专题05芳香烃（六大题型）（原卷版）

/专题05芳香烃题型01苯的分子结构与空间结构题型02苯的性质题型03苯的同系物结构与命名题型04苯的同系物的性质题型05苯的同系物同分异构体数目判断的方法题型06有机物分子中原子共线与共面的判断题型01苯的分子结构与空间结构知识积累1．苯的分子结构苯的分子式：，最简式：，结构式：，结构简式：。2．苯分子的空间结构(1)苯的空间结构是，六个碳原子均采取杂化，分别与氢原子及相邻碳原子形成键，键角均为120°；碳碳键的键长相等，介于单键和双键之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧。σ键和大π键如图所示：(2)苯不存在单双键交替结构，可以从以下几个方面证明：①结构上：苯分子中六个碳碳键均，六元碳环呈；②性质上：苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液等；③二氯代苯的结构：若为单双键交替应有种结构(和)，而邻二氯苯只有种结构。【典例1】苯分子结构中不存在碳碳单键、双键交替结构，不能作为其证据的事实是A．苯分子中碳碳键的键长均相等B．苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．经实验测得邻二甲苯只有一种结构D．苯和足量氢气发生加成反应生成环己烷【变式11】下列关于苯的叙述正确的是A．苯分子的碳原子在同一平面，氢原子不在同一平面B．苯的结构简式可写为，但没有碳碳双键C．苯若不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，则苯是饱和烃D．苯分子中既含有碳碳单键又含有碳碳双键【变式12】关于苯的下列说法正确的是A．苯的分子是环状结构，其性质跟烷烃相似B．表示苯的分子结构，其中含有碳碳双键，因此苯的性质跟烯烃相同C．苯的分子式是C6H6，分子中的碳原子远没有饱和，因此能使酸性高锰酸钾溶液褪色D．苯环上的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键【变式13】下列关于苯的叙述正确的是A．苯的分子式是C6H6，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以苯属于饱和烃B．从苯的凯库勒式看，分子中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃C．在加热条件下，苯与液溴发生反应生成溴苯D．苯分子为平面正六边形结构，6个碳原子之间的键完全相同，键长相等题型02苯的性质知识积累1．苯的物理性质色，有气味的液体，溶于水，密度比水，熔沸点，有毒。2．化学性质(1)氧化反应：燃烧时火焰，有烟，反应方程式：。(2)取代反应①卤代反应：苯与液溴在FeBr3(2)取代反应①卤代反应：苯与液溴在FeBr3催化条件下的反应：+Br2eq\o(,\s\up7(FeBr3))。产物(名称为)：色液体，有气味，溶于水，密度比水的。②硝化反应：苯与浓硝酸在浓硫酸催化条件下的反应：+HO—NO2。(名称为)：色液体，有苦杏仁气味，溶于水，密度比水的。③磺化反应：苯与浓硫酸在70～80℃发生反应生成苯磺酸：+HO—SO3H。(3)加成反应苯与H2在以Pt、Ni为催化剂并加热的情况下发生加成反应生成环己烷：+3H2eq\o(,\s\up10(催化剂),\s\do4(△))。A．反应①生成的溴苯是苯的同系物B．反应②不发生，但是仍有分层现象，紫色层在下层C．反应③为加成反应，产物是一种烃的衍生物D．反应④能发生，证明苯是单双键交替结构【变式21】下列关于苯的说法不正确的是A．苯不能燃烧 B．苯密度小于水C．苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．一定条件下，苯可与浓硝酸发生取代反应【变式22】下列关于苯的性质的叙述中，不正确的是A．苯是无色带有特殊气味的液体B．常温下苯是不溶于水且密度小于水的液体C．苯在一定条件下能与溴发生取代反应D．苯不含真正的双键，故不能发生加成反应【变式23】图1是实验室合成溴苯并检验其部分生成物的装置(夹持装置已略去)，下列说法正确的是A．可以用萃取除去溴苯中混有的溴B．装置B中的液体逐渐变为橙红色，是因为溴与苯发生氧化还原反应C．装置E具有防倒吸的作用，不可以用图2所示装置代替D．装置C中石蕊试液慢慢变红，装置D中产生浅黄色沉淀题型03苯的同系物结构与命名知识积累1．苯的同系物(1)定义：苯环上的氢原子被取代所得到的一系列产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是。(2)通式：。2．苯的同系物的命名(1)习惯命名法以苯为母体，将苯环侧链的烷基作为取代基，称为“某苯”。如称为，称为。当苯分子中有两个氢原子被取代后，取代基的位置可分别用邻、间、对来表示。(2)系统命名法将苯环上的6个碳原子编号，把某个甲基所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次号给另一个甲基编号。如二甲苯有三种同分异构体：习惯命名法分别为：①②③；系统命名法分别为：①②③。【典例3】下列物质属于芳香烃，且是苯的同系物的是A．①②③④ B．①③⑥ C．①②⑥ D．①②③⑥【变式31】下列说法中，正确的是A．苯的同系物的分子通式是CnH2n6(n≥6)B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的烃类化合物C．在苯的同系物分子中存在大π键，每个碳原子均采取sp2杂化D．苯和甲苯都能与卤素单质、浓硝酸、酸性高锰酸钾溶液等发生反应【变式32】下列苯的同系物的名称不正确的是A．对二甲苯 B．乙苯C．1，2，3三甲苯 D．1，3，4三甲苯【变式33】下列物质属于芳香烃，但不是苯的同系物的是A． B． C． D．题型04苯的同系物的性质知识积累知识积累1．