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章末测评验收卷(三)

(时间:90分钟满分:100分)

一、选择题(本题共10小题,每小题3分,共30分。每小题只有一个选项符合题意)

1.有机物结构可用“键线式”表示,如:CH?—CH=CH—CH3可简写为~。松油醇具有紫丁香味,其酯类常

用于香精调制,如图为松油醇的结构,以下关于它的说法正确的是()

OH

A.一定条件下可与乙酸发生酯化反应

B.与HCI加成后的产物只有一种

C.能催化氧化成醛

D.分子式为CI0H2OO

答案A

OH

\Z

解析松油醇中含有羟基,一定条件下可与乙酸发生酯化反应,A正确;与HCI加成后的产物有两种:

。Q、C2l,B错误;松油醇中羟基所连碳原子上没有氢原子,不能被催化氧化,C错误;根据该物质

的键线式可知分子式为C10H18O,D错误。

2.下列有机物的命名正确的是()

A.CH30cH3二乙醛

=

B.CH2CHCH2CH33-丁烯

C.(CH3)3CCH2OH正戊醇

CH,

D.CHCH,异丙苯

答案D

解析CH30cH3命名为二甲醛,A错误;烯煌命名时,要选含官能团的最长的碳链为主链,从离官能团最近的一

端给主链上的碳原子编号,并表示出官能团的位置,故此烯煌的名称为1-丁烯,B错误;醇的命名是选含有羟基

CH3

的最长碳链为主链,(CH3)3CCH20H命名2,2-二甲基4丙醇,C错误;^^CHCH命名为异丙苯白正确。

3.(2024•江苏扬州红桥高级中学高二期中)某有机物结构简式如下,则此有机物可发生的反应类型有()

CH,COO

CH2=CHCH2—CHCH,COOH

OH

①取代反应②加成反应③消去反应④酯化反应⑤水解反应⑥氧化反应⑦中和反应

A.仅①②③⑤⑥B.仅②③④⑤⑥

C.仅①②③④⑤⑥D.①②③④⑤⑥⑦

答案D

解析分子中含有碳碳双键,可发生加成反应和氧化反应;含有酯基,可发生水解、取代反应;含有竣基,具有酸

性,可发生中和反应和酯化反应;含有羟基,可发生取代、消去和氧化反应。

4.(2024•河北石家庄市第二中学高二期中)利用“氧氯化法”以乙烯为原料制备氯乙烯过程中的物质转化关系

如图所示,下列说法正确的是()

HC1

H2C=CH2<>C1H2C—CH2C1H2C=CHC1

iH2Onxm

A.化合物n的名称为二氯乙烷

B.化合物H与NaOH的乙醇溶液反应可得到化合物I

C.裂解时,另一产物X为HCI

D.化合物III发生加聚反应的产物聚氯乙烯可使高镒酸钾溶液褪色

答案C

解析化合物II的名称为1,2-二氯乙烷,A错误;1,2-二氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中共热发生消去反应生成乙

块、氯化钠和水,不可能生成氯乙烯,B错误;根据原子守恒,1,2-二氯乙烷发生裂解反应生成氯乙烯和氯化氢,

则X为氯化氢,C正确;聚氯乙烯中没有不饱和键,不能使高镒酸钾溶液褪色,D错误。

5.下列方程式中,错误的是()

