高考化学一轮优化训练题-有机推断题

高考化学一轮优化训练题：有机推断题

1.化合物H是合成药物艾司洛尔的一个中间体，它的一种合成路线如下:

—1CH3COOHB。2/光照l)NaOH/HO,AD丙二酸.

12

A1毗%苯屐

—催化剂C9Hl0。22)H+C7H6。2

催

化

剂

CH30HF

浓硫酸心C9H10O3

OCH2CH-CH2

已知：i.同一个碳原子上连接两个羟基是不稳定的结构，会自发脱水形成醛基或者皴基

0

此吱、莅肢2

IIR-aiiCOOH->R'CH=CHR

R1CH

回答下列问题

(1)A的化学名称为,D的结构简式为c

(2)G—>H的反应类型为,H中所含官能团的名称为

(3)F——>G的化学反应方程式为o

(4)中间产物E可发生加聚反应，写出其化学方程式o

(5)X是F的同分异构体，写出所有满足下列条件的X的结构简式o

①与FeCh溶液发生显色反应

②既能发生银镜反应又能发生水解反应

③核磁共振氢谱有四组峰且峰面积之比为6：2：1：1

(6)参照上述合成路线，设计以甲苯、丙二酸为原料制备<^—CH=CHCOOH的合成路线(其他试

剂任选)o

2.高分子化合物G在电子科技的前沿领域应用广泛。利用芳香煌A合成G的一种路线如图所示。

请回答下列问题:

(DB的化学名称为;C中所含官能团的名称为

(2)反应②和③的反应类型分别为

N02

(3)若用芳香烧A制备，所需试剂和条件分别为

(4)反应⑥的化学方程式为

(5)M为A的链状同分异构体，其中存在顺反异构的顺式M的结构简式为.

(6)苯环上有2个取代基的D的同分异构体有.种。

CH3

H2NNH

(7)参考上述合成路线和信息，设计以A和CH3cl为原料制备2的合成路线(其他试

NH2

剂任选)：____________

3.化合物M是一种医药中间体，实验室中M的一种合成路线如下:

已知:

ON—R3

①IIR3NH2II

-R,-C-R2A^R-C-R2

CHR1

@R.CHA2-^Q^

③一个碳原子连接两个一OH不稳定，易自动脱水

回答下列问题：

(1)A中官能团的名称为；B的化学名称为

(2)D的结构简式为(并标出手性碳原子)o

(3)由F生成G所需试剂和条件为。

(4)由G生成M的化学方程式为。

(5)Q为D的同分异构体，同时满足下列条件的Q的所有结构简式有种(不含立体异构

①苯环卜连有5个取代基：

②既含-NH2,又能与银氨溶液发生银镜反应。

CH3

干©出土

(6)参照上述合成路线和信息，以2.丙醇和苯为原料(无机试剂任选)，设计制备|c—2的合

6

成路线_______O

4.化合物G是一种有机光电材料中间体，其合成路线如下：

(2)RiCH2coOCH2cH3:黑->R2CCHCOOCH2CH3+R2COOCH2CH3+CH3CH2OH

Ri

(1)化合物A的结构简式是。

(2)B—C和E—F的反应类型分别是、。

(3)E中官能团的名称为；C-D的反应方程式为o

(4)写出两种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式o

①具有六元碳环结构②能与NaHCXX溶液反应③能发生银镜反应

④核磁共振氢谱显示六组峰，且峰面积之比为3:1:4:4:1:1

/A±COOH,写出能获得更多目标产物的较优合成路线

(5)以乙酸乙酯和1,4-二溟丁烷为原料合成<5

(其它试剂任选)。

5.有机物F为某药物合成中间体，其合成路线如下:

(l)B-C反应过程中，温度太高会产生一种副产物X(分子式为a2Hl8。3),X的结构简式为

(2)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式。

I.分子中含有不环，遇FcCLa溶液不显色；

H.酸性条件下水解得到的两种产物分子中均含有3种不同化学环境的氢原子。

(3)CH2(CN)2分子中碳原子轨道杂化类型是o

(4)E分子中含有手性碳原子的数目为o

CH3

——

C

(5)请设计以和H3c—CH2——CIbOH为原料制备

CH,OH

CH3

3的合成路线(无机试剂任用，合成路线示例见本题题干)

6.苫内酮香豆素(H)可用作抗凝血药.其合成路线如图所示(部分反应条件略去).

