2021年高考化学真题和模拟题分类汇编专题18有机合成与推断含解析2

专题18有机合成与推断

2021年化学高考题

1.(2021•山东高考真题)一种利胆药物F的合成路线如图:

OAO

n.IIII.

R—c—ORRNH?R-C-NHR

答复以下问题：

(DA的结构简式为_；符合以下条件的A的同分异构体有一种。

①含有酚羟基②不能发生银镜反响③含有四种化学环境的氢

(2)检验B中是否含有A的试剂为_；B-C的反响类型为

(3)C-D的化学方程式为_；E中含氧官能团共一种。

写出由

HBr

40°C

•定条件

【分析】

由信息反响II以及F的结构简式和E的分子式可知E的结构简式为

,D发生信息反响I得到E,那么D的结构简式为

,C与CHQH发生反响生成D,C相较于D少1个碳原子，说明C-D

是酯化反响，因此C的结构简式为,B-C碳链不变，而A-B碳链增

长，且增长的碳原子数等于/■中碳原子数，同时B-C的反响条件为NaClOz、H',

NaClO?具有氧化性，因此B-C为象化反响，A-B为取代反响，GHQ的不饱和度为5,说明苯

环上的取代基中含有不饱和键，因此A的结构简式为,B的结构简式为

[O

[KS5U解析】

OCH3

(1)由上述分析可知，A的结构简式为;A的同分异构体中满足：①含有酚羟

基；②不能发生银镜反响，说明结构中不含醛基；③含有四种化学环境的氢，说明具有对称

(2)A中含有酚羟基，B中不含酚羟基，可利用FeCk溶液检验B中是否含有A,假设含有A,

那么参加FeCh溶液后溶液呈紫色；由上述分析可知，B-C的反响类型为氧化反响，故答案为:

FeCk溶液；氧化反响。

OCH3OCH3

N

+H2O；E的结构简式为

出

OCH3

,其中的含氧官能团为酸键、酚羟基、酯基，共3种，故

rV®0cH

「)k人「3

OCH3OCH3

答案为：+H20；3。

,OH

7制备过程需要增长碳

(4)由和JCu

链，可利用题干中A-B的反响实现,然后利用信息反响I得到目标产物，目标产物中碳碳双

键位于端基碳原子上，因此需要/彳、^与HBr在40c下发生加成反响生成

八-Br'-Br和《反响生成根据

信息「0°八

R

反响生成j因此合成路线为

故答案为:

2.(2021•浙江)某课题组研制了一种具有较高玻璃化转变温度的聚合物P,合成路线如下:

NaN3RiN=N

:R[—Br----------►R1—N3―——►RrNx^~R2

请答复：

(1)化合物A的结构简式是：化合物E的结构简式是

(2)以下说法不正确的选项是。

A.化合物B分子中所有的碳原子共平面

B.化合物D的分子式为G2H“NGO,

C.化合物D和F发生缩聚反响生成P

D.聚合物P属于聚酯类物质

(3)化合物C与过量NaOH溶液反响的化学方程式是。

(4)在制备聚合物P的过程中还生成了一种分子式为CzoHisMOs的环状化合物。用鲤线式表

示其结构。

(5)写出3种同时满足以下条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不考虑立体异构体)：

①H-NMR谱显示只有2种不同化学环境的氢原子

②只含有六元环

o

含有n

eOII结构片段，不含-c三c-键

--c=c-

(6)以乙烯和丙焕酸为原料，设计如下化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶

剂任选)o

【KS5U答案】HsC^HOCH2CH2BrC

O'