>

A.甲醛与足量银氨溶液反应:HCHO+2[Ag(NH3)2]OH-H2O+2Ag;+3NH3+HCOONH4

>+

B.丙烯醛与足量澳水反应:CH2=CHCHO+2Br2+H2。—CH2BrCHBrCOOH+2H+2Br

2+

C.醋酸除水垢(CaCO3):CaCO3+2CH3coOH------Ca+2CH3COO+H2O+CO2t

Cr°H"°H"ONa

D.苯酚(&>)溶液中加入Na2c。3溶液:2+Na2c。3―>—+NaHCO3

答案A

解析甲醛与足量银氨溶液共热反应生成碳酸镀、氨气、银和水,反应的化学方程式为

A

HCHO+4[Ag(NH3)2]OH一>2H2O+4Ag]+6NH3+(NH4)2CC)3,A错误;丙烯醛分子中含有的碳碳双键能与溪水发生加

成反应,含有的醛基能与浸水发生氧化反应,反应的化学方程式为CH2=CHCHO+2Br2+H2O—*

CH2BrCHBrCOOH+2H++2B「,B正确;醋酸除水垢发生的反应为碳酸钙与醋酸溶液反应生成醋酸钙、二氧化碳和

2+

水,反应的离子方程式为CaCO3+2CH3COOH-=Ca+2CH3COO+H2O+CO2t,C正确;苯酚的酸性强于碳酸氢根离

rv()H

子,能与碳酸钠溶液反应生成苯酚钠和碳酸氢钠,反应的化学方程式为M+Na2c。3一f

+NaHCO3,D正确。

6.下列实验操作能达到其对应目的的是()

实验目的操作

欲除去苯中混有向混合液中加入浓澳水,充分反应

A

的苯酚后,生成三溪苯酚白色沉淀,过滤

取4mL乙醇加入12mL浓硫

探究乙醇消去反酸、少量沸石,迅速升温到"0C

B

应的产物将气体产物通入2mL谟水中,观

察现象

取该卤代煌在氢氧化钠醇溶液中

欲证明某卤代煌

C反应后的液体适量于试管,加入

中含有漠原子

AgNCh溶液

探究乙醇和水中向两只分别盛有蒸储水和无水乙

D0—H键的极性强醇的烧杯中各加入同样大小的钠

弱(约绿豆大),观察现象

答案D

解析向混合液中加入浓漠水,充分反应后,苯酚与浸水反应生成的三溪苯酚会溶于苯,同时浸单质易溶于苯

中,引入新的杂质,A错误;迅速升温至140。。时乙醇发生取代反应生成乙醛,应迅速升温至170。。制备乙烯,且

需除去杂质后利用漠水检验乙烯,B错误;滨乙烷水解后,没有加硝酸中和NaOH,不能生成淡黄色沉淀很口不能

检验溪离子,C错误;钠与水反应比与乙醇反应剧烈,则水中的0—H键极性强于乙醇中的0—H,D正确。

7.如图为一重要的有机化合物,以下关于它的说法中正确的是()

^)—CH=CH—COOH

CH2OH

A.含有四种官能团

B.lmol该物质最多可以与1mol国发生加成反应

C.可用酸性KMnO4溶液检验其分子中的碳碳双键

D.与1mol该物质反应,消耗Na、NaOH、NaHCO?的物质的量之比为2:1:1

答案D

解析该有机化合物含羟基、碳碳双键、陵基种官能团,错误;苯环需要碳碳双键需

3A1mol3molH2,lmol

要出,共需要错误;醇羟基也能使酸性高镒酸钾溶液褪色,干扰碳碳双键的鉴定,错误;能和

1mol4molH2,BC

钠反应的是羟基和竣基,能和NaOH、NaHCOs反应的是竣基,因此消耗三者的物质的量比值为2:1:1,D正

确。

8.卡维地洛类药物(丁)可用于治疗原发性高血压、有症状的充血性心力衰竭。以甲为原料合成丁的方法如

下图所示。下列说法正确的是()

COOHCOONaCOOH

甲乙丙

〜NH?

