2025高考化学三轮复习之有机物的合成（解答大题）

第83页（共83页）2025高考化学三轮复习之有机物的合成（解答大题）一．解答题（共20小题）1．（2025•上海模拟）盐酸芬戈莫德（H）是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中种合成路线：已知：ⅰ）ⅱ）（1）B分子中含有的官能团为；A分子中有个原子共平面。（2）E的分子式为。（3）整个反应过程中没有涉及到的反应类型有。（不定项）A.加成反应B.氧化反应C.加成反应D.还原反应（4）已知C→D过程中原子利用率为100%，化合物X的结构简式是。（5）①由D生成E的反应目的是。②G→H的第（2）步中加HCl的目的是。（6）写出由E生成F的化学反应方程式。（7）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有种（不考虑立体异构）。a）含有苯环和硝基；b）核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1（8）参照上述反应路线，以H和CH3NO2为原料，设计合成NO的路线（无机试剂任选）。如图是芬戈莫德最初合成的起始路线：（9）对比两个反应路线，写出现在反应路线的优点及原因：【优点1】；【优点2】。2．（2025•湖南校级一模）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团的名称为。已知：A+B→C为加成反应，则B的结构简式为。（2）C（）中①、②、③三个—OH电离出H+的能力由强到弱的顺序是。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有种。（4）D→F的反应类型是反应（填“取代”或“加成”）。（5）写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：。①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（6）已知：R试写出由乙酸为原料制备A的合成路线（无机试剂任选）。（合成路线常用的表示A→3．（2025•海南一模）茅苍术醇（G）是一种有效的抗癌药物，一种合成路线如图所示。已知：①（R1、R2可以是烃基或含氧基团）；②R1COOR2+R3OH→R1COOR3+R2OH。请回答下列问题：（1）E中官能团的名称为。C转化为D的反应类型为。（2）D转化为E的过程中，还有一种有机物生成，按系统命名法对该有机物命名，其名称为。（3）G在浓硫酸、加热条件下发生消去反应的化学方程式为（写出一个即可）。（4）M是B的同分异构体，M除含有结构外，无其他环状结构，且六元环上有两个取代基，则M的结构简式为（填一种，不考虑立体异构）。（5）以1，3﹣丁二烯为原料制备的合成路线设计如下（部分反应条件已略去）：写出结构简式：X、Y、Z。4．（2025•日照一模）乙烯雌酚（H）是一种人工合成激素．合成路线如图所示（部分反应条件略）。回答下列问题：（1）B中官能团名称为，F→G的反应类型为。（2）C的结构简式为，D→E反应的化学方程式为。（3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有个手性碳原子。（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共种（不考虑立体异构），其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为。5．（2025•徐汇区一模）一种有机合成中间体H的合成路线如图：已知：（1）物质A的名称。（2）化合物B中含有的官能团名称是。（3）B→C的反应类型为。A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.加聚反应（4）C→D的转化过程中副产物偏多的原因。（5）写出D→E过程中（1）的反应式。（6）已知G→H经过了先分子内加成再消去两步反应，写出第一步反应产物的结构简式。（7）用“*”标出H中的手性碳原子。（8）写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式。①芳香族化合物②能发生银镜反应③核磁共振氢谱显示有4组峰且峰面积之比为1：1：6：6（9）参照相关信息，以HCHO和化合物M为原料，设计E→F的合成路线。（无机试剂任选）6．（2025•鄂州一模）化合物Ⅰ是合成祛痰药——必嗽平的主要原料，某研究小组按下列路线合成Ⅰ。已知：R—CH2OH→SOCl2RCH2回答下列问题：（1）化合物Ⅰ的化学式为；化合物C中含氧官能团名称是。（2）写出反应①的试剂和条件：，反应①～⑥中属于取代反应的有（填序号）。（3）化合物G的结构简式为。（4）写出反应⑥的化学方程式：。（5）写出符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式：（任写一种）。①能发生银镜反应与水解反应；②有三种不同环境的氢原子。7．（2024秋•房山区期末）马西替坦是一种治疗肺动脉高血压的新型内皮素受体拮抗剂药物，其合成路线如图：（1）A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，A中的含氧官能团是。（2）A→B的反应方程式是。（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因。（4）合成马西替坦的关键中间体是E，D→E的合成路线如图：L和M的结构简式分别是、（5）已知：，H的结构简式。（6）下列说法正确的是。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氢谱可区分I和Jc.该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH8．（2024秋•静安区期末）9﹣菲甲酸是一种重要的有机中间体，在药物化学中，有可能作为原料或中间体用于合成某些具有生物活性的化合物。以甲苯为原料合成9﹣菲甲酸的路线如图所示（部分反应试剂、反应条件省略）。（1）A→B的反应试剂、反应条件是。A.氯气、铁屑B.氯化氢、铁屑C.氯气、光照D.氯化氢、光照（2）C的名称是；H中含氧官能团的名称为；（3）G的分子式为；D的分子式是C8H7N，其结构简式为；（4）能测定K的相对分子质量的仪器是。A.元素分析仪器B.质谱仪C.红外光谱仪D.核磁共振氢谱仪（5）若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应，则第二步的反应类型是。A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.氧化反应（6）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式；ⅰ苯环上有两个取代基ⅱ既能发生银镜反应，又能和金属Na反应ⅲ核磁共振氢谱图中峰的组数最少（7）结合本题合成路线，以和乙醇作为有机原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方式为：A→反应条件反应试剂B9．（2025•深圳模拟）新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成，示意图如图：（1）化合物Ⅰ的分子式为，其环上取代基的名称是。（2）化合物Ⅱ的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有2组峰，峰面积比为1：2，其结构简式为（任写一种）。（3）化合物I制备化合物IV（）的反应可以表示为：I+M→IV+H2O，则化合物M为（填化学式）；化合物M易溶于水，其原因是。