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文档简介

第七章

醛、酮、醌第七章醛、酮、醌广州卫生职业技术学院

主讲人：周伟平

第一节醛、酮第七章醛、酮、醌二、醛、酮的性质羰基碳和氧都是sp2杂化，形成极化的π键。

羰基具有极性第一节醛、酮二、醛、酮的性质醛、酮的物理性质

醛与酮不能像醇分子那样形成分子间的氢键低级醛酮如：甲醛、乙醛、丙酮能与水混溶丙酮与水形成氢键记得醚也有相似的性质吗？第一节醛、酮二、醛、酮的性质强极性；沸点比分子量近似的烷高；无H氢键，沸点低于醇第一节醛、酮二、醛、酮的性质醛、酮的物理性质

醛与酮分子间不能像醇分子那样形成氢键。

丙酮能与水混溶，丙酮能与水分子形成分子间氢键。

羰基具有极性：第一节醛、酮二、醛、酮的性质醛、酮的化学性质

羰基为极性双键：亲核加成反应还原反应氧化反应ɑ-H的反应第一节醛、酮1.与氢氰酸反应

醛、脂肪族甲基酮、C8以下的环酮可发生此反应。

不同结构的醛、酮发生亲核加成反应的难易程度不同。

(一)加成反应毒第一节醛、酮1.与氢氰酸反应

(一)加成反应CCl3-CHO>H2C=O>CH3CHO>(CH3)2C=O羰基C原子上正电荷密度(电子效应)>C=O碳上所连基团越小，越有利于反应。H2C=O>CH3CHO>C6H5CHO>(CH3)2C=O>CH3COC6H5碳原子上正电荷密度越大，越有利于反应>C=O碳上所连基团（立体位阻）第一节醛、酮2.与氨的衍生物反应（氨的衍生物：羟氨、肼、苯肼、氨基脲）

简写为：(一)加成反应第一节醛、酮第一节醛、酮氨的衍生物氨的衍生物名称反应产物反应产物的名称羟胺肟肼腙苯肼苯腙2，4－二硝基苯肼2,4－二硝基苯腙氨基脲缩氨脲氨的衍生物及其与醛、酮反应的产物熔点测定详见P130液晶是一类新型材料，MBBA是一种研究得比较多的液晶化合物，它可以看作是由对甲氧基苯甲醛与对正丁基苯胺作用，脱水而成的化合物。对正丁基苯胺的结构式如下，请根据醛与羰基试剂的反应过程，并推断MBBA的结构。课堂巩固第一节醛、酮3.缩醛（酮）反应在干燥氯化氢条件下，醇与1分子醛生成半缩醛。

半缩醛分子中的羟基称为半缩醛羟基：

半缩醛继续与另1分子醇作用脱去1分子水，生成缩醛：药物合成保护羰基第一节醛、酮3.缩醛（酮）反应

缩醛、缩酮的性质特点：对碱、氧化剂、还原剂稳定。遇稀酸分解成原来的醛、酮。如何保护羰基不被氧化？第一节醛、酮第一节醛、酮4.与格氏试剂反应甲醛与格氏试剂先加成后水解，生成伯醇；

其他醛与格氏试剂反应，得到仲醇；

酮与格氏试剂反应，得到叔醇。通过格式试剂可以增长碳链催化氢化，醛被还原为伯醇、酮被还原为仲醇。

还原剂氧化，如硼氢化钠、氢化锂铝可选择性地还原羰基，但碳碳双键等不饱和基团不受影响。（二）还原反应条件第一节醛、酮利用格氏试剂与醛酮反应可以得到伯、仲、叔

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