2024届高三化学二轮复习 专题9 有机化学基础 化学试题（新高考新教材）

专题九…有机化学基础

A组基础巩固练

1.（2023•北京西城区一模）下列过程中，没有发生酯化反应或酯的水解反应的是（）

A.核甘酸聚合生成核酸

B氨基酸缩合生成多肽

C.油脂在碱性溶液中反应制取肥皂

D.纤维素和乙酸反应制取纤维素乙酸酯

2.（2023・湖北卷）实验室用以下装置（夹持和水浴加热装置略）制备乙酸异戊酯（沸点142℃）,实验中利

用环己烷-水的共沸体系（沸点69C）带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷（沸点81℃）,

其反应原理：

下列说法错误的是（）

A.以共沸体系带水促使反应正向进行

B.反应时水浴温度需严格控制在69℃

C.接收瓶中会出现分层现象

D.根据带出水的体积可估算反应进度

3.（2023•河南省湘豫名校一模）莫诺拉韦可有效治疗病毒感染,化合物1和化合物2是制备莫诺拉韦的

原料，结构如下。下列叙述错误的是（）

化合物2

A.化合物I分子中含有羟基和醛键

B.化合物1可发生加成反应

C.化合物2与乙酸互为同系物

D.化合物2分子中所有碳原子不可能共平面

4.（2023•北京卷）一种聚合物PHA的结构简式如下，下列说法不正确的是（）

PHA

A.PHA的重复单元中有两种官能团

0

AXAOH缩聚合成

B.PHA可通过单体H0

C.PHA在碱性条件下可发生降解

D.PHA中存在手性碳原子

5.（2023・湖南卷）葡萄糖酸钙是一种重要的补钙剂，工业上以葡萄糖、碳酸钙为原料，在澳化钠溶液中

采用间接电氧化反应制备葡萄糖酸钙，其阳极区反应过程如下。

COO--

——OH

CaCOj

H十OH

CH2OH.

葡萄糖酸钙

下列说法错误的是（）

A.澳化钠起催化和导电作用

B.每生成Imol葡萄糖酸钙,理论上电路中转移了2mol电子

C.葡萄糖酸能通过分子内反应生成含有六元环状结构的产物

D.葡萄糖能发生氧化、还原、取代、加成和消去反应

6.（2023•广东茂名一模）N-乙基司|味具有良好的储氢性能，其储氢析氢过程如下图所示。有关N-乙基

口强味的说法正确的是（）

Pt/Al2O3,180℃K

RU/AIJOJ,160℃

（N-乙基口引咻）

A.其分子式为ChiHuN

B.属于芳香燃

C.存在一个手性碳原子

D.lmolN-乙基呵跺最多能储6moiH?

7.（2023•全国新课标卷）光学性能优良的高分子材料聚碳酸异山梨醉酯可由如下反应制备。

o

聚碳酸异山梨酥酯

下列说法错误的是（）

A.该高分子材料可降解

B.异山梨醇分子中有3个手性碳

C.反应式中化合物X为甲醇

D.该聚合反应为缩聚反应

8.（2023•山东烟台一模）小分子物质a通过选择性催化聚合可分别得到聚合物b、c。下列说法正确的

是（）

A.a难溶于水

B.a分子中所有碳原子一定共平面

C.a与足量H2加成后的产物中含有两个手性碳原子

D.反应①和②均属于加聚反应

9.（2023•湖北省八市3月联考）叱合物H是一种激素受体拮抗剂淇合成路线如下（图中给出了部分转

化过程的产率）：

回答下列问题：

⑴A—B与B—C的反应类型（填“相同”或“不同”

