2024-2025学年沪科版高一化学必修第二册 第7章 常见的有机化合物（八大题型）原卷版

第7章常见的有机化合物

A题型01煌分子式的确定方法和煌完全燃烧时的耗氧量规律

A题型02有机物分子里原子共线、共面问题的例析

A题型03同分异构体数目的判断方法

A题型04石油化工与乙烯

A题型05煤化工与苯

A题型06乙狭与导电高分子材料

A题型07乙醇与乙酸及酯类

A题型08糖、油脂与蛋白质

举一反三

A题型01煌分子式的确定方法和径完全燃烧时的耗氧量规律

石如成祖臬一一

烧分子式的确定方法

1.直接或间接求出煌的相对分子质量，然后求分子式

相对分子质量常用1^=22.42(标准状况)和乂,=1\^四夕供)(相对密度)等方法求解。

求出相对分子质量以后再用以下方法求分子式：

⑴Mr/14,能除尽，可推知为烯煌或环烷烧，其商为碳原子数。

(2)Mr/14,余2能除尽，可推知为烷始，其商为碳原子数。

⑶MJ14,差2能除尽，可推知为焕煌或二烯烧，其商为碳原子数。

(4)MJ14,差6能除尽，可推知为苯或苯的同系物，如C6H6、C7H8等。

(5)有的分子式可以“变形”，去掉12个氢原子，可增加1个碳原子。

2.实验式法

首先根据题意求出煌的实验式，设为QHb，a/b=x。

讨论：

(1)若x<l/2,该净是烷烧。可直接求分子式，据烷煌的通式C』2n+2，­~=X,求出

2n+2

n值即可。

(2)若x=l/2,该煌是烯烧或环烷烧。不能直接根据通式求分子式，需再知道相对分子

质量才能确定分子式。

(3)若1/2<X<1.该煌可能是CnH2n_2。或gH2n一6。可直接求分子式，用gH2n一2。或

CnH2n-6»分别代入验证，看是否符合。

⑷若X=l,是C2H2或C6H6或C8H8等，不能直接求分子式。

3.通式法

烷煌通式为：CnH2n+2,烯始通式为；CnH2n,快煌通式为：CnH2n,2,苯及其同系物通式为：

CnH2n_6(n^6),代入分子中的碳原子数(氢原子数)，求出氢原子数(碳原子数)，即得分子

式。

烧完全燃烧时的耗氧量规律

1.等物质的量的烧完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于(x+y/4)的值，其值越大，耗

氧量越多。如果是含氧化合物，可以改写成A•(H20)•(C02)o形式，其中A只含C、H元素，

例如CH3COOH改写成CH4-C02;C6Hg改写成C6•(H2O)6«

2.等质量的燃完全燃烧时，其耗氧量的大小取决于该烧分子中氢的质量分数(或氢原

子数与碳原子数的比值)，其值越大，耗氧量越多。

由此规律还可得出以下推论：

⑴等质量的烷烧，碳原子数越多，氢的质量分数越小，耗氧量越少，由此可知CH4耗氧

量最多。

(2)等质量的单烯烧(或环烷妙)，因其碳、氢原子个数比为定值，故氢的质量分数亦为

定值，即耗氧量相等。

(3)等质量的焕烧(或二烯嫌)，碳原子数越多，氢的质量分数越大，耗氧量越多。由此

可知C2H2耗氧量最少。

⑷等质量的苯及苯的同系物，碳原子数越多，氢的质量分数越大，耗氧量越多，由此

可知C6H6的耗氧量最少。

+

⑸等质量的烷、烯、焕，因为氢的质量分数：>处二4；,故耗氧量

14n+1214n14n-2

为：烷>烯>快。

3.最简式相同的妙，不论它们以何种比例相混合，只要总质量一定，完全燃烧时所消

耗的02以及燃烧后生成的C02和H20的量均为定值。满足上述条件的煌有C2H2与C6H6；烯

煌与烯煌(如乙烯与丙烯)或稀煌与环烷烧(如乙烯与环丙烷)等。

【典例1］在光照条件下，C%与能发生取代反应。若将lmolCH4与反应，待反应完成

后测得不存在甲烷，且四种有机取代物的物质的量之比为：n(CH3Cl)：n(CH2Cl2)：n(CHCl3)：n

(CC14)=4：3:2:1,则消耗的C12为

A.l.OmolB.2.0molC.3.0molD.4.0mol

【变式1-1】下列分子中，属于烷煌的是

