量:

83.74KJ·mol-1环的翻转速度:

10~104次/秒3.2.3环己烷的构象平伏键与直立键椅式构象中的C—H键的取向C-H:直立键(a键

axialbond)C-H:平伏键(e键

equatorialbond

)相邻碳上的a键和e键为顺式相邻的a键(或e键)为反式式中:3.2.3环己烷的构象直立键与平伏键的转换:当从一种椅型构象翻转成另一种椅型构象时,平伏键转变成直立键,直立键变成平伏键。3.2.4取代环己烷的构象

(1)一取代环己烷Example1:甲基环己烷3.2.4取代环己烷的构象对于取代环己烷,应尽可能让最大的取代基位于e键从而有利于体系能量降低而稳定。3.2.4取代环己烷的构象解析:取代基—CH3处于a键位置时,由于它和与之相间同向的氢原子因距离变短而产生排斥作用,即存在非键张力,因此使其内能增大,稳定性下降取代基—CH3在e键位置上时,它与和它相距最近的氢原子之间不存在非键张力,或非键张力极小,因此为稳定的优势构象。3.2.4取代环己烷的构象

(2)多取代环己烷对于多取代环己烷,应尽可能多的让取代基位于e键从而有利于体系能量降低而稳定。Example1:1,2-二甲基环己烷优势构象3.2.4取代环己烷的构象Example2:1,3-和1,4-二甲基环己烷优势构象结论:?3.2.4取代环己烷的构象Example3:不同基团二取代环己烷优势构象构象稳定性:

体积大的基团处于e键稳定。3.3顺反异构现象顺反异构现象

分子的构造相同,原子或基团在π键平面或环状分子平面两边排列方式不同产生的异构现象,称为顺反异构现象。3.3.1含双键化合物的顺反异构现象双键化合物的主要类型:3.3.1含双键化合物的顺反异构现象1.含C=C双键化合物的顺反异构现象顺反异构体产生的原因:在双键两端各连有不同的两个原子或基团时,就有两种排列方式。3.3.1含双键化合物的顺反异构现象顺反异构的标记——Z、E命名法Z、E命名法的基本规则:根据“顺序规则”,若:①a

>

b,d

>

e:Z-构型②a

>

b,d

<

e:E-构型

Z

(德文Zusammen字首,“同”的意思)

E

(德文Entgegen字首,“相反”的意思)3.3.1含双键化合物的顺反异构现象当双键的两个碳原子上连有四个不同的原子或基团时,按“次序规则”分别比较每个碳原子上连接的两个原子或基团,若两个“较优”的原子或基团在π键平面同侧为Z式异构体,用字母Z标记;若两个“较优”的原子或基团在π键平面异侧为E式异构体,用字母E标记。在命名时,将Z、E放到括号中,写在名称前面。3.3.1含双键化合物的顺反异构现象单个双键:多个双键:3.3.1含双键化合物的顺反异构现象2.含C=N双键化合物的顺反异构现象(Z)-苯甲醛肟(E)-苯甲醛肟在“次序规则”中把电子对看成原子序数为零的“假想原子”。3.3.1含双键化合物的顺反异构现象3.含N=N双键化合物的顺反异构现象顺偶氮苯

(Z)-偶氮苯反偶氮苯

(E)-偶氮苯在“次序规则”中把电子对看成原子序数为零的“假想原子”。3.3.2含碳环化合物的顺反异构现象

碳环化合物环上σ键自由旋转受到环的限制,通常把碳环近似看作一个平面,环碳原子上的取代基有在平面上、下之分,从而产生顺反异构现象。Example:3.3.2含碳环化合物的顺反异构现象单环顺反异构的标记方法:两个环碳原子分别连有一个取代基时,在平面同侧的为顺(cis-)式异构体,在异侧的为反(trans-)式异构体。命名时,“顺”或“反”置于名称前。1Example:cis-1,2-二氯环戊烷trans-3-氯环戊基甲酸3.3.2含碳环化合物的顺反异构现象有两个以上环碳原子各有一个取代基时,则选择其中位次最低者为“参考基团”,在位号前加“r”标示,其余取代基用顺或反表示与“参考基团”的立体关系。2Example:顺-3-甲基,r-1,反-5-氯环己基甲酸3.3.2含碳环化合物的顺反异构现象同一环碳原子有两个不同取代基时,则选择主官能团或“较优基团”做“参考基团”,给出尽可能低的位次,其余取代基只择“较优基团”用顺或反表示与“参考基团”的立体关系。3Example:1,顺-2-二氯-r-1-环戊基甲酸3-甲基-反-3-乙基-1-氯-r-1-溴环己烷3.4对映异构现象对映异构现象左手与右手物质与镜像相对映而不重合的性质称为手性或手征性

