2025届高三化学二轮专题突破有机化学实验【解析】

有机化学实验【真题导引】1.(2024·山东卷)我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出了巨大贡献。在青蒿素研究实验中,下列叙述错误的是()A.通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B.通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C.通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量D.通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团答案C解析A.某些植物中含有青蒿素,可以通过用有机溶剂浸泡的方法将其中所含的青蒿素浸取出来,这种方法也叫萃取,固液分离后可以获得含青蒿素的提取液,A正确;B.晶体中结构粒子的排列是有规律的,通过X射线衍射实验可以得到晶体的衍射图,通过分析晶体的衍射图可以判断晶体的结构特征,故X射线衍射可测定青蒿素晶体结构,B正确;C.通过核磁共振谱可推测青蒿素分子中不同化学环境的氢原子的种数及其数目之比,但不能测定青蒿素的相对分子质量,要测定青蒿素相对分子质量应该用质谱法,C不正确;D.红外光谱可推测有机物分子中含有的官能团和化学键,故通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团,D正确。2.(2024·浙江1月选考)关于有机物检测,下列说法正确的是()A.用浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚B.用红外光谱可确定有机物的元素组成C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,可推断其分子式为C5H12D.麦芽糖与稀硫酸共热后加NaOH溶液调至碱性,再加入新制氢氧化铜并加热,可判断麦芽糖是否水解答案A解析A.溴乙烷可萃取浓溴水中的溴,出现分层,下层为有色层,溴水具有强氧化性、乙醛具有强还原性,乙醛能还原溴水,溶液褪色,苯酚和浓溴水发生取代反应产生2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,故浓溴水可鉴别溴乙烷、乙醛和苯酚,A正确;B.红外吸收峰的位置与强度反映了分子结构的特点,红外光谱可确定有机物的基团、官能团等,元素分析仪可以检测样品中所含有的元素,B错误;C.质谱法测得某有机物的相对分子质量为72,不可据此推断其分子式为C5H12,相对分子质量为72的还可以是C4H8O、C3H4O2等,C错误;D.麦芽糖及其水解产物均具有还原性,均能和新制氢氧化铜在加热时生成砖红色沉淀Cu2O,若按方案进行该实验,不管麦芽糖是否水解,均可生成砖红色沉淀,故不能判断麦芽糖是否水解,D错误。【核心整合】1.常考有机物制备实验制取物质装置除杂及收集注意事项乙炔含有H2S、PH3、H2O等杂质,用盛有CuSO4溶液的洗气瓶洗气①通常用饱和食盐水代替水;②试管a中发生的反应:H2S+CuSO4===CuS↓+H2SO4;11PH3+24CuSO4+12H2O===3H3PO4+24H2SO4+8Cu3P↓;③试管b中盛放的试剂为溴水或酸性高锰酸钾溶液溴苯含有溴、FeBr3等,用NaOH溶液处理后分液,然后蒸馏①催化剂为FeBr3;②长导管的作用:冷凝回流、导气;③右侧导管不能(填“能”或“不能”)伸入溶液中;④右侧锥形瓶中有白雾,溶液中有淡黄色沉淀生成硝基苯可能含有未反应完的苯、硝酸、硫酸,用NaOH溶液中和酸,分液,然后用蒸馏的方法除去苯①导管1的作用:冷凝回流;②仪器2为温度计;③用水浴控制温度为50~60℃;④浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂乙酸乙酯含有乙酸、乙醇,先用饱和Na2CO3溶液处理后,再分液①浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂;②饱和Na2CO3溶液的作用:溶解除乙醇、中和除乙酸、降低乙酸乙酯的溶解度便于分层析出;③右边导管不能(填“能”或“不能”)接触试管中的液面2.