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第四章芳香烃第四章芳香烃广州卫生职业技术学院

周伟平

第一节单环芳香第四章芳香烃三、单环芳烃的性质物理性质:液体、易挥发、极性小(自学)化学性质:主要发生在苯环及其附近1.涉及C—H键断裂的取代反应。2.苯环侧链上

-H的活性引发的氧化反应、取代反应等。卤代硝化磺化傅-克烷基化第一节

单环芳烃第一节单环芳烃1.卤代反应在FeX3或Fe粉的催化作用下,苯环上的氢原子被卤素(氯或溴)取代,生成卤苯。例如:(一)取代反应邻氯甲苯

对氯甲苯氯苯

活性:F2>Cl2>Br2>I2第一节单环芳烃硝化反应浓硝酸和浓硫酸混合物与苯共热,苯环氢原子被硝基(―NO2)取代,生成硝基苯。

烷基苯的硝化比苯容易,主要生成邻位和对位产物。毒性磺化反应苯与浓硫酸或发烟硫酸反应,氢原子被磺酸基(―SO3H)取代生成苯磺酸。

常利用磺化反应的可逆性,将磺酸基作为临时占位基团;苯磺酸是强有机酸,易溶于水,常把磺酸基作为助溶基团。磺化反应试剂一般是SO3,发烟硫酸是SO3和硫酸混合物。第一节

单环芳烃4.傅-克烷基化反应卤代烷在无水AlCl3、SnCl4的作用下与苯反应,苯环上的氢原子被烷基取代生成烷基苯。烷基含有3个及以上的碳原子,常发生异构化。第一节

单环芳烃苯不易发生加成反应,但高温、高压等特殊条件下能与氢气、氯气等物质加成。(二)加成反应六氯环己烷第一节

单环芳烃(三)氧化反应苯环上含α-H侧链的烷基能被氧化。不论侧链长短,最终都保留1个碳原子,氧化成苯甲酸。若苯环上有2个含α-H的烷基,则被氧化成二元羧酸。常利用此氧化反应反应鉴别含α-H的烷基苯。第一节

单环芳烃1、鉴别下列化合物。

课堂活动(1)苯与甲苯(2)乙苯和苯乙烯2、完成下列化学反应式。??

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