高二 人教版 化学 选择性必修3 第三章《实验活动1 乙酸乙酯的制备与性质》课件

实验活动1：乙酸乙酯的制备与性质高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章广州市铁一中学

张娇蛟实验目的1.学习制备乙酸乙酯的方法。2.加深对酯化反应和酯的水解的认识。3.了解化学反应原理与控制变量法在有机实验中的应用。实验用品一、仪器：试管、试管夹、烧杯、量筒、胶头滴管、玻璃导管、乳胶管、橡胶塞、铁架台、酒精灯、火柴、秒表、碎瓷片。二、试剂：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸馏水、3mol/LH2SO4溶液、6mol/LNaOH溶液。实验一

乙酸乙酯的制备制备原理CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O浓硫酸△反应特点在浓硫酸催化下，乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酸乙酯:

反应为可逆反应。制备过程中应尽可能使反应的平衡状态正向移动，以提高产率实验一

乙酸乙酯的制备物质性质有机化合物乙醇乙酸乙酸乙酯沸点78.5℃117.9℃77.1℃常温下性状无色透明液体无色透明液体无色透明液体水溶性和水互溶和水互溶难溶于水密度/g·cm-³0.7891.050.90挥发性易挥发易挥发易挥发气味有特殊香味有刺激性气味有芳香气味实验一

乙酸乙酯的制备实验装置反应条件：是否需要加热物质状态：固态或液态CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O浓硫酸△MnO2＋4HCl(浓)＝MnCl2＋Cl2↑＋2H2O△Ca(OH)2＋2NH4Cl＝CaCl2＋NH3↑＋H2O△如右图①如右图②①②无机制备实验需考虑的因素固体液体固体固体液体液体实验一

乙酸乙酯的制备冷凝回流水浴加热反应特点：可逆反应物质性质：有机物沸点低、易挥发实验装置反应条件：需要加热物质状态：反应物乙醇、乙酸均为液态有机制备实验需考虑的因素图3乙酸乙酯的制备装置示意图图1图2实验一

乙酸乙酯的制备加入顺序试剂用量实验步骤让相对廉价、易得的原料过量，以提高另一种原料的转化率。连接装置，检查气密性加入试剂加热制备停止加热，产物收集、提纯、检验实验一

乙酸乙酯的制备CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O浓硫酸△加入试剂：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入0.5mL浓硫酸和2mL乙酸试剂用量：n初(乙醇)＞n初(乙酸)，使乙醇过量提高乙酸转化率n初(C2H5OH)＝

＝≈0.05molmM0.789g/mL×3mL46g/moln初(CH3COOH)＝

＝

＝0.035molmM1.05g/mL×2mL60g/mol实验一

乙酸乙酯的制备加入顺序试剂用量实验步骤为了让液体充分混合，一般先加

密度小的液体，后加密度大的液体。连接装置，检查气密性加入试剂加热制备停止加热，产物收集、提纯、检验3mL乙醇，0.5mL浓硫酸和2mL乙酸实验一

乙酸乙酯的制备CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O浓硫酸△加入试剂：在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入0.5mL浓硫酸和2mL乙酸加入顺序：乙醇→浓硫酸→乙酸乙酸最后加是为了防止乙酸受热蒸发而损失浓硫酸稀释时会放出大量热，因此需将浓硫酸慢慢注入乙醇中实验一

乙酸乙酯的制备实验过程：实验环节实验操作连接装置加入试剂在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3mL饱和Na2CO3溶液。按上图连接好装置。加热制备用小火加热试管里的混合物，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的上方约0.5cm处。注意观察试管内的变化。停止加热反应一段时间后，取下盛有Na2CO3溶液的试管，并停止加热。收集、提纯检验产物振荡盛有Na2CO3溶液的试管，静置。待溶液分层后，观察上层的油状液体，并注意闻气味。(2)实验后，取下小试管进行振荡、静置，

观察到的现象？振荡后，有气泡生成。静置后，溶液分层，上层液体体积减少。(1)实验中观察到的现象？产物蒸气是否会外逸？在饱和Na2CO3溶液上方产生无色、不溶于水的油状液体实验现象的记录：实验一

乙酸乙酯的制备实验一

乙酸乙酯的制备实验过程：实验环节实验操作连接装置加入试剂在一支试管中加入3mL乙醇，然后边振荡边慢慢加入2mL浓硫酸和2mL乙酸，再加入几片碎瓷片。在另一支试管中加入3mL饱和Na2CO3溶液。按上图连接好装置。加热制备用小火加热试管里的混合物，将产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的上方约0.5cm处。注意观察试管内的变化。停止加热反应一段时间后，取下盛有Na2CO3溶液的试管，并停止加热。收集、提纯检验产物振荡盛有Na2CO3溶液的试管，静置。待溶液分层后，观察上层的油状液体，并注意闻气味。实验一