A.C2H4B.C3H8C.C2H50HD.CH3coOH

【变式1-21C5H12有3种不同结构：EpCH3(CH2)3CH3,乙CH3cH(CHJCH2cH3,丙*七)4，下

列相关叙述正确的是

A.甲、乙、丙属于同系物，均可与氯气、澳蒸气发生取代反应

B.C5Hl2表示一种纯净物

C.甲、乙、丙中，丙的沸点最低

D.乙的系统命名法为2-甲基戊烷

A题型02有机物分子里原子共线、共面问题的例析

。知识积累

分子里的原子共线、共面问题，其实就是分子的构型问题。大多数有机物分子的构型很

复杂，但总是与几种简单分子的几何构型相联系。CH,正四面体型，CH三CH直线形，CH2=

0

ch平面四边形，平面正六边形，味0'々"字形。在共价型分子里，形成共价单键

的原子可以绕键轴旋转，形成双键、三键及其他复杂价键的原子不能绕键轴旋转。

应用上述基础知识对组成写结构较复杂的有机物分子进行分析、比较、综合，容易渡过

有机物分子里原子共线、共面的难关。例如：

f分子里最多共有，7个C原子在同一个平面内，包括C、H原子在内，最多共有

13个原子在同一个平面内，最多有4个原子在同一条直线上。

CH3—C(CH3)3最多有3个C原子在同一个平面内，最多有6个H原子在同一个平面内,

有3个C原子与3个H原子在同一个平面内。

^^CEC-CH3

D最多有6个原子在同一条直线上，最多有15个原子在同一个平面内。

g

n/至少有&个c原子在由一个苯环所确定的平面内。

至少有9个C原子在由一个苯环所确定的平面内。

0

|]HOOCCOOH

已知H—C—H分子的4个原子都在同一个平面内，则分子里

最多有18个原子在同一个平面内。

CH=CHCH=CH

/\/\

H3C-CH=CCCH-CH3

CH=CHCH=CH至少有10个C原子在同一个平面内。

【典例2】指甲花醛存在于指甲花植物的叶子中，具有抑菌、抗氧化等活性，其结构简式如

图所示。下列关于指甲花醍的叙述，错误的是

A.分子式为小凡。^B.所有的原子不可能共面

C.能使酸性KMnC>4溶液褪色D.Imol该物质可以消耗6mol应

【变式2-1】植物提取物紫草素的结构简式如图所示。下列关于紫草素的说法正确的是

A.所有碳原子可能共面B.含有4种官能团

C.与Br?可发生取代和加成两种反应D.lmol紫草素与Na反应可以产生22.4LH2

【变式2-2]0.2mol某气态燃能与0.4mol氯化氢完全加成，加成后产物分子中的氢原子又可

与1.6mol氯气发生完全取代反应。下列关于该气态煌的说法正确的是

A.分子式为C4H8

B.分子中的碳原子不可能全部在一条直线上

C.分子中的所有原子可能全部共面

D.该煌lmol完全燃烧需要6moi。2

【变式2-3】反应CH3cH3+C1?光照或加热ACRCHZCI+HCI可制备氯乙烷,下列说法正确的

是

H

A.CH3cH3中所有原子均共面B.-CH,的电子式为.《：H

H

c.CH3cH2cl是非极性分子D.HC1属于共价晶体

A题型03同分异构体数目的判断方法

£如欣祺喜一

1.等效氢法

在判断有机物中氢原子被取代可得产物的异构体数目时。常用到等效氢法。等效氢即在

有机物分子中处于相同位置的氢原子。等效氢中的任一原子被相同取代基取代所得产物都属

于同一物质。

判断方法：①同一碳原子上链接的氢原子为等效氢；②同一碳原子上链接的一C&中氢

原子为等效氢；③同一分子中处于轴对称位置或者镜面对称位置的氢原子等效。

2.等同转换法

二氯苯和四氯苯的同分异构体数目相同。即二氯苯中二个氯原子位置关系和四氯苯中两

个氢原子位置关系是相同的。

【典例3】请用序号填空：

HHH

III

HHHHH—C——C——C—H

IlliIII

H-C-C-C-C-HHH-C-HH

①13c与14c②HHHH与H③CH3cH3与CH3cH2

早V

H-C-HH-C-C1

II

CH3@Cl与Cl

(1)属于同位素的是;

⑵属于同系物的是;

⑶属于同分异构体的是;

