高中一轮复习化学版教案第九章（B）有机化学基础

第九章(B)有机化学基础(供开设选修⑤的学校使用)

考点一有机物的分类与命名

一、有机化合物的分类

1.按碳的骨架分类

2.按官能团分类

⑴官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团°

⑵分类

官能团符号名称物质类别官能团符号名称物质类别

\/碳碳双

c-c烯堞基■

/\健—c—

硬碳三0

—gc一快II技基竣酸

键-C-OH

卤素原O

—X卤代煌IIas

子-C—OR

醇氨基胺

-NH2

—OH羟基

酚硝基硝基化合物

—NO2

\/

—c—(>-c-小键醒—SOH磺酸基磺酸化合物

/\3

醛基醛一C三N毓基jut

-C-H

二、有机化合物的命名

1.烷克的习惯命名法

2.烷煌的系统命名法

(1)命名三步骤

(2)编号三原则

原则解释

首先要考虑“近”以离支链较近的主链一端为起点编号

有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从较

同“近”考虑“简”

简单的支链一端开始编号

若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中

同“近”、同“简”，考

间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编

虑“小”

号系列，两系列中各位次之和最小者即为正确的编号

(3)示例

3.烯煌和焕煌的命名

4.苯的同系物的命名

（1）习惯命名法

（2）系统命名法

将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次

号给另一甲基编号。如邻二甲苯也可叫作1,2•二甲苯，间二甲苯也叫作1,3•二甲苯，对二甲

苯也叫作1,4•二甲苯。

5.燃的含氧衍生物的命名

⑴酵、醛、陵酸的命名

将含有官能团（一OH、一CHO、一COOH）的最长链作为主链，称为“某醇”“某

选主链

醛”或“某酸”