常考有机物的分离、提纯方法分离、提纯方法适用范围蒸馏适用于沸点不同且相差较大(一般大于30℃)的互溶液体混合物分离萃取萃取包括液—液萃取和液—固萃取。液—液萃取是利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同,将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程;液—固萃取是用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程分液适用于两种互不相溶的液体混合物分离。萃取之后往往需分液重结晶重结晶是将晶体用溶剂(如蒸馏水)溶解,经过滤、蒸发、冷却等步骤后再次使之析出,以得到更加纯净的晶体的纯化方法。重结晶常用于提纯固态化合物。重结晶溶剂选择的要求:①杂质在所选溶剂中溶解度很小(使杂质析出)或很大(使杂质留在母液中),易于除去;②被提纯的物质在所选溶剂中的溶解度受温度影响较大,升温时溶解度增大,降温时溶解度减小,冷却后易结晶析出3.常见有机物或元素原子检验的注意事项(1)检验卤代烃消去反应产物时,应先将烯烃通过盛有水的洗气瓶。(2)淀粉水解程度检验时,取适量水解后溶液于试管中,先加入NaOH调节溶液显碱性,再加入新制氢氧化铜浊液,加热煮沸,观察有无砖红色沉淀生成;另取少量水解液于试管,加入碘水,观察是否变蓝色。(3)由于卤代烃均难溶于水,故检验卤代烃中卤素原子种类时,应先使其水解,然后加入硝酸使溶液呈酸性,再滴加AgNO3溶液,观察沉淀颜色,确定卤素原子种类。【模拟预测】1.(2023·四川南充一模)苯甲酸是一种食品防腐剂,微溶于冷水,易溶于热水。某同学设计实验提纯某粗苯甲酸样品(其中含有少量泥沙等难溶于水的杂质),下列操作未涉及的是()A.甲:加热溶解 B.乙:冷却结晶C.丙:萃取后分液 D.丁:趁热过滤答案C解析采用重结晶法提纯苯甲酸,其操作过程为热水溶解→趁热过滤→冷却结晶→过滤→冷水洗涤→干燥,未涉及萃取分液操作,选C。2.(2024·河南南阳一模)丙醚是无色透明液体,微溶于水,溶于乙醇、乙醚等多数有机溶剂,可用于有机合成的原料和有机溶剂。某实验小组利用下列装置制备少量丙醚,反应的化学方程式为2CH3CH2CH2OH(CH3CH2CH2)2O+H2O。下列说法正确的是()A.该反应可用水浴加热B.该制备反应为消去反应C.分水器需预先加水至支管口处D.得到的粗产品需蒸馏提纯答案D解析A.反应温度达到了130~140℃,不能用水浴加热,错误;B.反应为取代反应,错误;C.分水器中预先加入的水,其水面略低于分水器的支管口,错误;D.产物丙醚溶于醇溶剂中,需要蒸馏提纯,正确。3.(2024·湖北襄阳一模)2,6-二溴吡啶是合成阿伐斯汀(抗组胺药)中间体,实验室制备过程如下:步骤1:在三颈烧瓶中加入2,6-二氯吡啶、冰乙酸,搅拌,溶解后,在110℃下,通入HBr。步骤2:反应完毕,利用如图装置回收乙酸。步骤3:冷却至室温,析出晶体,过滤。母液回收溶剂,冷却,析出晶体,过滤,合并两次晶体,空气干燥。已知:乙酸、2,6-二氯吡啶、2,6-二溴吡啶的沸点依次为117.9℃、206℃、249℃。油浴温度:100~250℃;砂浴温度:220~350℃。下列叙述错误的是()A.步骤1中采用“油浴”加热三颈烧瓶B.如图装置中毛细管起防暴沸和搅拌作用C.接收瓶最先收集到2,6-二溴吡啶D.