NaOH/HO/~\

HC=CH2

22B3CS»BR<^BR--------：--------►HOOH

【分析】

A的分子式为QHs其不饱和度为4,结合D的结构简式可知A中存在苯环，因此A中取代基

不存在不饱和键，D中苯环上取代基位于对位，因此A的结构简式为药。一^^"€玛，

被酸性高钵酸钾氧化为H8C-^^-COOH，D中含有酯基，结合

H3c

信息反响可知C的结构简式为,B与E在酸性条件下反响生成

因此E的结构简式为H0CH；CH2Br,D和F发生反响

得到化合物P中的五元环，那么化合物F中应含有碳碳三键，而化合物P是聚合结构，其中

的根本单元来自化合物D和化合物F,所以化合物F应为

【KS5U解析】

⑴由上述分析可知,A的结构简式为玛。一；化合物卜：的结构简式为HOCH2cHzBr,

故答案为：；HOCH2CH2Bro

(2)A.化合物B的结构简式为H,化合物B中苯环的6个碳原子共平

面，而苯环只含有两个对位上的竣基，两个竣基的碳原子直接与苯环相连，所以这2个碳原

子也应与苯环共平面，化合物B分子中所有碳原子共平面，故A正确;

B.D的结构简式为N,由此可知化合物D的分子式为

,故B正确;

C12HI2N6O4

C.缩聚反响除形成缩聚物外，还有水、醇、氨或氯化氢等低分子副产物产生，化合物D和化

合物F的聚合反响不涉及低分子副产物的产生，不属于缩聚反响，故C错误;

D.聚合物P中含有4n个酯基官能团，所以聚合物P属于聚酯类物质，故D正确;

综上所述，说法不正确的选项是C项，故答案为C。

中酯基能与NaOH溶液发生水解反响、澳原子能与NaOH溶液在加热条

+2NaBro

(4)化合物D和化合物F之间发生反响，可以是n个D分子和n个F分子之间聚合形成化合物

P,同时也可能发生1个D分子和1个F分子之间的加成反响，对于后者情况，化合物D中的

2个-g官能团与化合物F中的2个碳碳三建分别反响，可以形成环状结构，用键线式表示为

，该环状化合物的化学式为CzoH^NeOg,符合题意，故答案为:

⑸化合物F的分子式为仁皿不跑和度为6,其同分异构体中含有一占。工工一结构片

段，小含-C三C-键，且只有2种小同化学环境的氢原子，说明结构高度对称，推测其含有2

个相同结构片段，不饱和度为4,余2个不饱和度，推测含有两个六元环，由此得出符合题意

的同分异构体如下:

(6)由逆向合成法可知，丙快酸应与HJ—\H通过酯化反响得到目标化合物，而

H^^bH中的羟基又能通过B「L、B「水解得到，乙烯与Bn加成可得Br^Br，故

目标化合物的合成路线为

Bfj/CCL/~\NaOH/H2O/~\

H2C=CH2---%「----、»HOOH

3.(2021•湖南高考真题)叶酸拮抗剂Alimta(M)是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸

酊为原料合成该化合物的路线如下:

答复以下问题：

o

o

:①0十+R人OH

oo

②R"

(DA的结构简式为

(2)A-B,DfE的反响类型分别是,；

(3)M中虚线框内官能团的名称为a,b；

(4)B有多种同分异构体，同时满足以下条件的同分异构体有______种(不考虑立体异构)

①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反响③与FeCl；溶液发生显色发应

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式为

(5)结合上述信息，写出丁二酸肝和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反响方程式

0Ho

为原料，设计合成咬人c的路线

(6)参照上述合成路线，以乙烯和

H2N

(其他试剂任选)。

O

(KS5U答案】COOH复原反响取代反响酰胺基粉基15

o

口。+nHOCH2cH20H>

o

OJCuDBBA(漠化剂)

HC=CHACH3cH20H»CHCHQ—77^——►Br"CHO

22催化剂3CH2cb

OH

八

H2NNNH2

[KS5U解析】

o

D由信息①可知,。反响时断键与成键位置为,由此可

知A的结构简式为COOH*故答案为:

(2)A-B的反响过程中失去0原子，参加H原子，属于复原反响；D-E的反响过程中与醛基

相连的碳原子上的H原子被澳原子取代，属于取代反响，故答案为：复原反响；取代反响。

(3)由图可知，M中虚线框内官能团的名称为a：酰胺基：b：陵基。

8QH的同分异构体满足：①能发生银镜反响，说明结构中存在醛基,

(4)

②与FeCh溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占

据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(红色点标记)：7^CHO、

CHO

共五种，因此一共有5X3=15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对

称结构，因此峰面积之比为6：2：2：1：1的结构简式一定具有对称性(否那么苯环上的氢原

子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳

原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为HO,故答案为:

15；

O

(5)丁二酸醉(O)和乙二醇(HOCH2cH2。11)合成聚丁二酸乙二醇酯

O

O

)的过程中，需先将o转化为丁二酸，可利用

n

信息②实现，然后利用B-C的反响类型合成聚丁二酸乙二醇酯，因此反响方程式为

auu

n

nHOCH2cH20H--1c—CH2CH2C—OCH2CH2oj^4-的。」故答

o

案为：

#田2。？]is

nHOCH2CH2OHTBO卷A^C-CH2CH2C-OCH2CH2O-^+nH2o

可利用

E-F的反响类型实现，因此需先利用乙烯合成Bf/^CHO,Bf/^CHO中醛基可通过羟

基催化氧化而得，Bf/^CHO中滨原子可利用D-E的反响类型实现，因此合成路线为

02/CuDBBA（漠化剂）

HC=CHACH3cH20H>CHCHQ—77^——►Br"CHO

22催化剂3CH2cb

OH

A

H2NNNH2

故答案为:

HC=CHACH3cH20H

22催化剂

【点睛】

有机合成推断解题过程中对信息反响的分析主要是理解成键与断键的位置关系，同时注意是

否有小分子物质生成。按照要求书写同分异构体时，需根据题干所给要求得出结构中官能团

种类及数目，然后分析该结构是否具有对称性，当核磁共振氢谱中出现比例为6的结构中，

一般存在同一个碳原子上连接两个甲基或者甲基具有对称性的情况，当核磁共振氢谱出现比

例为9的结构中，一般存在三个甲基连接在同一个碳原子上。

4.(2021•广东高考真题)天然产物V具有抗疟活性，某研究小组以化合物I为原料合成V

及其衍生物W的路线如下(局部反响条件省略，Ph表示-CcHj：

OHO

YCH2OH

一定条件1r

RROCH2Y

(1)化合物I中含氧官能团有(写名称)。

(2)反响①的方程式可表示为：i+n=ni+z,化合物z的分子式为。

(3)化合物IV能发生银镜反响，其结构简式为。

(4)反响②③④中属于复原反响的有,属于加成反响的有。

(5)化合物W的芳香族同分异构体中，同时满足如下条件的有种，写出其中任意一种

的结构简式：C

条件：a.能与NaHC03反响；b.最多能与2倍物质的量的NaOH反响；c,能与3倍物质的量的

Na发生放出乩的反响；d.核磁共振氢谱确定分子中有6个化学环境相同的氢原子；e.不含手

性碳原子(手性碳原子是指连有4人不同的原子或原子团的饱和碳原子)o

O

(6)根据上述信息，写出以苯酚的一种同系物及HOCH2cH£1为原料合成(［的路线

(不需注明反响条件)。

OH

【KS5U答案】(酚)羟基、醛基G8H150P②②④10

CHO

OHOH

H,C

(KS5U解析】

(D根据有机物I的结构，有机物I为对醛基苯酚，其含氧官能团为〔酚)羟基、醛基；

(2)反响①的方程式可表示为：i+n=m+z,根据反响中I、1【、in的分子式和质量守恒定律

可知，反响前与反响后的原子个数相同，那么反响后Z的分子式为GM2P；

(3)有机物IV可以发生银镜反响，说明有机物IV中含有醛基，又有机物IV可以发生反响生成

,那么有机物IV一定含有酚羟基，根据有机物IV的分子式和可

OH

以得出，有机物【V的结构简式为

(4)复原反响时物质中元素的化合价降低，在有机反响中一般表现为加氢或者去氧，所以反响

②为复原反响，其中反响②④为加成反响；

(5)化合物IV的分子式为GM?。」，能与NaHCO,反响说明含有较基，能与NaOH反响说明含有酚

羟基或按基或酯基，最多能与2倍物质的量的NaOH反响，说明除一个拨基外还可能含有酚羟

基、竣基、酯基其中的一个，能与Na反响的挂能能团为醇羟基、酚羟基、陵基，能与3倍物

质的量的发生放出的反响，说明一定含有醇羟基，综上该分子一定含有陵基和醇羟基，由于

该分子共有4个碳氧原子，不可能再含有瓶基和酯基，那么还应含有酚羟基，核磁共振氢谱

确定分子中有6个化学环境相同的氢原子，说明含有两个甲基取代基，并且高度对称，据此

OH

H3c

可知共有三个取代基，分别是-OH、-COOH和,当-OH与-COOH处于对位

OH

H3c---CH3

OHHOOC..J.