（4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有（填标号）。A．化合物Ⅰ到Ⅱ反应的原子利用率为100%，有C＝O双键的断裂与形成B．化合物Ⅱ是乙醇的同系物，能与金属钠反应C．化合物Ⅲ在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的NaOHD．化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变（5）对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②取代反应（6）利用羟醛缩合反应为烃基或H）的原理，以乙烯为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①第一步为烯烃直接制醇的反应，其化学方程式为。②其中，羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应，其氧化产物分别为CH3CHO和（写结构简式）。10．（2025•江苏校级一模）褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠﹣觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如图（部分反应条件已省略）：已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：CH3COONa+NaOH→△CaOCH4↑+Na2CO回答下列问题：（1）C中所含官能团的名称为氰基和。（2）已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合电负性解释原因。元素HCO电负性2.12.53.5（3）E的结构简式为。（4）写出符合下列条件的H的一种同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式。ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环；ⅱ.含有结构，不含N—H键；ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子。（5）已知：R—CN→H2O/H+R—COOH，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线（无机试剂、有机溶剂任选）11．（2024秋•海南期末）以苯为原料制备有机物H的合成路线如图所示：回答下列问题：（1）实现A→B反应需要的试剂和条件是。（2）C→E的反应类型为。（3）E→F的化学方程式为。（4）研究发现，在G→H反应中用“→ΔAl2O3”代替“→Δ（5）X是C的同分异构体，符合以下条件的X的结构简式为（不考虑立体异构）。①含有五元碳环②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：4：4（6）利用上述合成信息，以丙酮和乙烯为原料，设计制备的合成路线：（其他试剂任选）。12．（2024秋•上海校级期末）金刚烷（）具有良好的保湿效果，被广泛应用于婴儿油、护肤霜、口红等化妆品中。工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：（1）反应①的条件与试剂为，反应③的化学方程式为。（2）上述流程中A、B、C、D四个物质中含有手性碳原子的是。（3）下列属于加成反应的是。A．反应②B．反应③C．反应④D．反应⑤（4）E与F的关系是。A．同系物B．同分异构体C．同一物质D．同素异形体（5）（）与溴的CCl4溶液反应的产物，可能是。A．B．C．D．13．（2025•福建模拟）莳萝油脑是中药材莳萝子中的活性成分之一，具有温脾肾、开胃、散寒的作用，它的一种合成路线如下（部分条件略去）：（1）化合物A中含氧官能团有和（填官能团名称）。（2）反应③的反应类型是。（3）反应①中加入试剂X的分子式为C3H5Cl，X的结构简式为。（4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．苯环上有三个取代基，有5种不同化学环境的氢原子Ⅱ．既能发生银镜反应又能与FeCl3发生显色反应写出一种符合条件的同分异构体的结构简式：。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和ClCH2CH2Cl为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2B→△NaOH溶液CH3CH2OH→浓硫酸CH14．（2025•广东模拟）对香豆酸（Ⅳ）具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，增强生理活性。（1）化合物Ⅰ的分子式为，名称为。（2）化合物Ⅱ的官能团名称为。化合物Ⅱ的某同系物有5个碳原子，且核磁共振氢谱有2组峰，其结构简式为。（3）化合物Ⅳ转化成Ⅴ时，另一个产物的结构简式为。（4）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有。A．化合物Ⅲ存在顺反异构现象B．化合物Ⅳ到Ⅴ的转化是为了保护官能团酚羟基C．化合物Ⅴ到Ⅵ的转化中，有σ键和π键的断裂和形成D．化合物Ⅶ在水中的溶解度较小（5）对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①②加成反应（6）以水杨醛（）和1，3﹣二氯丙烷为原料，合成香豆素（）。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①第一步反应的化学方程式为（注明反应条件）。②最后一步反应的反应物的结构简式为。15．（2024秋•秦淮区校级期末）美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：已知：①②（1）有机物每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是。（2）A→B的反应类型是。（3）C的分子式为C9H11N2O3SCl。写出试剂C的结构简式：。（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：。①苯环上只有三个取代基②能发生银镜反应③分子中有4种不同化学环境的氢原子（5）设计以和乙醇为原料，制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。16．（2025•四川模拟）沙格列丁（J）是二肽基肽酶﹣Ⅳ抑制剂，可用于2型糖尿病的治疗，一种以金刚甲酸（A）为原料制备沙格列丁的流程如图：（1）A的分子式为。（2）B→C的化学方程式为，该反应的类型为。（3）C→D中，实现了官能团由氰基（—CN）变为（填官能团的名称）。（4）G→I中，还有HCl生成，H的结构简式为。（5）化合物A的同分异构体满足下列条件的有种（不考虑立体异构，填字母）；a．苯环上有三个取代基，且其中两个酚羟基处于间位；b．分子中含有3个甲基。A．7B．8C．9D．10其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为9：2：2：2：1的结构简式为（任写一种）。17．（2024秋•河东区期末）1，4﹣环己二醇（有机物F）是重要的医药中间体和新材料单体，可通过以下流程制备。完成下列填空：（1）写出B的结构简式，F中官能团名称是。（2）下列C的名称正确的是；a.1，3﹣环己二烯b.2，4﹣环己二烯c.1，4﹣环己二烯（3）写出反应①的化学方程式。（4）A的符合下列条件的同分异构体有种。①链状②能发生银镜反应（5）写出C与Br2按1：1加成的两种产物的结构简式。（6）D→E的反应类型是。