T

A.试剂X可以是足量Na2c。3溶液

B.丙、丁互为同系物

C.乙、丙、丁均能与NaOH溶液和盐酸反应

D.戊的同分异构体有3种(不考虑立体异构)

答案C

解析甲转化为乙时,试剂X只与一COOH反应,不与酚羟基反应,试剂X只能为NaHCO3溶液,A错误;丙、丁

官能团不同,不互为同系物,B错误;乙中一COONa能与盐酸反应,酚羟基能与氢氧化钠溶液反应,丙中氨基能与

盐酸反应,一COOH能与氢氧化钠反应,丁中氨基能与盐酸反应,酯基能与NaOH溶液反应,C正确;戊的同分异

构体除醇外,还有醛类,共6种,D错误。

9.化合物A可用于治疗囊性纤维化,其结构如图。下列说法错误的是()

A.A中含有6种常见官能团

B.分子式为C24H28M。3

C.lmolA最多可以与2molNaOH反应

D.A与出完全加成的产物分子中含有8个手性碳原子

答案A

解析A中含有酮芋炭基、氨基、碳碳双键、酰胺基、羟基共5种常见官能团,A错误;A分子中含有24个C

原子、2个N原子、3个。原子,不饱和度为12,则含H原子个数为26x2+2-12x2-2=28,分子式为

c24H28M。3月正确;A分子中的酰胺基、酚羟基都能与NaOH反应,则1molA最多可以与2molNaOH反应,C

正确;A与H2完全加成的产物分子中,带“*”的碳原子为手性碳原子,共含有8个手性碳

原子,D正确。

10.某种解热镇痛药主要成分的结构简式如图所示,下列关于该化合物的说法错误的是()

OOCCH:,

CO()-<Q>—NHC(X:H2CH:)

A.分子式为CI8HI7NO5

B.苯环上的氢原子氯代时,一氯代物有6种

C.lmol该分子取多可与3molNaOH反应

D.可发生加成反应、取代反应和氧化反应

答案C

解析由结构简式可知,它含有18个C、17个H、1个N和5个0,故分子式为Ci8H17NO5A正确;两个苯环

上一共有六种环境的氢原子,故一共有6种一氯代物,如图所示,*表示一氯可取代的位置,

*__/OOCCH.**

*COONHCOCH.CH,

IJ,B正确;该分子中含有两个酯基和一个肽键,由于两个酯基中含有酚羟基,故

1mol该分子一共可以和5mol氢氧化钠反应,C错误;苯环可以加成,酯基可以水解(取代),有机物可以燃烧(氧

化),D正确。

二、选择题(本题包括5小题,每小题5分,共25分。每小题有一个或两个选项符合题意)

11.如图所示:糠醛可在不同催化剂作用下转化为糠醇或2-甲基块喃。下列说法正确的是()

糠醛

2-甲基吠喃糠醇

CuPd,0

A.糠醇能与乙酸反应

B.糠醛在铜单质催化条件下生成2-甲基吠喃为氧化反应

/r\x

C.糠醛与互为同系物

D.2-甲基吠喃可使澳的四氯化碳溶液褪色

答案AD

解析糠醇分子中含有醇羟基,故在一定条件下能与乙酸发生酯化反应,A正确;由图可知,糠醛在CuPdx催化

条件下生成2-甲基吠喃为还原反应,B错误;二者结构不相似,所以不互为同系物,C错误2甲基吠喃结构中含

碳碳双键,可使溪的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色,D正确。

12.化合物Y是合成丹参醇的中间体,其合成路线如下:

DCH3MgBrHO

2)H.,()

下列说法不正确的是)

A.Y分子存在对映异构体

OOH

l)CH3CH2MgBr

B.类似上述反应,可发生2)H.,()

C.Y与HCI以物质的量1:1发生加成反应时可得4种产物

D.依据红外光谱可确证X与Y存在不同官能团

答案C

Z

解析与CH3MgBr反应生成CHOMgBrCH,OMgBr发生水解反应得到H()