⑷属于同一种物质的是O

ClF

II…

F—q—FF—Q—C1

【变式3-1】34.C1与CI是否为同分异构体?说明理由

【变式3-2】下列关于有机物的说法正确的是

A.乙烯和聚乙烯都能使澳的四氯化碳溶液褪色

QHC1

—

——I

一CC

-H-C-H

——

—I

HH

与C1互为同分异构体

C.丙酸(CH3cH2co0H)分子中含有两种官能团

D.乙酸和乙醇可以用紫色石蕊试液鉴别

A题型04石油化工与乙烯

♦:♦知识积累

石油的裂化与裂解

1.石油裂化

(1)概念：裂化就是在一定的条件下，将相对分子质量较大、沸点较高的炫断裂为相对

分子质量较小、沸点较低的炫的过程。

例如.C/34加雅压—翌乩+C6%

,十六烷辛烷辛稀

(2)分类：石油的裂化分为热裂化和催化裂化。

(3)生产条件：加热、加压和催化剂。

(4)变化本质：碳碳键与碳氢键断裂，化学变化。

(5)目的：提高轻质油特别是汽油的产量和质量。

(6)石油裂化产物：分子质量较小、沸点较低的炫和少量乙烯等小分子化合物。

2.石油裂解

为满足化学工业对乙烯的需求，科学家将重油在700℃—1000℃的条件下催化裂解生产

乙烯。

乙烯

1.物理性质

乙烯为无色易燃气体，熔点-169℃,沸点；03.7℃,几乎不溶于水，难溶于乙醇，是石

油化工最重要的基础原料。

2.乙烯的结构

HHH.H

.气之II

乙烯的分子式为C2H4，电子式为H；c：：C；结构式为H-C-C-H,结构

型为平面形，即乙烯分子中6个原子在同一平面内，键角（键与键之间的夹角）为120。。

3.乙烯的化学性质

⑴氧化反应

①可燃性

乙烯在空气中的燃烧现象为火焰明亮并伴有黑烟O

反应的化学方程式为：

CH2=CH2+3O2—^-^-2CO2+2H2O„

②与氧化剂反应CH

-24

操作如右图。

酸性KMnO,

犯/溶液

现象：酸性KMn“溶液的紫色褪去。

结论：C2H4能被氧化剂KMnO4氧化，使酸性KMn。,溶液褪色。

（2）加成反应

①概念：有机物分子中双键（或三键）两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成

新的化合物的反应，叫做加成反应。

②乙烯的加成反应

a.常温下使滨水褪色，反应的化学方程式为:

CH2=CH2+Br2-CH2Br—CH2Br；

b.与力加成制乙烷，反应的化学方程式为:

呼'L_>CH—

CH2=CH2+H2―3CH3；

乙烯水化法制乙醇，反应的化学方程式为：

CH2=CH2+H2。，化需TCH3cH2。氏

与HCI加成制氯乙烷，反应的化学方程式为:

CH2=CH2+HCI->CH3CH2CI«

⑶聚合反应

①聚合反应：由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反

应，叫聚合反应。

②加聚反应：在聚合反应中，由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子

质量大的化合物的分子，这样的聚合反应同时也是加成反应，所以这种聚合反应又叫加成聚

合反应，简称加聚反应。

③乙烯的加聚反应

化学方程式为：nCH2=CH2•催化剂—>世出一CHRn▼产物均称为聚乙烯。

4.乙烯的实验室制法

⑴药品：乙醇、浓硫酸。

(2)反应原理

CH3—CH2—0H―>CH2=CH2t+H20O

⑶发生装置

用“液+液一气”类型的反应装置(见右图)。

⑷收集方法：排水集气法

5.乙烯的主要用途

(1)乙烯是石油化学工业的最重要的基础原料，主要用于制造塑料、合成纤

维、有机溶剂等。通常以乙烯的产量作为衡量一个国家石油化学工业水平的标志。

(2)乙烯是一种植物生长调节剂，用它可以催熟果实。

⑶乙烯生产的发展推进了石油化工基础原料和产品的发展，因此常把乙烯产量作为衡

量石油化工发展水平的标志，也是一个国家综合国力的表现。

6.烯崎与不饱和煌

⑴不饱和燃

在碳氢化合物中，除了碳原子之间都以碳碳单键相互结合的饱和链煌之外,还有许多煌,

它们的分子里含有碳碳双键或碳碳三键，碳原子所结合的氢原子数少于饱和键煌里的氢原子

数，这样的烧叫做不饱和燃。

⑵烯管

\/

分子里含有/'的一类链煌叫做烯妙。

⑶烯煌的组成

①单烯煌的分子组成通式是CnH2n

②单烯煌具有相同的简式CH2；

③单烯燃中C、H质量比为6:1；

④单烯垃含碳的质量分数为85.7%。

(4)烯燃的结构特点

\/

G^C

含/',双键两端的碳原子以及与双键两端的碳原子直接相连的原子，一定在

同一个平面内。

(5)烯煌的物理性质

①状态：通常碳原子数小于等于4的为气态。随分子中碳原子数目增多，熔沸点升高。

②溶解性：难溶于水，易溶于有机溶剂。

③密度：相对密度随碳原子数的增多而增大。相对密度小于水。

⑹化学性质(类同乙烯)