（7）反应③的化学反应方程式是。（8）写出由CH2＝CHBr合成CH3COOCH2CH3的路线（无机试剂任选）。18．（2025•韶关一模）近年来，我国科学工作者成功研究出以CO2为主要原料生产可降解高分子材料的技术，下面是利用稀土作催化剂，使二氧化碳和环氧丙烷生成可降解聚碳酸酯的反应原理：（1）A的名称为，B中所含官能团的名称为。（2）对于A，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件生成新物质的结构简式反应类型①（a）CH2＝CHCH2Cl（b）②催化剂、加热（c）加聚反应（3）D的分子式为，D的一种链状同分异构体F的核磁共振氢谱只有一组吸收峰，则F的结构简式为。（4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有（填字母序号）。A．由化合物A到B的转化中，有π键的断裂与形成B．化合物B、E分子中均含有手性碳原子C．CO2属于含有非极性共价键的非极性分子D．反应②中，存在碳原子杂化方式的改变（5）化合物E还有一种合成工艺：①CH2＝CHCH3发生加成反应生成化合物G；②化合物G水解生成二元醇H；③由H与碳酸二甲酯（CH3OCOOCH3）缩合聚合生成E。写出步骤①、②的化学方程式。19．（2024秋•河西区期末）有机物D是重要的合成中间体，下列路线是合成D的一种方法，回答。（1）D中所含官能团的名称为。（2）反应①的反应类型为，转化反应③所需的试剂为（填化学式）。（3）C中含有手性碳原子的数目有个（填数字）。（4）反应②的化学方程式为。（5）满足下列条件的B的同分异构体共种；写出一种能遇FeCl3溶液显色的B的同分异构结构简式。a．既能发生银镜反应，又能发生水解反应b．苯环上有2种化学环境的氢原子c．分子中无“—O—O—”结构20．（2024秋•河北区期末）水杨酸甲酯（E）是牙膏和漱口水中的常见成分，具有杀菌和抗牙龈炎的功效。其常见合成路线如图：（1）有机物A的名称是，有机物B的分子式为。（2）有机物D中所含的官能团名称是、。（3）反应①的反应类型为。（4）有机物M是E的同分异构体，其苯环上的取代基与E相同，则M的结构简式可能为、。（5）以D为原料可一步合成阿司匹林（）。①检验阿司匹林中混有水杨酸的试剂为。②阿司匹林与足量NaOH溶液加热条件下反应的化学方程式为。

2025高考化学三轮复习之有机物的合成（解答大题）参考答案与试题解析一．解答题（共20小题）1．（2025•上海模拟）盐酸芬戈莫德（H）是一种治疗多发性硬化症的新型免疫抑制剂，以下是其中种合成路线：已知：ⅰ）ⅱ）（1）B分子中含有的官能团为酮羰基和硝基；A分子中有12个原子共平面。（2）E的分子式为C14H19NO4。（3）整个反应过程中没有涉及到的反应类型有BC。（不定项）A.加成反应B.氧化反应C.加成反应D.还原反应（4）已知C→D过程中原子利用率为100%，化合物X的结构简式是HCHO。（5）①由D生成E的反应目的是保护羟基。②G→H的第（2）步中加HCl的目的是为了增大产物的水溶性。（6）写出由E生成F的化学反应方程式。（7）在C的同分异构体中，同时满足下列条件的可能结构共有四种（不考虑立体异构）。a）含有苯环和硝基；b）核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1（8）参照上述反应路线，以H和CH3NO2为原料，设计合成NO的路线（无机试剂任选）。如图是芬戈莫德最初合成的起始路线：（9）对比两个反应路线，写出现在反应路线的优点及原因：【优点1】反应原料易得；【优点2】副反应少，副产物少，产物更纯净。【答案】（1）酮羰基和硝基；12；（2）C14H19NO4；（3）BC；（4）HCHO；（5）①保护羟基；②为了增大产物的水溶性；（6）；（7）四；（8）；（9）反应原料易得；副反应少，副产物少，产物更纯净。【分析】苯和中的酰氯发生取代反应得到B，B中羰基被还原生成C，C发生已知i的反应得到D，由D的结构式，推测试剂X为甲醛，HCHO，D中羟基和反应得到E，保护羟基，E和发生取代得到F为，F加氢还原得到G，G水解得到H，据此分析解题。【解答】解：（1）B物质中含有的官能团为酮羰基和硝基；A为苯，苯是平面结构，其中有12个原子共同面，故答案为：酮羰基和硝基；12；（2）E的结构为，其分子式为：C14H19NO4，故答案为：C14H19NO4；（3）根据分析可知，该流程中没有涉及到的反应类型有氧化反应，还原反应，故答案为：BC；（4）C的分子式为：C9H11NO2，D的分子式为：C11H16NO4，分子结构相差C2H4O2，由于C到D过程中原子利用率为100%，是加成反应，所以结合i可知，化合物X的结构简式是HCHO，故答案为：HCHO；（5）①D中羟基和反应得到E，E发生取代反应得到F，之后最终反应又生成的H中，又生成—OH，所以反应目的是保护羟基，故答案为：保护羟基；②G→H第（2）步中加HCl的目的是和氨基反应转化为铵盐，增大产物的水溶性，故答案为：为了增大产物的水溶性；（6）E生成F的化学反应方程式为：，故答案为：；（7）C为，它的同分异构体中，满足a）含有苯环和硝基；b）核磁共振氢谱显示有四组峰，峰面积之比为6：2：2：1，有、、、，共四种，故答案为：四；（8）以和CH3NO2为原料，设计合成，先和CH3NO2发生加成反应得到，发生催化氧化反应得到，发生反应得到，合成路线为：，故答案为：；（9）是发生取代反应，还生成HClO，也发生取代反应，还生成CH3COONa，均有副产品生成，造成原料利用率不高，同时原反应线路中的反应原料较此方案简单、易得，故答案为：反应原料易得；副反应少，副产物少，产物更纯净。【点评】本题考查有机物的合成，涉及官能团识别、有机反应类型、有机反应方程式书写、限制条件同分异构体书写等，对比物质的结构明确发生的反应，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力，题目难度较大。2．（2025•湖南校级一模）扁桃酸衍生物是重要的医药中间体，以A和B为原料合成扁桃酸衍生物F的路线如图：（1）A的分子式为C2H2O3，可发生银镜反应，且具有酸性，A所含官能团的名称为醛基、羧基。已知：A+B→C为加成反应，则B的结构简式为。（2）C（）中①、②、③三个—OH电离出H+的能力由强到弱的顺序是③＞①＞②。（3）E是由2分子C生成的含有3个六元环的化合物，E分子中不同化学环境的氢原子有4种。（4）D→F的反应类型是取代反应（填“取代”或“加成”）。（5）写出符合下列条件的F的所有同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式：、、、。①属于一元酸类化合物②苯环上只有2个取代基且处于对位，其中一个是羟基（6）已知：R试写出由乙酸为原料制备A的合成路线CH3COOH→Δ【答案】（1）醛基、羧基；；（2）③＞①＞②；（3）4；（4）取代；（5）、、、；（6）CH【分析】A的分子式为C2H2O3，A可发生银镜反应，且具有酸性，则A中含有醛基和羧基，其结构简式为HOOCCHO，对比A、C的结构且A+B→C为加成反应可知B为苯酚，由C→D的反应条件可看出该反应为酯化反应，C中有羧基和醇羟基，两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物E，D→F的反应为醇羟基与HBr发生的取代反应，据此分析回答问题。【解答】解：（1）A的结构简式为HOOCCHO，则A中含有醛基和羧基；对比A、C的结构且A+B→C为加成反应可知B为苯酚，其结构简式为：，故答案为：醛基、羧基；；（2）①②③分别对应的是酚羟基、醇羟基、羧基，其—OH上氢原子的活泼性顺序为羧基＞酚羟基＞醇羟基，则3个—OH的酸性由强到弱的顺序是③＞①＞②，故答案为：③＞①＞②；（3）C中有羧基和醇羟基，两个C分子可以发生酯化反应生成含有3个六元环的化合物，其结构为：，左右对称，分子中不同化学环境的氢原子有4种，故答案为：4；（4）对比D、F的结构简式可知，D→F为溴原子取代了羟基，所以D→F的反应类型是取代反应，故答案为：取代；（5）F中含有酯基、溴原子和酚羟基，三种基团均能与NaOH溶液反应，故1molF在一定条件下最多消耗3molNaOH。