编序号从距离官能团的最近一端对主链上的碳原子进行编号

将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标

写名称

明官能团的位置

（2）酯的命名

合成酯时需要较酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后

将‘醇'改'酯'即可"。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。

6.有机物命名中的注意事项

（1）有机物系统命名中常见的错误

①主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）；

②编号错（官能团的位次不是最小，取代基位次之和不是最小）；

③支链主次不分（不是先简后繁）；

④、“，”忘记或用错。

（2）系统命名法中四种字的含义

①烯、块、醛、酮、酸、酯……指官能团；

②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；

③1、2、3……指官能团或取代基的位置；

④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……o

［题点全练］

题点（一）有机化合物的分类及官能团的识别

1.下列物质的类别与所含官能团都正确的是（）

解析：选BA项，羟基连在苯环上的有机物才称为酚，该有机物属于醇类，错误；B

项，该物质的官能团为一COOH,属于炭酸类，正确；C项，该物质属于酯类，错误：D

项,该有机物含有的官能团为融键，属于醒类，错误。

2.S•诱抗素用以保持鲜花盛开。S・诱抗素的分子结构如图，下

列关于该分子说法正确的是（）/俞/

COOII

A.含有碳碳双键、羟基、谈基、救基

B.含有苯环、羟基、段基、竣基

C.含有羟基、臻基、竣基、酯基

D.含有碳碳双键、苯环、羟基、埃基

\/

c-C

解析：选A据S-诱抗素的分子结构可知含有碳碳双键（/\）、羟基（一OH）、M

O

II

基（一c一）、绫基（一COOH）。

什CHO

3.（1）O（：H3中含氧官能团的名称是________________0

HCCX）—

（2）0=0中含氧官能团的名称是。

（3）CCb的官能团是,类别是。

答案：（1）醛基、酚羟基、醛键（2）酯基、醇羟基、戮基

（3）氯原子卤代危

题点（二）常见有机物的命名

4.下列有机化合物的命名正确的是（）

解析：选DA项的名称为1,3•丁二烯，错误；B项的名称为2•甲基丁醛，错误；C项

的名称为邻甲基苯酚，错误。

5.下列有机物的命名错误的是（）

A.①®B.®@C.①④D.③④

解析：选B根据有机物的命名原则判断②的名称应为3.甲基-L戊烯，③的名称应为

2.丁醇。

6.（2018•普宁二中月号）根据有机化合物的命名原则，下列命名正确的是（）

C.CH3cH（C2H5）CH2cH2cH32乙基戊烷

D.CH3CH（NO2）CH2COOH3-硝基丁酸

解析：选DA项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4.甲基2戊烯，错误；

B项，该有机物有5个碳，为戊烷，正确命名应该为异戊烷，错误；C项，烷泾的命名中出

现2.乙基，说明选取的主推不是最长碳链，该有机物正瑜命名应该为3•甲基己烷，错误；D

项，该有机物分子中含有硝基和覆基，属于硝基核酸，编号从距离覆基最近的一端开始，

该有机物命名为3.硝基丁酸，正确。

考点二有机化合物的结构

一、有机物的结构

1.有机物中碳原子的成键特点

成键种类单键、双键或三键

成键数目每个碳原子可形成四个共价键

连接方式碳链或蚯

2.有机物结构的表示方法

名称结构式结构简式键线式

HHH

111

丙烯H—C—C=C—HCH3cH=CH2zx

I1H

1

OH

乙醇H—(3—C—0—HCH3cH20H

1

____I4H_______

1O

O

乙酸H—(C—0—HCH3COOHY

OH

____1i___________

3.同分异构现象和同分异构体

化合物具有相同的分子式，但结构不同,而

同分异构现象

产生性质差异的现象

同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳骨架不同如CH3—CHi—CH2—CHj

碳链异构CH3

1

CH3—CH—CH3

类型

官能团位置不同如CH2=CH—CH2—CH3

位置异构

和CHi—CH=CH—CH3

官能团种类不同如CH3cH20H和

官能团异构

CHi—O—CH?

4.常见的官能团异构

组成通式可能的类别及典型实例

CH2

CnHln/\

烯煌(CH2cH—CH3)、环烷烧(H2cCH2)

螃。、二烯烟、环烯愚口

CnH2„-2(CCHCH2—CHCH—CHCH2cH2)

C”H2”+2。醇(C2HsOH)、酸(CH30cH3)

0

醛(CH3cH2cH。)、酮(CH3—c—CH3)、

烯醇(CH2-CH—CH2—OH)、

环酸()、

C„H2nOCH3—CH—CH2

\/

o

环醇(CH2—CH—OH)

\Z

CH2

粉酸(CH38OH)、酯(HCOOCH”、

CnHznOz

羟基醛(HO—CH?—CHO)

酚(H3c—

C„H2H-6O芳香醒H3)、

芳香醇OH)

5.同系物

结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH?原子团的化合物互称为同系物。如

CH3cH3和CH3cH2cH3、CH2=CH2^CH3—CH=CH2.»