CHOOO

II

a

X(c3H6。)CH-CH2-C-CH3CH=CH-C-CH3—

溶液

5%NaOHOH

□①回回

o

OHOOOC-CHOH

3回

6C)AICIj/NaCICO(OCH)2,

CH3-C-O-C-CH325

c8H8。2一定条件”

③Aoo

回回④0⑤回

己知：①有机物X(C；HQ)上的氢原子化学环境完全相同

oHo

lo

cc

ooHC卜

②II+III(R,、R3可以是H原

「-—-R

RCHR2CH2CR32

子，

O

H

CR

oH

(1)有机物X的名称是_____________,B中所含官能团的名称是.

(2)反应②的试剂和条件为.

(3)写出反应③的化学方程式.

(4)F的结构简式为,反应⑥的反应类型为.

(5)化合物J是E的同分异构体，写出满足以下条件的J的结构简式.

①能发生银镜反应

②能发生水解反应

③核磁共振氢谱有4组峰，峰面积比为3:2:2:1

(6)参照卡丙酮香豆素的合成路线，设计--种以有机物A和乙醛为原料制备肉桂酸

「「CH=CHCOOH的合成路线(无机试剂任选).

7.有机物F对新型冠状肺炎有治疗作用。F的合成路线如下图所示，分子中Ar表示芳香基。

OHOCOCH3OCOCH3

八(CH3c0)2Q小CH3coe1JyCOCFh，NaOH

试剂G

Y"2)HSOr

24K2cO3

OHOCOCH3OCOCH3

对苯二酚AB

Ar

CH3coONajoy「O°r

CH3COOHHOH0’3Y

oo

EF

r卜

已知：RCOCH,+RCOCI£5->RCOCH2COR，+HCI

⑴对苯二酚在水中的溶解性_______(填“大于”“等于”或“小于”)苯酚在水中的溶解性。

(2)A-B的反应类型是,B中含有的官能团的名称为0

(3)对苯二酚转化为A的目的是o

(4)C转化为的D化学方程式为。D到E的转化率大约为78.6%,原因是易生成副产物H(分子中

含有一个七元环)，则H的结构简式为°

(5)某芳香族化合物K与C互为同分异构体，则符合下列条件的K的结构共有种(不考虑立体异

构)。(已知结构具有纹强的氧化性，与还原性原子团不能共存)

①与FeCl,不发生显色反应

②可发生水解反应和银镜反应

0H

⑹请以丙酮(CH3coeH3)和C「C°Q为原料，参照题中所洽信息(其它试剂任选)设计合成

oCH2Br

JBr的路线(不超过三步)。

a0

8.已知恩杂鲁胺(G)是口服类雄激素受体抑制剂，用于化疗后进展的转移性去势耐受前列腺癌的治疗，可

延长患者生存期。某种合成G的流程如下：

QCl

回答下列问题：

(1)分子中的Me的名称是：E中含氧官能团的名称是、酰胺键.

(2)B——>C的化学方程式是o

(3)F——>G的反应类型是o

(4)Q是A的同分异构体，属于芳香化合物，满足卜.列条件的Q有种(不考虑立体异构)。

I.能与Na2co3溶液反应H.能与FeCh溶液发生显色反应

III.不能发生银镜反应

其中Q的苯环上的氢被一个澳原子取代后的物质的核磁共振氢谱有两个峰，则该Q的结构简式是

(5)根据题中流程和所学知识，写出以对浪甲苯和甲胺为原料制务

(无机试剂任选)。

,不考虑立体异构)是临床上使用广泛

的,如图所示的其多条合成路线中的一条(反应试剂和反应条件均未标出)

g%履时IJ%N02层4IMr。“五百广二~2|反应④.反应⑤

完成下列填空：

(1)写出反应①的反应试剂和反应条件O

(2)写出反应类型。反应③_______；反应⑥_______。

(3)写出结构简式。A:B。

(4)反应⑥中除加入反应试剂C外，还需要加入K2c03,其目的是为了

(5)写出两种C的能发生水解反应，且只含3种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式

(6)反应②、反应③的顺序不能颠倒，其原因是

NH2NHCOCH2COCH3

(7)设计以CH3cH20H和人丫一℃H3为原料制备X(X/OCH3)的合成路线

。(无机试剂任选，合成中须用到下述①②两条己知信息)

