2025届高三化学一轮复习：有机推断题 （一）

2025届高三化学复习一有机推断题

1.（2024高三下•北京・期中）我国科学家成功实现甲烷在催化剂及无氧条件下，一步高效生

产乙烯、芳香煌和氢气等化学品，为天然气化工开发了一条革命性技术。以甲烷为原料合成

部分化工产品流程如下（部分反应条件已略去），回答下列问题：

已知①R-NO?-NH?

A1C132cH3

②kJ+C1CH2cH3---------*[IJ+HC1

③苯环上原有的取代基对新导入苯环上的取代基的位置有一定的影响：第一类取代基主要使

新导入的取代基进入苯环的邻位和对位，如-OH、-CH,（或煌基）、-。等；第二类取代基

主要使新导入的取代基进入苯环的间位，如-NO?、-SO3H等。

⑴乙烯分子中。键和兀键的个数比为；

（2）反应②的化学反应类型为；

（3）聚苯乙烯的结构简式为；

（4）写出反应⑤的化学方程式

CH3

（5）写出以苯为原料制备的合成『、路线流程图（无机试剂、两碳以下的有机试剂任

用，合成路线流程图示例见本题题干）。

2.（24-25高三上•山西•阶段练习）有机物H是药物合成的中间体，一种合成路线如图（Et

代表乙基）：

COOEt

回答下列问题:

(1汨中官能团的名称为，B的名称是

(2)AfC的反应类型是0

(3)1个F分子中含个手性碳原子。

(4)DfE的化学方程式为o

(5)在G的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有(不包括立体异构体)种。

①含六元环，环上含2个取代基

②Imol有机物与足量银氨溶液反应，最多生成4molAg

其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1:1:2:2的结构简式为。

OO

(6)以2,4-二澳戊烷、丙烯酸甲酯为原料合成有机物设计合成路线—

HOOCJ

(其他试剂自选)。

3.(24-25高三上•江苏徐州•阶段练习)白花丹酸具有镇咳祛痰的作用，其合成路线流程图

如下:

(DA中的含氧官能团名称为

(2)C-D的反应类型为

试卷第2页，共16页

(3)D中碳原子的杂化方式为

,写出同时满足下列条件的该有机物的一种同分

①分子中有四种不同化学环境的氢;

②与FeCl3溶液能发生显色反应，且Imol该物质最多能与3molNaOH反应。

(5)E的结构简式为

OH

(6)己知：R-Br法阻—>RMgBr。根据已有知识并结合相关信息，写出以||和

OH

CH3cH20HfHCH3的合成路线流程图.(流程图

OH

不例见本题题干)。

4.(24-25高三上•广东深圳•阶段练习)高分子材料PET聚酯树脂和PMMA的合成路线如图:

催化剂

A—|O2,CU,AEi)HCN,।

C3H8O©

CH3

CH-Ci,

COOCH3

PMMA

BrJCCLmNaOH溶液

乙端③回一

OH

已知：LRCOR'黑盘蒜>R—C—COOH(R、R\R"代表燃基，下同)。

R'

C1^Y0CH3

CH30H.OH

11-RCOR'Q.R

\AHC1

CH3ONa,THF\OOCH3.380cH3

18催化剂18

III.RCCXDR+R'OHO

△>RCOOR"+ROH

回答下列问题:

(1)B的分子式是，化合物X是B的同分异构体且能被新制CU(OH)2氧化，则X的化

学名称是。

(2)步骤②发生反应的化学方程式为

(3)PET单体含有的官能团名称是

(4)根据D的结构特征，分析预测可能的化学性质，完成下表:

序号可反应的试剂及条件反应形成的新结构反应类型

1

①H2,催化剂/AHQ—fH—

②

——取代反应

⑸结合题中所给信息，以CH3cH=CH?、CHQH和为原料合成

O

/OH

Lvcc一口。基于你的设计，回答下列问题:

COOCH3

OCH3

①最后一步反应中的有机反应物为(写结构简式)。

②步骤中涉及烯烧制醇的反应，其化学反应方程式为o

5.(2024高三上.浙江•专题练习)Pomalidomide是第三代免疫调节剂，用于治疗复发难治多

试卷第4页，共16页

回答下列问题：

(1)B中所含官能团名称为o

(2)1的结构简式为。

(3)下列说法不正确的是(填序号)。

A.ImolG与足量NaHCC)3溶液反应，放出2moi气体

B.1molF与新制氢氧化铜反应最多生成4mol沉淀

C.E+GfH发生了先加成后消去的反应

D.E的核磁共振氢谱有11组峰

(4)B-C的反应方程式为

O

(5)以邻二硝基苯、丙二酸及必要的无机试剂为原料，写出合成有机物Cf

的路线:

NO

2Fer

N02HC10

(6)写出3种同时符合下列条件的B的同分异构体的结构简式

①分子中含有两个不共边的六元环，其中一个为苯环

②iH-NMR谱和R谱检测表明：分子中共有6种不同化学环境的氢原子，无氮氧键。

6.(24-25高三上・江苏泰州•阶段练习)化合物G是一种重要的药物中间体，其合成路线如

下:

0

⑴分子NC中Q键和兀键数目之比为

(2)EfF的反应类型为0

(3)C->D发生的反应类型为加成反应，写出D的结构简式

(4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

①能与Fee。溶液发生显色反应，分子中含有1个手性碳原子。

②分子中有4种不同化学环境的氢。

(5)已知①苯酚和a,p-不饱和琉基化合物在一定条件下可以发生如下反应：

流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干).

7.(2024.湖南邵阳.三模)某研究小组按下列路线合成胃动力药依托比利。

依托比利

已知:rtf—CH=N?

请回答:

(1)A的核磁共振氢谱有一组峰，E-F的反应类型是一。

(2)依托比利分子中发生sp2杂化和sp3杂化的碳原子个数之比为

(3)化合物E的结构简式是—。

(4)写出B+C—D的化学方程式—。

(5)写出同时符合下列条件的化合物E的同分异构体有一种。

O

①分子中含有苯环，有酰胺基(II);

—c—NH,

②1H-NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有5种不同化学环境的氢原子，且氢原子个数比

试卷第6页，共16页

为9:2:2:2:1。

CH2NHOC

(6)研究小组在实验室用甲苯为原料合成药物N-芳基苯甲酰胺(°°)。利用以上合

成线路中的相关信息，设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。

8.(24-25高三上•云南•阶段练习)VeragranineA是治疗骨关节疼痛的药物，一种合成路线

如图(Ph为苯基，略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。

回答下列问题：

(1)化合物B生成C的反应类型是。

(2)化合物C到D的反应中，另一产物的结构简式为o

(3)合成路线中化合物D发生反应的官能团名称为o可用于检验该官能团的试剂为—

(填序号)。

①银氨溶液②氯化铁溶液③新制氢氧化铜溶液

(4)化合物G和H的质谱图中分子离子峰的质荷比数值相同，它们互为。

(5)化合物I是一种类似氯化镂的盐，分子式为C|6H36NF,核磁共振氢谱有四组峰，峰面积

比为3:2:2:2,结构简式为。

(6)VeragranineA中手性碳原子的个数为。

⑺结合上述合成路线和所学知识，设计以甲苯和Ph3P=CHPh为原料合成PhCH=CHPh的

路线(无机试剂任选)。

9.(24-25高三上•上海•阶段练习)布洛芬是一种治疗关节炎的药物。一种合成布洛芬的路

线如图所示。

(1)化合物A中碳的2Pz轨道形成中心电子的大71键。

(2)B中官能团名称是；C-D的反应类型是0

(3)用“*”标出布洛芬分子中的手性碳原子o

(4)2molE和ImolSOCb反应生成F的化学方程式为。

(5)在B的芳香族同分异构体中，能发生银镜反应且苯环上有2个取代基的结构有

种(不包括立体异构体)，其中在核磁共振氢谱上有五组峰且峰的面积比为1：1：2：2：6的

结构简式为o

的路线:

10.(24-25高三上•江苏无锡•阶段练习)烷煌A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C

的结构简式是(CH3)ZC(CH2C1)CH2cH3。B和D分别丁强碱的醇溶液供热，都只能得到有

机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下所示。

回

—।①[Ag（NH3）21OT

+

—'@H2O,H

请回答下列问题:

试卷第8页，共16页

(1)A的名称为,H的结构简式为。

(2)B转化为F的反应类型为o

⑶写出F转化为G的化学方程式：o

(4)写出D转化为E的化学方程式：。

(5)F的同分异构体中，能够经过催化氧化后被银氨溶液氧化的有种(除F外)。

11.(2024高三下•四川雅安•阶段练习)I、请回答下列问题：

(1)将Cu电极、石墨电极用导线连接好后插入Feci3溶液中，负极为(填铜或石墨)，石

墨电极的电极反应式为o

II、A是一种相对分子质量为28的烧，它的产量可以衡量一个国家石油化学工业的发展水

平。以A为原料可以制备多种重要的有机物，其中部分转化关系如下图。据图回答问题：

(2)煌A的结构简式为o

(3)ATB的反应类型为o

(4)D是生活中常见的调味品食醋的主要成分，D的官能团的名称为。

(5)A->B的化学方程式为o

(6)B-C的化学方程式为0

(7)煌A的加聚反应化学方程式为0

12.(24-25高三上•河北唐山•阶段练习)克莱森缩合在有机合成中有着重要的应用，其反应

机理如下：

OOoRQ

II||碱IIIY

RCH2C-OC2H5+RCH2C-OC2HRCH2C-CHC-OC2H5+C2H50H

应用克莱森缩合制备化合物H(U)的合成路线如下所示:

COOC2H5

Cl

OO

()IH

C碱C

II.-C

已知:Ri—C—R2+I

R

3

(1)反应①所需试剂及条件为o

(2)H中含氧官能团的名称为0

(3)反应②的化学方程式为，E的结构简式为-

(4)'又是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜反应的有种(考虑

立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰、且峰面积之比为4：1：1的结构简式为o

(5)参照上述合成路线，请设计以乙酸乙酯和、义为原料合成上广。。。^^的路线

(不超过4步)。

13.(24-25高三上•广东揭阳•阶段练习)化合物viii是某合成药物的一种中间体，可采用如

下路线合成(部分条件和试剂未标明)：

(1)化合物i的名称为，化合物ii的分子式为o

(2)化合物ix是化合物1的同分异构体，能发生银镜反应，在核磁共振氢谱上只有3组峰,

峰面积之比为6:1:1,写出符合上述条件的化合物ix的结构简式(任写一种)。

试卷第10页，共16页

（3）化合物C1CH2cH£H。为化合物i的同分异构体，根据C1CH2cH2cH0的结构特征，分析

预测其可能的化学性质，完成下表。

序号反应试剂、条件反应形成的有机物结构简式反应类型

a——消去反应

b——加成反应

（4）下列说法中不正确的有o

A.化合物vi中，元素电负性由大到小的顺序为O>N>C

B.反应⑤过程中，有C-N键和H-Br键形成

C.化合物iv存在手性碳原子，氧原子采取sp3杂化

D.兄。2属于非极性分子，存在由p轨道“头碰头”形成的0键

为含碳原料，利用反应①和②的原理，合成化合物

基于你设计的合成路线，回答下列问题:

①最后一步反应中，环状有机反应物为（写结构简式）。

②相关步骤涉及到醇的氧化反应，该反应的化学方程式为（注明反应条件）。

Br

③从c〕出发，第一步的化学方程式为（注明反应条件）。

14.（24-25高三上•江苏扬州•阶段练习）玮草酮（H）是一种新型稻田除草剂，其人工合成路线

如下：

H

⑴写薛草酮分子中的含氧官能团的名称

FLC、/MgBr

内，再与HCHO发生

(2)D—E的过程中，D先与Mg反应，生成.反应生

C1

成中间体M,最后水解生成E.