二、同分异构体的书写及数目判断

1.烷煌同分异构体的书写步骤

2.具有官能团的有机物同分异构体的书写顺序

一般按碳链异构一位置异构f官能团异构的顺序书写。

3.同分异构体数目的判断方法

(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如

①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体；

②乙烷、丙烷、乙烯、丙烯、乙焕、丙块无同分异构体；

③4个碳原子的烷是有2种同分异构体，5个碳原子的烷运有3种同分异构体，6个碳

原子的烷烧有5种同分异构体。

(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。

(3)替代法：如二氯苯(C6114cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H

和C1互换)。

(4)等效氧法；等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有,

①同一碳原子上的氢原子等效。

②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。

③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。

（5）定一移一（或定二移一）法：对于二元（或多元）取代物同分异构体的数目判断，可固定

一取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

［题点全练］

题点（一）同分异构体数目的判断

1.（2018•湖南六校联考）分子式为C6Hl2O2的有机物A,能发生银镜反应，且在酸性条

件下水解生成有机物B和C,其中C能被催化氧化成醛，则A可能的结构共有（）

A.3种B.4种

C.5种D.6种

解析：选B能发生银镜反应，且在酸性条件下能发生水解反应，说明有机物A为甲

oO

IIII

酸戊酯（IICOCsHn）,C能被催化氧化为醛，则H为H—c—OH,C为C5H11OH,

且C的结构符合C4H9cH2OH,—C4H9有4种结构，所以A可能的结构有4种。

2.（2018・长餐模拟）青蒿素是抗疟特效药，属于菇类亿合物，H（、

如图所示有机物也属于菇类化合物，该有机物的一氯取代物有

>-^^^CH3

（不含立体异构）（）H3c

A・5种B.6种

C.7种D.8种

解析：选C该有机物的一氯取代物的种类如图，H；C陶圣桌5出共7种，c正确。

3.（2018•湖北八校高三雄行）根据下列煌的分子式排列规律，判断空格中燃的同分异构

体的数目是（）

12345678

C3H8C6H12C8H16

CH4C2H4C4H8C7H16

A.3B.4

C.5D.6

解析：选A由衰中各种烧的分子式可推出第5项的分子式为C5H⑵戊烷有正戊烧、

异戊烷、新戊烷3种同分异构体。

4.组成和结构可用GH91Q^C3H502表示的有机物共有（不考虑立体结构）（）

A.24种B.28种

C.32种D.36种

解析；选D—C4H9有4种结构：一CH2cH2cH2cH3、一CH2cH（CHG、

①②③④⑤

—c—c—c、—c—C'

I

—CH(CH3)CH2cH3、—C(CH3)3O—C3H5CI2有9种结构：C⑥

两个CI原子的位置可以是①①、②②、③③、①②、①③、②③、⑤⑤、④⑤、⑤⑥。因

此符合条件的同分异构体共有4X9=36种。

<^-CH—C(X)H

5.(2018•0”中学一模)有机物CI有多种同分异构体，其中属于酯

类且氯原子直接连接在苯环上的同分异构体有(不考虑立体异构)()

A.19种B.9种

C.15种D.6种

COOH

解析：选ACl有多种同分异枸体，如果苯环上有2个取代基，可

以为：—Ck—00CCH3,—Cl、一CH200cH或一Cl、一COOCH3,2个取代基分别有邻、

间、对三种位置关系，所以共有9种结构；如果苯环上有3个取代基，则为：一C1、—OOCH.

—CH3,三个不同取代基有10种位置关系，故符合条件的同分异构体共有19种。

6.某是的相对分子质量为86且不含支链，则该炫的含1个甲基的二氯代物有()

A.4种B.5种

C.8种D.9种

解析：选B由题意知普=6…2,则该煌为饱和烧，分子式为C6HU,该度不含支链，

为正己烷。正己烷分子的二氯代物含有一个甲基，说明有一个氯原子在链端，则符合条件

的二氯代物共有5种。

题点(二)限定条件下同分异构体的书写

7.C9H10O2的有机物有多种同分异构体，满足下列条件的同分异构体有种，

写出其中任意一种同分异构体的结构简式：

①含有苯环且苯环上只有一个取代基；②分子结构中含有甲基：③能发生水解反应。

8.(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有种。

(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为o

A・醇B.醛

C.速酸D.酚

(3)苯氧乙酸(Q-0—,Hz—C0°H)有多种酯类的同分异构体。其中能与Fccb溶

液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体是

（写出任意两种的结构简式）。

解析：（1）分子式为C4HI0O并能与Na反应放出Hz,符合饱和一元醇的通式和性质特

点，应为一元醇C4HQH,因一C4H9有4种，则C4H90H也有4种。（2）©7»（）02若为酚类

物质，则应含有苯环，7个C最多需要8个H,故不可能为酚。（3）根据题意，符合条件的

同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③苯环上有两个处于对位的取代

基。

答案：（1）4（2）D

9.写出下列特定有机物的结构简式。

次

（1）写出同时满足下列条件的J（H的同分异构体的结构简式：

①分子中含有苯环，且苯环上的一氯代物有两种

②与FeCb溶液发生显色反应

③能发生银镜反应

CH0

⑵写出同时满足下列条件的（£H2（）CH3的一种同分异构体的结构简式:

①苯环上有两个取代基

②分子中有6种不同化学环境的氢

③既能与FeCh溶液发生显色反应，又能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反

应

O

II

c—CH3

（3）的一种同分异构体满足下列条件：

I.能发生银镜反应，其水解产物之一能与FeCb溶液发生显色反应

H.分子中有6种不同化学环境的氢，且分子中含有两个苯环

写出该同分异构体的结构简式：。

解析：（1）根据②可知含有酚羟基，根据③可知含有醛基，根据①可知分子对称，采用

好门&拈站址注如篙玄耳。

对位结构，故其结构简式是\=/CH2cH°

(2)根据③可知含有酚羟基、甲酸酯基，根据残基法，还剩余2个C原子，再根据①②

可知其结构简式是

(3)该有机物的苯环外还有2个碳原子、2个氧原子及1个不饱和度，能发生银镜反应，

0

能水解，说明存在甲酸酚酯结构;另外还有一个饱和碳原子、1个笨环，

结合分子中有6种不同化学环境的氢原子可写出其结构询式。

［规律方法］限定条件下同分异构体的书写

(1)思维流程

①根据限定条件确定同分异构体中所含官能团。

②结合所给有机物有序思维：碳链异构一官能团位置异构f官能团类别异构。

③确定同分异构体种数或根据性质书写结构简式。

(2)注意事项

限定范围书写和补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析巳知几个同分异构体

的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。

①芳香族化合物同分异构体

a.烷基的类别与个数，即碳链异构。

b.若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。

②具有官能团的有机物

一般的书写顺序：碳链异构一官能团位置异构一官能团类别异构。书写要有序进行，

如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8。2含苯环的属于

0

酯类的同分异构体为甲酸某酯：H—C—O—CHz-Q、

考点三研究有机化合物的一般步骤和方法

1.研究有机化合物的基本步骤

2.分离、提纯有机化合物的常用方法

(1)蒸谯和重结晶

适用现象要求

①该有机物热稳定性较强

蒸储常用于分离、提纯液态有机物

②该有机物与杂质的沸点相差较大

①杂质在所选溶剂中整度很小或很大

重结晶常用于分离、提纯固态有机物②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影

响较大

⑵萃取、分液

类型原理

利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解度不同,将有机物从一种溶剂中转

液液萃取

移到另一种溶剂中的过程

固液萃取用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

3.有知1物分子式的确定

(1)元素分析

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分

子质量。

4.分子结构的鉴定

(1)化学方法

利用特征反应鉴定出宜能团，再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法

①红外光谱：分子中化学键或官能团对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸

收频率不同,在红外光谱图上将处于不同的位置，从而获得分子中含有何种化学键或官能

团的信息。

②核磁共振氢谱：

5.有机物所含官能团的判断

官能团种类试剂判断依据

滨的CCh溶液红棕色褪去

碳碳双键或碳碳三键

酸性KMnCh溶液紫色褪去

NaOH溶液，AgNQ?和稀硝酸

卤素原子有沉淀产生

的混合液

醇羟基钠有氨气放出

FeCh溶液显紫色

酚羟基

浓滨水有白色沉淀产生

银氨溶液有银镜生成

醛基

新制Cu(OH)2悬浊液有砖红色沉淀产生

竣基NaHCCh溶液有CO2气体放出

［题点全练］

题点(一)有机物的分离、提纯

1.下列有关物质分离或提纯的方法正确的是()