。对映异构现象乳酸的构型:注意:乳酸两个模型的关系:左手与右手相似性对映异构现象乳酸:2-羟基丙酸来源不同,旋光性不同:①肌肉运动产生的乳酸②葡萄糖在特种细菌作用下,发酵得到的乳酸③人工合成的乳酸则对偏光没有影响+3.82(水)0(水)+3.82(水)对映异构现象如果一个碳原子上连有四个不同基团,则它们在碳原子周围可以有两种不同的排列形式,并因此而形成两种不同的四面体空间构型,两者互为镜像,与左、右手之间的关系一样,构造相同,外形相似,但不能完全重合。乳酸分子2种结构具有左手和右手特征性

对称不叠合。其他部分有机分子也具有乳酸分子的特征性。将两种分子的结构彼此是实物与镜像或左手与右手的对映关系叫作对映异构(enantiomerism),这种异构体称为对映异构体(enantiomer),简称对映体。对映异构现象乳酸分子的两个模型是实物与镜像的关系,相对映而不能重合,即乳酸分子具有手性。具有手性的分子称为手性分子或手征性分子。手性分子最大特征是具有旋光性。手性是分子有旋光性为必要条件,不是充分条件。不具有手性的分子称为非手性分子。3.4.1手性和对称因素经验规律:物质的分子具有与其镜像不能重合的的特性——手性是物质具有旋光性和产生对映异构现象的必要条件。手性分子在结构上必须具有那些特点?问题?要判断某一物质分子是否具有手性,必须研究分子的对称性质。3.4.1手性和对称因素(1)

对称因素对称轴分子围绕通过分子中心、并且垂直于分子所在平面的直线旋转一定的角度后,与原来的分子重合,该直线为一般对称轴,常用i

表示。1Example:C23.4.1手性和对称因素分子旋转的角度为360°/n时,称

n重对称轴(Cn)。C3C4C5C6分子具有对称轴Cn与否不是分子手性的判据:3.4.1手性和对称因素对称面能把分子切成互为镜像的两半的平面,称为分子的对称面,常用σ表示。2Example:具有对称面分子——非手性分子——无旋光性3.4.1手性和对称因素对称中心若分子中有一点“i

”,分子中任何一个原子或基团与i

点连线,在其延长线的相等距离处都能遇到相同原子或基团,i

点是该分子的对称中心。3Example:具有对称中心的分子——非手性分子——无旋光性3.4.1手性和对称因素(2)

分子手性的判据常用对称性判断分子是否是手性分子:一般情况下,不具有σ、i的分子——手性分子。Example:3.4.2物质的旋光性1.偏光与旋光性光波——电磁波:波动性和粒子性光振动方向与前进方向垂直。3.4.2物质的旋光性平面偏振光——偏光:3.4.2物质的旋光性2.旋光性物质与旋光度旋光仪原理:3.4.2物质的旋光性旋光性物质能使偏光振动平面旋转α角度的物质,有旋光性,称为旋光性物质或称光学活性物质。3.4.2物质的旋光性非旋光性物质不能使偏光振动平面旋转的物质,无旋光性,称为非旋光性物质或称无光学活性物质。旋光度(observedrotation)旋光性物质使偏振光振动平面旋转α角,α角称为旋光度。3.4.2物质的旋光性3.比旋光度[a]t

旋光度α值与试样温度、溶剂种类、试样浓度、盛液管长度及光源有关。[a]t

=at

lc比旋光度[a]t

t

:实验观察到的旋光度l:样品管长度(dm,分米)c:样品密度或浓度(g/ml)t:测试时温度,单位℃

:光源波长(钠光源,用D表示,波长589nm)式中:3.4.2物质的旋光性物质旋光度的测定:旋光仪的读数为α=25o,实际是α±n×180°(n为整数)。现代数字化旋光仪可直接显示旋光方向和旋光度α值。旋光方向:顺时针(右旋)dextrorotatory(d):用“+”表示使偏振光的振动平面向右(顺时针)旋转的化合物,称右旋光化合物。逆时针(左旋)levorotatory(l):用“-”表示使偏振光的振动平面向左(逆时针)旋转的化合物,称左旋光化合物。3.4.2物质的旋光性

比旋光度只决定于物质的结构,是旋光物质特有的物理常

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