(2)化合物C的同分异构体中能同时满足以下三个条件的还有种(不考虑立体异构)。

①苯环上有3个取代基；

②F和Br直接与苯环相连，且仍为间位关系；

③具有酰胺类物质的性质。

(3)化合物E的结构简式为

(4)化合物F核磁共振氢谱的吸收峰有组。

(5)①化合物G可以由化合物X转化得到：

化合物X中的官能团名称是、、氟基。

②将下列化学方程式补充完整：

庚优/H?O

2+CSC12--------------1

+

(6)F-H可看成分两步进行，第一步是化合物F的氮原子进攻化合物G,第二步是酯交换反应成环得

到化合物H。

①第一步的反应类型是；

②酯交换反应是典型的可逆反应，但F-H的产率却较大，从产物结构分析，其原因可能

是o

10.(2023・湖南邵阳一模)黄酮类天然产物具有独特的生物活性，一种具有抗炎活性的高异黄酮类似物

VII的合成路线如下：

n丁in育

OCH3

HCO

aCO(—

乙酸乙葡O

VI\ll

⑴化合物I的名称是O

（2）鉴别化合物I和II的化学方法:,

（3）反应⑤的类型是；反应②为还原反应,化合物in的结构简式为；由化合物II合

成HI的反应条件是（填字母）。

A.NaOHB.HC1

C.O2D.H7H2

（4）写出反应④的化学方程式:o

（5）化合物VII中含氧官能团名称足。

（6）化合物n的芳香族同分异构体中，写出两种同时满足如下条件的同分异构体的结构简

式:、"

