2025届高考化学二轮复习：有机物的制备探究（含解析）

专题二十六有机物的制备探究

典例分析

【考查方式】

制备合成过程

反应原理：包括合成路线的选择与评价，需要考生理解不同反应条件、反应物和催化剂等对

合成路线的影响，并能分析其优缺点；还会考察可能的副反应，要求考生根据反应条件和反

应物的性质预测副反应的发生，以及副反应对产物纯度和产率的影响.

反应装置：涉及仪器的选择、识别，例如根据反应类型和反应物、产物的状态及反应条件，

选择合适的烧瓶、冷凝管、漏斗等仪器；同时会考查装置作用分析，如冷凝管的冷凝回流作

用、分水器的分离水和有机物的作用、干燥管的防潮作用等.

操作顺序：加料顺序是重要考点之一，考生需明确不同反应物的加入顺序及原因，如先加固

体后加液体、先加催化剂后加反应物等；还会考查点火加热顺序以及反应条件的控制，包括

温度、压强、催化剂用量等条件的控制原理和方法，以及这些条件对反应速率、平衡移动和

产物产率的影响.

物质的分离提纯过程

分析杂质：要求考生能够根据反应原理和反应物的性质，分析产品中可能混有的杂质，包括

未反应完全的原料、生成物中除产物外的其他物质以及副反应产物等，并理解杂质的产生原

理.

除杂试剂：考察所加试剂的作用及目的，考生需掌握常见除杂试剂的性质和用途，如用饱和

碳酸钠溶液除去乙酸乙酯中的乙酸、用氢氧化钠溶液除去澳苯中的澳等，并能根据杂质的性

质选择合适的除杂试剂.

除杂方法：涉及操作顺序、注意事项等细节，如分液、蒸储、过滤、重结晶等分离提纯方法

的适用条件和操作要点，以及在进行多次洗涤、分液等操作时的顺序和注意事项等.

产品的检验

定性检验：通常会考查对产品的某些特定性质的检验，如检验有机物中的官能团，可通过特

定的化学反应或试剂来鉴别，如用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液检验醛基、用澳水或澳的

四氯化碳溶液检验碳碳双键等。

产率计算：考生需要根据化学反应方程式，判断反应物的过量情况，将不足量的反应物的量

代入方程式计算出产物的理论产量，再通过实际产量计算产率，即产率=实际产量/理论产

量x100%.

纯度测定：可能会涉及到一些测定产品纯度的方法，如通过滴定法、色谱法等测定有机物的

纯度，要求考生理解这些方法的原理和操作步骤，并能根据实验数据计算产品的纯度.

