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第九章第3讲烃的衍生物一、选择题(每小题只有一个选项符合题意)1.化合物中的—OH被氨基—NH2取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是()A.HCOONH4 B.CH(NH2)3C.H2N—CH2—COOH D.CO(NH2)2解析:DA项,HCOONH4不含氨基,不属于酰胺;B项,CH(NH2)3中没有羰基,不属于酰胺;C项,H2N—CH2—COOH中含有氨基和羧基,属于氨基酸,不属于酰胺;D项,尿素中含有—CONH2结构,属于酰胺。2.近期,我国科学家合成了一种高能量密度材料,该成果发表在《Nature》上。合成该材料所需主要原料为草酰二肼(结构如图所示)。下列有关草酰二肼的说法正确的是()A.分子中含有三种官能团B.同时具有碱性C.完全水解可得2种有机化合物D.与联二脲()互为同系物解析:BA项,含有氨基、酰胺键两种官能团,故A错误;B项,含有氨基,为碱性基团,具有碱性,故B正确;C项,可水解生成肼、草酸两种物质,但肼不是有机化合物,故C错误;D项,与联二脲()分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故D错误。3.萜类化合物广泛存在于动植物体内,关于下列萜类化合物的说法正确的是()A.a和b都属于芳香族化合物B.a和b互为同分异构体C.a、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色D.b和c均能与新制的Cu(OH)2反应生成红色沉淀解析:CA.a中没有苯环,不属于芳香族化合物,A项错误;B.a为烃类,b为醇类,二者的分子式不同,不互为同分异构体,B项错误;C.a中的碳碳双键、b中与苯环相连的甲基、c中的醛基均可以被酸性KMnO4溶液氧化,C项正确;D.与新制Cu(OH)2反应的官能团为醛基,只有c可以与新制Cu(OH)2反应,而b不能,D项错误。4.用化合物Ⅰ合成重要的有机中间体化合物Ⅱ反应如图所示。下列说法错误的是()A.化合物Ⅰ和化合物Ⅱ互为同分异构体B.化合物Ⅰ有3个手性碳原子C.化合物Ⅰ和化合物Ⅱ完全加成均消耗3molH2,且最终的还原产物相同D.加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管解析:CA.由结构简式可知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的化学式均为C15H22O,二者的结构不同,因此互为同分异构体,故A正确;B.化合物Ⅰ有3个手性碳原子,如图“*”标记的碳原子:,故B正确;C.化合物Ⅰ中碳碳双键、碳碳三键能与H2发生加成反应生成,化合物Ⅱ中碳碳双键、酮羰基能发生加成反应生成,二者的加成产物结构不相同,且未告知化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的物质的量,不能确定完全加成消耗H2的物质的量,故C错误;D.为增强冷凝效果,加热回流时的冷凝仪器可使用球形或蛇形冷凝管,故D正确。5.(2021·浙江高三期中)某有机化合物是药物生产的中间体,其结构简式如图。下列有关叙述不正确的是()A.该有机化合物经催化氧化后与新制Cu(OH)2悬浊液共热生成砖红色沉淀B.1mol该有机化合物与足量NaOH溶液反应最多消耗4molNaOHC.该有机化合物与浓硫酸混合共热可发生消去反应D.该有机化合物与浓溴水可发生取代反应解析:CA.该有机化合物中含—CH2OH,经催化氧化后—CH2OH转化成—CHO,因为含—CHO,所以与新制氢氧化铜悬浊液共热产生砖红色沉淀,A正确;B.该有机化合物中含有的1个酚羟基、1个溴原子、1个酯基能与NaOH溶液反应,由于该酯基水解后生成酚羟基,故1mol该有机化合物与足量NaOH溶液反应最多消耗4molNaOH,B正确;C.该有机化合物中与溴原子直接相连碳原子的邻碳上有H原子,该有机化合物与强碱醇溶液共热可发生消去反应,但该有机化合物中与醇羟基直接相连碳原子的邻碳上没有H原子,该有机化合物与浓硫酸混合共热不能发生消去反应,C错误;D.该有机化合物中含酚羟基,且酚羟基邻、对位苯环碳上有H原子,故该有机化合物可与浓溴水发生取代反应,D正确。6.有机化合物合成对于人类的健康、丰富人类的物质生活和社会经济的发展有着十分重要的作用。某有机化合物的结构简式如图。下列说法正确的是()A.能与NaHCO3溶液反应B.1mol该有机化合物最多能与3molH2反应C.能发生消去反应生成碳碳双键D.不能使溴水褪色解析:CA.由有机化合物的结构简式可知,该有机化合物中不含羧基,故其不能与NaHCO3溶液反应,A错误;B.1mol该有机化合物中苯环上能与3molH2加成,醛基上能与1molH2加成,故最多能与4molH2反应,B错误;C.由有机化合物的结构简式可知,该有机化合物中含有醇羟基且与羟基相邻的碳原子上有H原子,故能发生消去反应生成碳碳双键,C正确;D.由于该有机化合物中含有还原性的醛基,能与溴水发生氧化还原反应,故能使溴水褪色,D错误。7.我国成功研制出第一个具有自主知识产权的抗艾滋病新药二咖啡酰奎尼酸(简称IBE5)。IBE5的结构简式如图所示,下列有关IBE5的说法错误的是()A.苯环上的一氯代物有三种B.可与氢气发生加成反应C.分子中含有25个碳原子D.能使酸性KMnO4溶液褪色解析:AA.由结构简式可知,IBE5分子的结构不对称,则苯环上的一氯代物有6种,故A错误;B.由结构简式可知,IBE5分子中含有的碳碳双键和苯环一定条件下能与氢气发生加成反应,故B正确;C.由结构简式可知,IBE5分子中含有25个碳原子,故C正确;D.