第08天醛酮（原卷版）

寒假打卡第08天第三章第三节醛酮一、乙醛1．乙醛及其官能团的组成和结构分子式比例模型结构式结构简式官能团乙醛C2H4OCH3CHO醛基—CHO2．乙醛的化学性质(1)氧化反应可燃性乙醛燃烧的化学方程式：2CH3CHO＋5O24CO2＋4H2O。催化氧化乙醛在一定温度和催化剂作用下，能被氧气氧化为乙酸的化学方程式：2CH3CHO＋O22CH3COOH。与银氨溶液反应实验操作实验现象向①中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀后变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，试管内壁出现一层光亮的银镜有关反应的化学方程式①中：AgNO3＋NH3·H2O=AgOH↓(白色)＋NH4NO3，AgOH＋2NH3·H2O=Ag(NH3)2OH＋2H2O；③中：CH3CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加热))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O与新制氢氧化铜反应实验操作实验现象①中溶液出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，③中溶液有砖红色沉淀产生有关反应的化学方程式①中：2NaOH＋CuSO4=Cu(OH)2↓＋Na2SO4；③中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O乙醛能被酸性高锰酸钾溶液、溴水等强氧化剂氧化。(2)加成反应(还原反应)乙醛中的碳氧双键和烯烃中的碳碳双键性质类似，也能与氢气发生加成反应，化学方程式为：CH3CHO＋H2CH3CH2OH。【技法指津】醛基的检验及定量规律银镜反应与新制Cu(OH)2悬浊液反应反应原理R—CHO＋2Ag(NH3)2OHeq\o(→,\s\up7(水浴加热))RCOONH4＋3NH3＋2Ag↓＋H2OR—CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀定量关系R—CHO～2Ag；HCHO～4AgR—CHO～2Cu(OH)2～Cu2O；HCHO～4Cu(OH)2～2Cu2O注意事项(1)试管内壁必须洁净；(2)银氨溶液随用随配，不可久置；(3)水浴加热，不可用酒精灯直接加热；(4)醛用量不宜太多；(5)银镜可用稀HNO3浸泡洗涤除去(1)新制Cu(OH)2悬浊液要随用随配，不可久置；(2)配制新制Cu(OH)2悬浊液时，所用NaOH必须过量【典例示范】【例1】下列关于乙醛性质的叙述正确的是()A．通常情况下乙醛是一种有特殊气味的气体B．乙醛能被银氨溶液氧化C．乙醛催化氧化可生成乙醇D．在酸性条件下，乙醛能被新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀【答案】B【解析】通常情况下乙醛是一种有特殊气味的气体，乙醛催化氧化可生成乙酸，在碱性条件下，乙醛能被新制的氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀。二、醛类1．醛(1)醛：由烃基或氢原子与醛基相连而构成的化合物，可表示为RCHO。甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO(n≥1)。(2)甲醛、乙醛物质颜色气味状态密度水溶性甲醛无色刺激性气味气体易溶于水乙醛无色刺激性气味液体比水小与水互溶3．醛的化学通性(1)醛可被氧化为羧酸，也可被氢气还原为醇，因此醛既有氧化性，又有还原性，其氧化、还原的关系为R—CH2OH【名师点拨】有机物的氧化、还原反应(1)氧化反应：有机物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应，即加氧去氢。(2)还原反应：有机物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应，即加氢去氧。【典例示范】【例2】下列关于醛的说法中正确的是()A．醛的官能团是B．所有醛中都含醛基和烃基C．一元醛的分子式符合CnH2nO的通式D．所有醛都能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，并能发生银镜反应【答案】D【解析】醛的官能团是醛基(—CHO)；醛分子中都含有醛基(—CHO)，醛基有较强的还原性，可还原溴水和酸性KMnO4溶液；甲醛中无烃基；只有饱和一元醛的通式为CnH2nO。三、甲醛1．结构特点甲醛的分子式为CH2O，其分子可以看成含两个醛基，如下图：2．甲醛氧化反应的特殊性(1)甲醛发生氧化反应时，可理解为所以，甲醛分子中相当于有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液反应时，可存在如下量的关系：1molHCHO～4molAg；1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O(2)甲醛与苯酚反应生成酚醛树脂：nHCHO＋neq\o(→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))＋nH2O(3)甲醛与尿素在一定条件下也能发生反应生成高分子材料脲醛树脂。【典例示范】【例3】某3g醛与足量的银氨溶液反应，结果析出43.2gAg，则该醛为()A．甲醛B．乙醛C．丙醛D．丁醛【答案】A【解析】因1mol一元醛通常可以还原得到2molAg，现得到0.4molAg，故醛为0.2mol，该醛的相对分子质量为3/0.2＝15，此题似乎无解，但可联想1mol甲醛可以得到4molAg，即3g(0.1mol)甲醛可得到43.2g(0.4mol)Ag，符合题意。四、丙酮——酮的代表物1．酮的概念和结构特点2．丙酮(1)丙酮是最简单的酮类化合物，结构简式为。(2)常温下丙酮是无色透明液体，易挥发，能与水、乙醇等混溶。不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化，但能催化加氢生成醇。【名师点拨】醛和酮的区别与联系官能团官能团位置结构通式区别醛醛基：碳链末端(最简单的醛是甲醛)(R为烃基或氢原子)酮羰基：碳链中间(最简单的酮是丙酮)(R、R′均为烃基)联系碳原子数相同的饱和一元脂肪醛和饱和一元脂肪酮互为同分异构体【典例示范】【例4】有关醛、酮的下列说法中，正确的是()A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体D．