条件:①遇FeC13溶液显色;②不能与NaHCO3溶液反应;③与稀硫酸反应后得到的芳香族产物仅有一

种含氧官能团;④核磁共振氢谱有4组峰面积之比为3：2：2：1的吸收峰。

（7）利用反应⑤类似的反应,写出由

0

A.COOC2HS

HOCH2（CH2）4CH2OH及乙醉为原料合成U的路线（不需注明反应条件）。

参考答案

1.B氨基酸缩合生成多肽，通过短基与氨基脱水形成肽键连接，没有发生酯化反应也没有发生酯

的水解,B错误。

2.BHQ是该反应的产物，通过带出水可以促进反应向正反应方向进行,A正确;环己烷与水共

沸体系的沸点为69°C,水浴温度控制在69~81°C之间,B错误;环己烷难溶于水，故接收瓶中会出

现分层现象,C正确;水是产物之一，根据带出水的体积可以估算反应进度,D正确。

3.B化合物1分子中不含碳碳双键或碳制双键，故化合物1不能发生加成反应,B错误。

4.APHA的重复单元中只含有酯基一种官能团,A错误。

5.BB厂在阳极区发生的电极反应为2Br-2e-——BQ产生的Bi?与H?O反应生成HBr和

HBrO,HBrO将葡萄穗氧化为葡萄糖酸,自身被还原为BJ整个过程中,B「被循环利用，因比淡化钠

在制备福萄糖酸钙的过程中起催化和导电作用,A正确;1mol藕萄糖被HBrO氧化为福萄糖酸需

转移2moi电子,而生成1mol葡萄糖酸钙需要2moi葡萄赠酸根离子，即理论上电路中转移了4

mol电子,B错误；

654321

CH2—CH—CH—CH—CH—COOH

OHOHOHOHOH，―COOH与5号碳原子上的一OH在一定条件下发生酯化反

应，可生成含有六元环状结构的酯,C正确;葡萄糖含有醛基,可以发生氧化反应、还原反应、加成

反应，含有羟基，可以发生酯化反应，且羟基能与其相连的C原子的邻位C上的氢原子发生消去反

应,D正确。

6.D由该有机化合物的结构简式可知，其分子式为G4H”N,A错误;该物质的组成元素为碳、

氢、氮,不属于煌类,B错误;该分子中不存在手性碳原子,C错误;由题意可知，该物质储氢过程即

是和氢气加成的过程,1molN-乙基呻噪最多能与6m0IH2加成,D正确。

7.B该高分子化合物为聚酯类物质（聚碳酸酯），产物中含有酯基，能够发生水解,A正确;异山梨

<y-oH

醇分子中有4个手性碳原子（）,B错误;根据反应物和生成物的结构差异可知X

为甲醇,C正确;该反应生成高分子材料的同时,生成小分子的CH_QH,D正确。

X

8.A由反应转化关系及a的分子式推知,a的结构简式为a中含有酯基，难溶于水,A正

0=^11

确;a（飞」2）分子中।号碳原子与2号碳原子可能共平面,B错误;a与足量H?加成后的产物为

/P,含有1个手性碳原子（用“”标出）,C错误;反应①属于加聚反应，②为酯基先水解再发生缩

聚反应生成的,D错误。

9.答案⑴相同（2）19

（5）①氨基碳氟键②2HCI

（6）①加成反应②形成的五元环较稳定（或酰胺键比酯基稳定）

解析A到B发生了取代反应,羟基被取代;B到C发生了取代反应,。原子被取代;根据F的结构

简式可知C与D发生取代反应得到E,Br原子被取代，则E的结构简式为

OF

NCOOH

H上到F发生取代反应，竣基中的H原子被取代;F与G反应得到Ho

（2）苯环上除了F和Br原子的位置外，有4种不同化学环境的氢原子，侧链中含有酰胺基，可

能的结构为一CONHCHa、—CH2CONH2.—NHC0CH3、—N（CH3）CHO>—CH2NHCHO,除去

化合物C的结构，故满足条件的C的同分异构体共有19种。

10.答案（1）邻苯二酚

（2）加入NaHCCh溶液，有气体生成的是化合物II

(4)COOH+CH30H△

OCH

H3co3

COOCH,4-H2O

（5）酯基、戮基、暇键

⑺

OHOH

—OHC^^CHOfHOOCCOOH

^/COOC2Hs

C2H5OOCCOOC2H5

B组能力提升练

1.（2023・天津卷）如图所示,是芥酸的分子结构。关于芥酸，下列说法正确的是（）

A.芥酸是一种强酸

B.芥酸易溶于水

C.芥酸是顺式结构

D.分子式为C22H44O2

2.（2023♦湖南岳阳一模）轴烯是独特的环状烯烽，环上每个碳原子都接有一个双键，含〃元环的轴烯可

以表示为M轴烯,如下图是三种简单的轴烯。下列有关说法正确的是（）

AM*

⑶轴烯（a）[4]轴烯（b）⑸轴烯（c）

A.a分子中所有原子共面

B.b分子中。键和兀键的数目之比为2：1

C.c与足量比发生反应后所得产物的一氯代物只有一种

D.上述三种轴烯互为同系物

3.（2023•辽宁鞍山一模）我国科研人员发现中药成分黄苓素能明显抑制病毒的活性。下列说法正确的

是（）

黄苓索

A.黄苓素的分子式为CisHnOs

B.黄苓素分子中含有五种类型的官能团

C.黄苓素分子中所有碳原子不可能共平面

D.黄苓素可发生取代反应、加成反应和氧化反应

4.（2023•陕西渭南一模）化合物N具有保肝、抗炎、增强免疫等功效，可由化合物M制得。下列有关

化合物M、N的说法正确的是（）

A.一定条件下M可发生氧化、取代、加成反应

B.有机化合物N分子中所有原子可能共平面

C.M、N所含官能团种类相同、M和N属于同系物

D.等物质的量的M、N分别与金属Na反应，生成的氢气的物质的量之比为1：I

5.（2023•辽宁沈阳一模）近日,某肿瘤医院发现天然小分子白皮杉醇在胃癌治疗中有重要应用价值淇

结构如图所示，下列有关白皮杉醇的说法正确的是()

