(完整版)高三复习课件选修五烃与卤代烃

第二讲烃与卤代烃第九章有机化学基础(必修2+选修5)

[考纲展示]1．以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。2.了解天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用。3.了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物的相互联系。4.了解加成反应、取代反应和消去反应。5.举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。第九章有机化学基础(必修2+选修5)考点一

烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质考点二芳香烃的结构和性质考点三卤代烃考点一烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构和性质一、烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式单键CnH2n＋2(n≥1)碳碳双键CnH2n(n≥2)碳碳三键CnH2n－2(n≥2)2．典型代表物的分子组成与结构特点甲烷乙烯乙炔分子式CH4C2H4C2H2结构式H—C≡C—H结构简式CH4CH2===CH2HC≡CH分子构型________________________________正四面体形平面形直线形3.烯烃的顺反异构(1)顺反异构及其存在条件由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的_________不同所产生的异构现象。存在条件：每个双键碳原子上连接了两个不同的________________。排列方式原子或原子团(2)两种结构形式顺式结构反式结构特点实例两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧二、烷烃、烯烃、炔烃的物理性质性质变化规律状态常温下有_________个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到_________、_________沸点随着碳原子数的增多，沸点逐渐_________；同分异构体之间，支链越多，沸点_________密度随着碳原子数的增多，密度逐渐_________，液态烃密度均比水_________水溶性均_________溶于水1～4液态固态升高越低增大小难三、烷烃、烯烃、炔烃的化学性质1．氧化反应(1)均能燃烧，其充分燃烧时反应的化学反应通式为_________________________________________。(2)被强氧化剂氧化，三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色的是__________________。烯烃和炔烃2．烷烃的取代反应(1)取代反应有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。(2)烷烃的卤代反应光照卤素单质1mol3．烯烃、炔烃的加成反应(1)加成反应：有机物分子中的_________________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(2)烯烃、炔烃的加成反应不饱和碳原子CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2BrCH2===CH2＋HCl―→CH3CH2ClCH≡CH＋Br2―→CHBr===CHBrCHBr===CHBr＋Br2―→CHBr2—CHBr24．烯烃、炔烃的加聚反应(1)乙烯的加聚反应：______________________________________________

。(2)丙烯的加聚反应：_______________________________________________

。(3)乙炔的加聚反应：_________________________________________________。四、天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用主要成分应用天然气_________燃料、化工原料液化石油气___________________________燃料汽油____________________汽油发动机燃料甲烷丙烷、丁烷、丙烯、丁烯C5～C11的烃类混合物名师点拨烷烃与卤素单质的取代反应是分子中的氢原子逐步被取代，并且是各步反应同时进行，产物是烃的多种卤代物的混合物和卤化氢。下列关于橙花醇的叙述，错误的是(

)A．既能发生取代反应，也能发生加成反应B．在浓硫酸催化下加热脱水，可以生成不止一种四烯烃C．1mo1橙花醇在氧气中充分燃烧，需消耗470.4L氧气(标准状况)D．1mo1橙花醇在室温下与溴的四氯化碳溶液反应，最多消耗240g溴DC解析：甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色；乙烯、乙炔、环己烯既能使酸性KMnO4溶液褪色又能与溴水反应使溴水褪色；乙烷、苯、溴乙烷、聚丙烯既不能使酸性KMnO4溶液褪色也不能与溴水反应而使溴水褪色。1．(教材改编)下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型叙述正确的是(

)A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃解析：烯烃中含有碳氢饱和键，也含有碳碳饱和键，A错；烯烃中的氢原子有可能发生取代反应，B错；环烷烃的通式是CnH2n，只有单烯链烃的通式才是CnH2n，C错。D2反思归纳(1)书写取代反应化学方程式时，容易漏写次要产物，如甲烷取代反应中生成的氯化氢。(2)有机反应的反应条件非常重要，易错写或漏写而失分。(3)加聚反应形成的高分子化合物中，不饱和原子形成主链，其他原子或原子团则形成支链，容易将其他原子或原子团错写在主链上。一、苯的分子结构及性质1．苯的结构考

