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文档简介

目录

知识清单——选修5部分...........................................................1

知识点1有机物的组成、成键特点、官能团..........................................1

1.认识有机物...........................................................1

2.碳原子的成键特点.....................................................1

3.判断分子中共线、共面原子数的技巧.......................................1

4.有机物的分类和官能团..................................................2

知识点2有机化合物的同分异构体及命名...........................................3

1.有机化合物的同分异构现象................................................3

2.同分异构体数目的判断..................................................4

3.限定条件同分异构体的书写...............................................4

4.常见的官能团异构......................................................4

知识点3研究有机物的一般步骤和方法.............................................4

1.研究有机化合物的基本步骤................................................5

2.分离提纯有机物常用的方法...............................................6

3.有机物分子式的确定....................................................6

4.分子结构的鉴定.......................................................7

5.有机物结构式的确定流程................................................7

知识点4烷;g、烯;g、焕煌的结构和性质...........................................7

1.烷姓、烯姓、焕煌的组成、结构特点和通式...................................7

2.物理性质............................................................7

3.脂肪煌的化学性质.....................................................8

4.乙烯和乙焕实验室制法.................................................10

知识点5苯、苯的同系物、芳香;1g.......................................................................................11

1.苯的分子结构及性质...................................................11

2.苯的同系物..........................................................12

3.芳香煌..............................................................13

知识点6煤、石油、天然气的综合利用............................................14

1.煤的综合利用.........................................................14

2.天然气的综合利用.....................................................14

3.石油的综合利用.......................................................14

知识点7卤代始..............................................................15

1.卤代煌..............................................................15

2.卤代煌的性质.........................................................15

3.卤代煌的获取方法....................................................17

4.卤代煌在有机合成中的作用..............................................17

知识点8醇、酚..............................................................18

1.醇、酚的概念.........................................................18

2.醇、酚的物理性质....................................................18

3.醇的化学性质.........................................................19

4.酚的化学性质........................................................20

知识点9醛、竣酸、酯........................................................21

1.醛..................................................................21

2.竣酸................................................................22

3.酯化反应的五大类型..................................................23

4.酯.................................................................24

知识点10糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质25

1.糖类...............................................................25

2.油脂...............................................................26

3.蛋白质和氨基酸......................................................27

知识点11合成有机高分子.....................................................30

1.基本概念...........................................................30

2.合成高分子化合物的两个基本反应:加聚反应和缩聚反应.......................30

3.高分子化合物的分类及性质特点..........................................31

4.应用广泛的高分子材料——塑料、合成纤维、合成橡胶.........................32

知识点12有机合成的思路与方法.................................................32

1.有机合成题的解题思路..................................................32

2.有机合成中碳骨架的构建................................................32

3.有机合成中官能团的转化................................................33

4.常见的有机合成路线...................................................34

知识点13有机综合推断........................................................35

1.根据转化关系推断未知物...............................................35

2.依据特征结构、性质及现象推断..........................................38

3.依据题目提供的信息推断,熟悉常见的有机新信息............................39

附录.....................................................................41

一、重要有机物之间的转化关系..............................................41

二、必背重要反应........................................................42

知识清单——选修3部分..........................................................44

知识点1原子核外电子排布原理..................................................44

1.能层、能级与原子轨道..................................................44

2.基态原子的核外电子排布................................................45

3.基态、激发态及光谱示意图...............................................47

知识点2原子结构与元素性质...................................................47

1.原子结构与周期表的关系...............................................47

2.对角线规则.........................................................49

3.元素周期律.........................................................49

知识点3共价键..............................................................51

1.本质:.............................................................51

2.特征:.............................................................51

3.分类...............................................................51

4.键参数.............................................................52

5.等电子原理.........................................................52

知识点4分子的立体构型......................................................54

1.价层电子互斥理论.....................................................54

2.杂化轨道理论.......................................................54

3.配位键..............................................................57

知识点5分子间作用力与分子的性质..............................................58

1.分子间作用力........................................................58

2.分子的性质.........................................................59

知识点6晶体常识...........................................................62

1.晶体与非晶体........................................................62

2.得到晶体的途径.....................................................62

3.晶胞...............................................................62

知识点7晶体的组成和性质....................................................63

1.四类晶体的比较.......................................................63

2.离子晶体的晶格能....................................................64

3.晶体类型的5种判断方法...............................................65

4.分类比较晶体的熔、沸点...............................................66

知识点8五类晶体模型.........................................................67

1.原子晶体............................................................67

2.分子晶体............................................................67

3.离子晶体............................................................68

4.石墨晶体............................................................68

5.常见金属晶体的原子堆积模型...........................................69

6.晶体结构的相关计算...................................................69

知识清单——选修5部分

知识点1有机物的组成、成键特点、官能团

1.认识有机物

(1)概念:含有碳元素的化合物称为有机化合物,简称有机物。(但co、co,、碳酸及其盐、金属碳化物、

金属髯化物等由于组成、性质与无机物相似,属于无机物)。绝大多数有机化合物都含有氢元素。

C、H、。、N、S、P、卤素是有机物中的主要组成元素。

(2)性质特点:

大多数有机物难溶于水,易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂;多数为非电解质,不导电;

多数熔、沸点较低;多数易燃、易分解,反应复杂等。

2.碳原子的成键特点

(1)碳原子的结构及成键特点

碳原子最外层有4个电子,不易先去或爹强电子而形成阳离子或阴离子,碳原子易通过其价维与

碳原子或其他非金属原子相结合。

(2)有机化合物中碳原子的结合方式

①碳原子间可形成稳定的单壁、双键或三键。

②多个碳原子可相互结合形成碳链或碳环,碳链可以带有支链,碳链和碳环也可以相互结合。

③碳原子也可以与H、0、N、S等多种非金属原子形成共价维。

3.判断分子中共线、共面原子数的技巧

(1)审清题干要求

审题时要注意“可能”、“一定”、“最多”、“最少”、“所有原子”、“碳原子”等关键词和

限制条件。

(2)熟记常见共线、共面的官能团

①与三键直接相连的原子共直线,如CC、-C=N。

1

y\Z

c=c

②与双键和苯环直接相连的原子共面,如C-、

(3)单键的旋转思想

有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键,均可绕键轴自由旋转。

4.有机物的分类和官能团

(1)按组成元素分类:有机化合物可分为姓和姓的衍生物。

(2)按碳的骨架分类

链状化合物(如CH3cH2cHJ

环状化合物,旨环化合物

①有机化合物

,芳香化合物

I烷烧(如CH4)

链状烧J烯蛭(如CH2=CH2)

(脂肪烧)I块蛭(如CHECH)

②岑脂环屋:分子中不含苯环.而含有其他

CH2

环状结构的烧(如)

H2c——CH

环煌f2

(3)按官能团分类

①官能团:决定化合物特殊性质的原子或原子团(注意:烷基、苯基不属于官能团)。

②有机物的主要类别、官能团和典型代表物

类别吕能团代表物名称、结构简式

烷煌甲烷CH

4

\/

烯姓c=c乙烯H2c===CH

2

-(碳碳双键)

焕煌—C三C—(碳碳三键)乙焕HC=CH

2

苯。

芳香煌

卤代煌—X(卤素原子)溟乙烷C2HsBr

醇乙醇C2HsOH

—0H(羟基)

酚茶酚C6H50H

\/

酸乙酸CH3cH20cH2cH

-C—0—c—3

(酸键)

0

醛II乙醛CHsCHO

—C—H(醛基)

\

酮丙酮CHsCOCH

c=o3

(默基)

0

竣酸II乙酸CHsCOOH

—C—0—H(竣基)

0

酯乙酸乙酉旨CH3coOCH2cH

II3

—C—0—R酯基)

知识点2有机化合物的同分异构体及命名

1.有机化合物的同分异构现象

化合物具有相同的先式,但结构不同,

同分异构现象

因而产生性质上的差异的现象

同分异构体具有同分异构现象的化合物互为同分异构体

碳链骨架不同如:

碳链异构CH3—CH—CH3

I

类型CH3

CH3—CHLCHLCH和

官能团位置不同如:

位置异构

CH2===CH—CH2—CH3WCH3CH===CH—

3

CH

3

官能团种类不同如:CH3cH20H和CH3—

官能团异构0—

一CH

2.同分异构体数目的判断

(1)一取代产物数目的判断

①等效氢法:连在同一碳原子上的氢原子等效;连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效;