［典例4］某有机物M的结构简式为CH3cH=CHCH2co0H,下列有关说法正确的是

A.能与澳的四氯化碳溶液发生取代反应

B.不能使酸性高锌酸钾溶液褪色

C.能与乙醇发生取代反应

D.1molM与足量Na完全反应能生成lmolH2

【变式4-1】下列物质中，既能与甲烷发生取代反应，又能与乙烯发生加成反应的是

A.H2B.Cl2C.H20D.HCI

【变式4-2］下列化学反应属于加成反应的是

点燃

A.CH4+2。2CO2+2H2O

D.2cH3cH2OH+2Na-2cH3cH20Na+H2T

【变式4-3】某实验小组为了探究乙烯的性质，设计了如图所示的实验装置。下列叙述错误

的是

1-酒精与浓硫酸的混合液；2-碎瓷片;

3-吸有NaOH溶液的脱脂精；4-澳水；

5-滴有酸性KMnO,溶液的滤纸条

A.温度需要控制在170K

B.点燃具支试管n试管处排出的尾气可以观察到明亮蓝色的火焰

C.该实验可以观察到4和5处颜色逐渐褪去

D.3的作用是防止二氧化硫干扰实验

A题型05煤化工与苯

。知识积累

煤和煤化工

1.煤的组成

煤是由有机物、无机物所组成的复杂混合物。主要组成元素是碳，此外还含有少量的氢、

氮、硫、氧以及微量的硅、铝、钙、铁等元素。

2.煤的分类

根据含碳量由高到低，可分为无烟煤、烟煤、褐煤和泥煤。

3.煤的综合利用

⑴煤的干储

把煤隔绝空气加强热使其分解的过程，叫做煤的干储。

（焦炉气——H2'CH、CO（气体燃料、化工原料）

出炉煤气;粗氨水一NH3、铁盐（氮肥）

［粗苯一苯、甲苯、二甲苯（炸药、染料、医药、农药、合成材料）

盛王置J产、甲苯、二甲苯

［煤焦油一［酚类、蔡（染料、农药、医药、合成材料）

〔沥青（筑路材料、电极）

'焦炭（冶金、电石、合成氨、燃料等）

⑵煤的气化和液化

①煤的气化是把煤中的有机物转化为可燃性气体的过程。

主要反应为

C(s)+H2O(g)—^^.CO(g)+H2(g)

②煤的液化是把煤转化成液体燃料的过程。煤的气化、液化的过程都是化学变化。

③煤气化、液化的目的：减少污染，提高热效率。

4.煤千馈的主要产品及用途

产品主要组成主要用途

焦炉气氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳气体燃料、化工原料

粗氨水氨、钱盐氮肥

本-4H--、甲r~n本1,1~、一—■甲r-n本1,1*炸药、染料、医药、农药、合成材料

煤焦油酚类、蔡染料、医药、农药、合成材料

沥青筑路材料、制碳素电极

焦炭炭冶金、制电石、燃料、合成氨

苯

1.苯的来源

(1)170℃以下，煤焦油蒸储出来的储出物中主要含苯、甲苯、二甲苯等有机物。

⑵在石油化工中，将直链烷烧环化、脱氢后大量产生苯、甲苯和二甲苯。

2.苯的物理性质

苯是无色带有特殊气味的液体，沸点80℃,熔点5.5℃,密度比水小，在660体积的水

中只能溶解1体积的苯。

3.苯的分子结构

分子式结构式结构简式最简式空间结构

Z\平面正六边形，分子中

H—CC—H或

c6H60CH所有原子在同一平面

1II项

H—C、/C—H上

C

【典例5】化学在工农业生产和日常生活中都有重要应用。下列叙述正确的是

A."尿不湿”中的高吸水性树脂，其主要成分聚丙烯酸钠属于天然有机高分子

B.2023年诺贝尔化学奖授予量子点研究，直径为2~20nm的硅量子点属于胶体

C."煤制烯煌大型现代煤化工成套技术开发及应用“中煤的气化和液化均属于化学变化

D.“玉兔二号"月球车首次实现在月球背面着陆，其太阳能电池帆板的主要材料是Si。?