点二

芳香烃的结构和性质C6H6碳碳单键碳碳双键正六边形2．苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性熔、沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒3.苯的化学性质二、苯的同系物1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为________________(n>6)。2．化学性质(以甲苯为例)CnH2n－6(1)氧化反应①能够燃烧；②能使酸性高锰酸钾溶液褪色。(2)取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)：__________________________________________；甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应，是由于甲基对苯环的影响所致。(3)加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)：__________________________________________。三、芳香烃1．芳香烃分子里含有一个或多个________的烃。2．芳香烃在生产、生活中的作用苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。3．芳香烃对环境、健康的影响油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物，秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。苯环名师点拨(1)判断同系物时，一定要紧扣同系物的概念，如苯的同系物应该符合只有一个苯环，其余全部是烷烃基的有机物，在分子组成上比苯多一个或若干个CH2原子团。(2)苯与液溴在FeBr3作催化剂的条件下发生反应，该反应不需要加热，且液溴不能换为溴水。B[解析]根据柠檬烯的结构可知，柠檬烯属于烃，故其不溶于水；其含有碳碳双键，故易与溴发生反应而使其褪色；与苯的结构不相似，故其性质与苯的也不相似。C④⑥2．异丙苯

是一种重要的有机化工原料。根据题意完成下列填空：(1)由苯与2­丙醇反应制备异丙苯属于________反应；由异丙苯制备对溴异丙苯的反应试剂和反应条件为_____________________。(2)异丙苯有多种同分异构体，其中一溴代物最少的芳香烃的名称是____________________。取代Br2/FeBr3(或Br2/Fe)1,3,5­三甲苯；(4)耐热型ABS树脂由丙烯腈(CH2===CHCN)、1,3­丁二烯和α­甲基苯乙烯共聚生成，写出该树脂的结构简式：_____________________________________________________(不考虑单体比例)。(其他合理答案均可)C解析：确定一种有机物的空间结构要以甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型有机物的结构为基点。题目所给的分子看起来比较复杂，若能从苯的空间结构特征入手分析就很容易理解其空间结构特征。以该烃分子中左边的一个苯环为中心进行分析，此苯环上的6个碳原子与直接连在这个苯环上的2个甲基中的碳原子共面，另一个苯环中与左侧苯环直接相连的碳原子(设为①号)、①号碳原子的对位碳原子及其直接相连的碳原子也在这个平面上，故共有11个碳原子必定在同一平面上。71617解析：一个苯环决定12个原子共平面，碳碳三键决定4个原子共直线，羰基决定4个原子共平面，所以在同一直线上的原子有7个，一定在同一平面上的原子有16个，可能在同一平面上的原子最多有17个。(2)定平面规律：共平面的不在同一直线上的3个原子处于另一平面时,两平面必定重叠,两平面内的所有原子必定共平面。(3)定直线规律：直线形分子中有2个原子处于某一平面内时，该分子中的所有原子也必在此平面内。在解决有机化合物分子中共面、共线问题的时候，要特别注意题目中的隐含条件和特殊规定，如题目中的“碳原子”、“所有原子”、“可能”、“一定”、“最少”、“最多”、“共线”和“共面”等在判断中的应用。解决有机化合物分子中共面、共线问题的口诀可总结为“四键三角单键旋，审题注意咬字眼”。“四键”即单键、苯环中特殊的碳碳键、双键、三键；“三角”即109°28′、120°、180°。一、卤代烃的组成与结构卤代烃是烃分子里的氢原子被__________取代后生成的化合物。通式可表示为R—X(其中R—表示烃基)，官能团是________。考