由条件①可知F的同分异构体中含有—COOH，由条件②可知结构中含有，则剩余的只有两个碳原子、一个溴原子和三个氢原子，可通过移动—COOH与—Br书写出符合要求的F的同分异构体为：、、、，故答案为：、、、；（6）根据信息可知，羧酸在PCl3和加热的条件下可在与羧基相连的碳原子上引入一个氯原子，而氯原子水解即可生成羟基，醇羟基发生催化氧化转化成—CHO，据此即可写出由乙酸合成A的路线流程图：，故答案为：CH【点评】本题考查有机推断，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。3．（2025•海南一模）茅苍术醇（G）是一种有效的抗癌药物，一种合成路线如图所示。已知：①（R1、R2可以是烃基或含氧基团）；②R1COOR2+R3OH→R1COOR3+R2OH。请回答下列问题：（1）E中官能团的名称为酮羰基（羰基）、酯基。C转化为D的反应类型为加成反应。（2）D转化为E的过程中，还有一种有机物生成，按系统命名法对该有机物命名，其名称为2﹣甲基﹣2﹣丙醇。（3）G在浓硫酸、加热条件下发生消去反应的化学方程式为或者（写出一个即可）。（4）M是B的同分异构体，M除含有结构外，无其他环状结构，且六元环上有两个取代基，则M的结构简式为、、或（填一种，不考虑立体异构）。（5）以1，3﹣丁二烯为原料制备的合成路线设计如下（部分反应条件已略去）：写出结构简式：X、Y、Z。【答案】（1）酮羰基（羰基）、酯基；加成反应；（2）2﹣甲基﹣2﹣丙醇；（3）或者；（4）、、或；（5）；；。【分析】根据A、C结构简式以及已知①，可以得到B为，C与氢气发生加成反应生成D，同时根据E的结构简式，可知D是，G在浓硫酸、加热条件下发生醇羟基的消去反应，化学方程式为：或者。。【解答】解：（1）E中官能团的名称为酮羰基（羰基）、酯基；C转化为D的反应类型为加成反应，故答案为：酮羰基（羰基）、酯基；加成反应；（2）D转化为E的过程中，根据D、E结构与原子守恒，另一种有机物是HOC（CH3）3，按系统命名法对该有机物命名，其名称为2﹣甲基﹣2﹣丙醇，故答案为：2﹣甲基﹣2﹣丙醇；（3）G在浓硫酸、加热条件下发生醇羟基的消去反应，化学方程式为：或者，故答案为：或者；（4）M是B的同分异构体，M除含有结构外，无其他环状结构，且六元环上有两个取代基，则另一个取代基是，则M的结构简式为、、、，故答案为：、、或；（5）1，3﹣丁二烯与氯气发生1，4加成得到X：；再与氢氧化钠水溶液发生取代反应得到Y：；再与氯化氢发生加成反应得到Z：；再发生氧化反应得到P：；最后与氢氧化钠的醇溶液发生消去反应并酸化得到，故答案为：；；。【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。4．（2025•日照一模）乙烯雌酚（H）是一种人工合成激素．合成路线如图所示（部分反应条件略）。回答下列问题：（1）B中官能团名称为醚键、醛基，F→G的反应类型为消去反应。（2）C的结构简式为，D→E反应的化学方程式为。（3）H与足量的氢气完全加成后的产物中共有2个手性碳原子。（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体共14种（不考虑立体异构），其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为。【答案】（1）醚键、醛基；消去反应；（2）；；（3）2；（4）14；。【分析】根据反应条件、A的结构简式及B的分子式知，A中甲基发生氧化反应生成B中醛基，则B为；B发生第二个信息的反应生成C为，C发生还原反应生成D，根据E的分子式、F的结构简式知，D中亚甲基上的氢原子被乙基取代生成E为，E中羰基发生加成反应、水解反应生成F，根据G的分子式及H的结构简式知，F中醇羟基发生消去反应生成G为；G发生反应生成H。【解答】解：（1）B为，B中官能团名称为醚键、醛基，F→G的反应类型为消去反应，故答案为：醚键、醛基；消去反应；（2）C的结构简式为，D→E反应的化学方程式为，故答案为：；；（3）H与足量的氢气完全加成后的产物如图，共有2个手性碳原子，故答案为：2；（4）含有羟基的A的芳香族同分异构体中，如果取代基为—CH2CH2OH，有1种位置异构；如果取代基为—CH（OH）CH3，有1种位置异构；如果取代基为酚—OH、—CH2CH3，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为—CH3、—CH2OH，两个取代基有邻位、间位、对位3种位置异构；如果取代基为酚—OH、2个—CH3，有6种位置异构，则符合条件的同分异构体有14种，其中能被催化氧化为酮的化合物的结构简式为，故答案为：14；。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体种类的判断。5．（2025•徐汇区一模）一种有机合成中间体H的合成路线如图：已知：（1）物质A的名称丙酮。（2）化合物B中含有的官能团名称是碳碳双键、羰基。（3）B→C的反应类型为B。A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.加聚反应（4）C→D的转化过程中副产物偏多的原因C分子有2个羰基，每个羰基连接的碳原子上都有氢原子，都能与另一个的羰基之间形成碳碳双键而成环，所有副产物偏多。（5）写出D→E过程中（1）的反应式。（6）已知G→H经过了先分子内加成再消去两步反应，写出第一步反应产物的结构简式。（7）用“*”标出H中的手性碳原子。（8）写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式。①芳香族化合物②能发生银镜反应③核磁共振氢谱显示有4组峰且峰面积之比为1：1：6：6（9）参照相关信息，以HCHO和化合物M为原料，设计E→F的合成路线。（无机试剂任选）【答案】（1）丙酮；（2）碳碳双键、羰基；（3）B；（4）C分子有2个羰基，每个羰基连接的碳原子上都有氢原子，都能与另一个的羰基之间形成碳碳双键而成环，所有副产物偏多；（5）；（6）；（7）；（8）；（9）。【分析】丙酮与甲醛脱去1分子水生成B，对比B、C的结构简式，结合M的分子式，可知B与M发生加成反应生成C，推知M为，C分子内脱去1分子水成环生成D，A→B、C→D都先发生加成反应、再发生消去反应，D水解、脱羧生成E，E经多步反应生成F，F与发生开环加成生成G，G先发生分子内加成成环、再发生消去反应形成碳碳双键生成H；（9）与HCHO发生A→B的转化生成，与发生B→C的转化生成，再发生C→D的转化生成，最后发生D→E的转化生成。【解答】解：（1）物质A的结构简式为，其名称是丙酮，故答案为：丙酮；（2）化合物B的结构简式为，含有的官能团名称是碳碳双键、羰基，故答案为：碳碳双键、羰基；（3）B→C是与反应生成，该反应类型为加成反应，故答案为：B；（4）C→D的转化过程中先发生加成反应、再发生消去反应，C分子有2个羰基，每个羰基连接的碳原子上都有氢原子，都能与另一个的羰基之间形成碳碳双键而成环，所有副产物偏多，故答案为：C分子有2个羰基，每个羰基连接的碳原子上都有氢原子，都能与另一个的羰基之间形成碳碳双键而成环，所有副产物偏多；（5）D→E过程中（1）发生酸性条件下酯的水解反应，该步反应方程式为，故答案为：；（6）已知G→H经过了先分子内加成再消去两步反应，第一步反应产物的结构简式为，故答案为：；（7）用“*”标出H中的手性碳原子，如图所示：，故答案为：；（8）F（）的同分异构体满足下列条件：①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应，说明含有醛基，分子中除苯环、醛基外没有不饱和键或环状结构；③核磁共振氢谱显示有4组峰且峰面积之比为1：1：6：6，说明存在对称结构，有4个甲基且分成化学环境相同的2组，符合条件的同分异构体为，故答案为：；（9）与HCHO发生A→B的转化生成，与发生B→C的转化生成，再发生C→D的转化生成，最后发生D→E的转化生成，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的推断与合成，涉及有机物命名、官能团识别、有机反应类型、有机物的结构与性质、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，对比有机物的结构变化来理解发生的反应，题目侧重考查学生分析推理能力、自学能力、知识迁移运用能力。