【变式5-1】化学与生产、生活密切相关，下列说法不正确的是

A.人体中的蛋白质和核酸中都有氢键存在B.碳酸钢可用于肠胃X射线造影检查

C.通过石油化工催化重整可得到芳香烧D.煤的干储、气化、液化均为化学变化

A题型06乙焕与导电高分子材料

?而夜祺累

乙快

1.乙焕的物理性质

乙焕俗名电石气。纯净的乙快是无色、无臭的气体，微溶于水，易溶于有机溶剂。由电

石生成的乙快中因混有磷化氢和硫化氢等杂质而有特殊的气味。

2.乙焕的分子结构

分子式结构式结构简式电子式实验式空间构型

c2H2H—C三C—HCH—CH••CH直线型

••

••

3.乙烘的实验室制法

⑴试剂：电石(CaC2)、水。

(2)反应原理:CaCz+2H20fCa(OH)2+C2H2t«

⑶发生装置：“固体+液体-不加热-〉气体”的简易装置，如右图所示。

⑷收集方法：排水集气法，如右图所示。

4.乙快的化学性质

乙焕分子里碳碳三键中有2个键易断裂发生化学反应。

⑴氧化反应

①可燃性

燃烧现象：火焰明亮伴有浓烈的黑烟。

化学方程式：2c2H2+5。2—例-4CO2+2H2。。

【注意】⑴乙焕在氧气里燃烧时产生的火焰叫氧焕焰，氧快焰的温度达3000℃以上,

可用来切割和焊接金属。

(2)如果乙快气体中混有空气，遇火会发生猛烈的爆炸，乙焕在空气里的爆炸极限是

2.5%〜80%。因此，储存乙焕的容器必须远离火种，使用时必须注意安全。

②氧化反应：乙焕能被酸性KMnCU溶液氧化而使酸性KMnCU溶液褪色。

⑵加成反应

①在150〜160℃和用氯化汞(HgClz)作催化剂的条件下，乙快能跟氯化氢发生加成反应。

催化剂

HgCH+HCI>CH=CHC1

A2

nCH2-CHCl里等*-£CH2-CHdn

△

Cl

②与卤素单质加成

HXCH+Be—ACH=CH2-二澳乙烯）

1BrBr

CH^=CH+Br^—>Bi—CH—CH—Br（1,1,2,2二四溟乙烷）

II.1I

BrBrBrBr

③与出加成

用银粉作催化剂并且加热，乙快能跟氢气发生加成反应。

笄，

HC=CH+H2—CH2=CH2

三

HCCH+2H2―^―>CH3—CH3

5.焕燃

(1)定义

分子里含有碳碳三键的一类链煌叫焕煌。

(2)通式(单焕煌)

①结构通式：R—C=C—R'

②分子通式：

CnH2n-2(n22)

⑶物理性质

焕煌随着碳原子数的增加有如下性质：

①沸点逐渐升高，碳原子数小于等于4的快烧在常温常压下都是气体，其他的焕烧在常温

常压下都是液体或固体。

②相对密度逐渐增大，但比水的密度小。

⑷化学性质

①氧化反应（在空气中燃烧；被酸性KMnO4溶液氧化）

焕煌燃烧的通式为：

3/7—1占懒

（一）

CnH2n_2+--—02―>nCO2+nlH20o

②加成反应（在适宜条件下与X?、力、HX等反应）

6.乙快的用途

逑纥放出大量热（气割、气焊）

CH=CH—yQ-cH-CHC1M+CH?-CHC1玉（制备塑料、合成纤维）

血鼠*£CH—CH3（开发导电塑料）

高分子导电材料

1.导电有机高分子材料

聚乙焕用碘或澳掺杂以后，聚乙烘的导电率提高了7个数量级，从而改变了塑料不导电

的观念，开发了有机高分子导电材料。

2.合成聚乙快的反应

—券件-

nCH=CH--[-CH—CH-]-n

3.乙焕的工业制法

（1）煤为原料制乙快

①煤干储得到焦炭

@）CaO+3c电炉>CaCz+CO

。—（）

③CaC2+2H2HC=CH\+CaOH2

（2）以天燃气为原料

2cH4褊gq—>HC三CH+3H2

【典例6】煤、石油和天然气仍是人类使用的主要能源，下列有关说法正确的是

A.煤的干储是指将煤在空气中加强热使之分解的过程，工业上也叫煤的焦化

B.天然气作为化工原料主要用于合成氨和生产甲醇等

C.石油经分储得到的轻质油难以满足社会需求，需要通过裂解将重油裂解为汽油等轻质

油

D.煤的气化是将煤隔绝空气加热到一定温度得到气体燃料的过程

A题型07乙醇与乙酸及酯类

W如夜祺臬

乙酸的分子结构

HO

分孑•或；C2H4。2结构式；H1-8-0H结和简式；CH3coOH

H

物理性质

乙酸是食醋的主要成分。又称醋酸。乙酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体、易凝结成冰

一样的晶体、易溶于水和乙醇，易挥发。是一种具有强烈刺激性气味的无色液体,沸点117.9℃,

熔点16.6℃温度低于16.6度，乙酸凝结成类似冰一样的晶体，所以纯净的乙酸又称冰醋酸。

—COOH叫竣基，乙酸是由甲基和竣基组成。竣基是由埃基和羟基组成，这两个基团相互影

响，结果不再是两个单独的官能团，而成为一个整体。竣基是乙酸的官能团。

乙酸的化学性质

(-)弱酸性：乙酸是一种典型的有机酸，其酸性比盐酸、硫酸弱，比碳酸、次氯酸强。乙

酸是弱酸，在水溶液中部分发生电离：CH3COOH1CH3coer+H+

具有酸的通性：①与酸碱指示剂反应。如能使紫色石蕊试液变红。

②与活泼金属反应：2cH3coOH+Znf(CH3coO)2Zn+H2个

③与碱性氧化物反应：2cH3coOH+Na?。玲(CH3coObMg+dO

④与碱反应：

2cH3co0H+Cu(0H)2-(CH3co0)2Cu+2H2。(CH3COO)2Cu易溶于水

⑤与盐(Na2c。3)反应:

2cH3coOH+CO322cH3co0-+C02个+%0

注意：①电离出H+的能力CH3coOH>H2c。3>出0><：143cH2(DH,都能与Na反应。②能与NaOH

溶液反应的有CH3coOH、H2co3。③能与Na2cO3反应的有CH3coOH、H2co3；④能与NaHCO3

溶液反应的只有CH3COOH

(二)1.实验：乙酸乙酯制备

i装置

ii药品加入顺序：3moi乙醇+再加2mL水醋酸+2mL浓H2SO4

iii说明：

a：长导管作用：冷凝乙酸乙醋，使之尽快脱离原反应体系，增大乙酸乙酯产率。

b：导管口位于碳酸钠液面上，防止倒吸。

c：饱和Na2c。3溶液作用：中和乙酸；吸收乙醇；降低乙酸乙酯的溶液度。

现象：饱和NazCQ溶液的页面上可以看到有无色透明的不溶于水的油状液体产生并闻到香

II侬硫酸、II

CH—c—OH+H—o—CH、八、CH—c—o—CH+HO

味。结论：325△3252

注：①浓硫酸的作用：催化剂、吸水剂。

②反应过程:酸脱羟基、醇脱氢。

③饱和碳酸钠溶液作用：中和乙酸，溶解乙醇，便于闻乙酸乙酯的气味；降低乙酸乙酯的溶

解度，便于分层析出。

④导气管不能伸入碳酸钠溶液中，防止加热不匀，液体倒吸。

①加入碎瓷片的目的是防止暴沸；试管倾斜45使试管受热面积增大；弯导管起导气

兼冷凝的作用。

②导管不能伸入到碳酸钠溶液中，是为了防止因试管受热不均匀造成碳酸钠溶液倒吸。

O

在发生化学反应时，乙酸的主要断键方式有：CH-C+O+H

3■一酸性

1------►酯化反应

2.酯化反应一一取代反应①概念：竣酸跟醇起作用，生成酯和水的反应。

IIr**18“18

CH3-C-lOH+HOC2H5、;、CH3C-OJH,+HQ

②反应原理：-----,A

说明：

i反应机理为较酸脱羟基，醇脱氢

ii浓H2s。4在此反应中作用：催化剂，脱水剂

iii此反应类型为取代反应，另外此反应也是可逆的。

类似反应：

4

HC^OH+网℃2H5^^°»H0^QC2H5+H2O

H

|°°+H。仔2.用产2HQ

2

80HHOCH2△»COOCH2

酯

1.定义：竣酸和醇反应，脱水后生成的一类物质叫酯

2.通式：RCOOR/

根据乙酸与乙醇的反应现象，可以推断出酯的物理性质。

3.物理性质：低级酯有芳香气味、密度比水小、难溶于水。

酯化反应是可逆反应，请看下面实验。

4水解反应：强调断键位置和反应条件。

CH3coOC2H§+也。CH3coOH+C2H50H

RCOOR/+NaOH玲RCOONa+R/（DH

加碱为什么水解程度大？一一中和酸，平衡右移。

像乙酸一样，分子由煌基和竣基相连构成的有机物还很多，统称为竣酸，看课本P176二、

痰酸，了解痰酸的分类、性质和用途。

竣酸

1.定义

2.1按竣基数目分：一元酸（如乙酸）、二元酸（如乙二酸又叫草酸HOOC-COOH）和多元酸

分按煌基类别分：脂肪酸（如乙酸）、芳香酸（苯甲酸C6H5OH）

类，按含C多少分：低级脂肪酸（如丙酸）、高级脂肪酸（如硬脂酸C17H35co0H、软

脂

酸C15H31co0H、油酸C17H33coOH）

3.饱和一元酸：烷基+一个竣基

