2023届新高考新教材化学人教版一轮训练-专项提能特训(14)　“卤代烃”在有机合成中的桥梁作用

专项提能特训(14)“卤代烃”在有机合成中的桥梁作用1．某烃类化合物A的质谱图表明其相对分子质量为84，红外光谱表明分子中含有碳碳双键，核磁共振氢谱表明分子中只有一种类型的氢。(1)A的结构简式为______________________________；(2)A中的碳原子是否都处于同一平面？________(填“是”或“不是”)；(3)在下图中，D1、D2互为同分异构体，E1、E2互为同分异构体。反应⑤的化学方程式为_____________________________________；C的化学名称是________；E2的结构简式是____________________________________；④、⑥的反应类型依次是________、________。解析：(1)用商余法先求该烃的化学式，n(CH2)＝eq\f(84,14)＝6，化学式为C6H12，分子中含有一个碳碳双键，又只有一种类型的氢，说明分子结构很对称，结构简式为。(2)由于存在碳碳双键，因此分子中所有碳原子共平面。(3)A和Cl2发生加成反应，产物再经反应②得共轭二烯烃C()，D1是C和Br2发生1，2加成反应的产物，而D1和D2互为同分异构体，可知D2是C和Br2发生1，4加成反应的产物，生成物D1和D2分别再发生水解反应生成醇E1和E2。答案：(1)(2)是2，3二甲基1，3丁二烯加成反应取代反应(或水解反应)2．已知二氯烯丹是一种播前除草剂，其合成路线如下：D在反应⑤中所生成的E，其结构只有一种。(1)写出下列反应的反应类型：反应①是__________________________，反应③是________，反应⑥是________。(2)写出下列物质的结构简式：A________________________________E______________。(3)写出反应③的化学方程式：_____________________________。解析：此题的突破口在于B与氯气加成得到CH2Cl—CHCl—CH2Cl，从而逆向推出B为CH2Cl—CH=CH2、A为CH3—CH=CH2。CH2Cl—CHCl—CH2Cl通过反应③得到C，难以判断CH2Cl—CHCl—CH2Cl发生消去时，消去的Cl原子的数目和位置，此时可以从合成路线的另一端开始逆推。由反应⑥E与发生取代反应而得到二氯烯丹可推知，E为CH2Cl—CCl=CHCl，D的消去产物E只有一种结构，所以D应该是一种对称结构，D为CH2Cl—CCl2—CH2Cl，再进一步联系反应③，可推知C为CH2Cl—CCl=CH2。答案：(1)取代反应消去反应取代反应(2)CH3—CH=CH2CH2Cl—CCl=CHCl(3)CH2Cl—CHCl—CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2Cl—CCl=CH2＋NaCl＋H2O3．以含有某种官能团的芳香烃C8H8为主要原料合成药物E的流程(部分反应条件及产物略去)如图：请根据流程图中的转化关系回答下列问题：(1)芳香烃C8H8的结构简式为__________________________________，名称为____________。(2)反应②的反应类型为________。(3)B中所含官能团的名称为________。(4)D转化为E的化学方程式为___________________________________，该反应的反应类型为________。解析：由C8H8(芳香烃)与HBr反应得到的物质的结构简式可推出C8H8的结构简式为，进一步可推出A的结构简式为，B的结构简式为，结合已知信息知，C的结构简式为，则D的结构简式为。答案：(1)苯乙烯(2)取代反应(或水解反应)(3)酮羰基4．有机化合物F可用于制造香精，可利用下列路线合成。回答下列问题：(1)分子中可能共面的原子最多有________个。(2)物质A的名称是________。(3)物质D中含氧官能团的名称是________。(4)“反应④”的反应类型是________。(5)写出“反应⑥”的化学方程式：_________________________________________。解析：和溴发生的是加成反应，根据加成产物可判断A的结构简式为CH3CH2C(CH3)BrCH2Br，反应②是水解反应，生成物B的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCH2OH。B氧化得到C，则C的结构简式为CH3CH2C(CH3)OHCOOH。根据C和D的分子式可判断，反应④是消去反应，则D的结构简式为CH3CH=C(CH3)COOH，反应⑤属于卤代烃的水解反应，则E的结构简式为，E和D通过酯化反应生成F，则F的结构简式为。(1)分子中的五个C、双键上的两个H、两个甲