【真题链接】

1.［2020年江苏高考真题］

［实验化学］

羟基乙酸钠易溶于热水，微溶于冷水，不溶于醇、酸等有机溶剂。制备少量羟基乙酸钠的反

应为CICH:COOH+2NaOH->HOCH,COONa+NaCl+H’OAH<0

实验步骤如下：

步骤1：在题B图所示装置的反应瓶中，加入40g氯乙酸、50nL水，搅拌。逐步加入

40%NaOH溶液，在95℃继续搅拌反应2小时，反应过程中控制pH约为9

步骤2：蒸出部分水至液面有薄膜，加少量热水，趁热过滤。滤液冷却至15℃,过滤得粗产

品。

步骤3：粗产品溶解于适量热水中，加活性炭脱色，分离掉活性炭。

步骤4：将去除活性炭后的溶液加到适量乙醇中，冷却至15℃以下，结晶、过滤、干燥，得

羟基乙酸钠。

Na()H溶液

电磁搅拌

B图

(1)步骤1中，B图所示的装置中仪器A的名称是；逐步加入NaOH溶液的目的

是_。

（2）步骤2中，蒸储烧瓶中加入沸石或碎瓷片的目的是—o

（3）步骤3中，粗产品溶解于过量水会导致产率—（填“增大”或“减小”）；去除活性炭的

操作名称是—o

2.[2023年辽宁高考真题]2—睡吩乙醇（”1=128）是抗血栓药物氯毗格雷的重要中间体,

SOH

2-曝吩乙醇

I.制钠砂。向烧瓶中加入300mL液体A和4.60g金属钠,加热至钠熔化后，盖紧塞子，振荡

至大量微小钠珠出现。

II.制睡吩钠。降温至10℃,加入25mL睡吩，反应至钠砂消失。

HL制睡吩乙醇钠。降温至-10℃,加入稍过量的环氧乙烷的四氢吠喃溶液，反应30min。

W.水解。恢复室温，加入70mL水，搅拌30min；加盐酸调pH至4~6,继续反应2h,分

液；用水洗涤有机相，二次分液。

V.分离。向有机相中加入无水MgS。4，静置，过滤，对滤液进行蒸储，蒸出四氢吠喃、睡吩

和液体A后，得到产品17.92g。

回答下列问题：

（1）步骤I中液体A可以选择

（3）步骤H的化学方程式为0

（4）步骤ni中反应放热，为防止温度过高引发副反应，加入环氧乙烷溶液的方法是

（5）步骤IV中用盐酸调节pH的目的是o

（6）下列仪器在步骤V中无需使用的是（填名称）；无水Mgs。’的作

用为o

(7)产品的产率为(用Na计算，精确至0.1%)。

参考答案

7、（1）答案：（回流）冷凝管；防止升温太快、控制反应体系pH

解析：仪器A是（回流）冷凝管，起冷凝呵流的作用。题述制备反应是放热反应，逐步加入

NaOH溶液，可以防止升温太快；反应过程中需控制pH约为9,逐步加入NaOH溶液还可以

控制反应体系的pH,防止体系的碱性太强。

（2）答案：防止暴沸

解析：蒸储时向蒸储烧瓶中加人沸石或碎瓷片可以防止液体暴沸，保证实验安全。

（3）答案：减小；趁热过滤

解析：步骤3中，若将粗产品溶解于过量水中，则在步骤4中溶于水的产品增多，析出的晶

体会减少，从而导致产率减小。羟基乙酸钠易溶于热水，活性炭不溶于水，为防止羟基乙酸

钠从溶液中析出，分离出活性炭时应趁热过滤。

（4）答案：提高羟基乙酸钠的析出量（产率）

解析：因为羟基乙酸钠微溶于冷水，不溶于醇、酸等有机溶剂，所以将去除活性炭后的溶液

加到适量的乙醇中，可以使羟基乙酸钠充分析出，提高羟基乙酸钠的析出量（产率）。

8.答案：（1）c

（2）毗咯分子中含有一NH一,分子间可形成氢键

（4）分批、多次加入

（5）与2』塞吩乙醇钠水解产生的OH-反应，使水解更彻底

（6）球形冷凝管、分液漏斗；吸收水分

（7）70.0%

解析：（1）该实验条件下，乙醇、水、液氨均会与Na反应，而步骤I的目的是熔化钠，故

液体A应选甲苯。

（2）毗咯分子中含有一NH一,分子间可形成氢键，而睡吩分子间只有范德华力，故睡吩沸

点低于此咯。

（3）根据题目信息及原子守恒可知，步骤H中睡吩和Na反应生成睡吩钠和H?：

2+2Na—»2+H2T。

（4）为防止温度过高引发副反应，应控制投料量和投料速度，可分批、多次加入试剂。

(5)2』塞吩乙醇钠水解产生2』塞吩乙醇和NaOH,用盐酸调节pH可中和NaOH,促进水解

平衡正向移动，使水解进行更彻底。

(6)步骤V涉及的操作有过滤、蒸储，过滤需用到漏斗、玻璃棒、烧杯，蒸储装置(夹持、

故无需使用的是球形冷凝管、分液

漏斗。无水Mgs。’的作用为作吸水剂，除去产品中的水分。

(7)由反应关系可知：1mol钠~1mol2」塞吩乙醇，4.60gNa是0.2mol,则理论产量为

0.2molx128g-moF1=25.6g,实际产量为17.92g,故产品的产率为

17-92g100%^70.0%。

25.6gx

重难突破

1.羟基乙酸（C2H4。3）是一种重要的有机化合物，为无色易潮解晶体。能溶于水、甲醇、乙醇

等，在水中溶解度随温度变化较大，微溶于乙酸（极易挥发），温度偏高会形成二聚分子.羟

基乙酸作为一种高效的化学灭活剂引入到经皮瘤内注射治疗肝癌中，具有很强的肿瘤抑制作

用。实验室可用乙二醛（OHC-CHO）在强碱性条件下合成羟基乙酸，其原理如下：

--

OHC-CHO+OH->H2C-COOq修H2C-COOH

OHOH

实验装置如右图（部分装置已略去），实验步骤如下：

①向500mL的仪器A中加入48.0gCa（OH）2及300mL的水，水浴冷却至20℃,在不断搅拌的

情况下，持续滴入72.5g乙二醛，滴完后，继续搅拌0.5小时；

②反应后的混合液用略过量的浓硫酸酸化，滤出沉淀，洗涤沉淀，洗涤液一并转入滤液；

③向滤液中加入略过量的浓醋酸领溶液，然后过滤、洗涤，再次得到滤液；

④在温度不超过60℃的条件下，将滤液进行减压浓缩，冷却结晶，过滤，洗涤，干燥，称其

质量为76.0g.

回答下列问题：

（1）装置图中仪器A、B的名称分别是、.o

（2）合成羟基乙酸时，使用的碱是Ca（OH）2而不是NaOH,其理由是。

（3）浓缩时，控制温度不超过60℃,可采用的加热方式是；减压浓缩的原因是

（4）步骤④中，冷却结晶后的晶体最适宜使用的洗涤试剂是（填标号）。证明

晶体己洗净的方法是.o

A.水

B.甲醇

C.乙醇

D.乙醛

（5）若要进一步提高产品的纯度，可采用的提纯方法的名称是。

（6）由实验数据可知，该实验合成羟基乙酸的产率为（保留3位有效数字）。

2.环己酮是一种重要的有机化合物，常温下为无色透明液体，带有泥土气息。实验室制备环

己酮的装置示意图以及各物质性质如图所示：

溶解度（水）

名称沸点「C密度/(g-mL-)