6．（2025•鄂州一模）化合物Ⅰ是合成祛痰药——必嗽平的主要原料，某研究小组按下列路线合成Ⅰ。已知：R—CH2OH→SOCl2RCH2回答下列问题：（1）化合物Ⅰ的化学式为C14H20N2Br2；化合物C中含氧官能团名称是硝基、羧基。（2）写出反应①的试剂和条件：浓硝酸、浓硫酸、加热，反应①～⑥中属于取代反应的有①③⑤（填序号）。（3）化合物G的结构简式为。（4）写出反应⑥的化学方程式：+→一定条件下+HCl。（5）写出符合下列条件的化合物F的同分异构体的结构简式：或（任写一种）。①能发生银镜反应与水解反应；②有三种不同环境的氢原子。【答案】（1）C14H20N2Br2；硝基、羧基；（2）浓硝酸、浓硫酸、加热；①③⑤；（3）；（4）+→一定条件下+HCl；（5）或。【分析】根据反应条件及A、D的结构简式知，A和浓硝酸发生取代反应生成B为，B发生氧化反应生成C为，C和乙醇发生酯化反应生成D，根据F的结构简式知，D中硝基发生还原反应生成E为，E和液溴发生取代反应生成F，根据F和I的结构简式、G和H的分子式知，F中—COOCH2CH3发生还原反应生成—CH2OH，则G为，G发生信息中的反应生成H为，H发生取代反应生成I，C7H15N的结构简式为。【解答】解：（1）化合物Ⅰ的化学式为C14H20N2Br2；C为，化合物C中含氧官能团名称是硝基、羧基，故答案为：C14H20N2Br2；硝基、羧基；（2）A和浓硝酸在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生取代反应生成B，反应①的试剂和条件：浓硝酸、浓硫酸、进而，反应①～⑥中属于取代反应的有①③⑤，故答案为：浓硝酸、浓硫酸、加热；①③⑤；（3）化合物G的结构简式为，故答案为：；（4）反应⑥的化学方程式：+→一定条件下+HCl，故答案为：+→一定条件下+HCl；（5）F的同分异构体符合下列条件：①能发生银镜反应与水解反应，说明含有醛基或HCOO—、HCONH—；②有三种不同环境的氢原子，结构对称，符合条件的结构简式为、，故答案为：或。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，易错点是限制性条件下同分异构体结构简式的确定。7．（2024秋•房山区期末）马西替坦是一种治疗肺动脉高血压的新型内皮素受体拮抗剂药物，其合成路线如图：（1）A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，A中的含氧官能团是羧基或—COOH。（2）A→B的反应方程式是+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O。（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H键极性增强，易断裂。（4）合成马西替坦的关键中间体是E，D→E的合成路线如图：L和M的结构简式分别是、（5）已知：，H的结构简式（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2。（6）下列说法正确的是bc。a.F中有手性碳原子b.利用核磁共振氢谱可区分I和Jc.该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH【答案】（1）羧基或—COOH；（2）+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O；（3）羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H键极性增强，易断裂；（4）；；（5）（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；（6）bc。【分析】A能与NaHCO3溶液发生反应产生CO2，说明A中含有—COOH，根据D的结构简式及A、B的分子式和反应条件知，A为，A和甲醇发生酯化反应生成B为，B发生取代反应生成D，根据（5）及H的分子式知，H为（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，H发生反应生成I，I发生取代反应生成J，F和J发生取代反应生成马西替坦；（4）根据M的分子式及E的结构简式知，M中酚羟基发生取代反应生成E，M为，生成L的反应为加成反应，结合E的结构简式知，L为。【解答】解：（1）根据以上分析知，A中的含氧官能团是羧基或—COOH，故答案为：羧基或—COOH；（2）A→B的反应方程式为+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O，故答案为：+CH3OH⇌△浓硫酸+H2O；（3）B中羰基相邻碳原子上的C—H键易断裂的原因为羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H键极性增强，易断裂，故答案为：羰基的吸电子作用使得羰基相连的C—H键极性增强，易断裂；（4）通过以上分析知，L和M的结构简式分别是、，故答案为：；；（5）通过以上分析知，H的结构简式为（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2，故答案为：（CH3O）2CHCH2CH（OCH3）2；（6）a.根据图知，F中没有手性碳原子，故a错误；b.I、J的氢原子种类不同，则利用核磁共振氢谱可区分I和J，故b正确；c.A生成B消耗CH3OH、B生成D生成CH3OH，则该合成路线中可循环利用的物质是CH3OH，故c正确；故答案为：bc。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查对比、分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，注意反应中断键和成键方式，题目难度中等。8．（2024秋•静安区期末）9﹣菲甲酸是一种重要的有机中间体，在药物化学中，有可能作为原料或中间体用于合成某些具有生物活性的化合物。以甲苯为原料合成9﹣菲甲酸的路线如图所示（部分反应试剂、反应条件省略）。（1）A→B的反应试剂、反应条件是C。A.氯气、铁屑B.氯化氢、铁屑C.氯气、光照D.氯化氢、光照（2）C的名称是邻硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；H中含氧官能团的名称为羧基；（3）G的分子式为C15H11O4N；D的分子式是C8H7N，其结构简式为；（4）能测定K的相对分子质量的仪器是B。A.元素分析仪器B.质谱仪C.红外光谱仪D.核磁共振氢谱仪（5）若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应，则第二步的反应类型是C。A.取代反应B.加成反应C.消去反应D.氧化反应（6）写出满足下列条件的E的同分异构体的结构简式、；ⅰ苯环上有两个取代基ⅱ既能发生银镜反应，又能和金属Na反应ⅲ核磁共振氢谱图中峰的组数最少（7）结合本题合成路线，以和乙醇作为有机原料，设计合成的路线（无机试剂任选）。