由结构简式可知,IBE5分子中含有的碳碳双键、酚羟基和醇羟基能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D正确。二、选择题(每小题有一个或两个选项符合题意)8.儿茶素(结构简式如图)是茶叶的主要活性成分,具有抗氧化、抗菌、除臭等作用。下列说法中不正确的是()A.儿茶素不溶于水,易溶于有机溶剂B.儿茶素与Na反应放出氢气C.儿茶素能够被氧化D.儿茶素中一定共平面原子有12个解析:AA.含多个酚—OH,可溶于水,也易溶于有机溶剂,A错误;B.含酚—OH,可以与Na反应放出氢气,B正确;C.含酚—OH,儿茶素能够被氧化,C正确;D.分子中含有烷基不可能全共平面,故一定共平面的为苯环上的C以及所连的原子共12个原子可以共平面,D正确。9.Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体,可由X在一定条件下反应制得:下列叙述正确的是()A.反应过程中加入K2CO3,能提高X的转化率B.Y与Br2的加成产物分子中不含手性碳原子C.X和Y均能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀D.等物质的量的X、Y分别与H2反应,最多消耗H2的物质的量之比为3∶4解析:ACA.X与发生取代反应生成Y和HBr,反应过程中加入K2CO3,消耗HBr,使反应正向移动,能提高X的转化率,选项A正确;B.Y与Br2的加成产物分子中含有一个手性碳原子,如图:(标*为手性碳原子),选项B错误;C.X和Y均含有醛基,能与新制的Cu(OH)2在加热条件下反应生成砖红色沉淀,选项C正确;D.等物质的量的X、Y分别与H2反应,最多消耗H2的物质的量之比为4∶5,选项D错误。10.下列有关化合物X的叙述正确的是()A.X分子只存在2个手性碳原子B.X分子能发生氧化、取代、消去反应C.X分子中所有碳原子可能在同一平面上D.1molX与足量NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH解析:BDA.连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。化合物X分子中含有3个手性碳原子:(标*号的碳原子为手性碳原子),A项错误;B.X分子中含有(醇)和基团能被KMnO4氧化,醇羟基和苯环上氢原子都能发生取代反应,分子中含有的基团都能发生消去反应,B项正确;C.X分子()中与*号碳原子相连的3个碳原子处于四面体的3个顶点上,这4个碳原子不可能在同一平面上,C项错误;D.因X分子中含有酯基和—Br,X能与NaOH溶液发生水解反应:+2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))+CH3CH2OH+NaBr。所以1molX与足量NaOH溶液反应,最多消耗2molNaOH,D项正确。三、非选择题11.已知:CH3—CH=CH2+HBr→CH3—CHBr—CH3(主要产物),1mol某烃A充分燃烧后可以得到8molCO2和4molH2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。(1)A的化学式:________,A的结构简式:________。(2)上述反应中,①是________反应,⑦是________反应。(填反应类型)(3)写出C、D、E、H物质的结构简式:C______________,D______________,E______________,H______________。(4)写出D→F反应的化学方程式______________________________。解析:由1molA完全燃烧生成8molCO2、4molH2O可知A中N(C)=8,N(H)=8,分子式为C8H8,不饱和度为5,推测可能有苯环,由①④知A中必有双键。故A为。A与Br2加成得B:;A+HBr→D,由信息知D为;F由D水解得到,F为;H是F和醋酸反应生成的酯,则H为。答案:(1)C8H8(2)加成酯化(或取代)12.相对分子质量为92的某芳香烃X是一种重要的有机化工原料,以X为初始原料设计出转化关系图(部分产物、合成路线、反应条件略去),其中A是一氯代物;H是一种功能高分子,链节组成为C7H5NO。已知:Ⅰ.Ⅱ.(苯胺,易被氧化)请根据所学知识与本题所给信息回答下列问题:(1)阿司匹林中含有的官能团的名称是_____________________________,H的结构简式是________;(2)反应②的类型是________;(3)反应⑤的化学方程式是________________________;(4)有多种同分异构体,写出其中两种含有醛基的芳香族化合物的结构简式:_____________________、______________;(5)请用合成反应流程图表示出:由和其他无机物合成最合理的方案(不超过4步)。________________________。例:eq\o(→,\s\up7(反应物),\s\do5(反应条件))……eq\o(→,\s\up7(反应物),\s\do5(反应条件))解析:相对分子质量为92的其芳香烃X是一种重要的有机化工原料,令分子组成为CxHy,则eq\f(92,12)=7…8,由烷烃中C原子与H原子关系可知,该烃中C原子数目不能小于7,故该芳香烃X的分子式为C7H8、结构简式为,X与氯气发生取代反应生成A,A转化生成B,B催化氧化生成C,C能与银氨溶液反应生成D,故B含有醇羟基、C含有醛基,故A为,B为,C为,D酸化生成E,

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