/（g.100mU4）

乙酸118互溶1.05

环己醇1615.671.0

环己酮1552.40.95

合成步骤：

1.在三口烧瓶中加入5.2mL环己醇和12.5mL乙酸。

并在仪器A中加入60-70mL次氯酸钠溶液。安装反应装置。

2.滴加适量次氯酸钠溶液，维持反应温度在30〜35℃,搅拌5~10min。

3.再逐滴加入次氯酸钠溶液，直至反应液使淀粉-KI试纸变蓝，在室温下继续搅拌一段时间。

4.滴加饱和亚硫酸氢钠溶液直至反应液不能使淀粉-KI试纸显蓝色。

收集步骤：

向反应液中加入25mL水和几粒沸石，加热蒸储，收集储分。在搅拌下向储出液分批加入无

水碳酸钠至无气体产生。加入氯化钠使之变成饱和溶液，充分搅拌。将反应混合液倒入分液

漏斗，分出有机层并用无水硫酸镁干燥。

已知：①Ka（CH3coOH）=18x10-5,%（H2co3）=4.5x10"，（（HCIO）=3x10"。

②HC1O的氧化性强于NaClOo

回答下列问题：

(1)仪器A的名称是o

(2)加入乙酸的目的是0

(3)反应维持30〜35℃的原因是o

(4)加热蒸储时，收集偏分的温度应是(填序号)。

A.161℃B.118℃C.155℃

(5)滴加饱和亚硫酸氢钠溶液所发生的反应的离子方程式为。

(6)实验室合成环己酮的化学方程式是。

(7)无水硫酸镁干燥后，为得到纯净环己酮，还应进行的操作为

(8)若得到3.7mL环己酮，则产率为(保留两位有效数字)。

3.茂钠(苞)是合成含有茂基稀土金属有机化合物的原料，实验室制备茂钠的装置如图所

已知：①茂钠(熔点为172℃)易被空气氧化，遇水易水解;

Na4

②制备原理为2Na+20(沸点为41.5。四氢味喃(瞿为苗〃)+H2r

Na+

③茂钠的水解反应方程式为Q+氏0__©

+NaOH°

I,茂钠的制备:

步骤1.向仪器X中加入100mL四氢吠喃，连接好实验装置；

步骤2.持续通入氮气一段时间后，加入金属钠；

步骤3.打开恒压滴液漏斗的活塞滴入环戊二烯，反应完全后即可得到无色的茂钠溶液。

（1）仪器X的名称为O

（2）恒压滴液漏斗中支管的作用为o

/xNa+

（3）实验中若使用NaH与◎更易制备茂钠，写出该法制备⑤的化学方程式0

（4）从茂钠溶液中获得茂钠的方法为。液封的作用为。

II.茂钠溶液浓度的测定：

准确量取20.00mL茂钠溶液于装有20mL蒸储水的锥形瓶中，滴加几滴甲基橙作指示剂，用

0.1mol的标准盐酸滴定至终点，重复上述操作3次，数据如表。

待测茂钠溶液的标准盐酸

滴定次数

体积/mL滴定前的刻度/mL滴定后的刻度/mL

120.000.5018.05

220.001.0019.65

320.002.2019.80

420.003.1020.75

（5）若量取茂钠溶液的滴定管尖嘴处有气泡，且取液结束后气泡消失，则测得茂钠溶液的浓

度会_______（填“偏高”“偏低”或“无影响”）。

（6）达到滴定终点的现象为0

（7）测得茂钠溶液的物质的量浓度为。

4.在酸类中，正丁酸的溶解力强，对许多天然及合成油脂、树脂、橡胶、有机酸酯、生物碱

等都有很强的溶解力。已知：正丁酸为无色液体，沸点为142℃,密度为0.764g.mL-l不

溶于水。实验室制备正丁酸的反应原理、装置示意图（加热及夹持仪器省略）和实验步骤如

下。

主反应：2cH3cH2cH2cH2。瞳黑擦CH3cH2cH2cH20cH2cH2cH2cH3+应。

1

副反应：CH3cH2cH2cH20H鳖鬻4C4H8+H2O

实验步骤：

①向100mL三颈烧瓶中加入15.4mL（12.5g）正丁醇和约2.2mL浓硫酸，混合均匀，并加

入几粒沸石。

②按如图所示连接好装置。

③在分水器中放置2mL水，然后将三颈烧瓶放在石棉网上用小火加热，回流。

④继续加热到瓶内温度升高到134〜135℃（约需20min）,待分水器中的水面不再变化时，

表示反应已基本完成。

⑤冷却反应物，将它与分水器里的水一起倒入内盛25mL水的分液漏斗中，充分振荡，静

置，分离出正丁酸粗品。

⑥用两份8mL50%硫酸洗涤两次，再用10mL水洗涤一次，然后用无水氯化钙干燥。

⑦将干燥后的粗产品倒入蒸储烧瓶中，蒸储收集139〜142℃储分8.5go

回答下列问题：

（1）仪器A的名称是。

（2）加入沸石的作用是；加热一段时间后发现忘记加沸石，应采取的正确操作是

.（填标号）。

A.立即补加B.冷却后补加C.不需补加D.重新配料

（3）本实验中分水器的作用是。

（4）分液漏斗在使用前需清洗干净并；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗

的（填“上口倒出”或“下口放出”）。

（5）本实验第⑥步中用水洗涤的目的是。

（6）本实验所得到的正丁酸产率是（结果保留三位有效数字）。

5.实验室制取硝基苯常规方法如下：在大试管中将浓硝酸和浓硫酸按体积之比为2:3混合，摇

匀、冷却后滴入苯，水浴加热至50〜60℃,即可制得硝基苯。

将该实验进行改进，以N2O5为绿色硝化剂制取硝基苯的反应原理、实验装置及实验步骤如图

所示。反应的化学方程式为N02+HNO30

实验步骤：

I.将100mL浓度为Imol-LT的N2O5的CH2c%溶液加入装有高选择性分子筛催化剂(NaY)