⑴通式:CnH2n+iCOOH或CnH2n。2、R—COOH

（1）性质：弱酸性、能发生酯化反应。

酯的水解反应、竣酸的分类和主要性质。

酸）；与钠反应的有机物（含有羟基的有机物，如乙醇等）。

3.除杂和检验方法

物质检验试剂除杂试剂（或方法）

高锯酸钾酸性

甲烷（乙烯）澳水

溶液或澳水

酒精（水）无水硫酸铜生石灰

淀粉（葡萄糖）新制的氢氧化铜悬浊液一

苯（乙醇）Na水、萃取、分液

紫色石蕊或饱和Na2cCh

乙酸乙酯（乙酸）

NaHC03溶液

乙烷（二氧化硫）品红溶液高锯酸钾酸性溶液、澳水或NaOH溶液

乙烯（二氧化硫）品红溶液NaOH溶液

【典例7】下列各组有机化合物与所含官能团对应正确的是

A.甲醇（竣基）B.苯（碳碳双键）C.乙酸（醛基）D.丁烯（碳碳双键）

【变式7-1]下列关于有机物的说法正确的是

A.乙烯和聚乙烯都能使澳的四氯化碳溶液褪色

0HC1

I—I

C

一C

-H-C-H

I—

I

HH

与C1互为同分异构体

C.丙酸（CH3cH2co0H）分子中含有两种官能团

D.乙酸和乙醇可以用紫色石蕊试液鉴别

【变式7-2]下列有机物分子的空间填充模型，表示乙醇的是

A题型08糖、油脂及蛋白质

♦:♦知识积累

糖类

【糖类的结构和组成】

⑴糖类的结构：

分子中含有多个羟基、醛基的多羟基醛，以及水解后能生成多羟基醛的由C、H、。组成

的有机物.糖类根据其能否水解以及水解产物的多少，可分为单糖、二糖和多糖等.

⑵糖类的组成：

糖类的通式为品他皿，对此通式，要注意掌握以下两点：

①该通式只能说明糖女是由C、H、。三种元素组成的，并不能反映糖类的结构；

②少数属于糖类的物质不一定符合此通式,如鼠李糖的分子式为C6Hl2。5；反之，符合

这一通式的有机物不一定属于糖类，如甲醛CH2。、乙酸C2H4。2等.

1、葡萄糖和果糖——单糖的典型代表

（1）葡萄糖

①分子式C6H1206

②结构简式CH2OH-(CHOH)—CHO

HHHo

HHIIIz

结构式H—I—I—CCCc

I-I-I-\

③OHOHOHOHOHH

④结构特点：属多羟基醛。含有羟基（一0H）、醛基（一特0）两种官能团

⑤性质：通常为无色晶体，有甜味，易溶于水，广泛存在于各种水果中。

A、还原性，具有醛类性质

a.银镜反应：与银氨溶液水浴加热产生光亮的银镜（制镜、生产热水瓶胆）

b.与新制氢氧化铜悬浊液加热产生红色沉淀（应用于检查糖尿病）

2Na0H+CuS04tCu（OH）2；+Na2SO4（NaOH过量）

CH2OH（CHOH）4CH0+2CU（OH）2-^-4.CH2OH（CHOH）4C00H+Cu20I+2H20

B、加成反应：加氢时还原为六元醇

C、具有醇羟基，能起酯化反应

D、发酵生成酒精品%。£酒化酶＞2CH&CH二0H+2C0”

E、生理氧化：C6H避6+6O2-6CO2+6H2O+热为生命活动提供能量

⑥制法：淀粉水解©嚏架二+犯。催化剂,嚏需

⑦用途：

a、是一种重要的营养物质，它在人体组织中进行氧化反应，放出热量，以供维持人体

生命活动所需要的能量；

b、用于制镜业、糖果制造业；

c、用于医药工业.体弱多病和血糖过低的患者可通过静脉注射葡萄糖溶液的方式来迅

速补充营养.