(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:

①分子中含有苯环，碱性条件下能与新制的Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀；

②分子中有3种不同化学环境的氢原子。

(4)F—G反应中有HC1产生，则X的结构简式为。

(5)写出以和HCHO为原料制备的合成路线流程图__________

(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

15.(2024高三下•广东梅州•阶段练习)乙烯是重要的有机化工原料，其产量是衡量国家石

油化工水平发展的标志。以乙烯和淀粉为原料可以实现下列转化：

Br2/CCl4~-------------------------

-------------------A---------------*HOCH2cH20H

乙烯

「一催［U化Y~剂—②葡萄糖--卜----⑤-r|淀粉------

③浓H2s04CH3CHO

(1)HOCH2CH2OH的官能团的名称为。

试卷第12页，共16页

(2)③的反应类型为；乙烯在催化剂的作用下能反应生成聚乙烯，该反应的反应类

型为。

(3)写出反应③的化学方程式：。写出反应⑥的化学方程式：o

(4)上述物质中，能发生银镜反应的物质有(写名称，只写一个就可以)。

(5)乙烯与氢气反应得到乙烷，下列物质与乙烷互为同系物的有0

a.CH2=CH2b.CH3CH2OHc.HOCH2cH20H

CH

CH—CH—CH—CHI3

d.32|3e.CHs—CH?—C—CHj

CH3I

CH3

其中d的一氯代物有种，写出其中的任意一种结构简式：O

16.(24-25高三上•重庆•阶段练习)药物氯氮平可用于治疗多种精神类疾病，工业生产氯氮

平的一种合成路线如图所示。

Rx催化剂R\xO

已知：R)NH+R3COOR4----►R:N<(R为煌基或H)。

(1)A的化学名称为o

(2)D中所含官能团名称为硝基和o

(3)下列说法不正确的是(填序号)。

A.硝化反应的试剂为浓硝酸和浓硫酸

B.化合物B具有两性

C.从C-E的反应推测，化合物D中硝基间位氯原子比邻位的活泼

D.G—H的反应类型为加成反应

(4)以C为单体合成聚酰胺类高分子的化学方程式为0

(5)C+D-E的化学方程式为o

(6)含氮化合物I的分子式为C5H13N,I及I的同分异构体共有种(不考虑立体异

构)，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积比为1：6：6的结构简式为

NO

NH22

(7)以人)和K(人/Cl)为原料，利用上述合成路线中的相关试剂，合成

COOCH3

H

N

另一种治疗精神分裂症的药物奥氮平()。制备奥氮平的合成路线为

N

(路线中原料、试剂用相应的字母J、K、F表示)

17.(2024高三下•江苏泰州•期末)月桂烯(=<)是重要的化工原料，广泛用于香料

行业。

(1)月桂烯与足量氢气完全加成后生成A,A的名称是

(2)B中含有的官能团的名称为；

(3)乙酸香叶酯的化学式为；

(4)反应I的反应类型为；

(5)反应H的化学方程式为o

烯煌臭氧化还原水解反应生成埃基化合物：

\/5\/CH,

一定条件下，月桂烯可实现如图所示转化(图中部分产物已略去):

试卷第14页，共16页

⑴新制CU(OH)2

_J=/O3/Zn,H2O珥

.分离一：c>D

(W催化剂，△

浓硫酸r(X^2^COOH

(6)C与新制Cu(0H)2反应的化学方程式为0

18.(2024高三下•辽宁鞍山•期中)回答下列问题

(1)大豆黄酮主要存在于大豆及其他豆科植物中。大豆黄酮是一种天然的有效活性成分，具

有雌激素和抗雌激素作用、抗氧化作用、提高机体免疫力及影响内分泌系统等多种生物学功

能。

O^/°H

①大豆黄酮的结构简式如图所示，它的分子式是o

②一种化合物根据不同的官能团可以将其划归为不同的类别，下列对大豆黄酮的归类正确的

是(填序号)。

A.醇类B.酚类C.酮类D.醛类E.酯类

(2)①某烷煌的相对分子质量为128,请根据下面给出的有关信息分析该烷煌的分子结构：若

该烷垃不能由任何一种烯煌与H?加成反应而得到，则该烷烧的系统命名为,该烧一

氯取代物有种。

②分子式为C5H10、核磁共振氢谱中只有一个峰的炫的键线式0

(3)某有机化合物A经李比希法测得其分子内C、H、O原子个数比为4:4:1.现用下列方法

测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。

方法一：质谱仪测得A的质谱图，如图甲。

方法二：核磁共振仪测得A的核磁共振氢谱有4组峰，其面积之比为122:3,如图乙。

方法三：利用红外光谱仪测得A的红外光谱，如图丙。

相吸

对

05收

丰强

3

6

度.度

77

.