已知信息：①HN+RC00R'风性条件＞RCON

\\

R^COCHCOOR,

②RCH2coOR，+R"COOR"碱性条件>

R

10.有机物HC9HQ4)是洁面化妆品的中间体，以A为原料合成有机物H的路线如图:

[A}*-

CH3CHO

稀NaOH溶液

△

已知：①A是相对分子量为92的芳香煌;

②D是C的一氯取代物；

@RCHO4-R1CH2CHO>RCH=CRICHO+H2O（R.R1为睡基或氢原子）。

回答下列问题：

(DB的化学名称为一(用系统命名法)。

(2)由D生成E所用的试剂和反应条件为—o

(3)由E生成F的反应类型为F的结构简式为

(4)G与新制Cu(0H)2悬浊液反应的化学方程式为一o

(5)H长期暴露在空气中容易变质的主要原因是

(6)X是F酸化后的产物，T是X的芳香族同分异构体，且T能与NaHCCh反应生成CCh,则符合条件的

T的结构有一种(不包括立体异构)，写出其中核磁共振氢谱有6组峰的T的结构简式_。

⑺参照上述流程，设计以乙隙为原料制备CH3cH=CHCOOH的合成路线：(其它无机试剂任选)。

11.聚合物G具有良好的耐高温性能，其合成路线如下：

己知:

R'CON—R3

R'COOR2+R3-NH-R4---->I+R20H

R4

(DA的名称是

(2)A-B的反应类型是

(3)CTD的化学方程式是

(4)D+E-F的过程中没有小分子生成。E的结构简式为

⑸M是C1CH2coOJHs的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是

a.与CICH2COOC2%具有相同的官能团

b.能发生银镜反应

c.核磁共振氢谱有2组峰

(6)G中每个链节含有两个五元环，补全F-G的化学方程式:

一定条件

请回答:

(1)下列说法正确的是

A.A-B的反应类型是加成反应

B.化合物C中含有2种官能团

C.Imol化合物D与足量银氨溶液反应，最多可产生6molAg

D.化合物X分子式是CM°N02

(2)化合物A的结构简式是,化合物G的结构简式足

(3)D-E的过程中有气泡生成，写出D-E的化学方程式：o

(4)写出4种同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式(不包括立方体异构):

O

①分子中有-NH?、II、六元碳环

—C—O—

②无次甲基-9—

③分子有6种不同环境的氢原子

(5)己知：CH亡CH?。m->设计以H合成X的路线：―o(用流程图表示，无机试剂任选)

13.以有机物A为原料制备离子交换树脂M和新型聚酯材料N等的合成路线如下：

C士0H

it

O

0OH

己知:①I

R-C-R'R—CH—R'

OHOH

②IIRCHO+OHCR'

R-CH-CH-R'

③H结构中含有一个甲基。

(1)A的结构简式为,反应③的反应类型是___________；F中含氧官能团的名称是

(2)E与新制Cu(OHb浊液反应的化学方程式是

(3)下列关于D的说法正确的是(填字母序号)。

a.不溶于水b.能与H2发生还原反应

c.能被酸性重铭酸钾溶液氧化d.与金属Na发生置换反应

(4)H的结构简式为；同时符合下列条件的H的同分异构体有种。(不考虑顺反异

构)

①苯环上有两个取代基；②含有碳碳双键；③能发生银镜反应。

(5)反应②的化学方程式为o

(6)模仿上述反应，写出由环己烯和其它无机试剂(任选)三步制取1,6-己二醛的流程图：o

14.毗唾酮(L)被广泛用作动物驱虫药，能抑制虫体核酸与蛋白质的合成，其合成路线如图：

并q为°?2

网酸性KMn。」溶液.心⑻空当C7HsOa朕祟

一定条件CN0巩）℃NW

11

ABCEF

ox。

G9H'CpHN,0-------

“f-TH,0I14NaOH溶液

・①

0

II1J毗味第(L)

