《有机化学概要》课件

有机化学概要探索碳原子世界的奇妙旅程课程简介定义研究含碳化合物的科学主要内容结构、性质、反应机理重要性有机化学的历史发展1炼金术时期物质转化的初步探索2维勒合成尿素1828年打破生命力学说3结构理论凯库勒提出苯环结构4现代有机化学有机化合物的特点1碳原子特殊性可形成稳定的碳碳键2分子多样性已知化合物超过千万种3结构复杂性链状、环状、立体多样4反应选择性条件变化影响反应路径有机化学基本概念分子结构原子的空间排布方式化学键共价键为主要连接方式官能团决定化合物反应性的原子团命名法概述IUPAC基本原则系统命名保证全球通用母体名称基于主链或主环结构取代基规则按字母顺序标记位置优先规则官能团优先级决定后缀电子效应和共振理论诱导效应通过σ键传递的电子效应共轭效应通过π键传递的电子效应共振结构多种电子分布方式共振杂化实际结构为多种形式的混合立体化学基础构象异构可通过单键旋转相互转化1构型异构需断键才能相互转化2手性分子与镜像不能重合3对映异构互为镜像关系的异构体4烷烃（一）结构特点饱和碳氢化合物只含C-C和C-H单键物理性质无极性分子密度小于水反应活性化学性质不活泼高温可燃烧烷烃（二）自由基卤化光照条件下与卤素反应催化氧化高温催化剂条件可氧化热裂解高温下断键生成小分子工业应用燃料、溶剂和有机合成原料环烷烃小环环张力大，稳定性低1环己烷椅式构象最稳定2大环柔性构象多样3反应性类似链烷烃4烯烃（一）结构特点含碳碳双键的不饱和烃物理性质低级烯烃为气体反应特点π键易断裂发生加成反应烯烃（二）1加成反应卤素、卤化氢、水加成2氧化反应臭氧化、高锰酸钾氧化3聚合反应自由基或催化聚合烯烃（三）1脱卤化氢制备卤代烃脱HX生成烯烃2醇脱水制备浓硫酸催化脱水3工业应用塑料、合成橡胶原料4环境影响乙烯为重要植物激素炔烃1结构特点含碳碳三键2加成反应可发生1,2-加成或1,4-加成3酸性末端炔烃C-H具有酸性4工业应用乙炔用于焊接和合成共轭二烯烃结构特点双键以共轭方式排列1,2-加成动力学控制产物1,4-加成热力学控制产物Diels-Alder反应与亲双烯体环加成芳香烃（一）苯环结构六碳环平面结构芳香性π电子云离域稳定物理性质特殊气味，难溶于水芳香烃（二）亲电试剂正电中心攻击π电子云1σ络合物中间体形成2质子脱除恢复芳香性3取代基效应邻间对位置选择性4芳香烃（三）侧链氧化烷基侧链氧化为羧基多环芳烃如萘、蒽、菲等工业合成炼焦煤、石油裂解应用领域溶剂、医药、染料立体化学（一）手性中心连接四个不同基团的碳原子对映异构体互为镜像不可重合非对映异构体非镜像关系的立体异构体立体化学（二）Fischer投影式表示手性分子顺反异构体具有不同物理性质光学活性可用旋光仪测量卤代烃（一）分类氯代、溴代、碘代烃一、二、多卤代烃结构C-X键极性大X电负性影响强物理性质沸点高于对应烃极性大，溶解性变化卤代烃（二）1SN2反应一步历程，立体反转2SN1反应两步历程，碳正离子中间体3影响因素底物结构，溶剂极性，亲核试剂强度卤代烃（三）1E2消除一步协同历程2E1消除经碳正离子中间体3Zaitsev规则形成取代基多的双键4应用合成有机试剂和中间体醇（一）1分类伯、仲、叔醇2物理性质氢键使沸点高3酸性弱酸，可与强碱反应4碱性羟基氧可作亲核试剂醇（二）还原制备醛酮羰基还原水合制备烯烃加水氧化反应伯醇氧化为醛和酸脱水反应形成烯烃或醚醇（三）溶剂燃料医药化妆品有机合成乙醇是重要的工业溶剂和燃料添加剂甲醇可用于生产甲醛和其他化学品多元醇在药物和化妆品中应用广泛醚结构特点R-O-R'结构物理性质低沸点，易挥发合成方法威廉姆森合成法酚结构特点羟基直接连于芳环酸性强于醇弱于羧酸亲电取代羟基为邻对位定向基酚醛缩合生