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3黄酮的理化性质--酸碱性(一)酸性黄酮类化合物因分子中具有酚羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液与吡啶中。其酸性强弱与酚羟基数目及位置不同有关,以黄酮为例,其酚羟基酸性强弱顺序依次为:7,4'-二OH>7-或4'-OH>一般酚羟基>5-OH,↓↓↓↓NaHCO3Na2CO30.2%NaOH4%NaOH
酚羟基酚羟基酚羟基
由于7、4'位上羟基处于羰基的对位,在p-π共轭效应的影响下,使羟基上的电子云密度降低,氢更容易离子化,故酸性较强,可溶于碳酸钠水溶液中,酸性强的黄酮类化合物甚至可溶于碳酸氢钠水溶液中;而一般酚羟基处于羰基的间位,不能通过共轭效应产生影响,故酸性较弱;而5位上酚羟基处于羰基的邻位,可与羰基形成分子内氢键,故酸性最弱,酸性弱的黄酮可溶于氢氧化钠水溶液中。此性质可用于黄酮类化合物的提取、分离及鉴定。(二)碱性γ-吡喃环上的1位氧原子,因有未共用的电子对,故表现出微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成盐,但生成的盐极不稳定,遇水后即可分解。其转化过程如下:
黄酮类化合物溶于浓硫酸中生成的盐,常表现出特殊的颜色,
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