选项待提纯物质杂质主要操作方法

A澳苯苯加入铁粉和溟，过滤

B氯化钠硝酸钾配制热饱和溶液，冷却结晶

C乙烷乙烯通入澳水中

D乙酸乙酯乙酸加入饱和氢氧化钠溶液，分液

解析：选C蒸能与澳反应，但加入澳的量不易控制，A错误；除去氯化钠中的硝酸

钾，应该用蒸发浓缩结晶法，B错误；乙烯能与B「2发生加成反应，而乙烷不能，C正确；

乙酸和乙酸乙酯均能与NaOH溶液反应，D错误。

2.（2018•宜昌三峡中倏期中）下列是除去括号内杂质的有关操作，其中正确的是（）

A.苯（己烷）——分液

B.NO（NO2）—通过水洗、干燥后，用向下排空气法收集

C.乙烷（乙烯）——让气体通过盛有酸性高钵酸钾溶液的洗气瓶

D.乙醇（乙酸）一加足量NaOH溶液，蒸储

解析：选D苯和己烷都为有机物，能互溶，无法用分液法进行分离，A项错误；NO

易与O2反应，不能用排空气法收集，B项错误；乙烯能被酸性KMnOj溶液氧化为CCh,

因此除去旧杂质的同时，引入了新杂质，C项错误；加入足量NaOH溶液，可以将乙酸转

化为难挥发的盐，从而可以采用蒸值法将乙醇提纯，D项正确。

［规律方法］有机物的分离、提纯的方法

混合物试剂分离方法主要仪器

甲烷（乙烯）淡水洗气洗气瓶

酸性高铸酸钾溶

笨（乙笨）分液分液漏斗

液、NaOH溶液

乙醇（水）CaO蒸璃蒸偏烧瓶、冷凝管

谟乙烷（乙醇）水分液分液漏斗

曲酸）NaOH溶液蒸赠蒸储烧瓶、冷凝管

硝基苯（NO》NaOH溶液分液分液漏斗

笨律龄）NaOH溶液分液分液漏斗

酯（酸）饱和Na2cO?溶液分液分泄漏斗

题点（二）有机物分子式、结构式的确定

3.苯的含氧衍生物A的相对分子质量为180,其中碳元素的质量分数为60%,A完全

燃烧消耗02的物质的量与生成CO2的物质的量相等。请回答下列问题：

（DA的分子式为o

（2）已知A的苯环上取代基彼此相间，A能发生银镜反应，也能与NaHC（）3溶液反应产

生CO2，还能与FeCl3溶液发生显色反应，则A含有的官能团名称是

满足上述条件的A的结构可能有种。

(3)A的一种同分异构体B是邻位二取代苯，其中一个取代基是拨基，B能发生如图所

示转化。

①C-E的反应类型为.

②D与浓溪水反应的主要产物的结构简式为o

③F可发生的化学反应类型有o

A.取代反应B.加成反应

C.消去反应D.加聚反应

解析：(1)A的相对分子质量为180,碳元素的质量分数为60%,则碳原子个数为

18()誉％=9,又因为A完全燃烧消耗02的物质的量与生成CO2的物质的量相等，所以A

中氢原子个数与氧原子个数之比为2：1,设A中氧原子个数为x,则氢原子个数为2x,2x

+16x=180X(1-60%),解得工=4,故A的分子式为C9H8。4。(2)由题给条件知，A中含

有醛基、酚羟基、猴基3种官能团，且彼此相间。满足题述条件的A的结构有

COOHCH2coOH

A、A

HOCH2CHOHOCHO2种。(3)根据题给框图知，B中含有酯基，又

C的相对分子质量为60,且能与乙醇发生反应，可推出C为CH3COOH,从而进一步可推

r^^COOHr^jrCOOHF.

