高中化学72阿司匹林的合成省公开课一等奖新课获奖课件

关于阿司匹林合成1/36课标基本要求：1．了解阿司匹林制备反应原理和试验方法。2．经过阿司匹林制备试验，初步熟悉有机化合物分离、提纯等方法。3．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。

2/36课标发展要求：能依据水杨酸分子结构中含有官能团，分析水杨酸可能含有化学性质。能依据乙酰水杨酸分子结构中含有官能团，分析乙酰水杨酸可能含有化学性质。3/36让学生领会有机合成无穷魅力！切不可让学生“照方抓药”

4/361、明确阿司匹林合成原理及方案：怎样对参考合成路线进行了解？为何要选择这条路线？这条路线优缺点有哪些？还有哪些反应能够到达制备目标？哪种路线更加好？5/362、指导学生对反应条件进行讨论。3、要重视产品纯度分析，介绍除杂、验纯方法

。

6/364、重在制备试验经历和体验

使学生经历和体验制备试验方案设计以及试验实施过程，形成处理制备问题普通思绪，以及从哪些角度考虑要注意问题。

7/36课题2阿司匹林的合成8/36课时提议：2课时（或2小时）第一课时：合成方案设计及问题讨论。第二课时：学生依据方案认真完成试验。9/36第一课时：

合成方案设计及问题讨论。

10/36【创设情景】：展示几幅唯美柳树图片，引出相关“阿司匹林”古老故事。11/36【化学史话】：阿斯匹林发展史及其药理作用

1800年，人们才从柳树皮中提炼出了含有解热镇痛作用有效成份――水杨酸

酸通性酚性质，如：与氯化铁溶液显色、与羧酸（酸酐）酯化等。12/361898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin13/36阿斯匹林药理作用阿司匹林为解镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证实它含有抑制血小板凝聚作用，其治疗范围又深入扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。14/36【展示样品】：15/36

阿司匹林肠溶片使用说明书（部分）

[药品名称]

通用名称：阿司匹林肠溶片

汉语拼音：AsipilinChangrongPian

英文名称：AspirinEnteric-coatedTablets

结构式:

分子式:C9H8O4

分子量:180.16

[药品组成]本品每片含主要成份阿司匹林0.3克。辅料为。

[性状]本品为色肠溶包衣片，除去包衣后显白色。

[作用类别]、[药理作用]、[适应症]同片剂。

[使用方法与用量]整片吞服成人一次1片，若发烧或疼痛连续不缓解，间隔4-6小时重复用药一次。24小时内不超出4片。儿童用量请咨询医师或药师。

[注意事项]、[药品相互作用]同片剂。

[不良反应]16/36认识阿斯匹林组成与结构：

阿司匹林分子式、官能团名称。C9H8O4

羧基、酯基17/36分析阿斯匹林主要化学性质：

分析合成阿斯匹林原料：水杨酸（起源于天然植物）、乙酸（提醒：试验中实际是用乙酸酐代替乙酸）

水解酸性18/36分析合成阿斯匹林所需要条件：浓硫酸（作催化剂）加热（85℃－90℃，水浴加热法）19/36设计合成阿斯匹林方案：1．主反应是：2．副反应是20/363．乙酰水杨酸微溶于冷水，怎样取得粗产品？（冰水溶解、过滤。）4．粗产品中主要含有哪些杂质？（水杨酸聚合物、水杨酸）21/365．副产物聚合物能溶于NaHCO3溶液吗？

（不能）能用NaHCO3溶液除去副产物聚合物吗？

（能够。因为乙酰水杨酸中含羧基，能与NaHCO3溶液反应生成可溶性盐。）

怎样操作？

（加NaHCO3溶液、搅拌、过滤、洗涤；滤液中加足量盐酸、冷却结晶、过滤、洗涤。）

COOHOOCH3+

NaHCO3COONaOOCH3+

H2O

+

CO222/366．水杨酸能够在各步纯化过程和产物重结晶过程中被除去，怎样检验水杨酸已被除尽？

（取乙酰水杨酸晶体少许，溶解，向其中滴加两滴1%氯化铁溶液，观察颜色。）23/36详细方案及步骤：1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解2）85~90℃水浴加热5~10min，冷却3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠，搅拌至无CO2放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗6）15mL4mol·L－1＋10mLH2O＋滤液，冰水浴，析出晶体7）吸滤，冷水洗2次，干燥，得精品。8）几粒结晶＋5mL水＋1%FeCl3溶液。9）干燥、称量，计算产率。24/36本课题实际实施过程中可能存在问题：1、乙酸酐贮备。2、仪器：抽滤设备没有或数量不足。电子天平没有。3、耗时太长。25/36第二课时学生依据方案认真完成试验26/36实际操作：1）2g水杨酸＋5mL乙酸酐＋5滴浓硫酸，振摇溶解0.5mL左右27/36实际操作：2）85~90℃水浴加热5~10min，冷却十分钟或更长些28/36假如冷却后发觉底部是一层红棕色油状物，此试验即已失败。整个试验这一步最难。而正常应该是乳白色悬浊液。29/36实际操作：3）加水50mL析出晶体，抽滤，洗涤得粗品。（假如无抽滤设备，就用简易抽滤法吧）30/36实际操作：4）粗品加25mL饱和碳酸氢钠溶液，搅拌至无CO2放出5）布氏漏斗过滤，用水冲洗31/36实际操作：6）15mL4mol·L－1盐酸＋滤液，冰水浴，析出晶体32/36实际操作：7）抽滤，冷水洗2次，干燥，得精品。33/36实际操作：8）几粒结晶＋5mL水＋1%FeCl3溶液。9）干燥、称量，计算产率。（理论产量2.6g，实际产量1.1g,产率42.31%）34/36注意事项：1、要按照书上次序加样。不然，假如先加水杨酸和浓