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文档简介

8.6卤代烃的制法

卤代烃在有机合成中有着广泛的用处，它是一类重要的化工原料。但卤代烃在自然界极少存在，只能用合成的方法来制备。一、由烃卤代

烷烃氯代一般都生成各种异构体的混合物，只有在少数情况下可以用氯代方法制得较纯的一氯代物。例如：

在工业上常常通过烷烃氯代得到各种异构体的混合物，不必分离，可直接将它们作为溶剂使用。

在烷烃卤代反应中，溴代的选择性比氯代高，以适当烷烃为原料可以得到一种主要的溴代物。例如：

因此在制备较纯的齒代烃方面，溴代比氯代更适用一些。

烯丙位和苄位的氢优先被卤代，这叫做α-卤代。这种选择性卤代成为制备烯丙型和苄基型卤代物的好方法。二、烯烃和炔烃的加成

不饱和烃与HX或X2加成，可以得到相应的卤代烃:三、由醇制备

醇分子中的羟基用卤原子置换可以制得相应的卤代烃。常用的卤化剂有HX、PX3、PX5、S0C12等。制备碘代烃可以将醇和浓HI溶液(57%)—起回流加热：

制备溴代烃一般用NaBr和H2S04产生的HBr与醇作用：

制备氯代烃往往是在无水氯化锌存在下，用浓盐酸与醇作用。氯化锌可以除去反应中生成的水，以利于提局反应产率。

在实验室制备溴代烃、碘代烃，还可用PBr3、PI3、PBr5、PI5。而制备氯代烃时最常用的试剂是S0C12，因为用PC13、PC15时，产率较低（低于50%)。四、氯甲基化这是向芳环上直接导入一个—CH2C1基团的反应，因此称为氯甲基化（chloromethylation)。该反应可以看作是一个特殊的傅一克反应。

和普通的亲电取代反应一样，当芳环上有第一类取代基时，反应易于进行，氯甲基主要进入对位。例如：

当芳环上有第二类取代基时，反应难以进行，一般不发生氯甲基化。但如果用CH3—O—CH2C1作氯甲基化试剂，反应也可以进行。

萘可以发生类似的反应，氯甲基主要进入α-位：五、卤素交换反应

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