时，有两种不同的取代位置，即ITj和

OH

H3c---CH

3OH

HO.H3c

、；当-OH与处于对位时，-COOH有

、OOH

OH

H3c---CH3

r/S

两种不同的取代位置，即和

COOH

OH

CH3

；当-COOH与处于对位时，-011有两

;当三个取

COOH

代基处于一:个连续碳时,共有三种情况，即

；当三个取代基处于

COOH

OH

H3cCH3

间位时，共有一种情况，即,综上分析该有机物的同分

HOOC

异构体共有十种。

(6)根据题给条件对甲苯酚与HOCH2cH£1反响能得到之后水解

反响得到,观察题中反响可知得到目标产物需要利用反响④,

所以合成的路线为

5.(2021•全国高考真题)近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物,

因其具有优良的生理活性而备受关注。大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：

答复以下问题：

(1)A的化学名称为o

(2)ImolD反响生成E至少需要mol氢气。

(3)写出E中任意两种含氧官能团的名称。

(4)由E生成F的化学方程式为。

(5)由G生成H分两步进行：反响1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反响，那么反响2)

的反响类型为。

(6)化合物B的同分异构体中能同时满足以下条件的有(填标号)。

a.含苯环的醛、酮

b.不含过氧键(-00-)

c.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3：2：2：1

A.2个B.3个C.4个D.5个

（7）根据上述路线中的相关知识，以丙烯为主要原料用不超过三步的反响设计合成以下图有机

物，写出合成路线。

【KS5U答案】间苯二酚1或1,3-芸二酚）2酯基，醍键，羟基（任写两种）

TsOH

由合成路线图，可知，A（间苯二酚）和B（）反响生成C

O

OH

与碳酸二甲酯发生酯化反响，生成

与氢气发生加成反响生成

发生消去反响，生成F,F先氧

化成环氧化合物G,G在酸催化下水与环氧化合物的加成反响，然后发生酯的水解生成H,据

此分析解答。

[KS5U解析】

H0

(DA为,化学名称为间苯二酚〔或1,3-苯二酚），故答案为：间苯二酚

[或1,3-苯二酚）;

⑵D为,与氢气发生加成反响生

，碳碳双键及酮基都发生了

加成反响，所以ImolD反响生成E至少需要2moi氢气，故答案为：2；

(3)E为,含有的含氧官能团的

名称为酯基，酸键，羟基（任写两种），故答案为：酯基，酸键，羟基（任写两种）;

(4)E为,发生消去反响，生成

TsCH

PhMe

0

TsOtl

1Mle

(5)由G生成H分两步进行：反响1)是在酸催化下水与环氧化合物的加成反响，那么反响2)

是将酯基水解生成羟基，反响类型为取代反响，故答案为：取代反响；

COOH

(6)化合物B为，同分异构体中能同时满足以下条件:.

HO

含苯环的醛、酮：b.不含过氧键(Od)；C.核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为

3：2：2：1,说明为醛或酮，而且含有甲基，根据要求可以写出:

CH3

HOOH

HOOH

有4种，答案为：C；

(7)以丙烯为主要原料用不超过三步的反响设计合成以下图有机物，可以将丙烯在m-CPBA的

作用下生成环氧化合物，环氧化合物在酸催化下水发生加成反响，然后再与碳酸二甲酯发生

酯化反响即可，故合成路线为：

―3_>4—若一>丫"H揪(揪"。井

6.(2021•河北高考真题)丁苯酸(NBP)是我国拥有完全自主知识产权的化学药物，临床上用

于治疗缺血性脑卒中等疾病。ZJM—289是一种NBP开环体(HPBA)衍生物，在体内外可经酶促

或化学转变成NBP和其它活性成分，其合成路线如图：

HCHjCOONaH、/COOH

2A

信息：^C=O+RCH2C00HT/C=C\(R］芳基)