（合成路线常用的表示方式为：A→反应条件反应试剂B【答案】（1）C；（2）邻硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；羧基；（3）C15H11O4N；；（4）B；（5）C；（6）、；（7）。【分析】由B的分子式、E的结构简式，结合（3）中D的分子式是C8H7N，可知与氯气在光照条件下发生一氯取代生成B，B中氯原子被—CN取代生成D，D中—CN水解为—COOH生成E（），故B为、D为，发生硝化反应生成，发生氧化反应生成，与先发生加成反应生成、再发生消去反应生成，发生还原反应生成，H中—NH2转化为-N2+Cl﹣生成I，J成环生成K；（7）由“E+F→G”转化可知，与反应生成，与CH3CH2OH发生酯化反应生成，发生氧化反应生成。【解答】解：（1）A→B是转化为，反应试剂、反应条件是氯气、光照，故答案为：C；（2）C的结构简式为，C的名称是邻硝基甲苯或2﹣硝基甲苯；观察结构可知，H中含氧官能团为—COOH，其名称为羧基，故答案为：邻硝基甲苯（或2﹣硝基甲苯）；羧基；（3）G的结构简式为，G的分子式为C15H11O4N；D的分子式是C8H7N，由B的分子式、E的结构简式，推知D的结构简式为，故答案为：C15H11O4N；；（4）能测定相对分子质量的仪器质谱仪，故答案为：B；（5）若反应E+F→G分两步进行，第一步是加成反应，对比结构可知，第一步生成，第二步反应生成，则第二步的反应类型是消去反应，故答案为：C；（6）E（）的同分异构体苯环上有两个取代基，既能发生银镜反应又能和金属Na反应，说明含有醛基与羟基，且核磁共振氢谱图中峰的组数最少，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为、，故答案为：、；（7）由“E+F→G”转化可知，与反应生成，与CH3CH2OH发生酯化反应生成，发生氧化反应生成，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，涉及有机物命名、官能团识别、有机反应类型、限制条件同分异构体的书写、合成路线设计等，对比有机物结构变化来理解发生的反应，题目侧重考查学生分析推理能力、知识迁移运用能力。9．（2025•深圳模拟）新型催化技术实现了乙酰丙酸乙酯的绿色高效合成，示意图如图：（1）化合物Ⅰ的分子式为C5H4O2，其环上取代基的名称是醛基。（2）化合物Ⅱ的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有2组峰，峰面积比为1：2，其结构简式为或或或（任写一种）。（3）化合物I制备化合物IV（）的反应可以表示为：I+M→IV+H2O，则化合物M为N2H4（填化学式）；化合物M易溶于水，其原因是N2H4与H2O之间可形成氢键。（4）关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有AB（填标号）。A．化合物Ⅰ到Ⅱ反应的原子利用率为100%，有C＝O双键的断裂与形成B．化合物Ⅱ是乙醇的同系物，能与金属钠反应C．化合物Ⅲ在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的NaOHD．化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的转化中，存在C原子杂化方式的改变（5）对化合物Ⅱ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①H2、催化剂，加热加成反应（或还原反应）②浓HBr，加热或乙酸、浓硫酸，加热或取代反应（6）利用羟醛缩合反应为烃基或H）的原理，以乙烯为唯一有机原料，合成。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①第一步为烯烃直接制醇的反应，其化学方程式为H2C=②其中，羟醛缩合前后各涉及一步氧化反应，其氧化产物分别为CH3CHO和（写结构简式）。【答案】（1）C5H4O2；醛基；（2）或或或；（3）N2H4；N2H4与H2O之间可形成氢键；（4）AB；（5）H2、催化剂，加热加成反应（或还原反应）；浓HBr，加热或乙酸、浓硫酸，加热；或；（6）①H2②。【分析】中醛基与氢气发生加成反应生成，先发生氧化反应再与乙醇发生酯化反应生成，据此分析解答。【解答】解：（1）由化合物Ⅰ的结构简式可知其分子式为：C5H4O2；其环上取代基的名称是醛基，故答案为：C5H4O2；醛基；（2）化合物II的某同分异构体，仅含一个五元环且不含其他环状结构，不发生银镜反应，可知不含醛基；在核磁共振氢谱图上只有2组峰，峰面积比为1：2，可知其结构具有对称性；符合的结构有：或或或，故答案为：或或或；（3）化合物I可与M（N2H4）先发生加成反应再发生消去发反应制备化合物IV（），N2H4与H2O之间可形成氢键，因此其易溶于水，故答案为：N2H4；N2H4与H2O之间可形成氢键；（4）A．化合物I到Ⅱ反应为醛基与氢气的加成反应，原子利用率为100%，有C＝O双键的断裂，但不存在C＝O双键的形成，故A错误；B．化合物Ⅱ与乙醇的结构不相似，不是同系物，故B错误；C．化合物Ⅲ中只含一个酯基，在碱性环境中水解时，可消耗等物质的量的NaOH，故C正确；D．化合物Ⅱ到化合物Ⅲ的转化中，碳碳双键断裂，Ⅲ中形成多个碳碳单键，因此存在C原子杂化方式的改变，故D正确；故答案为：AB；（5）化合物Ⅱ中碳碳双键与氢气，在催化剂加热条件，发生加成反应转化为；化合物Ⅱ中的醇羟基与浓HBr，加热条件下，发生取代反应生成；化合物Ⅱ中的醇羟基与乙酸在浓硫酸，加热条件下，发生酯化反应生成，故答案为：H2、催化剂，加热加成反应（或还原反应）；浓HBr，加热或乙酸、浓硫酸，加热；或；（6）①合成需要乙醇，乙醇可由乙烯与水发生加成反应得到，反应方程式为：H2C故答案为：H2②合成可由乙醇与发生酯化反应得到，而可由乙醛先发生羟醛缩合生成CH3CH＝CHCHO，CH3CH＝CHCHO再经氧化得到CH3CH＝CHCOOH；而乙醛可由乙醇催化氧化得到，因此羟醛缩合前后所涉及氧化反应，氧化产物分别为CH3CHO和，故答案为：。【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。10．（2025•江苏校级一模）褪黑素是由松果体产生的一种胺类激素，在调节昼夜节律及睡眠﹣觉醒方面发挥重要作用。某研究小组以乙炔为原料，设计合成路线如图（部分反应条件已省略）：已知：无水乙酸钠在碱石灰作用下发生反应：CH3COONa+NaOH→△CaOCH4↑+Na2CO回答下列问题：（1）C中所含官能团的名称为氰基和酯基。（2）已知：，通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合电负性解释原因酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易，羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与NH3难生成酰胺。元素HCO电负性2.12.53.5（3）E的结构简式为。（4）写出符合下列条件的H的一种同分异构体（不考虑立体异构）的结构简式（任写一种）。ⅰ.含有3个六元环，其中1个是苯环；ⅱ.含有结构，不含N—H键；ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子。（5）已知：R—CN→H2O/H+R—COOH，综合上述信息，写出由二氯甲烷和乙醇制备的合成路线（无机试剂、有机溶剂任选）【答案】（1）酯基；（2）酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易，羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与NH3难生成酰胺；（3）；（4）（任写一种）；（5）。