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第六章芳烃

有机化合物可分为脂肪族化合物（aliphaticcompounds)和芳香族化合物（aromaticcompounds)两大类。脂肪族化合物是指开链化合物或性质与之类似的环状化合物，如烷烃、烯烃、炔烃和脂环烃等。芳香族化合物是指苯(benzene)及化学性质类似于苯的化合物。

最简单又最重要的芳烃是苯。

6.1

凯库勒（Kekul6)式

苯的分子式c6H6，具有如下性质：

（1）易取代，不易加成；

（2）取代物只有一种；

（3）邻二取代物只有一种。

为了解释这些现象，1865年凯库勒[凯库勒（F.A.Kekul6，1829—1896)，德国化学家，生于达姆施塔特，1847年入吉森大学学习建筑，后受李比希的影响转向化学。1858年在比利时根特（Ghent)大学任教授，在1866年因发表了苯的结构而名扬于世。]提出苯是碳碳链首尾相连的环状结构，环中三个单键、三个双键相间。

苯环上的六个氢是等同的，因此只有一种一取代物，一种邻二取代物:

但A中两个取代基与单键相连，B中两个取代基与双键相连。从上列结构看来A和B似乎不是同一物质。

为了解释这个问题，凯库勒提出苯中的双键没有固定的位置，它在不断地转移，因此不能分离出两个邻二卤代物，实际上它们是等同的。

这种解释当时看来似乎是荒唐的，但是这种由化学家的化学直觉产生出的想像，正是对电子离域概念的一种朦胧的想法。

为什么苯分子的不饱和度(4)如此之大，却不发生类似于不饱和烯烃和炔烃的加成反应呢？凯库

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