2025年高考化学-一轮复习收官大作-四大化学考点专项集训知识全覆盖讲义01 考点三 有机化合物中原子共面、共线问题（解析版）

【基础知识】有机物的结构与命名考点三有机物中原子共线、共面问题【必备知识】一、分子共线共面问题（下载手机appKingDraw将以下有机物画出来，转成3D，观察共面情况。）技巧：有饱和C，所有原子一定不共面。有饱和C连三C，所有C一定不共面。四元以上的饱和碳环，所有C一定不共面。【思考】下列有机物所有原子共面吗？所有碳原子共面吗？例1、(双选)下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是（）A．B．C．D．【答案】BD1、一些环的碳原子共面情况：如何判断最少、最多有多少个原子共面、共线？（单键可旋转）空间结构共线、共面情况乙烯(平面形结构)①C=C不能旋转，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面，即：6点共面②有机物分子结构中每出现1个碳碳双键，则整个分子中至少有6个原子共面苯(平面形结构)①苯分子中12个原子一定共平面，位于对角线位置的4个原子共直线，②有机物分子结构中每出现1个苯环，则整个分子中至少有12个原子共面乙炔(直线形结构)①乙炔分子中所有原子一定在一条直线上，即：4点共线(面)②有机物分子结构中每出现1个碳碳三键，则整个分子中至少有4个原子共线甲醛(平面三角形结构)①甲醛分子中所有原子在同一平面内即：4点共面②有机物分子结构中每出现1个碳氧()双键，则整个分子中至少有4个原子共面HCNHCN分子中3个原子在同一条直线上例2、填空(1)分子中最多有个碳原子共平面(2)薄荷醇的分子中至少有12个原子处于同一平面上？(3)至少有12个原子共平面？(4)中，最多有19个碳原子共面？(5)水杨酸分子中所有原子不可能共面？【答案】（1）8（2）×（3）√（4）√（5）×例3、有机物分子中最多有________个碳原子在同一平面内，最多有________个原子在同一条直线上，与苯环共面的碳原子至少有________个（含苯环）。【答案】1169【解析】以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。由于碳碳单键可以绕轴自由旋转，炔直线一定在苯平面内，苯平面和烯平面可能共面，也可能不共面。因而该有机物分子中的所有碳原子可能共面，最多有5＋6＝11个碳原子共面，至少有6＋2＋1＝9个碳原子在苯平面内。由于苯分子、乙烯分子的键角均为120°，炔直线与所在苯环正六边形对角线上的碳原子共线，因而最多有5个碳原子和炔基上的1个氢原子共线，即5＋1＝6。例4、某有机物结构为，回答下列问题：(1)最多有________个碳原子在同一条直线上。(2)最多有________个碳原子在同一平面上。(3)最多有________个原子在同一平面上。【答案】(1)4(2)13(3)21【解析】以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构。【关键能力】1、下列有机物分子中所有原子一定在同一平面内的是()【答案】D2、已知键可以绕键轴自由旋转，结构简式如下的烃，下列说法中正确的是（）A.分子中至少有8个碳原子处于同一平面上B.分子中至少有9个碳原子处于同一平面上C.该烃的一氯取代物最多有8种D.该烃是苯的同系物【答案】B3、(2020天津)关于的说法正确的是（）A．分子中有3种杂化轨道类型的碳原子B．分子中共平面的原子数目最多为14C．分子中的苯环由单双键交替组成D．与Cl2发生取代反应生成两种产物【答案】A4、某有机物的结构简式如图，下列结论正确的是()A该有机物分子式为C13H16B该有机物属于苯的同系物C该有机物分子中至少有4个碳原子共直线D该有机物分子中最多有13个碳原子共平面【答案】D5、(2020·山东)α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是A．其分子式为C8H11NO2B．分子中的碳原子有3种杂化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子【答案】C【解析】最多有7个碳原子共面。6、有关分子结构的下列叙述中，正确的是()A．除苯环外的其余碳原子有可能都在一条直线上B．所有的原子都在同一平面上C．12个碳原子不可能都在同一平面上D．12个碳原子有可能都在同一平面上【答案】D7、(2022·全国甲卷)辅酶Q10具有预防动脉硬化的功效，其结构简式如下。下列有关辅酶Q10的说法正确的是()A．分子式为C60H90O4 B．分子中含有14个甲基C．分子中的四个氧原子不在同一平面 D．可发生加成反应，不能发生取代反应【答案】B。

8、(2022·全国乙卷)一种实现二氧化碳固定及再利用的反应如下，下列叙述正确的是()A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1与乙醇互为同系物C．化合物2分子中含有羟基和酯基 D．化合物2可以发生开环聚合反应【答案】D【解析】化合物2分子可发生开环聚合形成高分子化合物，D正确。9、(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔()的说法正确的是()A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有5个原子共直线C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水【答案】C。【解析】根据苯环的性质判断可以发生氧化、加成、取代反应；根据碳碳叁键的特点判断可发生加成反应，能被酸性高锰酸钾钾氧化，对于共线可根据有机碳原子的杂化及官能团的空间结构进行判断；A．苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；B．如图所示，，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；C．苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；D．苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误；故选答案C10、(2022·山东卷)γ－崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是()A．可与溴水发生取代反应B．可与NaHCO3溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子【答案】B【解析】解析：由题中信息可知，γ-崖柏素中碳环具有类苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ－崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A说法正确；B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ－崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B说法错误；C．γ－崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C说法正确；D．γ-崖柏素与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的C原子是手性碳原子），D说法正确；综上所述，本题选B。11、(2022·浙江1月)关于化合物，下列说法正确的是()A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子C．与酸或碱溶液反应都可生成盐 D．不能使酸性KMnO4稀溶液褪色【答案】C【解析】A．图中所示的C课理解为与甲烷的C相同，故右侧所连的环可以不与其在同一直线上，分子中至少有5个碳原子共直线，A错误；B．，分子中含有2个手性碳原子，B错误；C．该物质含有酯基，与碱溶液反应生成盐，有亚氨基，与酸反应生成盐，C正确；D．含有碳碳三键，能使酸性KMnO4稀溶液褪色，D错误；答案选C。12、(2021·河北卷)苯并降冰片烯是一种重要的药物合成中间体，结构简式如图。关于该化合物，下列说法正确的是()A．是苯的同系物B．分子中最多8个碳原子共平面C．一氯代物有6种(不考虑立体异构)D．分子中含有4个碳碳双键【答案】B。【解析】苯并降冰片烯与苯在组成上相差的不是若干个CH2，结