【分析】根据A、B的分子式知，乙炔和HCl发生加成反应生成A为CH2＝CHCl，A发生取代反应生成B为CH2＝CHCN，B和M发生加成反应生成C，根据C的结构简式及M的分子式知，M为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，根据D的分子式知，C和氢气发生加成反应生成D为（CH3CH2OOC）2CHCH2CH2CH2NH2，根据E的分子式及F的结构简式知，E为，E发生水解反应然后酸化得到F，F发生反应生成G，G发生反应生成H，根据I的化学式知，H发生水解反应生成I为，I在碱石灰的作用下反应生成J，根据信息知，J为，J发生取代反应生成褪黑素；（5）由二氯甲烷和乙醇制备，可由H2NCH2CH2CH2NH2和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3发生取代反应得到，CH2Cl2和NaCN发生取代反应生成NCCH2CN，NCCH2CN发生水解反应生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，NCCH2CN和氢气发生加成反应生成H2NCH2CH2NH2。【解答】解：（1）C中所含官能团的名称为氰基和酯基，故答案为：酯基；（2）通常用酯基和氨基生成酰胺基，不用羧基和氨基直接反应，结合电负性解释原因：酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易，羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与NH3难生成酰胺，故答案为：酯基中碳氧元素电负性差值最大，最容易断裂，形成酰胺比较容易，羧基中氧氢元素电负性差值最大，比碳氧键更容易断裂，羧基与NH3难生成酰胺；（3）E的结构简式为，故答案为：；（4）H的一种同分异构体（不考虑立体异构）符合下列条件：ⅰ.H的不饱和度是8，符合条件的结构中含有3个六元环，其中1个是苯环，苯环的不饱和度是4，六元环的不饱和度是1，符合条件的结构中除了苯环和2个六元环外还含有2个双键或1个三键；ⅱ.含有结构，不含N—H键；ⅲ.含有4种不同化学环境的氢原子，则结构对称，符合条件的结构简式有，故答案为：（任写一种）；（5）由二氯甲烷和乙醇制备，可由H2NCH2CH2CH2NH2和CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3发生取代反应得到，CH2Cl2和NaCN发生取代反应生成NCCH2CN，NCCH2CN发生水解反应生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和乙醇发生酯化反应生成CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3，NCCH2CN和氢气发生加成反应生成H2NCH2CH2NH2，合成路线为，故答案为：。【点评】本题考查有机物的合成，侧重考查分析、判断及知识综合运用能力，正确推断各物质的结构简式是解本题关键，采用知识迁移、逆向思维的方法进行合成路线设计，题目难度中等。11．（2024秋•海南期末）以苯为原料制备有机物H的合成路线如图所示：回答下列问题：（1）实现A→B反应需要的试剂和条件是液溴、FeBr3。（2）C→E的反应类型为取代反应或水解反应。（3）E→F的化学方程式为。（4）研究发现，在G→H反应中用“→ΔAl2O3”代替“→Δ浓硫酸（5）X是C的同分异构体，符合以下条件的X的结构简式为（不考虑立体异构）。①含有五元碳环②核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：4：4（6）利用上述合成信息，以丙酮和乙烯为原料，设计制备的合成路线：（其他试剂任选）。【答案】（1）液溴、FeBr3；（2）取代反应或水解反应；（3）；（4）在浓硫酸、加热条件下，会炭化，以及发生副反应生成醚等；（5）；（6）。【分析】A→B是苯与液溴在FeBr3催化下生成溴苯，溴苯发生加成反应生成C，C发生取代反应生成E，E催化氧化得到F，C与Mg在无水乙醚作用下生成D，D与F在（1）无水乙醚、（2）酸性溶液中生成G，G发生消去反应生成H。【解答】解：（1）由分析可知，实现A→B反应需要的试剂和条件是液溴、FeBr3，故答案为：液溴、FeBr3；（2）C→E的反应类型为取代反应或水解反应，故答案为：取代反应或水解反应；（3）E催化氧化得到F，化学方程式为，故答案为：；（4）在浓硫酸、加热条件下，会炭化，以及发生副反应生成醚等，故用“→ΔAl2故答案为：在浓硫酸、加热条件下，会炭化，以及发生副反应生成醚等；（5）C的结构简式为，其同分异构体X含有五元环，核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为1：2：4：4，说明有4种氢原子，个数比为1：2：4：4，X的结构简式为，故答案为：；（6）以丙酮和乙烯为原料，制备，根据D与F到G的反应，需要CH3COCH3与CH3CH2MgBr在（1）无水乙醚、（2）酸性溶液中生成，乙烯生成CH3CH2MgBr，可先与HBr加成生成CH3CH2Br，再与Mg在无水乙醚作用下生成CH3CH2MgBr，故合成路线为，故答案为：。【点评】本题主要考查有机物的合成等，注意完成此题，可以从题干中抽取有用的信息，结合已有的知识进行解题。12．（2024秋•上海校级期末）金刚烷（）具有良好的保湿效果，被广泛应用于婴儿油、护肤霜、口红等化妆品中。工业上可通过下列途径制备：请回答下列问题：（1）反应①的条件与试剂为光照、氯气，反应③的化学方程式为+Br2。（2）上述流程中A、B、C、D四个物质中含有手性碳原子的是D。（3）下列属于加成反应的是BD。A．反应②B．反应③C．反应④D．反应⑤（4）E与F的关系是B。A．同系物B．同分异构体C．同一物质D．同素异形体（5）（）与溴的CCl4溶液反应的产物，可能是AC。A．B．C．D．【答案】（1）光照、氯气；+Br2；（2）D；（3）BD；（4）B；（5）AC。【分析】反应①为环戊烷引入氯原子，发生取代反应，②为一氯环戊烷的消去反应，③为环戊烯的加成反应引入溴原子，④为1，2﹣二溴环戊烷的消去反应，⑤为加成转化得到，与氢气发生加成反应生成F，F在氯化铝条件下的重整得到E（）。【解答】解：反应①为环戊烷引入氯原子，发生取代反应，②为一氯环戊烷的消去反应，③为环戊烯的加成反应引入溴原子，④为1，2﹣二溴环戊烷的消去反应，⑤为加成转化得到，与氢气发生加成反应生成F，F在氯化铝条件下的重整得到E（）；（1）反应①为环戊烷引入氯原子，发生取代反应，反应条件与试剂为光照、氯气；反应③为环戊烯与溴单质发生加成反应生成1，2﹣二溴环戊烷，对应的化学方程式为+Br2，故答案为：光照、氯气；+Br2；（2）手性碳原子指饱和碳原子连有四个不同的原子或原子团，A为环戊烷、B为一氯环戊烷、C为环戊烯、D为1，2﹣二溴环戊烷，四个物质中只有1，2﹣二溴环戊烷含有手性碳原子，故答案为：D；（3）②为一氯环戊烷的消去反应，③为环戊烯的加成反应引入溴原子，④为1，2﹣二溴环戊烷的消去反应，⑤为加成转化得到，其中属于加成反应的为③⑤，故答案为：BD；（4）E与F的分子式均为C10H16，结构不同，两者互为同分异构体，故答案为：B；（5）中含有2个碳碳双键，可以和1分子溴单质加成，也可能和2分子溴单质加成，故与溴的CCl4溶液反应的产物，可能是、、，故答案为：AC。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。13．（2025•福建模拟）莳萝油脑是中药材莳萝子中的活性成分之一，具有温脾肾、开胃、散寒的作用，它的一种合成路线如下（部分条件略去）：（1）化合物A中含氧官能团有羟基和醚键（填官能团名称）。