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文档简介
二烯烃的结构与性质第二章
烃
1.认识二烯烃的概念及结构特征。2.掌握二烯烃的性质。3.了解烯烃的顺反异构现象,学会书写烯烃的同分异构体。一、二烯烃的结构与性质(1)概念:分子中含有两个碳碳双键的烃(2)
链状二烯烃的通式:(3)二烯烃的分类CH2=C=CH2CH2=CH—CH=CH2CnH2n-2(n≥3)累积二烯烃共轭二烯烃孤立二烯烃CH2=CH—CH2—CH=CH2
(1,4-戊二烯)(1,3-丁二烯)
CH2=C—CH=CH2—CH3(4)
命名:2-甲基-1,3-丁二烯(异戊二烯)是天然橡胶的单体最简单的共轭二烯烃,是一个平面型分子。
1.二烯烃的结构:(1)加成反应:2.二烯烃的化学性质:CH2=CH—CH=CH2与Cl2按1:1加成可能的反应:CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH—CH=CH2ClCl①1,2-加成CH2=CH—CH=CH2+Cl2CH2—CH=CH—CH2ClCl②1,4-加成1,2-加成和1,4-加成是竞争反应,哪种加成产物占优势取决于反应条件升高温度有利于1,4-加成,降低温度有利于1,2-加成③二烯烃的全加成CH2==CH—CH==CH2+2Br2―→④乙烯与1,3-丁二烯发生的双烯烃加成反应+2含活泼双键的化合物(亲双烯体)与含共轭双键的化合物(双烯体)之间发生1,4-加成生成六元环状化合物的反应,称为Diels-Alder反应,也称双烯合成已知
,如果要合成
,
所用的起始原料可以是(
)①2—甲基—1,3—丁二烯和2—丁炔
②1,3—戊二烯和2—丁炔③2,3—二甲基—1,3—戊二烯和乙炔
④2,3—二甲基—1,3—丁二烯和丙炔A.①④
B.②③
C.①③
D.②④A(2)加聚反应:2.二烯烃的化学性质:nCH2=CH—CH=CH2
CH2=C—CH=CH2—CH3nCH2=C—CH=CH2—CH3n+nCH2=CH2—CH2—CH=CH—CH2—[]n—CH2—C=CH—CH2—[]n—CH3?思考:下列两组有机物是否是同一种物质?与CH3HHCH3HHCCCH3HHCH3HHCC与CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC同种物质不同种物质思考:C=C能否像C-C那样旋转?为什么?CH3HCH3HCCπ键断裂顺式异构体反式异构体由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC3.二烯烃的立体异构:顺反异构现象烯烃的同分异构现象顺反异构官能团异构官能团位置异构碳链异构CH3HCH3HCC顺-2-丁烯①两个相同的原子或原子团排列在双键的同一侧的称为顺式结构②两个相同的原子或原子团排列在双键的两侧的称为反式结构反-2-丁烯CH3HCH3HCC化学性质基本相同,但物理性质有差异顺-2-丁烯反-2-丁烯熔点/℃-138.9-105.5沸点/℃3.70.9密度/(g·cm-3)0.6210.6043.二烯烃的立体异构:顺反异构现象(1)顺反异构的形成条件①分子中具有碳碳双键结构②组成双键的每个碳原子必须连接不同的原子或原子团badcCCbabaCCbaccCC有顺反异构体无顺反异构体(2)官能团异构
单烯烃与等碳的环烷烃互为同分异构体(3)碳架异构与碳碳双键的位置异构、顺反异构烯烃C4H8,若不考虑顺反异构有几种结构?若考虑顺反异构则有几种?3种4种C4H8C=C─C─CC─C=C─CC=C─CC烯烃同分异构体书写先碳架异构再双键位置异构最后顺反异构1.(1)写出戊烯的所有烯烃类的同分异构体的结构简式(不包括顺反异构),
并说出书写方法。CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、
、
、
。先写碳架异构,再写位置异构,补齐H即可。(2)上述戊烯的同分异构体中具有顺反异构的是
_______________________________,
请写出其顺式结构和反式结构:
____________________、______________________。CH3—CH==CH—CH2—CH3顺式结构
反式结构2.已知2-丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3,下列说法不正确的是A.与乙烯互为同系物B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.同分异构体共有两种D.分子中所有碳原子位于同一平面C3.下列物质中不存在顺反异构体的是A.2-丁烯
B.2,3-二氯-2-丁烯C.2-甲基-2-丁烯
D.1,2-二溴乙烯C同分异构体有CH2==CHCH2CH3,CH2==C(CH3)2,和
共4种4、分子式为C6H12,分子中具有3个甲基的烯烃共有()A.2种B.3种C.4种D.5种5、某烯烃与H2加成后的产物如下图,则该烯烃的结构式可能有(
)A.1种 B.2种 C.3种 D.4种6、下列各组有机物中,能形成顺反异构的是()A.1,2-二氯丙烯
B.2-氯丙烯C.1,1-二氯丙烯 D.1-丁烯DC
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