的反应器中。

II.在搅拌状态下，将一定量的苯用恒压滴液漏斗滴加至反应器中，使。与N2O5物质的量

之比达到1:1,并控制反应温度在15。。以下。

HL滴加完毕后继续搅拌一段时间，将反应器中的液体倒入饱和NaHCOs溶液中，分液得到粗

产品。

IV.将粗产品进一步纯化得到7.38g硝基苯。

回答下列问题。

(1)实验室常规法制取硝基苯的化学方程程式为。

(2)对比常规法，以N2O5制取硝基苯的方法更符合“绿色化学”理念，原因是

(3)准确配置100mL浓度为Imol的N2O5的CH2c%溶液，用到的玻璃仪器有烧杯、玻璃

棒、量筒、胶头滴管、.o

(4)“步骤HI”中饱和NaHCO3溶液的作用是

(5)“步骤IV”中进一步纯化的方法是0

(6)若忽略提纯过程中硝基苯的损耗，N2O5的转化率为.

6.利用苯胺与乙酸为原料制备乙酰苯胺的实验装置如下：

向三颈烧瓶中加入4.66g苯胺、6.00g乙酸、0.75gSnJ、0.23gTsOH(催化剂)，加热至

反应达到平衡状态。

已知：

①各物质的沸点：

(1)仪器X的名称为O

(2)制备反应的化学方程式为；SnCL的作用为

(3)加热过程中，需要控制反应温度为105℃,理由是o

(4)该反应的实验装置可简化如下：

变色硅胶_____填充式精储柱

4A分子筛、

玻璃弹簧填料

刺形固定床n

等气体；变色硅胶

4A分子筛的孔径约为0.4rnn,可用于吸附H。、CH3OH,C2H5OH,H2s

中蓝色的CoCL吸水后会逐渐转化为粉红色的CoC1,6凡0.,关于该简化装置，下列说法正确

的是_______(填字母)。

A.刺形固定床、玻璃弹簧填料可起到冷凝回流的作用

B.变色硅胶颜色发生变化时，代表反应达到平衡状态

C.CoCU吸水时，Co?+提供空轨道，0原子提供孤电子对，形成配位键

D.反应结束后冷却一段时间，向烧瓶中加入冷水，搅拌、抽滤即可获得粗产品

（5）反应结束后，测得乙酰苯胺的产量为3.64g,则产率为（结果保留3位有效

数字）。

（6）反应体系中未反应的苯胺含量的测定：以95%乙醇为溶剂，使用0.012mol.LTHCl溶液

滴定50mL不同浓度的苯胺溶液至pH=4时，消耗HC1体积的回归曲线如下：

搬

王

S及

掇

姓

使用同浓度的盐酸对反应体系中的苯胺进行滴定，消耗盐酸体积为L40mL,空白实验中，

消耗HC1溶液的体积为0.20mL,可计算：反应体系中，剩余苯胺的物质的量为

（结果保留3位有效数字）。

7.苯甲酸甲醋常用于配制香水、香精和人造精油，也可用作有机合成中间体、溶剂、食品保

鲜剂等。用如图1所示装置制取少量苯甲酸甲酯。相关物质的物理性质如表所示。

苯甲酸甲醇苯甲酸甲酯

相对分子质量12232136

熔点/℃122-97-12.3

沸点/℃24965198

水溶性微溶易溶不溶

I.合成苯甲酸甲酯粗产品在圆底烧瓶中加入12.2g苯甲酸和13g甲醇，再加入2mL浓硫酸,

混匀后，投入几粒沸石，小心加热65min,获得苯甲酸甲酯粗产品。

反应

混合液

图1

（1）圆底烧瓶中加入沸石的目的是;如果在实验过程中发现忘记加沸石，接下来的

操作是0

（2）写出该实验中制取苯甲酸甲醋的化学方程式：o

（3）该实验中使用过量的甲醇的目的是。

II.粗产品的精制

苯甲酸甲酯粗产品中往往含有少量甲醇、浓硫酸、苯甲酸和水等，现用如图2所示流程进行

精制:

饱和Na2c」口

溶流L水层

蒸储厂混合液一^一

粗产品更强操作aJ有机层

「甲醇①无水硫酸镁②过滤

苯甲酸甲酯■减压蒸—、,

图2

（4）第一次蒸储时，温度应控制在______℃o

（5）加入饱和Na2c。3溶液的目的是；操作a的名称是。

（6）实验制得的苯甲酸甲酯精制品的质量为10.2g,则苯甲酸甲酯的产率为0

8.己二酸是一种二元弱酸，通常为白色结晶体，微溶于冷水，易溶于热水和乙醇。其制备的

一种反应机理如下：

Qr0H（环己醇）+HNO3（浓）qHOOC（CH2）4COOH+NC）2T+H2O（未配平）。制备己二酸的

装置如图所示（夹持、加热装置省略）。

(1)向三颈烧瓶中加入21nL浓HNO3,再缓慢滴加1mL环己醇，保持80C持续反应2h。反

应结束冷却至室温后，在冰水浴中冷却，分离出己二酸粗品，用冰水浴的目的是o图

中冷却水从冷凝管(填“a”或"b”)口流出。

(2)图中装置的缺陷为o

(3)环己烯、环己醇、环己酮也可被双氧水氧化成己二酸。仅从所需双氧水理论用量的角度

看，最佳选择是(填序号)。

A.环己烯

B.环己醇

C.环己酮

(4)在实际操作中，双氧水的实际用量通常要大于理论用量，原因是

(5)如图是己二酸的浓度与温度关系的曲线图。介稳区表示己二酸溶液处于饱和状态，稳定

区表示己二酸溶液处于.状态。实验室常根据直线EHI从溶液中获取己二酸晶体，对

应的实验操作为，过滤。

(6)称取己二酸晶体样品0.2920g于锥形瓶中，用煮沸的50.00mL热水溶解，滴加2滴酚酬

试液，用015moI.LTNaOH溶液滴定，平行滴定3次，平均消耗NaOH溶液的体积为

20.00mL,则己二酸的纯度为o（己二酸的相对分子质量为146）

9.邻硝基苯甲醛是一种重要的精细化学品，实验室可通过图1装置（夹持仪器已略去），以邻硝

基苇醇为原料，利用两相反应体系（图2）实现邻硝基苯甲醛的选择性氧化合成。已知部分物质

的性质如表所示。

20HcH0

物质cuaTEMPO-COOH

溶解性微溶于水，易溶于CH2cU难溶于水，易溶于CH2cL易溶水，难溶于CH2cU

熔点/℃7043——

沸点/℃270153——

H

-卜（易溶于水）

性质+NaHSO3<ROH

R-C-H

SO3Na

实验步骤如下：

I.向三颈瓶中依次加入1.53g（10mmol）邻硝基苇醇，10.0mL二氯甲烷（沸点39.8℃）和磁子，

搅拌使固体全部溶解。再依次加入LOmLTEMPO—COOH水溶液（做催化剂）和13.0mL饱和

NaHCC>3溶液。在15℃和剧烈搅拌条件下，滴加13.0mL（足量）10%NaClO水溶液后，继续

反应40min。

IL反应完全后，将反应液倒入分液漏斗，分出有机层后，水相用10.0mL二氯甲烷萃取，合

并有机相，经无水硫酸钠干燥、过滤后，除去并回收滤液中的二氯甲烷，得到粗品。

III.将粗品溶解在20.0mL二氯甲烷中，加入10.0mL饱和NaHSOs溶液，充分作用后，分离

得到水层，水层在水浴中用5%氢氧化钠溶液调节pH到10,浅黄色固体析出完全。抽滤、干

燥至恒重，得1.30g产品。

(1)控制反应温度为15℃的方法是；滴加NaClO溶液时，需要先将漏斗上端玻璃塞打

开，目的是。

⑵合成产品的化学方程式为.O

⑶配制饱和NaHCC>3溶液时，必须使用的仪器是(填写仪器名称)0

(4)相比于单相反应体系，利用两相反体系可以大幅减少副产物的量，原因是；该副

产物主要成分是.0

(5)步骤II中除去并回收二氯甲烷的实验方法是0

(6)若用一定浓度盐酸代替“步骤III”中的5%氢氧化钠溶液调节pH,(填“能”或“不能”)

析出大量产品，原因是O

(7)本实验产率为(计算结果保留3位有效数字)。

10.水杨酸异戊酯在香精、医药领域有着广泛的应用，其合成反应方程式为

实验步骤如下:

步骤1：取27.6g水杨酸固体、43.2mL异戊醇、8mL环己烯、2mL浓硫酸，依次加入圆底烧

瓶中。在分水器内预先加水，水面高度低于支管口5mm。

步骤2：利用如图所示装置进行制备。打开冷凝水后，加热圆底烧瓶，当_______时，停止加

热。

O

步骤3：冷却后，将圆底烧瓶中的液体转移至分液漏斗中，依次用lOmLH?。、饱和NaHCC>3

溶液、饱和NaCl溶液洗涤至中性，加入无水硫酸镁进行干燥，过滤后，转移至圆底烧瓶进行

蒸储，最终获得35.8g产品。

已知：

①实验中各物质的物理性质如表所示：

密度/

物质相对分子质量熔点-c沸点-C

(g-mU1)

水杨酸1381.44159211

异戊醇880.809-117131

环己烯820.811-10483

水杨酸

2081.081—282

异戊酯

②环己烯在70.8C时，会与水形成共沸物。

回答下列问题：

(1)仪器X的名称为O

(2)浓硫酸的作用为做用为；环己烯的作用为.0

(3)实验所用圆底烧瓶的规格为(填字母)。

A.50mL

B.100mL

C.250mL

D.500mL

(4)操作2中，当______时，停止加热。

(5)使用饱和NaHCO3溶液洗涤产物的目的是；使用饱和NaCl溶液洗涤产物的目的

是。

(6)为了降低蒸储所需的温度，可选用法。

(7)该实验中水杨酸异戊酯的产率为(结果保留3位有效数字)。

11.肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。实验室可通过苯甲醛与乙

酸酎反应制备，反应原理如下：

相关物质的一些理化数据如下表所示:

物质M/(g・mori)p/(g.mor3)熔点/℃沸点/℃溶解性

微溶于水，

苯甲醛1061.044-26179.62

易溶于乙醇

能与水反应

乙酸醉1021.082-73.1138.6

生成乙酸

难溶于冷

水，易溶于

肉桂酸1481.248135300

热水；能溶

于乙醇

实验步骤：

I.在装有温度计、空气冷凝管和搅拌器的三颈烧瓶A（如图1）中，加入4.2g无水碳酸钾、

8.0mL乙酸酎和3.0mL苯甲醛，加热、搅拌条件下反应2h。

II.反应完毕，分批加入20mL水，再加入适量K2cO3固体，调节溶液pH=8,将三颈烧瓶组装

为水蒸气蒸储装置（如图2）,B中产生的水蒸气通入A中，进行水蒸气蒸储。

III.向A中残留液加入少量活性炭，煮沸数分钟，趁热过滤。在搅拌下往热滤液中小心加入浓

盐酸至pH=3,冷却，待结晶完全后，抽滤，以少量冷水洗涤，干燥，收集到粗产品3.0g。

AB

图1图2

回答下列问题：

（1）步骤I中所用仪器需要干燥，且需用新蒸储过的苯甲醛和乙酸酎，保证不含水分，原因

是O

（2）步骤I中空气冷凝管的作用为,三颈烧瓶中反应初期有大量泡沫产生，原因

是有气体生成。

（3）步骤中加入碳酸钾调节溶液pH=8,此时溶液中盐类物质除肉桂酸钾外，还有

;进行水蒸气蒸储至_________为止，说明三颈烧瓶中苯甲醛已被完全蒸出。

（4）步骤ni中趁热过滤的目的是,洗涤时用少量冷水的原因是。

（5）本实验的粗产品产率约为（保留2位有效数字），要将粗产品进一步提纯，

可用作溶剂进行重结晶。

12.环己酮可作为涂料和油漆的溶剂。在实验室中以环己醇为原料制备环己酮

已知：环己醇、环己酮、水和苯的部分物理性质（括号中的沸点数据表示该有机物与水形成

的具有固定组成的恒沸混合物的沸点）如下：

物质沸点/(℃,latm)密度/❷而恐。©溶解性

环己醇161.1(97.8)0.96能溶于水

环己酮155.6(95)0.94微溶于水

水100.00.998

苯80.1(69)0.88难溶于水

回答下列问题：

（1）酸化NazCrQ,时不能选用盐酸，原因是（用离子方程式表示）。

（2）该制备反应很剧烈，且放出大量的热。为控制反应体系温度在55〜60℃范围内，可采取

的措施一是加热方式选用,二是在加入反应物时将（填化学式）缓慢滴加

到另一份试剂中。

（3）制备反应完成后，向混合物中加入适量水，蒸储，收集95〜100℃的储分，得到主要含

环已酮和水的混合物。先加入适量水然后蒸储而非直接蒸储，原因是。

（4）环己酮的提纯过程为

①在馆分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；加NaCl的目的是

②加入无水MgSO,块状固体；目的是。

③（填操作名称）后进行蒸储，收集151〜156℃的储分。

（5）合成环己酮缩乙二醇的原理为

对甲基

。。+HO〜。H3-O<o：+4。

苯，△u

该反应正向进行的程度较小，实验室常使用如图所示装置（夹持、加热装置已略去）提高产

物的产率。下列说法正确的是（填字母）。

冷

口A

凝

管

反应物和

适量的苯

A.管口A是冷凝水的出水口

B.苯可将反应产生的水及时带出

C.工作一段时间后，当苯即将流回烧瓶中时，必须将分水器中的水和苯放出

D.工作一段时间后，苯可在烧瓶与分水器中循环流动

13.实验室制备1,2-二澳乙烷，可用足量的乙醇先制备乙烯，再用乙烯和少量的澳制备1,2-

二滨乙烷。装置如下图所示（省略加热、夹持装置）：

有关数据列表如下:

乙醇1,2-二漠乙烷乙雄

状态（常温）无色液体无色液体无色液体

密度/g-cm-30.792.20.71

沸点/℃78.513234.6

熔点/℃-1179-116

回答下列问题：

(1)写出由乙醇制备乙烯的化学方程式：,写出由乙烯制备1,2-二澳乙烷的

化学方程式：。

(2)在此制备实验中，要尽可能迅速地把反应温度升高到170℃左右，其最主要目的是

____________(填字母)。

a.引发反应

b.加快反应速率

c.防止乙醇挥发

d.减少副产物乙醛生成

(3)在装置A中除了浓硫酸和乙醇外，还应加入,其目的是,

装置A中生成副产物乙醛的化学方程式为。

(4)实验室制取乙烯，常因温度过高而使乙醇和浓H2SO4反应生成少量的二氧化硫，为了验

证二氧化硫的存在并除去二氧化硫，B和C中可分别盛放o

a.酸性KMnO,溶液和水

b.品红溶液和NaOH溶液

C.酸性KMnO4溶液和NaOH溶液

d.品红溶液和酸性KMnC>4溶液

(5)将1,2-二澳乙烷粗产品置于分液漏斗中加水，振荡后静置，产物应在__________层

(填“上”或“下”)；若产物中有少量副产物乙醛，可用的方法除去。

14.大苏打在我们日常生活以及工业、农业、医药、食品等领域都有着广泛而重要的用途。其

晶体

(Na2s2<V5H2。)呈无色透明状，易溶于水，不溶于乙醇，酸性条件下S2。；-迅速反应生成S和

SO2o以下是未来中学化学研究小组探究Na2s2。3-5凡。晶体的制备及Na2s部分化学性质的

实验，请分析思考并回答下列问题。

I.关于Na2s2O3JH2O的制备

制备Na2s2。3-5入。的方法很多，如硫化碱法是工业上制备Na2s2O3的常用方法之一，其原理是

将SO2气体通入Na2s与Na2c的混合溶液。

（1）完成上述反应的化学方程式：，该反应中氧化剂与氧化产物的物质的量之比

为。

某同学从硫元素价态的视角，考虑用硫黄与亚硫酸钠溶液加热制取。设计的实验方案如下：

①取一定量Na2sO3于100mL烧杯中，加适量煮沸后的蒸储水充分搅拌溶解。

②另取一定量硫粉于200mL烧杯中，加少量乙醇充分搅拌均匀后，再加入Na2sO3溶液，隔石

棉网小火加热煮沸，不断搅拌至硫粉几乎全部反应。

③对上述混合液趁热过滤，将滤液转入蒸发皿中……

（2）在②中加少量乙醇于硫粉中并充分搅拌均匀的目的是,硫粉易溶于二硫化

碳，请解释为何用酒精而不用二硫化碳：。

（3）步骤③趁热过滤的原因是,滤液转入蒸发皿后的操作是、过

滤、洗涤。

（4）滤液中除了产品Na2s2O3和未完全反应的Na2s外，猜测还可能存在的无机杂质是

.,产生该杂质的原因可能是o

H.关于Na^Os的化学性质的探究

研究小组的同学根据价态变化原理猜测Na2s2O3具有还原性，可与5进行反应，设计如下装

置进行探究：

实验过程中产生的某些现象：当打开分液漏斗活塞，滴加一定量浓盐酸，加热后，A中烧瓶

内有黄绿色气体生成，C中液面上方有白雾，用湿润的淀粉-碘化钾试纸检验C中白雾，淀粉

-碘化钾试纸变蓝，溶液中开始出现黄色浑浊；C中浊液经过滤后，取少量滤液用盐酸酸化，

再滴加氯化银溶液，有白色沉淀生成。

（5）为了检验C中白雾的成分是否有SO2,需进行的操作是。

（6）研究小组同学讨论认为，利用上述现象可证明Na2s2O3被5氧化，写出Na2s被d氧

化的离子方程式：。

（7）有同学提出，C中滤液用硝酸酸化后滴加硝酸银溶液，若有白色沉淀产生，即可证明

Na2s2O3将5还原成CT,你认为该结论是否可靠并解释原因：0

15.1-澳丁烷是一种重要的化工原料，可用作医药、染料和香精的原料。实验室制备1-澳丁烷

的反应原理为：

NaBr+H2SO4^HBr+NaHSO4

CH3（CH2）3OH+HBr'CH3（CH2）3Br+H2O

实验操作为：

步骤1.按图1组装装置，在三口烧瓶中依次加入17gNaBr、几粒沸石、15mL水、12mL正丁

醇，分3〜4次加入一定量70%的浓硫酸，加热约40min；

步骤2.将步骤1所得溶液转入图2装置的圆底烧瓶中，加热蒸储，得到1-漠丁烷粗产品；

步骤3.将储出液转入分液漏斗，用水洗涤、分液得到1-澳丁烷；

步骤4.将步骤3所得有机物进一步精储，得到13.7g纯净的1-澳丁烷。

已知：正丁醇能溶于水，密度为0.8g-mLT；1-澳丁烷难溶于水，密度为L3g-mL-。

回答下列问题：

（1）仪器Q的名称是;装置M的作用是—。

（2）为了确定本实验中浓硫酸的最佳用量，保持其他条件不变，改变浓硫酸的用量进行实

验。加入浓硫酸的量与1-澳丁烷产率的关系如图3所示，本实验中加入浓硫酸的量大于或小

于26mL时1-澳丁烷的产率都会降低，原因是；若将70%的浓硫酸更换为98%的

浓硫酸，三口烧瓶中会出现大量红棕色气体，写出产生红棕色气体的化学反应方程式

10152025263035

加入浓硫酸的量/ml.

图3

（3）步骤2蒸储时，当蒸储烧瓶中无油层时，可判断蒸镭已完成，其判断理由是

;图2中毛细管的作用是o

（4）步骤3中1-澳丁烷应从分液漏斗（填“上口倒出”或“下口流出”）；1-澳丁烷

的产率为%（保留1位小数）。

C0C1

16.乙酰水杨酰氯（C[）是制备贝诺酯（一种非留体抗风湿解热镇痛药）的中间产

OOCCH3

物。实验室制备乙酰水杨酰氯的装置与操作步骤如下：

COOH

步骤1：取18.0g阿司匹林（）置于三颈烧瓶中，加入2〜3滴DMF；

OOCCH3

步骤2：向三颈烧瓶中滴加氯化亚碉（SOCU）；

步骤3：70℃条件下充分反应后，除去过量的SOCL，经一系列操作即可得到乙酰水杨酰氯。

COOHCOC1

aDMF

+SOC12—>+SO2T+HC1T；

OOCCH3OOCCH3

②有关物质的沸点如表:

物质SOC12阿司匹林乙酰水杨酰氯

沸点/℃79321107〜110

③氯化亚碉易水解。

回答下列问题：

（1）仪器M的名称为，三颈烧瓶宜采用水浴加热，该加热方式的优点是

（2）实验中选用球形冷凝管而不选用直形冷凝管的原因是；干燥管中的无

水CaCb若更换为试剂，则可省去尾气吸收的NaOH溶液及其装置。

（3）若省去N,氯化亚碉可能会发生的副反应的化学方程式是,三颈烧瓶

中会产生_______________现象。

（4）反应温度适宜选取70℃的原因是；除去过量SOCk宜采用

.方法。

COCICOC1

（5）反应最终得到12.9g纯净的。（，则该实验过程中d的产率

OOCCH3OOCCH3

为%（保留3位有效数字）。

17.1-苯基-1-丙醇是重要的化工原料，与甲醇、乙醇、乙醛、苯和甲苯混溶，微溶于水。某实

验小组利用如图装置制备1-苯基-1-丙醇。

（放热反应）。反应物和产物的相关数据如表所

不：

试剂名称分子式分子量熔点/℃沸点/℃密度/g.mL-

苯丙酮C9H10O134192171.010

乙醇C2H6O46-114780.789

1-苯基-1-丙

C9Hl2。136——2180.994

醇

实验步骤：a.向三颈烧瓶中加入足量KBH4（H为-1价），在冷却搅拌的条件下分多次将恒压

漏斗中的苯丙酮、乙醇的混合物80mL（含0.5mol苯丙酮）加入三颈烧瓶中。

b.控制温度在40℃下充分反应30mino

C.反应结束后用盐酸中和至中性，回收乙醇；冷却分层，分去水层后，加入无水硫酸镁进行

减压蒸储，收集108〜H6℃（2.66kPa）的储分，最终收集到65mLi-苯基-1-丙醇。

请回答下列问题：

（1）仪器A的名称为o与普通的分液漏斗相比，本实验采用恒压漏斗的优点为

。根据上述实验药品的用量，三颈烧瓶的最适宜规格为（填标号）。

A.100mL

B.250mL

C.500mL

D.1000mL

（2）步骤b中的温度控制在40℃的方法为,o

（3）步骤C中回收乙醇的方法为o加入盐酸时过量的KBH,与盐酸反应会有

H3BO3产生，写出反应的化学方程式：。

（4）步骤c中加入无水硫酸镁的目的为0

（5）本实验中，1-苯基-1-丙醇的产率为（结果保留2位有效数字）。

18.己二酸可用于生产尼龙66、合成树脂及增塑剂等。己二酸的合成路线如下：

OH

KMnO4„+

4

NaOOC（CH2）4COONa^^HOOC（CH2）4COOHo制备己二酸的装置示意图如图

NaOH

所6示（加热和夹持装置等略）。

片

即

实验步骤：

I.己二酸的制备

连接好装置后，通过瓶口b慢慢滴加1.5g环己醇至适量KMnC）4和NaOH的混合溶液中，然后

塞上带有温度计的胶塞，再用沸水浴加热数分钟。趁热过滤，收集滤液；用少量热水洗涤滤

渣2次，合并滤液和洗涤液；边搅拌合并后的溶液边向其中滴加浓盐酸至溶液呈强酸性。

II.分离、提纯

小心加热，蒸发浓缩至10mL左右，在冷水浴中冷却，析出己二酸粗品。

回答下列问题：

(1)写出仪器a的名称：o

(2)滴加浓盐酸的作用是o

(3)将己二酸粗品提纯的方法是。

A.过滤

B.萃取

C.重结晶

D.蒸储

(4)过滤时需要用到的玻璃仪器有玻璃棒、、o洗涤滤渣的目的是

(5)若制得纯己二酸的质量为L5g,则己二酸的产率为o

19.乙酸正丁酯为无色透明、有愉快果香气味的液体，是一种优良的有机溶剂和有机合成中间

体，实验室制备原理为(装置如图所

CH3coOH+CH3CHjOH.CH3COO(CH2)3CH3+H2O,

示(夹持装置已略去)，实验步骤如下：

电加热磁力搅拌器

I.向100mL反应容器X中，加18.5g正丁醇、16.8g冰醋酸和IgKHSO4，混匀，加2粒沸

石。接上冷凝管和分水器。

II.加热反应开始后，控制回流速度1-2滴/s,大约40min后，反应完成，停止加热。

III.分离提纯产品。过滤回收KHSO「将滤液和分水器分出的酯层一起电加热磁力搅拌器倒入

分液漏斗中，用10mL水洗涤；……蒸储得到产品29.0mL。

已知:

名称相对分子质量溶解性密度/(gym-)沸点/℃

稍溶于水和易

正丁醇740.81117.7

溶于有机溶剂

能溶于水和有

冰醋酸601.05117.9

机溶剂

乙酸正丁酯116难溶于水0.90126.5

回答下列问题：

（1）图中仪器X的名称是,KHSO4的作用是O

（2）用过量乙酸的目的是。

（3）本实验中分水器的作用是。

（4）步骤ni中第一次水洗主要除去的是o步骤ni"……”处还需要经过以下一系列