苯的同系物的物理性质苯的同系物为色液体，溶于水，溶于有机溶剂，密度比水的。2．苯的同系物的化学性质（以甲苯为例）(1)氧化反应①甲苯能使酸性KMnO4溶液，这是由于被酸性KMnO4溶液氧化成COOH的结果。【特别提醒】并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色，如，由于与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子，所以不能使酸性KMnO4溶液褪色。②燃烧燃烧的通式为CnH2n6+eq\f(3n3,2)eq\o(,\s\up7(点燃))nCO2+(n3)H2O。(2)取代反应甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热条件下发生反应生成2，4，6三硝基甲苯，发生反应的化学方程式为（注意取代甲基的和）：+3HO—NO2。(3)加成反应在一定条件下甲苯与H2发生加成反应，生成甲基环己烷，化学反应方程式为：+3H2。【典例4】如图是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是A．反应①为取代反应，其产物可能是B．反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟C．反应③为取代反应，反应条件是50～60℃D．反应④是1mol甲苯与1molH2发生加成反应【变式41】下列5种物质：①甲烷；②苯；③聚乙烯；④甲苯；⑤乙炔；既能使酸性高锰酸钾溶液褪色又能与溴水反应褪色的是A．只有⑤ B．④⑤ C．③④⑤ D．全部【变式42】要鉴别1己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是A．加入浓硫酸与浓硝酸后加热B．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色C．先加足量溴水，然后再加入酸性高锰酸钾溶液D．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再加入溴水【变式43】下列是甲苯的有关转化关系(部分产物没有标出)，有关叙述正确的是A．反应①为取代反应，其产物可能是B．完全燃烧时，反应②的耗氧量比等质量的苯多C．反应③体现了苯环对侧链性质的影响，使其活性增强D．反应④为加成反应，生成物的一氯代物的种类是4种题型05苯的同系物同分异构体数目判断的方法知识积累1．等效氢法：分子中完全对称的氢原子称为“等效氢”原子，判断一元取代物同分异构体的数目关键是要找出“等效氢”原子的数目，如C8H10苯的同系物的一溴代物种数的判断。结构简式烃基上一溴代物苯环上的一溴代物一溴代物乙苯235邻二甲苯123间二甲苯134对二甲苯1122．“定一移一”法(1)苯环上连有两个取代基时，可固定一个，移动另一个，从而得出邻、间、对三种同分异构体。(2)苯环上连有三个取代基时，可先固定两个取代基，得到几种结构，再逐一插入第三个取代基，从而确定同分异构体的种数。如二甲苯苯环上的一氯代物种数共6种，分别为(2种)、(3种)、(1种)(①、②、③表示氯原子的位置)。【典例5】某苯的同系物分子式为C11H16，经分析分子中除苯环结构外，不再含有其他环状结构，还有两个－CH3，两个－CH2－和一个，它可能的结构数目是A．4 B．5 C．6 D．7【变式51】已知(为氢原子或烷基)。有机化合物M()可被酸性溶液氧化为，则符合条件的有机化合物M的结构共有A．2种 B．3种 C．4种 D．5种【变式52】某烃的分子式为C11H16，它不能因化学反应而使溴水褪色，可使酸性KMnO4溶液褪色，且被氧化成邻苯二甲酸，符合上述条件的烃有(不考虑立体异构)A．3种 B．4种 C．5种 D．6种【变式53】不考虑立体异构时，分子式为C9H12，且属于芳香烃的有机物共有A．7种 B．8种 C．9种 D．10种题型06有机物分子中原子共线与共面的判断知识积累1．有机物结构的基本模型(1)四面体形：甲烷(CH4)分子为正四面体结构，分子中有且只有3个原子共面。除H原子外，碳原子还能与其他类型的4个原子以共价单键相连组成四面体结构。任何有机物分子结构中只要出现1个饱和碳原子，则整个分子中所有原子不能共面。(2)平面形：①乙烯(CH2=CH2)分子为平面形结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角约为120°。若某有机物分子结构中出现1个碳碳双键，则至少有6个原子共面。②苯()分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。③甲醛()分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。②苯()分子为平面形结构，分子中所有原子在同一平面内，键角为120°。若某有机物分子结构中出现1个苯环，则至少有12个原子共面。③甲醛()分子为平面三角形结构，分子中所有原子在同一平面内。(3)直线形：①乙炔(H—C≡C—H)分子为直线型结构，分子中4个原子一定在同一条直线上。任何有机物分子结构中只要出现1个碳碳三键，至少有4个原子共线。②HCN分子为直线型结构，分子中3个原子在同一条直线上。③苯环上处于对角位置的4个原子共直线。2．分析方法(1)对照3个基本模型定共线、共面原子数目需要结合相关的几何知识进行分析：如不共线的任意三点可确定一个平面；若一条直线与某平面有两个交点时，则这条直线上的所有点都在该平面内；同时要注意问题中的限定性词语(如最多、至少等)。(2)“还原”氢原子，根据规律直接判断如果题中给出有机物的结构是键线式结构，首先“还原”氢原子，避免忽略饱和碳原子，然后根据规律进行判断。A． B．

C．

D．

【变式61】关于

的说法正确的是A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分