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文档简介

3.4影响环状化合物稳定性的因素和环状化合物的构象

既然n≥5的环状化合物的键角为109.5°，为什么它们的稳定性也有差异？这说明影响环的稳定性的因素不是单一的，那么究竞哪些因素影响环的稳定性呢？一、 角张力

如前所述，任何与正常键角的偏差，降低轨道重叠性而引起的张力，称角张力。

环丙烷和环丁烷的角张力是由分子特定的几何形状引起的，角张力反映在键能上。在正常环中，角张力很小。二、 扭转张力

乙烷由交叉式构象转变为重叠式构象，内能升高。这是因为重叠式中，前后两个C-H键之间有电子云的斥力，这种斥力是由于键的扭转而产生的，故称为扭转张力。

一般地说，在两个sp3杂化的碳原子之间，任何与稳定的构象交叉式的偏差（不单指重叠式），都会使稳定性下降，引起扭转张力。三、范德华（vanderWaals)张力

当两个不成键的原子靠近时，它们之间的吸引力逐渐增强，当原子之间距离等于范德华半径之和，吸引力达到最大，这种分子中非键原子相互吸引的力是范德华引力的一种。表3-2列出一些基团的范德华半径。如果迫使原子进一步接近，则范德华引力立即被范德华斥力所代替，这个斥力称为范德华张力或空间张力。四、非键原子或基团间偶极和偶极之间的相互作用

例如氢键就是这种作用的结果。

环状化合物的稳定构象，是上述四种力共同作用的结果。

平面型的环戊烷虽有较小的角张力，由于所有的碳氢键都处于重叠式，却有很大的扭转张力。环戊烷较稳定的构象是一角略往上的信封式。虽然增加了角张力，却部分解除了扭转张力。

同样原因，环丁烷采用蝶式构象，“两翼”上下摆动，两个构象迅速变换。

较大的环是

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