处于对称位置的氢原子等效。

②烷基种数法:烷基有几种,一取代产物就有几种。如一CR、一C2H5各有一种,一C3H7有两种,

—C4H9有四种。

③替代法:如二氯苯CeHQIz的同分异构体有3种,四氯苯的同分异构体也有3种(将H替代Cl)o

(2)二取代或多取代产物数目的判断

定一移一或定二移一法:对于二元取代物同分异构体数目的判断,可固定一个取代基的位置,

再移动另一取代基的位置以确定同分异构体的数目。

3.限定条件同分异构体的书写

已知有机物分子式或结构简式,书写在限定条件下的同分异构体或判断同分异构体的种类,是考试的

热点和难点。要注意分析限定条件的含义,弄清楚在限定条件下可以确定什么,再根据分子式并针对

可变因素书写各种符合要求的同分异构体。

4堂R的官能团异构

组成通式可能的类别及典型实例

烯始(CH2cHe曰)、

CH9

C„H/\-

2nH2c——CH2

环烷烧()

CnH2n-2蜘SGHCCH2cH1

4

二烯煌(CH2cHeHCH)、

环烯煌(一)

CnH2n+2。醇(C2HsOH)、醛(CH30cH3)

醛(CH3cH2cH0)、酮(CH3coe曲

烯醇(CH2cHehWH)、

CnHzQ

环醍(CH—CH——CH)、

3\/2

O

环醇(CH9—CH—OH)

w

CH2

瘦酸(CH3coOH)、

CnH2no酯(HCOOCH3)、

2

羟基醛(HOCH2cHe>)

酚(H3C-^)^0H)、

CnH2n-6。芳香醒(《、0—CH3)、

芳香醇(CH2-0H)

知识点3研究有机物的一般步骤和方法

1.研究有机化合物的基本步骤

分离提纯一元素定量分析测定相对分子质量一波谱分析

纯净物确定实验式确定分子式确定结构式

5

2.分离提纯有机物常用的方法

(1)蒸储和重结晶

适用对象要求

①该有机物热稳定性较强

常用于分离、提纯液态有机物

蒸储②该有机物与杂质的迹息相

差较大

①杂质在所选溶剂中澄蹩度

很小或很大

重结晶常用于分离、提纯固态有机物

②被提纯的有机物在此溶剂

中溶解度受温度影响较大

⑵萃取和分液

①常用的萃取剂:茎、CCIj,三醛、石油酸、二氯甲烷等。

②液-液萃取:利用有机物在两种巨登1涔的溶剂中的登瞠不同,将有机物从一种溶剂转移到

另一种溶剂中的过程。

③固-液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。

3.有机物分子式的确定

(1)元素分析

定性_用化学方法鉴定有机物分上的元素组成.

分析如燃烧后C-»C02.H-»H2O,

①李比希氧化产物吸收法

仅含C、H'_广H2O(用无水CaCb吸收)

实验I—$•仁£的—Lco,(用NaOH浓溶液吸收)

方法有机物

—―►计算出分子中碳、氢原子的含量

-一剩余的为氧原了•的含量

②现代元素定量分析法

6

(2)相对分子质量的测定——质谱法

质荷比(分子离子、碎片离子的期质重与其电苞的比值)M值即为该有机物的相对分子质量。

4.分子结构的鉴定

(1)化学方法:利用特征反应鉴定出宣熊团,再制备它的衍生物进一步确认。

(2)物理方法:

①红外光谱

分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收,不同化学键或官能团喔螳军不同,

在红外光谱图上将处于不同的位置,从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。

②核磁共振氢谱

不同化学环境的氢原子一I

一种数:等于吸收峰的逑

一每种个数:与吸收峰的面积成正比

j定流程①Af=22.4Lmol'-pg,L-1

②C、H元素的质量比(标况下)

元素的质量分数<3=②必

③C.H质QW

④燃烧产物的物质的量③必Mq%+Mg%

或体积或质量④质谱法

1mol有机物中各元

素原子的物质的量

|根据化学性质

|红外光谱

知识点4烷烧、烯烧、焕煌的结构和性质

1.烷煌、烯煌、块煌的缎射结构特点和通曲1键—]通式二】)