/%

39

51

1—

.

I0

2

43

65

87

109

0140

0012

801

60

40

3

m/z

甲

乙

透

过

率

/

%

丙

。

问题

下列

回答

。试

代基

个取

有一

上只

苯环

，且

苯环

含有

子中

A分

已知：

。

式为

分子

①A的

。

称为

团名

官能

②其

6页

共1

页，

第16

试卷

参考答案:

1.(1)5：1

(2)加成反应

【分析】甲烷在催化剂的作用下可生成乙烯和苯，苯与液澳在澳化铁的催化作用下发生取代

反应生成澳苯；乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，乙苯去氢生成苯乙烯，苯乙烯在催化剂条

件下发生加聚反应生成聚苯乙烯，据此分析回答。

【详解】(1)乙烯分子的结构简式为CH2=CH2,共价单键为。键，共价双键中有一个。键、

一个兀键，则乙烯分子中e键和兀键的个数比为5：1；

(2)反应②为乙烯与苯发生加成反应生成乙苯，反应类型为加成反应；

(3)

乙烯发生加聚反应生成聚苯乙烯，聚苯乙烯的结构简式为:

(4)

反应⑤为苯与液澳在澳化铁的催化作用下生成澳苯和HBr,化学方程式为:

答案第1页，共36页

(5)

。

苯与浓硝酸在浓硫酸催化、加热条件下反应生成NO2，根据已知信息②③可知,

CH3

N02与一氯甲烷可在A1C13的作用下反应生成

,根据已知信息①

NO2

可知,中的硝基在Fe/HCl作用下被还原为氨基生成,则合成

2.(1)羟基和炭基丙烯酸乙酯

(2)加成反应

(3)2

答案第2页，共36页

【分析】A与B发生加成反应生成C,C发生水解反应，在酸化得到D,D与乙醇发生加成

反应、取代反应生成E,E在乙醇钠溶液作用下脱去乙醇成环生成F,F在碱性条件下发生

水解反应，再酸化得到G,G在碱性、加热条件下反应生成H。

【详解】(1)由H的结构简式可知，H中官能团的名称为羟基和镖基；由B的结构简式可

知，B的名称是丙烯酸乙酯；

(2)由分析可知，A与B发生加成反应生成C；

⑶

1个F分子中含2个手性碳原子，如图所示:

(4)

COOH

由分析可知,D与乙醇发生加成反应、取代反应生成E,化学方程式为:

COOH

EtO

H+COOEt

+4EtOH^3H2O+EtQ

COOEt

(5)

G的同分异构体中含六元环，环上含2个取代基，Imol有机物与足量银氨溶液反应，最多

生成4moiAg,说明含有2mol-CHO,则符合要求的同分异构体有:

CHO

答案第3页，共36页

CHO

共3种；其中，在核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1:122的结构

简式为

(6)

以2,4-二澳戊烷、丙烯酸甲酯为原料合成有机物

2,4-二澳戊烷在氢氧化钠水溶液、

加热条件下反应生成与丙烯酸乙酯反应生成

COOEtCOOEt

分两步反应生成

COOEtCOOEt

则合成路线为:

3.(1)醛基、羟基

(2)氧化反应

答案第4页，共36页

(3)sp2、sp3

(6)

【分析】

A与o在对甲基苯磺酸作用下反应生成B,B和C2H5MgBr反应，再酸化得到C,

C被氧化生成D,D发生过取代反应生成E,结构简式:，E发生水

解反应再酸化得到Fo

【详解】(1)A中含官能团：醛基和羟基；

(2)反应C―D,羟基被氧化为醛基，反应类型为氧化反应；

(3)D中碳原子的成键方式有单键和双键，则其杂化类型有sp2杂化和sp3杂化;

(4)

的同分异构体满足：①分子中有四种不同化学环境的氢，说明结构对称;

②与FeCL溶液能发生显色反应，说明含有酚羟基，且Imol该物质最多能与3molNaOH反应,

OOCH

说明含酯基，其水解后可形成较基和酚羟基，则符合要求的结构简式:

0H

答案第5页，共36页

OOCH

或

(5)

根据分析可知，E结构简式:

(6)

OHHO