（2）果糖

分子式：c曲旦实无色晶体，比葡萄糖甜，存在于多种水果中，与葡萄糖互为同分异构体。

2,蔗糖、麦芽糖——二糖的典型代表

蔗糖麦芽糖

分子式C22H22。”Cj2H工。口

结构特点不含醛基含有醛基

相互关系都属于二糖，且互为同分异构体

存在和来存在于不少植物体内，以甘蔗和甜菜中淀粉水解产生

源的含量最多

物理性质无色晶体，溶于水，有甜味白色晶体，易溶于水，有甜味。（不如蔗糖甜）

1.无还原性，不发生银镜反应，不与新1.有还原性，可发生银镜反应，可与新制氢氧化铜

制氢氧化铜反应。反应。

2.在硫酸的催化作用下，蔗糖水解生成2.在硫酸等的催化下，麦芽糖发生水解反应，生成

化学性质一分子葡萄糖和一分子果糖：两分子葡萄糖：

产催伏剂

C12H22O11+H2O-C6H12O6+C6H12O6Ci2H22O11+HeO----------►2CBHI20e

葡萄糖果糖麦芽糖葡萄糖

3、淀粉、纤维素——多糖的典型代表

淀粉纤维素

通式(C6Hl0。5"(C6Hlo05)n

分子中约含有几百个到几千个单糖单元，它分子中大约含有几千个单糖单元，它的分子量约为

结构

的分子量从几万到几十万。不含醛基。几十万。不含醛基。

相互都属于多糖、非还原性糖、天然高分子化合物，但不是同分异构体。（n值不是一个固定值，结构

关系也不同）

物理白色、无气味、无味道粉末状的物质，能部白色、无气味、无味道的物质，不溶于水，也不溶

性质分溶解于热水。于一般的有机溶剂。

1.在一定条件下长时间加热，可发生水解生成葡萄

1.在稀酸或酶的作用下，发生水解，经过糊

糖，但较淀粉困难。

精、麦芽糖转化为葡萄糖。

化学（C6Hl（）C）5）n+"2。-*nC6Hl2。6

（c6Hl0。5）11+卅2。-nC6Hl2。6

性质（纤维素）（葡萄糖）

（淀粉）（葡萄糖）

2.酯化反应：如与HNO3生成纤维素硝酸酯（或三硝

2.跟碘作用呈现蓝色

酸纤维素酯），与CH3coOH生成纤维素醋酸酯

棉麻纤维素大量用于纺织工业，纤维素常用于制造

纤维素硝酸酯、纤维素乙酸酯、粘胶纤维和造纸等

淀粉是食物的一种重要成分。它也是一种工

等。

用途业原料，可以用来制葡萄糖和酒精等。

纤维素乙酸酯俗名醋酸纤维，用于制电影胶片片基

和纺织工业

【教学参考】

1、通过人工合成的高分子化合物属于合成高分子化合物，而淀粉、纤维素等则属于天然高

分子化合物.

2、由于在淀粉和纤维素中，n值不是一个固定值，因此淀粉和纤维素都是混合物。

3、判断淀粉水解程度方法

a.尚未水解：加入新制的Cu（0H）2碱性悬浊液加热，若无砖红色沉淀产生，证明淀粉没有

水解.

b.部分水解：加入碘水显蓝色、另取淀粉液加碱性中和硫酸后再加入新制的Cu（0H）2碱性

悬浊液，加热，产生砖红色沉淀（同时具有上述两种现象）.

c.完全水解：加入碘水、不显蓝色

【注意】实验室中，淀粉、纤维素水解水解常在无机酸（一般为稀硫酸）催化作用下发生

水解，生成葡萄糖，欲检验水解产物葡萄糖，必须先加入氢氧化钠溶液中和作催化剂的硫酸,

使之显碱性，再加入银氨溶液或新制氢氧化铜进行检验。

油脂

1.油脂的形成、结构与分类

⑴形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于噩类化合物。

硬脂酸（C17H35C00H）,油酸（37H33COOH）与甘油（丙三醇）反应生成油脂的化学方程式分别

为3C"H35co0H+

CHOH

2CHCOOCH

——17,S'2

催化剂fCHCOOCH

CHOH△1735+3H.O,

2C17HCOOCH,

(洱0HCpH.COOC^

3CHCOOH+3H0H-----------►JHJooy3HO

1733A+2C

(洱0HC黑COOCH)

⑵结构

0

II

(

：H9—0—C—R

一0

油脂的结构可表示为II

(二H一0—C—R'

0

II

(f,

：H2—0—c—R

其中R、R，、R”是高级脂肪酸的燃基，可以相同也可以不同。

(3)分类

油:常温下呈液态，如花生油、豆油等植物油，

油脂一一

1-脂肪:常温下呈固态,如牛油、羊油等动物油脂。

(4)常见高级脂肪酸

饱和脂肪酸不饱和脂肪酸

名称

软脂酸硬脂酸油酸亚油酸

CHC00HCn&COOHC^COOH

示性式1531C17H31COOH

2.油脂的化学性质

油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的,

因而油脂不仅具有噩的化学性质，还兼有烯不的化学性质。

(1)油脂的水解(以硬脂酸甘油酯为例)

①酸性条件下水解方程式：

C17II5COOCH2产--OH

pr*

COOCH+3耳00CH--OH+3C17H„COOH

|1735

C,H.COOCH,CH--OH

②碱性（以氢氧化钠溶液为例）条件下水解方程式:

C17H,5COOCH2CH,—OH

1△I

C17H35COOCH+3NaOH——>CH—OH

C17H35COOCH2CH2—OH

+3C17H35COONao

油脂在碱性溶液中的水解反应又称为皂化反应。工业上常用于生产肥皂。

⑵油脂的氢化一一油脂的加成反应

①油脂氢化的定义

不饱和程度较高、熔点较低的液态油,通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的

脂肪,这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。

②应用：制造人造脂肪（硬化油），防止了油脂的氧化变质，便于储存和运输。

③油酸甘油酯氢化反应方程式为

0

—OCH--CHCOOH

CH2-3