出B为U^OOCCHa'[AOH，k为。

①C-E为CH3COOH与C2HPOH的酯化反应。

aCOOH

_OH与浓淡水反应时主要产物的结构简式为

BT-COOH肉#^COO、a

寸一OH'4J1—OH

Br可发生取代反应和加成反应，A、B项正确。

答案：(1)C9H8。4(2)醛基、段基、酚羟基2

⑶①酯化反应(或取代反应)②Br

③AB

4.为了测定某有机物A的结构，做如下实验：

①将2.3g该有机物完全燃烧，生成().1molCO2和2.7g水；

②用质谱仪测定其相对分子质量，得如图1所示的质谱图；

③用核磁共振仪处理该化合物，得到如图2所示图谱，图中三个峰的面积之比是

1：2：3o

试回答下列问题：

(1)有机物A的相对分子质量是________。

(2)有机物A的实验式是o

(3)能否根据A的实验式确定其分子式(填“能”或“不能”)，若能，则A的

分子式是(若不能，则此空不填)。

(4)写出有机物A的结构简式：。

解析：(1)在A的质谱图中，最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。(2)在2.3g

该有机物中，〃(C)=0.1mol,m(C)=1.2g,〃(H)=:2=0.3mol,m(H)=0.3g,

w(O)=2.3g—1.2g—0.3g=0.8g,〃(0)=0.05moL所以w(C):〃(H):n(O)=0.1mol:0.3

mol：0.05mol=2：6：1,A的实验式是C2H6Oo(3)A的实验式C2H6O中，碳原子已饱和，

所以其实验式即为分子式。(4)A有如下两种可能的结构：CH30cH3或CH3cH2OH;若为

前者，则在核磁共振氢谱中应只有一个峰；若为后者，则在核磁共振氢谱中应有三个峰，

而且三个峰的面积之比是1：2：3o显然后者符合题意，所以A为CH3CH2OHo

答案：(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6。

(4)CH3CH2OH

【规律方法】有机物分子式的确定方法

(1)最简式规律

①常见最简式相同的有机物

最简式对应物质

CH乙洪、苯、苯乙烯等

烯煌和环烷源等

CH2

CH2O甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等

②含有〃个碳原子的饱和一元醛和酮与含有2〃个碳原子的饱和一元竣酸和酯具有相同

的最简式C”H2“O。

③含有〃个碳原子的块烧与含有3〃个碳原子的苯及其同系物具有相同的最简式。

(2)相对分子质■相同的有机物

①同分异构体相对分子质量相同。

②含有〃个碳原子的醇与含(〃-1)个碳原子的同类型竣酸和酯相对分子质量相同。

③含有〃个碳原子的烷泾与含(〃-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同。

(3)确定有机物分子式的常用方法——商余法

①先求算有机物的相对分子质量

a.M=22.4,L一1(标准状况下)