A.不能使酸性KMnO4溶液褪色

B.苯环上氢原子的一氯代物有4种

C.lmol白皮杉醇最多能与2molNa2cO3发生反应

D.Imol白皮杉醇最多能与7moiH?发生加成反应

6.（2023•江西上饶一模）布洛芬（图丁）是一种非用体抗炎药，下面足其中一条高产率的合成路线。下列

说法正确的是（）

A.甲中最多有8个碳原子共平面

B.乙转化为内为加成反应或还原反应

C.与丙有相同官能团的同分异构体只有6种

D.丁与乙酸互为同系物

7.（2023•陕西汉中一模）对大量盆栽鲜花施用S-诱抗素制剂可以保证鲜花盛开,S-诱抗素的分子结构如

图，下列关于该分子说法正确的是（）

A.S-诱抗素属于芳香族化合物，含有3种官能团

B.S-诱抗素分子中所有碳原子可能处于同一平面内

C.lmolS-诱抗素最多能与2molNaHCCh反应

D.S-诱抗素能发生加聚反应和消去反应

8.（2023•山西大同一模）心脑血管疾病严重威胁人类的生命健康，其中•种治疗心脑血管疾病药物中间

体的合成原理如图所示，下列说法正确的是（）

4/

化合物1化合物2

A.化合物1可以发生氧化反应、取代反应、消去反应和加成反应

B.化合物2的含氧官能团有2种

C.化合物2中所有原子可能共平面

D.化合物3与氢气完全加成后的产物的一氯代物有6种

9.（2023•湖北十堰3月调研）H为一种重要的化工原料，其一种合成路线如下:

CH2CHOCH2CHOCH2cH20H

一定条件

回答下列问题：

（DA中官能团的名称为,A-B的反应类型是。

（2）试剂R是（填结为简式）。

（3）H有个手性碳原子,G中碳原子的杂化方式为。

（4）E-F的化学方程式为0

（5）M是B的同分异构体，同时具备下列条件的M的结构有种（不考虑立体异构）。其中，在

核磁共振氢谱上有4组峰且峰的面积比为1：2：2：3的结构简式为o

o1mol有机化合物最多能与3molNaOH反应；

②遇FeCb溶液发生显色反应，除苯环外不含其他环；

③不能与溪的四氯化碳溶液发生加成反应。

(6)设计以苯酚为原料合成1,2-二澳环己烷的合成路线(无机试剂任选)。

10.(2023•湖南郴州一模)高聚物G是一种合成纤维，由A与E为原料制备J和G的一种合成路线如

下：

CHjOH

HOOCCOOH

D

KMnO4CHjOH

C,H10O

COOH

C1CH2cH2cH2cH2cl

,COOH

已知:①酯能被LiAIHj还原为醒;

CHOH202r0

CHO6

回答下列问题：

(DA的结构简式为.

