有机化学课程第二十章

有机化学课程第二十章上述化合物得碳干骨骼可以看成就是由若干个异戊二烯单位主要以头尾相接而成得。

这种结构特点叫做萜类化合物得异戊二烯规律。二、萜得分类、命名1、分类根据组成分子得异戊二烯单位得数目可将萜分成以下几类:1)单萜:含有两个异戊二烯单位。她包含开链单萜,单环萜,二环单萜三种。2)倍半萜:含有三个异戊二烯单位得萜。3)双萜:含有四个异戊二烯单位得萜。4)三萜:含有六个异戊二烯单位得萜。5)四萜:含有八个异戊二烯单位得萜。2、命名IUPAC规定得系统命名法,较生辟,多接触才能熟练。我国一律按英文俗名意译,在接上“烷”、“烯”、‘醇“等类名而成。习惯常用用俗名如樟脑,薄荷醇等。三、萜类化合物1、单萜1)开链单萜2)单环单萜3)双环单萜

m、p43℃,b、p213、5℃,存在于薄荷油中,低熔点固体,具有芳香凉爽气味,有杀菌、防腐作用,并有局部止痛得效力。用于医药、化妆品及食品工业中,如清凉油、牙膏、糖果、烟酒等。2、倍半萜无色粘稠液体,b、P125℃/66、5Pa,有铃兰气味,存在于玫瑰油、茉莉油、合金欢油及橙花油中。就是一种珍贵得香料,用于配制高级香精;有保幼激素活性,用于抑制昆虫得变态和性成熟,即幼虫不能成蛹,蛹不能成蛾,蛾不产卵。就是由山道年花蕾中提取出得无色结晶,m、p170℃,不溶于水,易溶于有机溶剂。过去就是医药上常用得驱蛔虫药,其作用就是使蛔虫麻痹而被排除体外,但对人也有相当得毒性。

3、双萜叶绿醇就是叶绿素得一个组成部分,用碱水解叶绿素可得到叶绿醇,叶绿醇就是合成维生素K及维生素E得原料。维生素A,淡黄色晶体m、p64℃,存在于动物得肝、奶油、蛋黄和鱼肝油中。不溶于水,易溶于有机溶剂。受紫外光照射后则失去活性。4、三萜如角鲨烯。5、四萜常见四萜如下:大家有疑问的，可以询问和交流可以互相讨论下，但要小声点叶黄素就是存在植物体内一种黄色得色素,与叶绿素共存,只有在秋天叶绿素破坏后,方显其黄色。第二节甾族化合物一、甾族化合物得结构1、基本结构R1、R2一般为甲基,称为角甲基,R3为其她含有不同碳原子数得取代基。甾就是个象形字,就是根据这个结构而来得,“田”表示四个环,“”表示为三个侧链。许多甾体化合物出这三个侧链外,甾核上还有双键、羟基和其她取代基。2、甾核得立体结构构型及表示方法甾族化合物得立体化学复杂。因仅就环上而言,就有六个手性碳原子,可能有得立体异构体数目为26=64个。天然产甾族化合物现知得只有两种构型,一种就是A环和B环以反式相并联,另一种就是A环和B环以顺式相并联。而B环和C环、C环和D环之间就是以反式相并联得。构象式为:二、甾族化合物得分类和命名1、命名甾族化合物得命名相当复杂,通常用与其来源或生理作用有关得俗名。2、分类根据甾族化合物得存在和化学结构可分为:甾醇、胆汁酸、甾族激素、甾族生物碱等。三、重要得甾族化合物1、甾醇1)胆甾醇(胆固醇)胆甾醇就是最早发现得一个甾体化合物,存在于人及动物得血液、脂肪、脑髓及神经组织中。

无色或略带黄色得结晶,m、p148、5℃,在高真空度下可升华,微溶于水,溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂。人体内发现得胆结石几乎全就是由胆甾醇所组成得,胆固醇得名称也就是由此而来得。5-胆甾烯-3β-醇

人体中胆固醇含量过高就是有害得,她可以引起胆结石、动脉硬化等症。由于胆甾醇与脂肪酸都就是醋源物质,食物中得油脂过多时会提高血液中得胆甾醇含量,因而食油量不能过多。2)7-脱氢胆甾醇胆甾醇在酶催化下氧化成7-脱氢胆甾醇。7-脱氢胆甾醇存在于皮肤组织中,在日光照射下发生化学反应,转变为维生素D3:

维生素D3就是从小肠中吸收Ca2+离子过程中得关键化合物。体内维生素D3得浓度太低,会引起Ca2+离子缺乏,不足以维持骨骼得正常生成而产生软骨病。3)麦角甾醇麦角甾醇就是一种植物甾醇,最初就是从麦角中得到得,但在酵母中更易得到。麦角甾醇经日光照射后,B环开环而成前钙化醇,前钙化醇加热后