乙酸乙酯的制备对实验现象进行观察：

盛有饱和Na2CO3溶液的小试管在实验中和振荡后有何变化？对操作原理进行分析：

(1)碎瓷片的作用？为何要“小火”加热？温度过低或过高会如何？(2)加入饱和Na2CO3溶液的目的？

(3)为何导管不能插入饱和Na2CO3溶液中？产物蒸气是否会外逸？

长导管的作用？(4)反应结束时，“取下导管”和“停止加热”的操作能否颠倒？实验一

乙酸乙酯的制备(1)碎瓷片的作用？为何要“小火”加热？温度过低或过高会如何？思考与交流：碎瓷片的作用：防止暴沸反应条件：一般加热至110℃-120℃。

温度过低，反应速率慢，反应不充分；

温度过高，反应物大量蒸发，造成原料损失，

且易发生乙醇脱水、炭化等副反应。实验一

乙酸乙酯的制备思考与交流：(2)长导管的作用？(3)为何导管不能插入饱和Na2CO3溶液中？导气，并利用空气对蒸气进行冷却，使产物冷凝防止饱和Na2CO3溶液倒吸至大试管中，使试管炸裂。不行，试管内气体热胀冷缩会引发倒吸。(4)反应结束时，能否先停止加热，再取下试管？实验一

乙酸乙酯的制备(5)试管中收集到的上层液体中可能含有哪些物质？思考与交流：(6)振荡试管、静置，观察到的现象？振荡后，有气泡生成。静置后，溶液分层，上层液体体积减少。乙酸乙酯、乙醇、乙酸等(7)提纯乙酸乙酯的过程中，饱和Na2CO3溶液的作用？③增大溶剂极性，降低乙酸乙酯在水中溶解度，使之更易分层析出①溶解乙醇②中和乙酸（便于闻到酯的香味，达到检验目的）在饱和Na2CO3溶液中滴入酚酞，可以使实验现象更加明显。请你预测一下振荡后，小试管内溶液的变化。实验一

乙酸乙酯的制备思考与交流：振荡后，有气泡生成。静置后，溶液分层，上层液体体积减少，下层溶液红色变浅。图片来自网络实验一

乙酸乙酯的制备(8)能否用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液？思考与交流：不能。NaOH碱性太强，会让酯发生水解，导致产品产率降低。(9)结合化学反应原理的相关知识，思考实验操作中哪些措施可提高酯的产率？浓硫酸在实验中有哪些作用？①使用过量的乙醇（增大反应物的浓度）②加热，将乙酸乙酯蒸出（降低生成物的浓度）③利用浓硫酸的吸水性，分离产物水（降低生成物的浓度）催化剂和吸水剂拓展

实验室制备大量乙酸乙酯反应回流在圆底烧瓶中加入体积比为1:1的乙醇和冰醋酸，再加入乙醇和浓硫酸的混合物。将圆底烧瓶与球形冷凝管连接。用油浴加热圆底烧瓶，并保持温度为110-120℃。反应一段时间后，得到反应物和生成物的混合溶液。实验室大量制备乙酸乙酯通常包括反应回流和产物提纯两个步骤：图1反应回流装置（夹持仪器和加热装置略）拓展

实验室制备大量乙酸乙酯产物蒸馏反应后将圆底烧瓶上的球形冷凝管取下，接上蒸馏头，将回流装置改装成蒸馏装置。用油浴加热圆底烧瓶，控制温度在80℃以下，将反应体系中的乙酸乙酯产物蒸出，获得粗产品。实验室大量制备乙酸乙酯通常包括反应回流和产物提纯两个步骤：图2蒸馏装置（夹持仪器和加热装置略）拓展

实验室制备大量乙酸乙酯产物提纯(1)将获得的粗产品转移至梨形分液漏斗中，缓慢加入饱和Na2CO3溶液洗涤，除去乙酸。分液保留酯层，重复操作至无CO2逸出。(2)在酯层中加入等体积的NaCl溶液进行洗涤，除去酯中少量的Na2CO3。酯层用pH试纸检验呈中性，分液保留酯层。实验室大量制备乙酸乙酯通常包括反应回流和产物提纯两个步骤：拓展

实验室制备大量乙酸乙酯产物提纯(3)向酯层中继续加入饱和CaCl2溶液，充分混匀，以除去酯层中的乙醇（CaCl2可与乙醇反应生成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH），分液保留酯层。(4)向酯层中加入无水硫酸镁，干燥，对产品进行再次蒸馏，收集77℃左右的馏分。实验室大量制备乙酸乙酯通常包括反应回流和产物提纯两个步骤：实验二