Qu

对映异构体要满足四种不同的原子或原子基团连接,Y(HO^)分子存在对映异构体,A正确;类似上述反应,

OH

9l)CH3CH.,MgBr

1

可发生1-2m.o力正确MH°)与HCI以物质的量1:1发生加成反应时,发生

1,2-加成反应时可得4种产物,发生1,4-加成反应时可得2种产物,共可得6种产物,C错误;依据红外光谱可确

证X(碳碳双键、段基)与Y(碳碳双键、羟基)存在不同官能团,D正确。

13.(2024•山东青岛胶州高二期中)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机物W(2-甲基2氯丁烷)存在如

图转化关系。下列说法正确的是)

M

HQ/催化剂

试剂a'①②

WN

HC1/A

A.试剂a是NaOH水溶液

B.M分子不可能存在顺反异构

C.反应②、③均属于取代反应

D.N的同分异构体能催化氧化生成醛的有3种

答案B

解析A.由条件③可推断N为2-甲基-2-丁醇,由条件②可推断M为2-甲基H丁烯或2-甲基-2-丁烯,故试剂a

为氢氧化钠醇溶液,A错误;M为2-甲基-1-丁烯或2-甲基-2-丁烯,均不存在顺反异构,B正确;从M到N,发生烯

煌的加成反应,C错误;N为2-甲基2丁醇,其同分异构体能催化氧化生成醛的结构必须含有一CH20H结构,故

余下为一C4H9,—C4H9有4种结构,故符合此条件的醇有4种结构,D错误。

14.从夏威夷天然植物蜘蛛百合中分离得到的Pancratistatin有优异的抗病毒活性,其结构如图所示。下列说

法不正确的是()

0H

H。、人/OH

OHO

Pancratistatin

A.一定条件下,1molPancratistatin最多能与4mol力发生加成反应(不考虑开环)

B.lmol该物质与稀NaOH反应,最多消耗2molNaOH

C.该物质与乙酸酎1:1发生反应,最多可以生成4种酯

D.分子中含有6个手性碳原子

答案AC

解析Pancratistatin只有苯环能和氢气发生加成反应,一定条件下,1molPancratistatin最多能与3mol出发

生加成反应(不考虑开环),A错误;酰胺基、酚羟基能与氢氧化钠反应,1mol该物质与稀NaOH反应,最多消耗

2molNaOH,B正确;该物质含有5个羟基,与乙酸酊1:1发生反应,最多可以生成5种酯,C错误;连有4个羟

基的碳环上的碳原子均为手性碳原子,分子中含有6个手性碳原子,D正确。

15.药物Z可通过如下转化合成得到:

下列说法正确的是()

A.X中所有碳原子可以位于同一平面

B.lmolY与足量NaOH溶液反应,最多消耗1molNaOH

C.Z分子不存在顺反异构现象

D.Z分子与Brz按物质的量之比为1:1加成,所得产物大于2种

答案AD

解析苯环、芋炭基为平面结构,且3个碳原子可确定一个平面,则所有碳原子可共面,A正确;Y中酯基、溪原

子均与NaOH溶液反应,则1molY与NaOH溶液反应,消耗NaOH为2mol,B错误;Z分子中存在碳碳双键,且

双键两侧连接基团不同,存在顺反异构现象,C错误;Z中存在2个碳碳双键,结构不对称,可发生12加成或1,4-

力口成,则Z分子与B2按物质的量之比为1:1加成时,所得产物有3种,D正确。

三、非选择题(本题共3小题,共45分)

16.(15分)1.有机化合物X主要用作工程塑料的原料。研究有机化合物X的分子结构、性质的过程如

下。

(1)确定X的分子式。通过燃烧法确定X的实验式为C3H5。2,然后通过质谱法测得X的相对分子质量,测

量结果如图,则X的分子式为。

%100-55.0

褪28.0

>

10.41,0100.0

玄45.0

麦146.0

o-l---------------------------.——--------1—

04080120160

M/Z质荷比

⑵确定X的分子结构

使用仪器分析法测定X的分子结构,结果如下表:

数据分

序号谱图

析结果

①只含有

—COOH

峰面积比

为2:2:1

1I'—

4864

Oe

①中的仪器分析方法为O

②中的仪器分析方法为核磁共振氢谱法,X的结构简式是

(3)X的分子结构与性质的关系

根据X的分子结构推测,其可以发生的反应类型有o

a.中和反应b.取代反应c.消去反应

II.分子式为C3H7Br的有机物A在适宜的条件下能发生如图一系列转化:

NaOH醇溶液加聚反应

-△一C

A浓硫酸△

(C3H7Br)

NaOH溶液和CuE

(C3H6O)

⑷写出A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式:0

(5)B―C的化学方程式是__________________________________________

⑹D-B的反应类型是

⑺已知E的核磁共振氢谱只有一组峰,且E不能发生银镜反应。

①E的结构简式是0

CH2=CCOOCH3

②由E合成CH:i的路线如图。

HJ),H

HCN、催化剂一定条件

E-------------------*F--------------*G△H浓硫酸、△

写出下列物质的结构简式:F:

答案(1)C6HI0O4

(2)①红外光谱法②HOOC—CH2cH2cH2cH2—COOH

(3)ab

(4)CH3Br

二定条也-ECH—CH2i

=

(5)nCH2CHCH3

(6)消去反应

==

⑺①CH3coeH3②CH3coH(CN)CH3CH2C(CN)CH3CH2C(CH3)COOH

解析(1)X的实验式为C3H5。2,其式量是73,根据质谱法测得其最大质荷比是146,故其相对分子质量是146,

故该物质分子式是C6HI°C)4;(2)①中显示物质分子中含有的官能团,该仪器分析方法为红外光谱法;②根据红外

光谱图可知:X分子中含有一OH、C。,且只含有一C00H,X不饱和度是2,结合其核磁共振氢谱图显示该物

质分子中含有3种H原子,由于它们的个数比为2:2:1,说明该物质分子高度对称,可见X分子结构简式是

HOOC—CH2cH2cH2cH2—C00H;⑶X是1,6-己二酸,物质分子中含有竣基,因此能够与碱发生中和反应,a正确;X

分子中含有一C00H,能够与醇在一定条件下发生酯化反应,酯化反应属于取代反应,b正确;该物质分子中无一

0H、卤素原子,因此不能发生消去反应,c错误。

II.⑷由流程可知,分子式为C3H7Br的有机物A,在氢氧化钠水溶液加热条件下发生取代反应生成醇D,D氧化

为E,已知E的核磁共振氢谱只有一组峰,且E不能发生银镜反应,则E为丙酮、D为2-丙醇、A为

CH3CHBrCH3;A在氢氧化钠醇溶液条件下发生消去反应生成B:CH2-CHCH3,B发生加聚反应生成C:

4CH-CH2i;A为cH3CHBrCH3,A的同系物中分子量最小的有机化合物的结构简式为CH3Br;(5)B含有碳

一定条件I

碳双键,发生加聚反应生成C,反应为〃CH2=CHCH3----------X6)D为2-丙醇,含有羟基,发生

消去反应生产B,故为消去反应;⑺①由分析可知,E为丙酮,结构简式是CH3COCH3;②E和HCN发生加成反应生

成F:CH3COH(CN)CH3,F含有羟基,发生消去反应生成G:CH2=C(CN)CH3,G水解引入竣基得到H:CH2=

CH2=CCOOCH3

C(CH3)C00H,H和甲醇发生酯化反应生成酯;故FGH分别为:CH3coH(CN)CH3、CH2=

=

C(CN)CH3XCH2C(CH3)C00HO

17.(15分)甲基丙烯酸(C)是重要的有机合成中间体,下图是以丙酮和1,3-丁二烯为主要原料合成有机物J的合

成路线图。

o

①HCNII

『CH3CCH3

③浓④

⑤:

D催化荷E有机玻璃

⑨浓

H,SO,~

⑦碳化铐@H,

LGH

催化剂'(CHHI2O2)