成酚醛树脂醛和酮（一）含有C=O羰基的化合物醛含有一个氢原子连于羰基酮的羰基连接两个碳基醛和酮（二）加氢氰生成氰醇加醇形成缩醛或半缩醛加胺形成亚胺或腙还原反应生成伯醇或仲醇醛和酮（三）醛醇缩合形成α,β-不饱和羰基化合物1卤仿反应甲基酮的特征反应2鉴别方法托伦试剂，斐林试剂3工业应用香料，溶剂，合成中间体4羧酸（一）结构特点含-COOH羧基平面构型物理性质沸点高可形成氢键二聚体酸性比醇和酚强电子效应影响酸强度羧酸（二）醛的氧化伯醇氧化经醛生成羧酸腈的水解水解生成羧酸和铵离子Grignard试剂与CO₂反应生成羧酸羧基反应酯化、酰卤形成、脱羧羧酸（三）1α-卤代反应Hell-Volhard-Zelinsky反应2α-氢酸性羰基增强α位C-H酸性3衍生物反应活性酰卤>酸酐>酯>酰胺4二元羧酸可形成环酸酐羧酸衍生物（一）1酰卤最活泼的羧酸衍生物2酸酐两分子羧酸脱水形成3酯羧酸与醇反应生成羧酸衍生物（二）1234酰胺羧酸与胺反应生成酰基转移衍生物间相互转化酯化反应酸催化可逆反应水解反应酸碱催化均可发生胺（一）分类伯、仲、叔胺结构氮原子呈四面体构型物理性质氢键使沸点升高碱性较氨强，受电子效应影响胺（二）1还原制备硝基化合物或腈的还原2烷基化氨与卤代烃反应3亲核取代作为亲核试剂4酰化与酰卤、酐反应胺（三）1重氮化亚硝酸处理伯胺2重氮盐反应N₂离去能力强3偶联反应与酚形成偶氮染料4生物活性多种药物含胺结构含氮杂环化合物吡啶六元杂环，弱碱性吡咯五元杂环，弱酸性吲哚苯并吡咯，存在于色氨酸碳水化合物（一）单糖定义最简单的糖类分子式(CH₂O)n闭环结构形成呋喃糖或吡喃糖α/β构型差异变旋光现象开环闭环平衡构型变化导致旋光度改变碳水化合物（二）二糖由糖苷键连接两个单糖多糖是单糖的高聚物淀粉和纤维素是重要的天然多糖氨基酸和蛋白质（一）结构特点含氨基和羧基两性离子内盐结构肽键氨基与羧基脱水缩合蛋白质结构一级二级三级四级结构氨基酸和蛋白质（二）氨基酸合成主要通过氨基化和转氨反应蛋白质功能包括催化、运输、调节和结构支持核酸DNA结构双螺旋结构RNA结构单链，含核糖核苷酸磷酸+五碳糖+碱基脂质1脂肪甘油三酯结构2磷脂细胞膜主要成分3固醇四环结构，如胆固醇4生物功能能量储存，膜结构，信号传导萜类和类固醇萜类异戊二烯单元构成类固醇四环稠合结构胆固醇重要的类固醇代表有机波谱分析（一）紫外光谱共轭体系吸收λmax与结构关联红外光谱官能团振动吸收特征吸收峰位置应用结构鉴定纯度检测有机波谱分析（二）核磁共振原子核自旋吸收化学位移反映氢原子环境质谱分子离子和碎片综合应用结构确证和鉴定有机合成策略（一）目标分析确定目标分子结构1逆合成从目标向简单前体分析2合成子识别关键片段和断键分析3反应选择考虑选择性和产率4有机合成策略（二）1C-C键形成Grignard、Wittig、烯醇化反应2官能团转化氧化、还原、取代反应3保护基策略选择性反应控制4绿色合成原子经济性和环境友好性有机反应机理反应类型识别亲核/亲电/自由基反应电子流动分析使用曲箭表示电子转移中间体考察稳定性和反应活性分析速控/热控产物动力学和热力学控制催化反应酸碱催化质子转移促进反应酶催化高选择性和特异性金属催化过渡金属配位活化相转移催化促进不同相间反应有机化学与生命科学药物设计结构-活性关系研究生物活性分子天然产物合成与修饰新药开发从先导化合物到临床生物材料医用高分子与生物相容性有机化学与材料科学功能高分子导电、光电材料有机光电材料OLED显示技术碳纳米材料石墨烯、碳纳米管有机化学与环境科学1绿色化学可持续合成方法2环保催化减少有害废物生成3生物降解材料可降解塑料替代品4污染物降解有机污染物处理技术前沿研究热点1绿色催化环境友好的无金