乙酸乙酯的水解反应原理CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH

稀硫酸△在酸或碱催化的条件下，酯可以发生水解生成相应的酸和醇。如乙酸乙酯的水解：CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH

△实验二

乙酸乙酯的水解水解速率的影响因素探究请你设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。并以表格的形式呈现实验方案。多因素影响时，要注意控制变量。通过观察什么现象判断水解速率的快慢？温度条件如何选择？实验编号1234反应物及用量

6滴

酯+5.5mL

H2O

6滴

酯+5mL

H2O+

mL

H2SO4

6滴

酯+5mL

H2O+

mL

NaOH

6滴

酯+5mL

H2O+

mL

NaOH水浴温度T1℃T1℃T1℃T2℃现象水解速率的影响因素探究实验二

乙酸乙酯的水解70℃70℃70℃25℃观察酯消失的时间0.50.56滴

酯酯的气味消失或

酯层的高度的减小1mL

酯保持溶液总体积不变0.5实验现象和结论实验二

乙酸乙酯的水解相同温度下，酯的水解速率：碱性条件＞酸性条件＞中性条件反应前，向水、酸、碱中加等量酯蒸馏水稀硫酸NaOH溶液试管1试管2试管3热水浴反应一段时间，振荡静置蒸馏水稀硫酸NaOH溶液试管1试管2试管3实验方案的改进：实验二

乙酸乙酯的水解30min后滴有石蕊的中、碱、酸性溶液+酯中间的碱性溶液的颜色明显变化CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH

△拓展

油脂的皂化反应乙酸乙酯在碱性环境下的水解：油脂在碱性环境下的水解：硬脂酸钠（肥皂的有效成分）C17H35COOCHC17H35COOCH2C17H35COOCH2CH2OHCH2OH△

＋3NaOH

3C17H35COONa＋

CHOH(1)乙酸乙酯的制备实验

有机制备实验的仪器选择依据，实验操作的原理和

产物分离提纯的常见方法(2)乙酸乙酯的水解实验

控制变量法在探究性实验中的应用小

结谢谢观看实验活动1：乙酸乙酯的制备与性质（答疑）高二—人教版—化学—选择性必修3—第三章广州市铁一中学

张娇蛟问题1下列制取并提纯乙酸乙酯的实验操作及装置正确的是A．混合乙醇、乙酸和浓硫酸

B．制取乙酸乙酯C．分离乙酸乙酯和水溶液

D．分离乙酸乙酯和乙醇乙酸乙酯和乙醇乙醇、乙酸和浓硫酸饱和碳酸钠溶液乙醇、乙酸混合物浓硫酸有机层水层水ABCDC为提纯下列物质(括号内为杂质)，所用的除杂试剂和分离方法都正确的是()序号被提纯的物质(杂质)除杂试剂分离方法A乙醇(乙酸)KOH溶液分液B乙醇(水)生石灰蒸馏C乙酸乙酯(乙酸)NaOH溶液分液D乙酸乙酯(CH3COOH)乙醇、浓硫酸加热蒸馏问题2B问题3某兴趣小组同学欲采用乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制备乙酸乙酯。甲、乙、丙三位同学分别设计了下列三套实验装置：(1)三套装置中不合理的装置是_____(填“甲”或“乙”或“丙”)。

丙同学装置中的球形干燥管，除起冷凝作用外，另一重要作用是___________。防止倒吸甲

丙同学从试管②中分离出的乙酸乙酯的粗产品，并按下述步骤进行提纯：向粗产品中先加入适量Na2CO3除去乙酸，加入CaCl2除去_________，再加入____________（备选：①碱石灰、②无水Na2SO4、③P2O5）除去水，最后进行___________（填操作名称），得到较纯净的乙酸乙酯。物质乙醇乙酸乙酸乙酯乙醚沸点/℃78.0118.077.534.6密度/(g·mL-1)0.81.00.90.7水溶性互溶可溶微溶微溶(2)已知：a．乙醇能与氯化钙形成难溶于水的CaCl2·6C2H5OH；b．乙醇在较高温度下可发生c．查阅资料得到下列数据：乙醇无水Na2SO4蒸馏2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3(乙醚)＋H2O

浓硫酸140℃(3)丙同学量取了3mL乙醇和3mL乙酸进行实验，最终收集到纯化后的乙酸乙酯2.2g，则乙酸乙酯的产率为______。物质乙醇乙酸乙酸乙酯乙醚沸点/℃78.0118.077.534.6密度/(g·mL-1)0.81.00.90.7相对分子质量46608874已知：查阅资料得到下列数据：CH3COOH＋C2H5OH

CH3COOC2H5＋H2O浓硫酸△1mol1mol88g理论产量m=4.4g3×0.846=0.052mol（过量）3×1.060=0.05mol实际产量理论产量产率＝

×100%＝

×100%＝50%