b.M=DM

C.”必。1%+川2。2%+……

②再利用“商余法”求分子式

设烧的相对分子质量为M,则

裳=商............余数

|最大碳原子数最小氢原子数

M/12的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减

少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。

F综合演练提能1_____________________________________

［课堂真题练1

1.（2017•仝同必I）化合物(b)、（p）的分子式均为C6H6,下列说法

正确的是（）

A.b的同分异构体只有d和p两种

B.b、d、p的二氯代物均只有三种

C.b、d、p均可与酸性高镐酸钾溶液反应

D.b、d>p中只有b的所有原子处于同一平面

解析：选D苯的同分异构体还有链状不饱和烧，如CH=C—CmC—CH2cH3、

CH=C—CH=CH—CH=CH2<,A项错误；d的二氯代物有6种，结构简式如：

,B项错误；b为苯，不能与酸性高锈酸钾溶液发生

氧化反应，p是环烷烧，属于饱和有机物，不能与酸性高蛀酸钾溶液反应，C项错误；只有

苯分子中所有原子共平面，（1、p中均有碳原子与其他四个原子形成共价单键，不能共平面，

D项正确。

2.（2016•全0D卷I）下列关于有机化合物的说法正确的是（）

A.2.甲基丁烷也称为异丁烷

B.由乙烯生成乙醇属于加成反应

C.C4H9。有3种同分异构体

D.油脂和蛋白质都属于高分子化合物

解析：选BA项2.甲基丁烷的结构简式为（CFhbCHCH2cH3,也称为异戊烷。B项乙

烯（CH2==CH2）分子中含有碳碳双键，在一定条件下，能与水发生加成反应生成乙醇

（CH3CH2OH）OC项C4HgeI由一C4H9和一Cl构成，而一C4H9有4种不同的结构，分别为

（（）

—CH2cH2cH2cH3、一CH2cHCH3）2、—CH（CH3）CH2CH3S—CCH33,故C4H9a有4

种同分异构体。D项蛋白质是有机高分子化合物，油脂不是高分子化合物。

3.（2015•海南高考）分子式为C4HI0O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有（不含立体

异构）（）

A.3种B.4种

C.5种D.6种

解析：选B分子式为CJHMQ是醇或髓。若物质可以与金属Na发生反应放出氢气，

则该物质是醇,CJHIOO可以看作是C4H10的分子中的一个H原子被羟基一OH取代产生的，

—C4H9有4种不同的结构，因此符合该性质的醇的种类也应该是4种。

4.（2015•全国卷II节选）已知炫A的相对分子质量为70,核磁共振氢谱显示只有一种化

学环境的氢。

（1）A的结构简式为.

（2）D[HOOC（CH2）3COOH]的同分异构体中能同时满足下列条件的共有种（不

含立体异构）；

①能与饱和NaHCOs溶液反应产生气体

②既能发生银镜反应，又能发生皂化反应

其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为6：1：1的是（写结构简式）；

D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是

（填字母）。

a.质谱仪B.红外光谱仪

c.元素分析仪D.核磁共振仪

解析：（1）姓A的相对分子质量为70,则A的分子式为CsHioo煌A的核磁共振衰谙显

示只有一种化学环境的氢，说明A分子中所有氢原子所处的化学环境相同，则其结构简式

为Q

（2）由D的结构简式知，其同分异构体满足条件：①能与饱和NaHCXh溶液反应产生气

体，说明含有一COOH；②既能发生娘镜反应，又能发生电化反应，说明含有一CHO和

—COO—（酯基），结合D的分子式分析可知，其同分异构体为甲酸酯，含有（HCOO—）结构，

则符合条件的同分异构体有5种结构，分别为

OOCH0(X3H

II

CH3cH2cHeOOH、CH3CHCH2C()()H、

CH3

I

HCOOCH2cH2cH2coOH、HCOOCCOOH、

I

CH3

CH3

I

HCQQCH2cHeOOHQ核磁共振氢谱显示为3组峰，说明该

有机物分子中有3种不同化学环境的氢原子；又知峰面积比为6：1：1,说明3种氢原子的

(X)CH

I

H3c—c—COOH。

I

个数比为6：1：1,该有机物的结构简式为CH3

OOCH

I

H3c—c—C(X)H

答案：⑴O(2)5CH3C

CN

I

~EH2c_C^n

5.(2016•全画卷II)氟基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为COOR,从而

具有胶黏性。某种氯基丙烯酸酯(G)的合成路线如下：

已知：

①A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰

回答下列问题：

(DA的化学名称为o

(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为________组峰，峰面积比为

(3)由C生成D的反应类型为o

(4)由D生成E的化学方程式为

(5)G中的官能团有、、o(填官能团名称)

(6)G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种。(不

含立体异构)

O

解析：(1)经计算知A中只含一个氧原子，结合已知信息知A为CH3—c—CH3,名称

为丙酮。

OH

I

CH—c—CH

3I3

(2)根据信息②可知，B的结构简式为ON,分子中含有2种氢原子，故核

磁共振氢谱显示为2组峰，且峰面积比为6：1。

HC=C—CH

2I3

(3)由B的结构同式及C的分子式可推知C为CN在光照条件下C与Cl2

应发生一CH3上的取代反应。

(4)由反应条件可知