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文档简介
第三章
第三节
醛
酮
新课导入自然界的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作为植物香料使用。肉桂醛苯甲醛醛醛是由烃基(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物,简写为RCHO。醛的官能团:醛基(—CHO)饱和一元醛的通式为CnH2nO。乙醛:乙醛是无色、具有刺激性气味的液体,密度比水的小,沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能与水、乙醇等互溶。醛名称甲醛苯甲醛结构简式HCHO
俗称蚁醛苦杏仁油物理性质颜色无色无色气味强烈刺激性气味苦杏仁气味状态气体液体溶解性易溶于水—用途合成多种有机化合物;福尔马林(甲醛水溶液)可用于消毒和制作生物标本制造染料、香料及药物的重要原料乙醛结构分子式:C2H4O结构式:结构简式:CH3CHO结构模型:球棍模型:核磁共振氢谱:乙醛的核磁共振氢谱有2组峰,峰面积比为3:1
乙醛化学性质加成反应催化加氢
乙醛蒸气和氢气的混合气体通过热的镍催化剂,乙醛与氢气即发生催化加氢反应,得到乙醇。乙醛化学性质加成反应与HCN加成
在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。当极性分子与醛基发生加成反应时,带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上,带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。实验3-7:银镜反应实验方案:在洁净的试管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后边振荡试管边逐滴滴入2%氨水,使最初产生的沉淀溶解,制得银氨溶液。再滴入3滴乙醛,振荡后将试管放在热水浴中温热。观察实验现象。实验现象:A中现象:先产生白色沉淀后变澄清。D中现象:试管内壁出现一层光亮的银镜实验结论:硝酸银与氨水生成的银氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氢氧化二氨合银),它是一种弱氧化剂,能把乙醛氧化成乙酸,而Ag被还原成Ag。乙醛化学方程式:应用:检验醛基乙醛AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O实验3-7:银镜反应实验3-8:与新制的Cu(OH)2反应实验方案:在试管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热。观察实验现象。实验现象:A中溶液出现蓝色絮状沉淀,C中有砖红色沉淀产生。实验结论:新制的Cu(OH)2是—种弱氧化剂,能使乙醛氧化。该反应生成了砖红色Cu2O沉淀。乙醛化学方程式:应用:检验醛基乙醛2NaOH+CuSO4
=Cu(OH)2↓+Na2SO4
实验3-8:与新制的Cu(OH)2反应乙醛醛类的两个特征反应及—CHO的检验特征反应银镜反应与新制的Cu(OH)2反应现象产生光亮的银镜产生砖红色沉淀注意事项(1)试管内壁必须洁净。(2)银氨溶液随用随配,不可久置。(3)水浴加热,不可用酒精灯直接加热。(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。(5)银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去(1)新制的Cu(OH)2要随用随配,不可久置。(2)配制新制的Cu(OH)2时,所用NaOH溶液必须过量醇、乙醛和乙酸三者之间的转化关系如下图所示,结合具体反应和三者的分子结构、官能团的变化情况,谈谈有机反应中的氧化反应和还原反应的特点。乙醛思考与讨论乙醛化学性质氧化反应催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH。2CH3CHO+5O24CO2+4H2O燃烧乙醛深化拓展醛的氧化与还原规律相关定量计算一元醛发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应时,量的关系如下:由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?乙醛思考与讨论苯甲醛在空气中久置,在客器内壁会出现苯甲酸的结晶,这是为什么?苯甲醛在空气中久置被氧化为苯甲酸乙醛能不能使酸性高锰酸钾溶液褪色?酸性高锰酸钾溶液属于强氧化剂,故乙醛能使酸性高锰酸钾溶液褪色。酮丙酮物理性质丙酮是无色透明的液体,沸点56.2℃,易挥发,能与水、乙醇等互溶。结构化学性质
丙酮不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下,丙酮可以发生催化加氢反应,生成2-丙醇。
酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如,丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂,还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。丙酮应用丙酮是丙醛的同分异构体吗?它们有哪些性质差异?可采用哪些方法鉴别它们?
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