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第五章卤代烃第五章卤代烃广州卫生职业技术学院

主讲人：周伟平

第二节卤代烃的性质第五章卤代烃四、不同卤代烃的鉴别卤代烃与AgNO3醇溶液反应生成卤化银沉淀，不同结构的卤代烃与AgNO3醇溶液反应的速率不同，可以区分不同类型的卤代烃。3种不同类型的卤代烃与AgNO3醇溶液的反应情况卤代烃类型代表物反应条件和现象卤原子的活性卤代烯丙型CH2=CHCH2Cl室温下立即产生沉淀最活泼卤代烷型CH2=CH(CH2)2Cl加热后缓慢产生沉淀较活泼卤代乙烯型CH2=CHCl加热后也不产生沉淀最不活泼第二节卤代烃的性质四、不同卤代烃的鉴别1.卤代烯丙型结构特征：卤原子与碳碳双键相隔1个饱和碳原子，又称烯丙型卤烃卤原子与碳碳双键之间不存在共轭效应，但卤原子离去后，形成的碳正离子中存在p-共轭效应，正电荷得到分散，使碳正离子趋向稳定而容易生成，有利于取代反应进行。该类卤代烃中的卤原子比较活泼，其反应活性略强于叔卤代烷。第二节卤代烃的性质四、不同卤代烃的鉴别2.卤代烷型此类卤代烃包括卤代烷及卤原子与不饱和键相隔2个或2个以上饱和碳原子的卤代烯烃、卤代芳烃，又称为烷型卤烃。这类卤代烃中的卤原子活泼性顺序为叔>仲>伯卤代烃。

第二节卤代烃的性质3.卤代乙烯型此类卤代烃的结构特征是卤原子与不饱和碳原子直接相连，又称为乙烯型卤烃。

这类卤代烃中的卤原子上的孤对电子占据的p轨道与不饱和键中的

键形成p-

共轭，导致C—X键的稳定性增强，卤原子的活泼性很低，不易发生取代反应。

四、不同卤代烃的鉴别第二节卤代烃的

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