己知：°NO2型旦>NH2

(1)下列说法正确的是一O

A.C中所有碳原子一定共平面

B.E能发生水解、氧化、加成反应等,同时ImolE完全加成时需消耗8mol氢气

C.K的结构简式为

D.毗喳酮(L)的分子式为Ci9H22N2O2

(2)D的结构简式是一。

(3)1生成J的化学方程式是一。

(4)H碱性条件下完全水解生成化合物M(分子式为C10H14N2),请写出4种同时符合下列条件的M的同分

异构体的结构简式_。

①分子中除苯环外无其他环状结构；②核磁共振氢谱有4个峰

oo

IIII

(5)参考已知和L的合成路线，以乙二醇和苯为原料，设计合成H--NHNH-C-C--C1

n

的反应路线。(用流程图表示，无机试剂任选)—O

15.用苹果酸(A)为原料可以合成抗艾滋病药物沙奎那韦的中间体(G),其合成路线如下:

z°x

/°、吟/CH3

OHOHHCZXCH

3K3zCx

ICH30HIH,CCH3

HOOCCHCHCOOHHOOCCHCHCOOCH3———zr—joo

ISOC12ICH->C12,p-TsOHII

0HOH②CH3OOCCH-CHCOOCH3

囚回c

NaBH

OH4③

添加剂

CICH2CHCHCH2CI

OH

N

C1CHCHCHCHC1

o77

ooOHC(ICH2CH-CHCH2CI

回

回

X则)

已知：i.RCOOH或R.COOR2渗加剂RCH2OH或R1CH2OH

iiSOCk在酷化反应中作催化剂，若瘦酸和SOC12先混合会生成酰氯，酰氯与醇再反应成酯；若醇和

S0C12先混合会生成氯化亚硫酸酯，氯化亚硫酸酯与按酸再反应成酯。

(1)为得到较多量的产物B,反应①应进行的操作是o

(2)反应②的化学方程式为,反应②和⑤的目的是o

(3)D的结构简式为,G的分子式为。

(4)M为C的同分异构体，M可由含有苯环的有机物N加氢还原苯环得到.N的分子中有五个取代基，1

molN能与4molNaOH反应，但只能与2molNaHCCh反应，N分子中有4种化学环境相同的氢。则M

的结构简式为o

士

CH2coOC2H5+CH-CH2

(5)以J,为原料合成,写出能获得更多目标产物的较优合成路线

(其它试剂任选)。O

16.2月4口，中国工程院院士、国家卫健委高级别专家组成员李兰娟团队公布治疗新型冠状病毒感染的

肺炎的最新研究成果，阿比朵尔可有效抑制病毒。阿比朵尔(G)的合成路线如图所示

(2)CTD的反应类型为，由D生成E的化学方程式为。

(3)符合下列条件的B的同分异构体有种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱呈现4个吸收

峰的异构体的结构简式为。

①能与饱和碳酸氢钠溶液反应产生使澄清石灰水变浑浊的气体；②为六元环状结构。

(4阳的结构简式为

(5)结合上述合成路线，设计出以乙醇和为原料(其他无机试剂任选)，合成的

路线(不超过4步)

17.麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如图所示。

叫

已知：CHC=CH+HoII

32戈

(l)C的化学名称是___________；F中官能团的名称是

(2)由G-麻黄素的反应类型是

(3)写出E的结构简式o

(4)写出C-D的化学方程式。

(5)M是G的芳香族同分异构体，已知M能发生银镜反应，苯环上的一氯代物只有两种，核磁共振氢谱

显示有5组峰，且峰面积之比为6：2：2：2：1,则M的结构简式可能是___________。(写出其中一种

即可)

(6广达芦那韦”是抗击新冠病毒的潜在用药，合成过程要制备化合物N(Cf^『Y)’参照上述合成

路线，设计由5^0011和为原料制备N的合成路线(无机试剂任选)。

18.研究发现艾滋病治疗药物利托那韦对新型冠状病毒也有很好的抑制作用，它的合成中间佃2—异丙基

4-(甲基氨基甲基)睡啤可按如下路线合成:

问答下列问题:

(1)B的结构简式是，C中官能团的名称为o

(2@的反应类型是o

(3)E的化学名称是,I的分子中氮原子的杂化方式为。

(4JCH3NH2显碱性，写出反应⑦QH与过最的CH3NH2反应生成I的化学方程式：。

(5)J是有机物E与甲醇发生酯化反应的产物，同时满足下列条件的J的同分异构体有一种(不考虑立体异

构j;其中核磁共振氢谱有4组峰且峰面积之比为621:1的结构简式为

①能发生银镜反应②与Na反应生成H2

19.大位阻位小)是一种重要的有机化工原料，使用a—溪代段基化合物合成H的路线如图:

\~r

己知：R—c—COOH+R-OH-1^^R—C—C00H

BrOR

回答下列问题：

(1)已知A的核磁共振氢谱显示有2种氢，则A的名称为_。

(2)G的结构简式为一o

(3)©和③的反应类型分别为_、反应⑤需要的试剂和条件分别为一。

(4)写出D到E的反应方程式一<

(5)X是D的同分异构体，其中能与氢氧化钠溶液反应的X有一种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱

有3组峰，且峰面积之比为1：1：6的结构简式为—(任写一种)。

(6)设计由和乙醉制备CyA^°°H的合成路线(无机试剂任选)一。

20.中国科学家发现肉桂硫胺⑴是抗击新型冠状病毒的潜在用药，其合成路线如图所示：

已知：①RCN>RCOOH；

②碳碳双键和羟基直接连接的结构不稳定，会转化为更稳定的酷式或酮式结构。

请回答以下问题：

(1)A的名称为。

(2)C中含有官能名称为o

(3)F的结构简式为；E+H-I的反应类型为。

(4)C->D的反应方程式为。

(5)E的同分异构体中，符合下列条件的有种(不考虑立体异构)。请写出分子中等效氢原子种类最

少的同分异构体的结构简式o

①能发生银镜反应：②能发生加聚反应；③分子结构中含有茉环，且只有两个取代基。

0

(6)聚乳酸H-FO—CH—Z+OH是可降解塑料的一种。参照上述的合成路线，设计一条由乙块为起

CH3

始原料制备聚乳酸的合成路线。（无机试剂和有机溶剂仁选，合成路线流程图示例见本题题干）。

参考答案:

•H

0H

I.对甲基苯酚（或4-甲基苯酚）取代反应酯基和酸键

CHO

CHQLCOOH

2.对二硝基苯（或1,4・二硝基苯）氨基还原反应取代反应浓硝酸，浓疏

答案第18页，共9页

CH3

-f-c—CH4T7

^•^CH3coeH30一定宛件2

H\A

H2C=C—C

4-HH氧化反应取代反应酯基、默

浓硫酸

基HOOCCH2cH2cH2c(CH3)2COOH+2cH3cH20H三

OHCpH3HOOC

CH3cH2OOCCH2cH2cH2c(CH3)2COOCH2cH3+2H2O或或

COOH

QI3coec112c(

OOC2H5

sp1

答案第19页，共9页

HC-C-CH=CH-^A

HC—C—CH一CH,OH.嘤32

3\2加热

Cii/Ag

HC—C—CH—CH-.H3c

33加热,。23

Cu/Ag

加I热,。；

6.丙酮羟基、臻基（酮基）浓硫酸/加热+(CH3co)2。

CH=CHCOOH

7.大于取代反应酯基、默基保护酚羟基,防止与乙酰氯反

应

+HC1

Br

CHjCOONa汉水

J

CHCOCH,CH2Br

CHJCOOH

答案第20页，共9页

BP—COOH>CUN%

o

Br—c—NHCHa

使平衡止向移动，提高沐

9H35

舒坦的产率CH氨基

3--CH3H3c—CH3

CH3CH3

易被氧化，高锌酸钾氧化甲基的同时，也将氨基氧化，最终得不到

A

CH3cH.,OH——~>CH,JCOOH——II__>CH.£00CH.,CH3——~>CH,COCH.?COOCH„CH

10.3,4-二氯甲苯氢氧化钠溶液，加热氧化反

应+2Cu(OH)+NaOH—

CH=CHCHO2

答案第21页，共9页

NaO

+C112OI+3H2OH为酚类化合物，易被空气中的氧气氧

NaOCH=CHC()()Na

CH3CH2OH热TECHO

—器A、CH?CH=CHCHO9断产及2'桃曲遮，'A一>CH3cH=CHCOOH

+2nCH3CH2OH

答案第22页，共9页

消去反应醒键和按基◎fPHzCHO

继一＞CH2COONa

+2Cu(OH)2+NaOH——

O

IIOHOH

+C112OI+3H2Ocd18CH-CH-CH-CH+

CH=CH-C-CH3n23

答案第23页，共9页

CH2OHO2COOH

L20H催得TCOOH

**t*.HNO3

oioo~iio*C

OH

15.先将SOCh与甲醇混合反应后，再加入苹果酸进行反应CH3OOCCHCHCOOCH3+

OH

CH,a

2A+2CH30H保护两个羟基不被氯

ObOOCCH—CHCOOCHj

HaCxzCHa

(A

代C12H11NO3CI2

11

HOCHzCH—CHCH：0H

HO—CH：2COOC2H5CH2cH20H

HOOC—-COOHNaBII|浓的废

1W