(2)H的名称是.J中含有的官能团名称为过氧键和o

(3)B生成C和D生成H反应类型分别为、。

(4)写出F+D-G的化学方程式:e

(5)芳香化合物M是C的同分异构体，符合下列要求的M有种(不考虑立体异构)。

①与碳酸钠溶液反应产生气体②只有1种官能团③苯环上有2个取代基

其中核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢原子，峰面积之比1：1：1：2的结构简式

为O

CH

(6)参照上述合成路线,写出用CH2OH为原料制备化合物O的合成路线(其他无机试剂任

选)。

参考答案

1.C芥酸是有机较酸，属于弱酸,A错误;芥酸分子中煌基含有多个碳原子，难溶于水,B错误;芥酸

分子中含有碳碳双键，两端碳原子连有的2个H原子在双键碳的同侧，故是顺式结构,C正确;由芥

酸的结构简式可知，其分子式为C22H4202。错误。

2.Aa中含三个碳碳双键，且直接相连，根据乙烯的分子结构特点及3点共面可知,分子中所有原

子都在同一个平面上,A正确;b分子中含8个C—H、4个C=C、4个C—C,单键是。键,双键含

1个G键和1个兀键，则b分子中含16个。键和4个九键，则。键和兀键的数目之比为4：1,B错

误;c与足量发生反应后所得产物有2种等效氢，则其一氯代物有2种,C错误;a、b、c含碳碳

双键个数不相等，结构不相似，不是同系物,D错误。

3.D由结构简式可知，黄苓素的分子式为Ci’HioOs,A错误;黄苓素分子中含有酚羟基、隗键、

窥基、碳碳双键4种类型的官能团,B错误;苯环为平面结构，双键为平面结构，故黄苓素中所有碳

原子可能共面C错误;黄苓素中酚羟基的邻、对位氢较易发生取代反应,苯环、臻基、碳碳双键

可发生加成反应，酚羟基、碳碳双键可发生氧化反应,D正确。

4.AM中的酚羟基和碳碳双键可发生氧化反应，酯基和粉羟基可以发生取代反应，碳碳双键和

苯环可以和氢气发生加成反应,A正确;N分子中含有甲基，具有四面体形结构，所有原子不可能共

平面,B错误;M、N所含官能团种类相同，但所含官能团数目不完全相同，分子组成也不是相差〃

个CH?原子团，不属于同系物,C错误;酚羟基可以与金属Na反应产生氢气，一个M分子中有4个

酚羟基，一个N分子中有3个酚羟基，则等物质的量的M、N分别与金属Na反应,生成的氢气的

物质的量之比为4：3.D错误。

5.D该分子中存在碳碳双链，能使酸性KMnCh溶液褪色,A错误;该分子结构不对称，苯环上共有

5种不同化学环境的氢原子跛苯环上的一氯代物有5种,B错误;白皮杉醇中含有酚羟基,酚羟基

和碳酸钠反应生成碳酸氢钠和酚钠，故1mol白皮杉醇最多能与4moiNa2cO3发生反应,C错误；

白皮杉醉中含有两个苯环和一个碳碳双键，故1mol白皮杉醇最多能与7moi比发生加成反应,D

正确。

6.B甲中苯环及直接相连的碳原子共平面,两个甲基碳原子也可能在该平面内，故最多有9个碳

原子共平面,A错误;乙转化为丙是在催化剂的作用下,碳氧双键与氢气发生加成反应生成

\、

/CHOH，是加成反应或还原反应,B正确;与丙有相同官能团即含有—OH,除了苯环外用.代基有

6个C原子,并且可以是一取代、二取代、三取代等取代方式,故同分异构体种类远远超过6

种,C错误;丁的分子式为C|3Hl8。2,乙酸的分子式为C2H』€）二，分子组成上并不是相差〃个CH?原

子团，故不互为同系物,D错误。

7.DS-诱抗素分子中不含苯环，不是芳香族化合物，含有酯基、羟基、叛基和碳碳双键共4种官

能团,A错误;该分子中含有5个饱和碳原子，每个碳原子都形成四面体形结构，故所有碳原子不可

能共平面,B错误;S-诱抗素分子中,一COOH和NaHCCh反应，其余官能团不与NaHCCh反应，故1

molS-诱抗素最多能与1molNaHCCh反应,C错误;S-诱抗素分子中含有碳碳双键和羟基，且羟基

碳相邻的碳原子上有氢原子，故能发生加聚反应和消去反应,D正确。

8.D化合物1属于饱和二元醇,不能发生加成反应,A错误;化合物2的含氧官能团只有酮涉基,B

错误;化合物2分子中含有两个甲基，所有原子不可能共平面,C错误;化合物3与氢气完全加成后

的产物为—X，两个环成对称结构，只有6种不同环境的氢原子，则一氯代物有6

种,D正确。

9.答案（1）醛基、懒键取代反应（2）CH3cH2co0H

（3）2sp2>sp3

CHjCOO-^-^-OH

(5)13

OHOH

⑹匕%农硫酸咕小

（或其他合理答案）

HOOH

解析（5）M是B（CHzCHO）的同分异构体，符合条件:

①遇FeC13溶液发生显色反应,除苯环外不含其他环，说明含有酚羟基；

②不能与溟的四氯化碳溶液发生加成反应，说明不含有碳碳双键、碳碳三键；

③1mol有机化合物最多能与3moiNaOH反应，结合①②③，说明除了含有1mol酚羟基外,

0H

还含有1mol酚酯基;根据以上条件，符合条件的同分异构体有13种，分别如下：OOCCH3、

OH

O()CH

5OOCH

CH3CH3；其中在核磁共振氢谱上

OH

有4组峰且峰的面积比为1：2：2：3的结构简式是CH,COO。

10.答案⑴(2)邻苯二甲醛酷键

(3)取代反应氧化反应

CHZOH