Rl(CH300)30R1R2

答复以下问题：

(1)A的化学名称为

(2)D有多种同分异构体，其中能同时满足以下条件的芳香族化合物的结构简式为_、_o

①可发生银镜反响，也能与FeCh溶液发生显色反响；

②核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3。

(3)E-F中(步骤1)的化学方程式为_。

(4)GfH的反响类型为—o假设以NaNG代替AgN03,那么该反响难以进行，AgNOs对该反响

的促进作用主要是因为

(5)HPBA的结构简式为通常酯化反响需在酸催化、加热条件下进行，比照HPBA和NBP的

结构，说明常温下HPBA不稳定、易转化为NBP的主要原因_。

(6)W是合成某种抗疟疾药物的中间体类似物。设计由2,4一二氯甲苯(a<^-CH3)和

C1

对三氟甲基苯乙酸(F3c一CH2co0H)制备w的合成路线_。(无机试剂和四个碳

以下的有机试剂任选)。

【KS5U答案】邻二甲苯

取代反响AgN03反响生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反响进行

HPBA中燃基的空间位阻较大，使得羟基较为活泼，常温下不稳定、

易转化为NBP

NaOH/H娼a

CHO-------

H00CH

(CHjCOhO

CH3C00Na

△

CH2COOH

[KS5U解析】

(DA的分子式为CM。，不饱和度为4,说明取代基上不含不饱和键，A与02在V2O5作催化剂并

0

加热条件下生成由比可知A的结构简式为。|二；：:其名称为邻二甲苯,

0

故答案为：邻二甲苯。

CHO

(2)的同分异构体满足：①可发生银镜反响，也能与FeCb溶液发生显色反响,

HO(D-

说明结构中含有醛基和酚羟基，根据不饱和度可知该结构中除醛基外不含其它不饱和键，②

核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为1：2：2：3,说明该结构具有对称性，根据该结构中氧

原子数可知该结构中含有1个醛基、2个酚羟基、1个甲基，满足该条件的同分异构体结构简

CHi

,故答案为:

CHO

CHO

H0

COOH

(3)E-F中步骤1)为与NaOH的水溶液反响,

中酯基、浚基能与NaOII反响,反响方程式为

COONa

+3NaOH+2H2O+CH3COONa

,故答案为:

COOHCOONa

,+394G

卜2H2O+CH3COONa

广。O-NaO0-

o

COO(CH2)4Br

(4)观察流程可知,G-H的反响为/~\中Br原子被AgNOs中-O-NO?

M

HO0一

COO(CH2)4ONO2

取代生成/~\和AgDr,反响类型为取代反响；假设以NaN(h

w

HO0-

代替AgN()3,那么该反响难以进行,其原因是NaN()3反响生成的NaNO3易溶于水，而AgNO?反响

生成的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反响进行，故答案为:取代反响；AgMh反响生成

的AgBr难溶于水，使平衡正向移动促进反响进行。

COONay-

(5)NBP(fBc))中酯基在碱性条件下发生水解反响生成」

COONa/-COOH/-COOH/-

/~\/~,经过酸化后生成HPBA(/"K/~X"

点基体积较大，对羟基的空间位阻较大使得羟基较为活泼，容易与竣基发生酯化反响生成

9COOH

0^-故答案为：

:IIPBA中燃基的空间位阻较大，使得羟基

较为活泼，常温下不稳定、易转化为NBP。

(6)由C1-和FC-^~^-

3CHzCOOH制备

可通过题干信息而得，因此需要先合成

C1-4)-CHOCl—4)-CHOCl-(

飞__^，可通过3氯代后水解再催化

<?1<?1<31

氧化而得，因此合成路线为

NaOH/H

Cl-^^-CH3^^Cl-^^-CH2Cl2Ocl-^^-CH2OHCl-^^-CHO-------

(CH3COhO

C^COONa"

△卫3c

F3c-^^-CHQOH

，故答案为:

NaOH/H

Cl—^^-CH3^^C1—2OC1-^^-CH2OHC1—^^-CHO--------

(CH3COhO

CH3COONa"

