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文档简介

阿斯匹林合成第1页人们对阿司匹林认识可追溯到古埃及法老时代。当初,经过浸泡柳树皮获取了一个物质,并被记载于公元前1550年聚集医疗处方之中。哥伦布发觉新大陆之前,美洲人经常使用金鸡纳树树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发觉这种树树皮还能够降低病人体温。第2页1800年,人们才从柳树皮中提炼出了含有解热镇痛作用有效成份――水杨酸

酸通性与醇酯化反应酚性质如:与氯化铁溶液显色、与羧酸(酸酐)酯化等。一、水杨酸邻羟基苯甲酸第3页1898年,德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应,合成了乙酰水杨酸。1899年,德国拜仁药厂正式生产这种药品,取商品名为Aspirin阿司匹林为解热镇痛药,用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来,又证实它含有抑制血小板凝聚作用,其治疗范围又深入扩大到预防血栓形成,治疗心血管疾患。阿斯匹林药理作用第4页分子式C9H8O4

二、阿司匹林(乙酰水杨酸)官能团

羧基、酯基白色针状晶体,熔点为135~136℃,难溶于水水解酸性第5页分析:合成阿司匹林原料?(用乙酸酐效果更加好)合成阿斯匹林原料结论:水杨酸(起源于天然植物)、乙酸酐加热(85℃-90℃,水浴加热法)分析合成阿斯匹林所需要条件:催化剂:浓硫酸温度过高会造成副产物较多第6页副反应可能存在杂质有哪些?主要杂质:水杨酸聚合物、水杨酸怎样除去这些杂质,得到纯净阿司匹林?三、阿斯匹林合成85℃-90℃第7页四、阿司匹林提纯1.杂质水杨酸聚合物除去:用NaHCO3溶液除去副产物聚合物因为乙酰水杨酸中含羧基,能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐,副产物聚合物不能溶于NaHCO3溶液操作:

加NaHCO3溶液、搅拌、过滤、洗涤;滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。第8页水杨酸能够在各步纯化过程和产物重结晶过程中被除去3.怎样检验水杨酸已被除尽?2.杂质水杨酸除去:取乙酰水杨酸晶体少许,溶解,向其中滴加两滴1%氯化铁溶液,观察颜色。第9页五、试验步骤1)2g水杨酸+5mL乙酸酐+5滴浓硫酸,振摇溶解2)85~90℃水浴加热5~10min,冷却十分钟或更长些第10页冷却后发觉底部是一层乳白色悬浊液。即有乙酰水杨酸晶体析出(如未出现结晶,能够用玻璃棒摩擦瓶壁并将锥形瓶置于冰水浴冷却,促使晶体析出)第11页3)加水50mL(目标使其结晶完全),继续冷却,析出晶体,抽滤,洗涤得粗品。(假如无抽滤设备,就用简易抽滤法)第12页4)粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液,搅拌至无CO2放出5)布氏漏斗过滤,用水冲洗第13页6)15mL4mol·L-1盐酸+滤液,冰水浴,析出晶体第14页7)抽滤,冷水洗2次,干燥,得精品。第15页8)几粒结晶

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