结合的饱和链烧

脂含碳巡继的不饱和

唬-T烯rr―|通式C"H,"HN2)|

链烧

।~,含有碳碳二键的不饱和।I

“烘烧|—链煌--------T通式£月"《"42)|

2.物理性质

(1)煌的物理性质变化规律

7

性质变化规律

常温下含有1~4个碳原子的煌都是笃查,

状态

随着碳原子数的增多,逐渐过渡到液查、固至

沸点随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高;同分异构体之间,支链越多,沸点越低

相对密度随着碳原子数的增多,相对密度逐渐增大,密度均比水小

水溶性均难溶于水

(2)甲烷、乙稀、乙焕的结构和物理性质比较

煌的种类甲烷乙烯乙炫

分子式

CHC2H4C2H

42

结构简式CH2———CH2CH三CH

H

/IHH

\/

HAHC=CH—CHC—H

Z\

HH直线形结构,键角为

分子结构特点

正四面体结构,键角为180。,分子中所有的

平面结构,键角为120:,原子均处于同一直

109°28',由极性键

所有原子处于同一平面线上,非极性分子

内,非极性分子

形成的非极性分子

无色、稍有气味的气体,纯乙焕是无色、无味

无色、无味的气体,极难

物理性质难溶于水,密度比空气的气体,密度比空气

溶于水,密度比空气小

略小小,微溶于水

碳的质量分数75%85.7%92.3%

3.脂肪煌的化学性质

(1)甲烷、烷煌的化学性质

常温下烷烧很不活泼,与强酸、强碱、强氧化剂和强还原剂等都不发生反应,只有在特殊条件

(如光照或高温)下才发生某些反应。

①取代反应:有机物分子里的某些原子或原子团被其它房于或愿工团所替代的反应。

光照

如乙烷和氯气生成一氯乙烷:CH3cH3+02―<MCH2CI+HCIo

8

甲烷与Cb发生取代反应的化学方程式:CH4+CI2-QHCI+HCI(第一步);

光光光

CHsCI+Cl2—CH2c4+HCI;CH2CI2+Cb―CHC3+HCI;CHCI3+Cl2—CCL+HCIO

②燃烧:烷烧分子不含不饱和键,因而不能被酸性KMnO”溶液氧化,但可以发生燃烧反应。

点燃

如CH4+2O2―8+2H2OO

3n+1点燃

烷烧燃烧的通式为C“HM+2+2O2^nCQ+(n+1)H2Oo

(2)乙烯、烯姓的化学性质

\/

c=c

/\

乙烯和烯煌都含有“”,使得它们易被氧化、易发生加成反应,表现出较活泼的化学性质。

①氧化反应

点燃

a.乙烯在空气中燃烧,火焰明亮带有黑烟。方程式为CHz===CHz+30z-2CQ+2H2。。

3n点燃

烯烧燃烧的通式:C„H2n+O^nCOz+nH2Oo

2

b.与酸性KMnO,溶液的反应:能使酸性KMnO,溶液诞色,发生氧化反应。

②加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。

--------II

BrBr

如乙烯可与浸水发生加或反应而使溪水褪色,CHz===CH2+Brz-o

丙烯分别与卤素单质(Brz%-及昆。售物质发生加成反应的方程式:

BrBr

催化剂

CHCH3-CH-CH33CH===CH2+H2^CH3;

2===CH—CH3+Br2^I;CH—3cH2cH

OH----------

催化剂

CH2===CH—CH3+H

2Oo

③加聚反应

如乙烯合成聚乙烯;丙烯合成聚丙烯。

(3)炊煌的化学性质

①与酸性KMnOa溶液的反应:能使酸性KMnO,溶液泡鱼,发生氧化反应。

9

KMnO

如:CH三CH一CO乂主要产物)。

4

H2SO

3n-1点燃

②燃烧:燃烧通式为C„H2n.2+。2—mCQ+(n-1)li2Oo

2

③加成反应

催化剂.CH-CH+2H催化剂

2,Cn=Cn+Zri2—>

如CH=CH+HACH2===CH

2—>△CHs—CHao

④加聚反应

收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法

结构决定性质

不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响:

(1)碳碳单键有稳定的化学性质,典型反应是取代反应。

(2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

(3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。

(4)苯的同系物支链易被酸性高锦酸钾溶液氧化,是因为苯环对取代基的影响。

而苯不能被酸性高锦酸钾溶液氧化。

常见反应类型的判断

常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。

10

①取代反应

特点:有上有下,包括卤代、硝化、水解、酯化等反应类型。

②加成反应

特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键、碳碳三键等。

(3)加聚反应全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应特点外,

生成物必是高分子化合物。

知识点5苯、苯的同系物、芳香煌

1.苯的分子结构及性质

(1)苯的结构

「分子式:CH.

H

IH-结构简式或◎

/C/

Z、C/

HIH-成键特点:介于碳碳单键和碳碳双键

H

之间的特殊的键

结构式

-空间构型:平面正六边形.所有原子

在同一平面上

(2)苯的物理性质:

颜色状态气味密度水溶性熔沸点毒性

无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒

(3)苯的化学性质:易取代、能加成、难氧化

①取代反应

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