△卫3c

F3c-^^-CHjCOOH

7.(2021•浙江高考真题)某课题组合成了一种非天然氨基酸X,合成路线如下(Ph-表示苯

基)：

BrBr

JOH

R&-嬴~>R3MgBrK4—C—R5r1「/1力°「J_R、

请答复:

(1)以下说法正确的选项是o

A.化合物B的分子结构中含有亚日基和次甲基

B.4-NMR谱显示化合物F中有2种不同化学环境的氢原子

C.G-H的反响类型是取代反响

D.化合物X的分子式是G此AG

(2)化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是

(3)C-D的化学方程式是o

(4)写出3种同时符合以下条件的化合物H的同分异构体的结构简式(不包括立体异构

体)_______o

①包含

-CH=C-

②包含I(双键两端的C不再连接H)片段;

COOC.H,

③除②中片段外只含有1个-CHz-

(5)以化合物F、溟苯和甲醛为原料，设计以下图所示化合物的合成路线(用流程图表示，无机

CILBr)

C1H2C

HOH2C\jCHQH

/CH-CHCI0HCH.*

八CHQHCIHC2+Na

IIOILCC1HC

CIH2c2

【分析】

A发生取代反响生成B,B发生氧化反响并脱去C02后生成C,C发生消去反响生成D,I)发生第

一个信息的反响生成E,E再转化为F,F发生取代反响生成G,G发生取代反响生成H,H经

过一系列转化最终生成X。据此解答。

【KS5U解析】

CIH2C

(1)A.化合物B的结构简式为C1H2c0C-CH2OH,因此分子结构中含有亚甲基一CH?一,

cm2c

不含次甲基,CH一，A错误；

B.化合物F的结构简式为/分子结构对称，'H-NMR谱显示化合物F中有1种

小同化学环境的氢原子，B错误；

C.G->H是G中的一MgBr被一COOCH取代，反响类型是取代反响，C正确；

P川

D.化合物X的结构简式为乙弋，，分子式是G3%SN()2,D正确；

H2N入COOH

答案选CD；

(2)A生成B是A中的羟基被氯原子取代，根据B的结构简式可知化合物A的结构简式是

HOH2C\/CH20HC1H2C\

V；C发生消去反响生成D,那么I)的结构简式为C=CH?o

HOH2C/、CH20HCIH^

B\/Br

D发生信息中的第一个反响生成E,所以化合物E的结构简式是ClH2C、/\；

CIH2C^^

(3)C发生消去反响生成D,那么C-D的化学方程式是

QH2cC1H2C\

HH

zCH-CH2CUNa0HP^°->C=CH,+NaCl+H20；

Z

CIH2CCIH2C

Ph

(4)化合物H的结构简式为,分子式为c科Q2,符合条件的同分异构

COOCH3

-CH=C-

体①含有苯基,属于芳香族化合物；②含有I,且双键两端

COOC2H5

的C不再连接出③分子中除②中片段外中含有1个一C%一,因此符合条件的同分异构体为

COOC2II5.

CH>COOC2H5、

COOC2H5

(5)根据第二个信息以及F转化为G反响结合逆推法可知以化合物、澳苯和甲醛

为原料制备的合成路线为

aHCHO'H“%。）

2021年化学高考模拟题

1.(2021•九龙坡区•重庆市育才中学高三三模)药物他莫昔芬(Tamoxifen)的一种合成路线

如以下图所示:

O-R+HBr——>OII+RBr

答复以下问题:

(DA+B-C的反响类型为;C中官能团的名称为

⑵CH3cH21的名称为。

(3)反响DfE的化学方程式为0

(4)Tamoxifen的结构简式为。

(5)X是C的同分异构体。X在酸性条件下水解，生成2种核磁共振氢谱都显示4组峰的芳香

族化合物，其中一种遇FeCh溶液显紫色，符合条件的X有种。

CH

0I3

r「H—CH~

(6)参照以上合成路线,设计用和飙I为原料制备I〃的合成路线

0

(无机试剂任选，限四步)：__________0

【KS5U答案】取代反响醒键、谈基碘乙烷

Oo

C2H5-fH」©HOCH3+.-cH&+