CHO

@CH=CHCHO

2F1,3.丁二烯

一定条件

RROHROH

\\/\/

C=0CHC

/HCN/\

已知:①H催化剂HCNHJ)HCOOH

一定条件碳化鸨

②、+||一

③化合物I的核磁共振氢谱图中有5组吸收峰且峰面积之比为1:2:2:2:1。

回答下列问题:

⑴甲基丙烯酸(C)的结构简式为oD中官能团名称为0

(2)B-C和F—G的反应类型分别为、-

⑶加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊液反应的离子方程式

为。

⑷下列说法正确的是.(填序号)。

a.化合物E、J都能使酸性高锯酸钾溶液褪色

b.化合物B在一定条件下能发生缩聚反应

c.化合物I遇FeCb溶液显紫色

d.可用Brz/CCL鉴别化合物G和I

⑸写出同时满足下列条件的J的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构):。

①能发生水解反应;②能发生银镜反应;③苯环上有两个支链,且苯环上一元取代物有两种;④分子中含两个甲

基;⑤核磁共振氢谱图中有6组吸收峰。

反应试剂反应试剂KMnOJH)

⑹合成路线常用表示方法为咽反应条件@……反应条件目标产物”,已知“

—COOH

”,请参照题中流程,以异戊二烯()和丙烯为原料设计对苯二甲酸的合成路线。

答案⑴COOH酯基、碳碳双键

⑵消去反应加成反应

CHOCOO

⑶+2CU(OH)2+OH+CU2O;+3H2O

(4)bd

OOCH

⑸OOCHOOCH

HOOC

一定条件碳化鸨酸性高镒酸钾

=COOH

(6)+CH2CHCH3

OHOH

解析丙酮和HCN反应生成A(CN),A水解生成B(COOH),B在浓硫酸作用下发生消去反应生成

CH;

「I

-fCH,—d玉

C(^COOH),C和甲醇发生酯化反应生成D(/CCO℃H,),D发生加聚反应生成E(COOCH3);F和池

CHO

-CHCHO发生已知反应原理生成G,G发生已知反应原理转化为H(C),化合物I核磁共振氢谱图

CH20H

中有5组吸收峰且峰面积之比为1:2:2:2:1厕H还原醛基为羟基得到1(CX),1和C发生酯

化反应生成J(个COOCHZ-Q)©)甲基丙烯酸⑹的结构简式为,00HoD为介'COOCH、,官能团名称为

酯基、碳碳双键;⑵B在浓硫酸作用下发生消去反应引入碳碳双键生成C,F和CH2—CHCHO发生已知反应原

CHO

理生成G,反应后不饱和度减小,为加成反应;(3)H(0^)含有醛基,加热条件下H与新制氢氧化铜悬浊

CHOC00

[PY△

液反应生成苯甲酸根离子和氧化亚铜沉淀,离子方程式为"+2Cu(OH)2+OH-fM

+CU2OI+3H2O;(4)a.化合物E中不含碳碳不饱和键,不能使酸性高镒酸钾溶液褪色,错误;b.化合物B中含蝮基、

羟基,在一定条件下能发生缩聚反应,正确;c.化合物I不含酚羟基,遇FeCb溶液不显紫色,错误;d.G含醛基、碳

碳双键,能和溪的四氯化碳溶液反应使得溶液褪色,1含羟基不和溪的四氯化碳溶液反应,可用BWCCI’鉴别化

合物G和I,正确;(5)」个。°℃国0除苯环外含有5个碳、2个氧、2个不饱和度,J的所有同分异构体

(不考虑立体异构):①能发生水解反应,则含有酯基;②能发生银镜反应,含有醛基;③苯环上有两个支链,且苯环

上一元取代物有两种,则两个取代基处于对位;④分子中含两个甲基;⑤核磁共振氢谱图中有6

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