实验中乙酸作溶剂,回收可循环利用答案C解析A.步骤1反应温度为110℃,在油浴温度范围内,正确;B.通过调节“螺口夹”,微量空气进入烧瓶,产生的小气泡可起到防暴沸、搅拌等作用,正确;C.蒸馏时沸点最低的物质最先气化,接收瓶最先收集到乙酸,错误;D.步骤1中2,6-二氯吡啶溶于乙酸(相似相溶),乙酸作溶剂,回收乙酸可循环利用,正确。4.(2024·安徽合肥三模)环己烯是重要的化工原料,实验室制备流程如下。下列说法正确的是()已知:环己醇和环己烯常温下都为液体;环己烯密度0.83g·mL-1,能与水形成共沸物。A.环己醇环上的一氯代物有3种B.操作1、2、3依次是蒸馏、过滤、蒸馏C.浓硫酸也可作该反应的催化剂,选择FeCl3·6H2O而不用浓硫酸的原因可能为浓硫酸易使原料炭化,产生SO2,导致污染D.分离出有机相后,需加入无水氯化钙干燥,在操作3之前的“过滤”操作也可省去不做答案C解析环己醇发生消去反应生成环己烯和水,环己烯不溶于水,饱和食盐水溶解环己醇、氯化铁,然后分液得到的水相中含有环己醇、氯化铁,得到的有机相中含有环己烯,然后干燥、过滤、蒸馏得到环己烯。A.环己醇环上的等效氢有4种,环上的一氯代物有4种,错误;B.结合流程和分析,操作1、2、3依次是蒸馏、分液、蒸馏,错误;C.环己醇为有机物,浓硫酸能使其炭化,并与C反应生成SO2导致污染,故不用浓硫酸作催化剂,正确;D.加入无水氯化钙后吸水变为结晶水合物,如果不过滤掉,直接蒸馏可能会导致氯化钙结晶水合物分解出水,环己烯能与水形成共沸物,故会影响产物的纯度,错误。5.(2024·湖北武汉模拟)乙醚(C2H5OC2H5)是一种重要的有机溶剂,其沸点为34.5℃。实验室制备乙醚的原理为2C2H5OHC2H5OC2H5+H2O,实验装置如图所示(夹持和加热装置已省略)。下列说法错误的是()A.冷凝水应该从a口进,b口出B.三颈烧瓶中先加入乙醇,再加入浓硫酸C.温度过高容易产生乙烯等副产物D.冰水浴收集的液体经过分液即可获得纯乙醚答案D解析三颈烧瓶中先加乙醇再加浓硫酸,在加热条件下反应生成乙醚,乙醚的沸点为34.5℃,加热蒸馏,用直形冷凝管冷凝乙醚,将b置于冰水浴中冷却降温,便于进一步冷凝乙醚。A.冷凝管中的冷凝水应采用逆流的方式,即从a口进,b口出,正确;B.乙醇与浓硫酸的加入顺序和操作方法为先加入乙醇,再将浓硫酸慢慢加入乙醇中,并用玻璃棒不断搅拌,防止放出大量热导致液体飞溅,正确;C.乙醇在浓硫酸作催化剂和脱水剂、170℃左右发生消去反应生成乙烯,即温度过高容易产生乙烯等副产物,正确;D.乙醇易挥发,冰水浴收集的液体除了乙醚,还有挥发出来的乙醇,两者互溶,不能经过分液获得纯乙醚,错误。6.(2024·河北沧州期中)叔丁基氯制备原理:(CH3)3COH+HCl(浓)—→(CH3)3CCl+H2O。实验步骤:①向分液漏斗中加入6.3mL叔丁醇和16.5mL浓盐酸,轻轻旋摇1min;再盖好分液漏斗上口玻璃塞,翻转后摇振并放气,重复操作3min。②静置分层后分出有机相,依次用适量的水、5%NaHCO3溶液、水洗涤。③产物经无水氯化钙干燥后,滤入蒸馏烧瓶中,蒸馏,接收瓶用冰水浴冷却,收集48~52℃馏分。下列说法正确的是()A.本实验还需用到烧杯、冷凝管、温度计和100mL容量瓶等仪器B.步骤①及时放气的目的是防止分液漏斗内气压增大C.步骤②两次用水洗涤有机层除去的杂质相同D.步骤③采用油浴加热蒸馏烧瓶答案B解析A.上述实验涉及分液、过滤、蒸馏等操作,不需要容量瓶,错误;B.本实验需多次排气,防止分液漏斗内气压增大,液体可能喷出,正确;C.第一次水洗主要除去盐酸;第二次水洗主要除去碳酸氢钠,二者洗涤除去的杂质不相同,错误;D.本实验蒸馏温度低于100℃,应选用水浴加热蒸馏烧瓶,错误。7.(2024·安徽滁州阶段练)实验室用如图装置(加热和夹持装置已省略)制备苯乙酸(,熔点76.5℃,微溶于冷水,溶于乙醇),其反应原理:+2H2O(l)+NH3(g)。