不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮【答案】A【解析】A项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基和羰基都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应，A正确；B项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛能与银氨溶液发生银镜反应，而酮不能，故B错误；C项，碳原子数相同的醛和酮，其分子式可能不同，如CH2=CH—CHO与，只有分子式相同的醛与酮才是互为同分异构体，故C错误；D项，醛的官能团为醛基，酮的官能团为羰基，醛基能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应，酮的官能团为羰基，羰基不能与银氨溶液、新制的Cu(OH)2发生氧化反应，能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮，故D错误。故选A。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。(1)乙醛分子中的所有原子都在同一平面内()(2)乙醛的密度比水大，且能与水以任意比例混溶()(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(4)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇()(5)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗氧气的质量相等()(6)用溴水可以检验CH2=CH—CHO中的醛基()(7)醛的官能团是—COH()(8)甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛()(9)饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO的通式()(10)甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体()(11)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛()(12)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下()(13)1mol甲醛与足量的硝酸银溶液反应，可得到4mol单质银()(14)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可长时间储存()(15)1molHCHO与足量银氨溶液在水浴加热条件下充分反应，最多生成2molAg()(16)已知甲醛是平面形分子，则苯甲醛的所有原子有可能在同一平面上()(17)可用新制的Cu(OH)2来区分甲醛和苯甲醛()×(18)水与丙酮能完全互溶的原因是两种分子间能形成氢键()(19)环已酮()的一氯代物有3种(不包含立体异构)()(20)环己酮()分子中所有碳原子不可能共平面()(21)酮类物质能与氢气发生加成反应，不能被银氨溶液氧化，所以只能发生还原反应，不能发生氧化反应()(限时30分钟)一、选择题1．下列有机物不属于醛类物质的是()A． B．C．CH2=CHCHO D．2．下列关于醛的说法中，正确的是()A．乙醛分子中的所有原子都在同一平面上B．属于芳香烃C．醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇D．在加热和有催化剂的条件下，醇都能被空气中的O2所氧化，生成对应的醛3．下列说法中，正确的是()A．乙醛和甲醛分子中都有醛基B．乙醛由乙基和醛基组成,甲醛由甲基和醛基组成C．乙醇催化还原可生成乙醛D．乙醛的官能团是醛基，醛基的符号为—COH4．有关醛、酮的下列说法中，正确的是()A．醛和酮都能与氢气、氢氰酸等发生加成反应B．醛和酮都能与银氨溶液发生银镜反应C．碳原子数相同的醛和酮互为同分异构体D．不能用新制的Cu(OH)2来区分醛和酮5．关于银镜反应实验的下列说法正确的是()A.所用试管必须洁净，若试管内壁有油污，可用碱液煮沸试管后再洗净B.银氨溶液可现用现配，也可久置再用C.配制银氨溶液时，在氨水中加入少量AgNO3溶液即可D.此实验可在酒精灯火焰上直接加热6．某同学用1mL2mol·L—1的CuSO4溶液与4mL0.5mol·L—1的NaOH溶液混合，然后加入0.5mL4%的乙醛溶液，加热至沸腾，未见红色沉淀，实验失败的主要原因是A.乙醛量太少B.硫酸铜的量少C.NaOH的量少D.加热时间不够7．丙烯醛的结构式为CH2=CH—CHO。下列关于它的性质的叙述中错误的是()A．能使溴水褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色B．在一定条件下与H2充分反应，生成1－丙醇C．能发生银镜反应表现氧化性D．在一定条件下能被空气氧化8．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成羟基醛：如果将甲醛、乙醛、丙醛在NaOH溶液中发生反应，最多可以形成羟基醛的种类是()A．3种B．4种C．5种D．6种9．某一元醛发生银镜反应，可得21.6gAg，等量的该醛完全燃烧时，可生成5.4gH2O和17.6gCO2，则该醛可能是()A．乙醛(CH3CHO)B．丙烯醛(CH2=CH—CHO)C．丙醛(CH3CH2CHO)D．丁烯醛(CH2=CHCH2CHO)10．下列关于醛、酮加成反应的化学方程式的书写，错误的是()A．CH3CHO+HCNB．CH3CHO+NH3C．CH3CHO+CH3OHD．11．α­鸢尾酮的分子结构如图所示，下列说法不正确的是()A．α­鸢尾酮可与某种酚互为同分异构体B．1molα­鸢尾酮最多可与3molH2加成C．α­鸢尾酮能发生银镜反应D．α­鸢尾酮经加氢→消去→加氢可转变为二、非选择题12．已知两个醛分子在NaOH溶液作用下可以发生加成反应，生成一种羟基醛：肉桂醛F(分子式为C9H8O)在自然界存在于桂油中，是一种常用的植物调味油，工业上主要是按如下路线合成：已知：反应⑥为含羟基的物质在浓硫酸催化作用下分子内脱水的反应；反应⑤为碱性条件下醛醛加成反应。请回答：(1)肉桂醛F的结构简式为_______________；E中含氧官能团的名称为____________。(2)写出下列转化的化学方程式：②____________________________；③_____________________________；写出有关反应的类型：①________，④________。(3)符合下列要求的E物质的同分异构体有________种(苯环上有两个处于对位的取代基，其中有一个是甲基，且属于酯类)。13．苯乙酮()是最简单的芳香酮，它是制备药物、调味剂、有机高聚物和催泪瓦斯等物质的中间体。请回答下列问题：(1)苯乙酮分子中最多有______