（2）反应③的反应类型是取代反应。（3）反应①中加入试剂X的分子式为C3H5Cl，X的结构简式为CH2＝CHCH2Cl。（4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．苯环上有三个取代基，有5种不同化学环境的氢原子Ⅱ．既能发生银镜反应又能与FeCl3发生显色反应写出一种符合条件的同分异构体的结构简式：。（5）根据已有知识并结合相关信息，写出以和ClCH2CH2Cl为原料制备的合成路线流程图（无机试剂任用）。合成路线流程图示例如下：CH3CH2B→△NaOH溶液CH3CH2OH→浓硫酸CH【答案】见试题解答内容【分析】（1）根据A的结构简式判断其含氧官能团；（2）根据C、D的结构简式判断反应③的反应类型；（3）根据A、B的结构简式及X的分子式判断X的结构简式；（4）根据条件Ⅱ可知，同分异构体中含有醛基和羟基，结合条件Ⅰ和B的分子式写出满足条件的结构简式；（5）采用逆推法写出以和ClCH2CH2Cl为原料制备的合成路线流程图。【解答】解：（1）根据A的结构简式可知，其含氧官能团为羟基和醚键，故答案为：羟基；醚键；（2）根据C和D的结构简式可知，C中羟基变成了醚键，所以反应③为取代反应，故答案为：取代反应；（3）根据A、B的结构简式可知，A→B的转化为卤代烃与苯环的取代反应，反应①中加入试剂X的分子式为C3H5Cl，则X的结构简式为CH2＝CHCH2Cl，故答案为：CH2＝CHCH2Cl；（4）B的一种同分异构体满足下列条件：Ⅰ．苯环上有三个取代基，有5种不同化学环境的氢原子，说明该有机物具有5个H原子；Ⅱ．既能发生银镜反应又能与FeCl3发生显色反应，说明其分子中含有酚羟基和醛基，根据分析可知，满足条件的有机物的结构简式如：，故答案为：；（5）和ClCH2CH2Cl为原料制备，采用逆推法可知合成流程为，故答案为：。【点评】本题考查有机合成，题目难度中等，明确合成原理为解答关键，注意熟练掌握常见有机物组成、结构与性质，试题有利于提高学生的分析、理解能力及综合应用能力。14．（2025•广东模拟）对香豆酸（Ⅳ）具有抗氧化、抗菌消炎、降血脂、抗癌等多种生理功能。但受其低脂溶性所限，对香豆酸难以在乳液等体系中发挥较好的抗氧化作用。可通过以下化学修饰，提高其稳定性，增强生理活性。（1）化合物Ⅰ的分子式为C7H6O2，名称为对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛。（2）化合物Ⅱ的官能团名称为羧基。化合物Ⅱ的某同系物有5个碳原子，且核磁共振氢谱有2组峰，其结构简式为（CH3）2C（COOH）2。（3）化合物Ⅳ转化成Ⅴ时，另一个产物的结构简式为CH3COOH。（4）关于上述图中的相关物质及转化，下列说法不正确的有AC。A．化合物Ⅲ存在顺反异构现象B．化合物Ⅳ到Ⅴ的转化是为了保护官能团酚羟基C．化合物Ⅴ到Ⅵ的转化中，有σ键和π键的断裂和形成D．化合物Ⅶ在水中的溶解度较小（5）对化合物Ⅴ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。序号反应试剂、条件反应形成的新结构反应类型①稀硫酸、加热水解反应或取代反应②H2、催化剂加成反应（6）以水杨醛（）和1，3﹣二氯丙烷为原料，合成香豆素（）。基于你设计的合成路线，回答下列问题：①第一步反应的化学方程式为+2NaOH→ΔH2O+2NaCl②最后一步反应的反应物的结构简式为。【答案】（1）C7H6O2；对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛；（2）羧基；（CH3）2C（COOH）2；（3）CH3COOH；（4）AC；（5）①稀硫酸、加热；水解反应或取代反应；②H2、催化剂；；（6）①+2NaOH→ΔH2O②。【分析】化合物I先与II（HOOCCH2COOH）法加成反应，再发生消去反应生成III，继续发生脱羧反应生成IV，IV与CH3COOCOCH3发生取代反应生成V，V再发生取代反应生成VI，VI与发生取代反应生成VII，VII在酸性条件下水解生成VIII。【解答】解：（1）根据化合物Ⅰ的结构简式，其分子式为C7H6O2，其名称为对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛，故答案为：C7H6O2；对羟基苯甲醛或4﹣羟基苯甲醛；（2）II为HOOCCH2COOH，官能团名称为羧基，它的同系物含有5个碳原子，即为5个碳原子的二元羧酸，且核磁共振氢谱有2组峰，即有2种等效氢，结构简式为（CH3）2C（COOH）2，故答案为：羧基；（CH3）2C（COOH）2；（3）IV与CH3COOCOCH3发生取代反应生成V，化学方程式为+CH3COOCOCH3→+CH3COOH，即另一个产物的结构简式为CH3COOH，故答案为：CH3COOH；（4）A．化合物III右侧双键的碳原子连有两个相同的羧基，故不存在顺反异构现象，故A错误；B．化合物Ⅳ到Ⅴ是将酚羟基变为酯基，后又将酯基变回酚羟基，是为了保护酚羟基，故B正确；C．化合物Ⅴ到Ⅵ断开的是C—O键，形成的是C—Cl键，都是σ键，没有π键的断裂和形成，故C错误；D．化合物Ⅶ为酯类化合物，不含有亲水基，在水中溶解度较小，故D正确；故答案为：AC；（5）V的结构简式为，①要形成，酯基要发生水解反应，条件为稀硫酸、加热，反应类型为水解反应或取代反应，故答案为：稀硫酸、加热；水解反应或取代反应；②分子中碳碳双键可以H2发生加成反应，反应试剂、条件为H2、催化剂；生成的产物结构简式为，故答案为：H2、催化剂；；（6）结合流程中反应，以水杨醛（）和1，3﹣二氯丙烷为原料，合成香豆素的路线为→ΔNaOH/H2O→KMnO4/H++①第一步为1，3﹣二氯丙烷发生水解反应，化学方程式为+2NaOH→ΔH2O故答案为：+2NaOH→ΔH2O②由上述流程可知，最后一步反应的反应物为，故答案为：。【点评】本题考查有机合成，侧重考查学生有机基础知识的掌握情况，试题难度中等。15．（2024秋•秦淮区校级期末）美托拉宗临床上用于利尿降压。其一种合成路线为：已知：①②（1）有机物每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目是2。（2）A→B的反应类型是取代反应。（3）C的分子式为C9H11N2O3SCl。写出试剂C的结构简式：。（4）写出同时满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式：或。①苯环上只有三个取代基②能发生银镜反应③分子中有4种不同化学环境的氢原子（5）设计以和乙醇为原料，制备的合成路线（无机试剂任用，合成路线示例见本题题干）。【答案】（1）2；（2）取代反应；（3）；（4）或；（5）。【分析】由合成路线，A（）与（CH3CO）2O发生取代反应生成B（），B再与ClSO3H、NH3•H2O发生取代反应生成C，C的分子式为C9H11N2O3SCl，则C为，C被KMnO4氧化得到D（），D在碱性条件下生成E（），E与在PCl3作催化剂的条件下，发生脱水缩合生成F（），F再与CH3CHO、HCl反应生成G（），据此分析解答；（5）以和乙醇为原料，制备，可将CH3CH2OH催化氧化得到CH3CHO，在浓H2SO4、浓HNO3的条件下发生已知反应②生成，再被KMnO4氧化得到，再发生已知反应①得到，与CH3CHO在酸性条件下反应得到。【解答】解：（1）分子中，苯环上的碳原子均采用sp2杂化，—NH2的N原子和—CH3的碳原子均采用sp3杂化，故每个分子中采用sp3杂化方式的原子数目为2，故答案为：2；（2）根据分析可知，A（）与（CH3CO）2O发生取代反应生成B（），即反应类型为取代反应，故答案为：取代反应；（3）由上述分析可知，C的结构简式为，故答案为：；（4）B为，其同分异构体的苯环上满足：①苯环上只有三个取代基；②能发生银镜反应，明含有—CHO；③分子中有4种不同化学环境的氢原子，则