点

三卤代烃卤素原子卤素原子二、卤代烃的分类CH3FCH3ClCH3BrCH3ICH3CH2ClCH2===CHF三、卤代烃的物理性质1．沸点(1)比相同碳原子数的烷烃沸点____，如沸点：CH3CH2Cl>CH3CH3；(2)同系物的沸点随碳原子数的增加而________，如沸点：CH3CH2CH2Cl>CH3CH2Cl。2．溶解性：水中____溶，有机溶剂中____溶。3．密度：一般一氟代烃、一氯代烃密度比水小，其余密度比水大。高升高难易四、饱和卤代烃的化学性质1．水解反应(1)反应条件：_________________________。(2)溴乙烷在碱性条件下水解的化学方程式为___________________________________________________。(3)用R—X表示卤代烃，碱性条件下水解的化学方程式为___________________________________________________。氢氧化钠水溶液，加热H2O、HBr不饱和键碳碳双键氢氧化钠的乙醇溶液，加热或碳碳三键(4)卤代烃发生消去反应的化学方程式为R—CH2—CH2—X＋_____________________________________________________(生成碳碳双键)；＋____________________________________(生成碳碳三键)。五、卤代烃的获取方法1．取代反应如乙烷与Cl2的反应：______________________________________________；苯与Br2的反应：______________________________________________；C2H5OH与HBr的反应：______________________________________________。CH3—CH===CH2＋Br2―→CH3—CHBr—CH2Br六、卤代烃的水解反应与消去反应的比较反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应条件断键方式强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热反应类型水解反应(取代反应)消去反应反应本质和通式反应类型水解反应(取代反应)消去反应产物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物2．消去反应(1)两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳原子没有邻位碳原子与卤素原子相连的碳原子有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子CH3Cl名师点拨(1)卤代烃的水解反应实质是可逆反应，为了促使正反应进行得较完全，水解时一定要加入可溶性强碱并加热，加强碱可与水解生成的卤化氢发生中和反应，减小生成物浓度，使平衡右移，加热可提高水解反应的速率。(2)卤代烃分子中的卤素原子不能电离出卤素离子，所以要鉴别卤代烃中的卤素，应先使卤代烃发生碱性水解反应，然后再用酸中和过量的碱，最后加入AgNO3溶液，根据生成沉淀的颜色判断卤素的种类。(3)卤代烃是发生水解反应还是消去反应,主要看反应条件——“无醇成醇，有醇成烯”。四氯化碳分馏(2)三氟氯溴乙烯(CF3CHClBr)是一种麻醉剂，写出其所有同分异构体的结构简式：_____________________________________________________(不考虑立体异构)。H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl加成反应消去反应(3)乙烯(H2C===CH2)生成1,2­二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应，方程式为H2C===CH2＋Cl2―→CH2ClCH2Cl,1,2­二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2===CHCl)属于卤代烃的消去反应。[思维建模]—警惕三个易错点(1)卤代烃发生消去反应时，消去一个HX分子生成烯烃，消去两个HX分子生成二烯烃或炔烃。卤代烃发生消去反应的条件是卤素原子所连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子。(2)烃与卤素单质在光照条件下发生取代反应生成对应的卤代烃，但由于副产物复杂，通常不用该法来制备卤代烃。(3)在书写卤代烃的相关反应的化学方程式时，一定要注意反应条件，水解反应的条件是碱的水溶液，消去反应的条件是碱的醇溶液，解题时也可以根据不同的反应条件判断反应类型，进而推导相关物质的结构。回答下列问题：(1)M可发生的反应类型是________。a．取代反应

b．酯化反应c．缩聚反应 d．加成反应(2)C与浓H2SO4共热生成F，F能使酸性KMnO4溶液褪色，F的结构简式是__________________________。D在一定条件下反应生成高分子化合物G，G的结构简式是__________________________________。ad(3)在A→B的反应中，检验A是否反应完全的试剂是______________________________________________。(4)E中含氯原子，E的一种同分异构体K符合下列条件：苯环上有两个取代基且苯环上只有两种不同化学环境的氢，与FeCl3溶液作用显紫色。K与过量NaOH溶液共热，发生反应的化学方程式为___________________________________________________。新制氢氧化铜悬浊液(或新制银氨溶液)D解析：本题考查卤代烃制取方案的设计。在有机合成中，理想合成方案有以下特点：①尽量少的步骤；②选择生成副产物最少的反应原理；③试剂价廉；④实验安全；⑤符合环保要求。在有机合成中引入卤原子或引入卤原子作中间产物，用加成反应，而不用取代反应，因为光照下卤代反应产物无法控制，得到产品纯度低。A选项，发生三步反应,步骤多，产率低；B选项，溴与烷烃发生取代反应，是连续反应，不能控制产物种类，副产物多；C选项，步骤多,且发生卤代反应难控制产物纯度；D选项，步骤少，产物纯度高。2．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次发生的反应类型和反应条件都正确的是(

)选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水