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第1课时

烷烃的结构、性质与命名

选择性必修3第二章

第一节【生活中的烷烃】甲烷丙烷庚烷、辛烷丁烷二十二烷(角鲨烷)三十烷【思考与讨论】名称结构简式分子式C原子的杂化方式分子中的共价键类型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

CH3(CH2)3CH3

CH4

C2H6

C3H8

C4H10

C5H12

sp3

sp3

sp3

sp3

sp3

σ键

σ键

σ键

σ键

σ键写出相应的结构式和结构简式,并分析它们组成和结构上的相似点一、烷烃的结构烷烃分子中所有的原子是否能全部共平面?【思考】不能1.烷烃的结构特点(1)碳原子都采取sp3杂化,以伸向四面体4个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合,形成σ键。(2)分子中的共价键全部是单键,且碳链呈锯齿状排列。(3)链状烷烃的通式为CnH2n+2(n≥1),且有机化合物中分子式只要符合此通式的,一定是链状烷烃。二、同系物结构相似、分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物同系物:官能团种类和数目相同,通式相同,属于同类物质

因组成和结构相似,所以化学性质相似;物理性质随着相对分子质量的增大而呈规律性的变化。CH2==CHCH2CH3和【例1】下列叙述正确的是(

)A.甲烷分子的空间结构是正四面体,所以CH2Cl2有两种不同的结构B.C3H6、C5H10、C7H16都属于链状烷烃C.正丁烷属于直链烷烃,分子中所有的碳原子均可在同一条直线上D.烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数的增多逐渐升高【例2】下列物质互为同系物的是(

)A.C2H6和C6H14B.CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2ClC.和D.DA②②⑧①

③⑦④⑤⑥①C1-4为气态,C5-16为液态(新戊烷常温常压下为气体),≥C17上固态④无色,均不溶于水,溶于有机溶剂②ρ<

水,ρ随C数增加逐渐增大③

熔沸点①随碳原子数的增加,即烷烃的相对分子质量越大,烷烃的熔、沸点越高②碳原子数相同(相对分子质量相同),支链越多,熔、沸点越低随C数增加二、烷烃的性质二、烷烃的性质烷烃的结构决定了其性质与甲烷的相似。甲烷物理性质化学性质无色无味的气体,难溶于水,密度比空气小1.稳定性:2.氧化反应:3.取代反应:4.分解反应:CH4+2O2CO2+2H2O点燃CH4+Cl2CH3Cl+HCl光不被酸性KMnO4氧化、不与强酸、强碱及溴的四氯化碳溶液发生反应甲烷结构角度预测性质烷烃成键方式相似,性质相似CH4C+2H2;催化剂高温【思考与讨论】颜色溶解性可燃性与酸性KMnO4溶液与溴的CCl4溶液与强酸、强碱溶液与氯气(光照下)(1)根据甲烷的性质推测烷烃可能具有的性质,填写下表。无色难溶于水可燃不反应取代反应不反应不反应【思考与讨论】(2)根据甲烷的燃烧反应,写出链状烷烃燃烧的通式。点燃【思考与讨论】(3)写出乙烷与氯气反应生成一氯乙烷的化学方程式+Cl—Cl光CCHHHHHHCCClHHHHHClH+CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光取代反应C—H键断裂,其中的氢原子被氯原子代替,生成C—Cl键。【思考与讨论】(3)乙烷与氯气在光照下反应,可能生成哪些产物?一取代二取代三取代四取代五取代六取代替代法共同:HCl【练一练】用替代法判断同分异构体的数目1、苯(C6H6)的二氯代物有三种同分异构体,那么苯的四氯代物有几种结构?3种C6H4Cl2→C6H2Cl42、若要制备一氯乙烷用哪种方法好?方法一:CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl方法二:CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl

方法一更好:原子利用率高,产物纯净。【注意】

a.烷烃的取代反应是在光照条件下与纯净的卤素单质的反应。b.连续反应:反应过程不会停留在某一步,所以产物较为复杂,不适合制备物质。c.定量关系:1mol卤素单质只能取代1molH,同时生成1molHX。(4)分解反应——高温裂化或裂解甲烷高温下可分解成碳和氢气;长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯烃。如:【例4】下列叙述正确的是(

)A.所有烷烃在光照条件下都能与氯气发生取代反应

B.光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色C.1mol丙烷与氯气发生取代反应,最多能消耗Cl2的物质的量为8molD.标准状况下,11.2L己烷所含共价键的数目为9.5NAAC【例5】甲基环戊烷()常用作溶剂及色谱分析标准物质,也可用于有机合成。下列有关该有机化合物的说法错误的是(

)A.分子式为C6H12B.光照下可以与Cl2发生取代反应C.易溶于水及苯D.不能使酸性KMnO4溶液褪色C分子式名称分子式名称CH4

C6H14C2H6

C7H16C3H8

C8H18C4H10

C9H20C5H12

C10H221.习惯命名法甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸十一、十二、...、十七...

等C数目≤10:C数目>10:甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷己烷庚烷辛烷壬烷癸烷只有直连结构三、烷烃的命名存在少量同分异构体根据分子中支链多少以正、异、新表示1、习惯命名法C4H10正丁烷异丁烷CH3CH2CH2CH3CH3CHCH3|

CH3正:无支链异:有1个支链新:有2个支链存在少量同分异构体根据分子中支链多少以正、异、新表示C5H12正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3异戊烷CH3CHCH2CH3CH3CH3CH3CCH3CH3新戊烷根据分子中支链多少以正、异、新表示C原子数>5时:同分异构体较多,通常采用系统命名法2.系统命名法(1)选主链,称某烷①最长:含碳原子数_______的碳链作主链。②最多:当有几条不同的碳链含碳原子数相同时,要选择连有______________的碳链为主链。(2)编序号,定支链

①最近:从离_______最近的一端开始编号。

②最简:若有两个不同支链且分别处于主链两端同等距离,则从_______支链的一端开始编号。

③最小:取代基编号位次之和最小。最多取代基数目最多取代基简单(3)写名称将取代基名称写在主链名称的前面。①取代基的位置编号必须用阿拉伯数字“2”“3”……表示,位置编号没有“1”。②相同取代基要合并,必须用汉字数字“二”“三”……表示其个数,“一”省略不写。③多个取代基的位置编号之间必须用______________分隔。④位置编号与名称之间必须用______________隔开。⑤若有多种取代基,必须简单写在前,复杂写在后。逗号短线【例6】按照系统命名法写出下列烷烃的名称。

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